Exercícios Resolvidos Solomons cap. 17

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Exercícios Resolvidos Solomons 7ªed.
Capítulo 17
17.1
	
A forma enol é o fenol que é um composto aromático logo muito mais estável do que forma ceto.
17.2
	Não. Nenhuma das duas cetonas possuem hidrogênio que sejam quirais.
17.3
	
17.5
	A reação é dita promovida por base porque ela consome a base. Na catálise, por definição, ela não é consumida.
17.6
	a) A etapa lenta na racemização catalisada por base é a mesma que a halogenação catalisada por base, a formação do íon enolato. ( A formação do íon enolato a partir do sec-butil fenil cetona leva a racemização porque o íon enolato é aquiral). A etapa lenta da racemização catalisada por ácido também é a mesma que a halogenação catalisada por ácido.
	b) De acordo com o mecanismo dado, a etapa lenta da iodinação catalisada por ácido é a mesma que a brominação catalisada por ácido. Portanto, nós podemos esperar que ambas reações ocorrem com a mesma velocidade.
	c) Novamente, a etapa lenta para ambas reações é a mesma, e conseqüentemente, ambas reações ocorrem com a mesma velocidade.
17.7
	a)
	b) Para que fosse formado  a base deveria capturar um hidrogê-nio que não é ácido ou seja a base conjugada não estabilizada por ressonância.
	c) Se fosse aquecido haveria desidratação levando ao composto:
17.8
	
17.9
	a)
	b)
	c)
	d)
17.10
	
17.11
	
17.12
	
17.13
	
17.14
	
17.15
	a)
	b) Na Ianona as duas ligações duplas e a carbonila estão conjugadas, deste modo ela é a mais estável.
	c) ianona porque seu sistema conjugado é maior.
17.18
	
17.19
	a)
	b)
	c)
17.25
	
	b) A 2-metil-1,3-cicloexanodionaé mais ácida do que a cicloexanona, pois a sua base conjugada é estabilizada por dois grupos carbonila sendo, portanto, uma base mais fraca conseqüentemente ácido mais forte:
17.26
	a)
	b)
17.27
	
17.28
	a)
	b)
	c)
	d)
	e)
	f)
	g)
	h)
	i)
	j)
	k)
	l)
	m)
	n)
17.29
	a)
	b)
	c)
	d)
	e)
	f)
Não reage.
	g)
	h)
Não reage.
	i)
	j)
	k)
	l)
	m)
	n)
17.30
	a)
	b)
	c)
	d)
	e)
	f)
	g)
	h)
17.31
	a)
	b)
	c)
	d)
	e)
	f)
	g)
17.32
	
17.33
	
17.34
	a)
	b)
17.34
	a)
	b)
	c)
	d)
17.40
	a)
	b)
	c)
17.43