Lista 3 Resolvida

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Faculdade Maurício de Nassau - Unidade FAP 
Departamento de Engenharia Civil, Elétrica e Mecânica 
Disciplina: Química Orgânica 
 
 
 
Lista de exercícios - Lista 3 
 
 
Questão 01- Esboce as conformações de cadeira e barco para o CICLOHEXANO e explique qual 
delas é a mais estável. 
Resposta: 
 Cadeira Barco 
 
 
 Ligações alternadas Ligações eclipsadas 
 
Resposta: 
A CONFORMAÇÃO EM CADEIRA é mais estável pois não apresenta TENSÃO ANGULAR. 
(todos os ângulos das ligações carbono-carbono são 109,5O e estão, portanto, livres de tensão 
angular). Além disso, essa conformação está livre de TENSÃO DE TORÇÃO. Já à 
CONFORMAÇÃO EM BARCO está livre de TENSÃO ANGULAR, porém apresenta TENSÂO 
DE TORÇÂO devido as ligações C-H eclipsadas. 
Questão 02- Considere os compostos orgânicos abaixo: 
 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)3CH2OH 
 I II 
 CH3CH2CH3 CH3CH2OCH2CH2CH3 
 III IV 
A alternativa que apresenta as substâncias em ordem crescente de PONTO DE EBULIÇÃO é: 
a) I, III, II, IV. 
b) III, I, II, IV. 
c) I, III, IV, II. 
d) III, I , IV, II. 
 
Resposta: Alternativa “d” 
* O composto III é o que possui menor ponto de ebulição porque ele é um alcano de cadeia normal, 
sendo, portanto, apolar, e os compostos orgânicos apolares possuem uma atração menor entre suas 
moléculas do que as que ocorrem no caso dos polares; 
* O composto I também é apolar, porém, a sua cadeia é maior, tendo uma massa molecular maior e, 
por isso, seu ponto de ebulição é um pouco maior que o do III; 
* O composto IV é o próximo porque sua molécula possui o oxigênio como heteroátomo, o que o 
torna polar; 
* O composto que tem maior ponto de ebulição é o II, porque ele é apolar e possui o grupo OH que 
realiza ligações de hidrogênio entre suas moléculas. Esse é o tipo de força intermolecular mais intenso 
e, com isso, é mais difícil de ser rompido, precisando absorver mais quantidade de energia, ou seja, 
seu ponto de ebulição é o maior. 
 
 
 
Questão 03- Abaixo temos dois compostos isômeros, o butano e o metilpropano, com as suas 
respectivas temperaturas de fusão e ebulição: 
 Butano 2-metilpropano 
 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 CH3 ─ CH ─ CH3 
 │ 
 CH3 
 Ponto de fusão: -138 ºC; Ponto de fusão: -159 ºC 
 Ponto de ebulição: - 0,5 ºC; Ponto de ebulição: -12ºC. 
Apesar de possuírem a mesma fórmula molecular (C4H10), os pontos de fusão e ebulição são 
diferentes. Essa propriedade aumentou no caso do butano, pois: 
a) Possui massa molar maior. 
b) Possui menos grupos metila (CH3). 
c) A sua cadeia principal é maior. 
d) Possui maiores interações de ligações de hidrogênio. 
e) Sua cadeia é normal, sem ramificações. 
 
Resposta: Alternativa “e” 
Comparando dois isômeros quaisquer, o que possuir cadeia normal ou for menos ramificado 
apresentará pontos de fusão e de ebulição maiores que o de cadeia mais ramificada. Isso acontece 
porque as moléculas de cadeia normal possuem maior área superficial, tendo as forças de dipolo 
induzido mais intensas, necessitando de maior quantidade de energia (maiores pontos de fusão e de 
ebulição) para serem rompidas. 
 
 
 
 
Questão 04- Sobre os compostos butano, 1-butanol e ácido butanoico, foram feitas as seguintes 
afirmações: 
(I) Suas fórmulas moleculares são respectivamente C4H10, C4H10O e C4H8O2. 
(II) A solubilidade em água do butano é maior do que a do 1-butanol. 
(III) O ponto de ebulição do ácido butanoico é maior do que o do 1-butanol. 
(IV) O ponto de fusão do butano é maior do que o ácido butanoico. 
Estão corretas as afirmações: 
a) I, III e IV. 
b) II e IV. 
c) I e III. 
d) III e IV. 
e) I e II. 
Resposta: Alternativa “c” 
(I) Correta 
Butano (C4H10): CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3 
1-butanol (C4H10O): CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ CH2 ─ OH . 
Ácido butanoico (C4H8O2): O 
 ║ 
 CH3 ─ CH2 ─ CH2 ─ C ─ OH 
(II) Incorreta 
A solubilidade em água do 1-butanol é maior do que a do butano porque o 1-butanol é um álcool, 
ou seja, possui o grupo hidroxila (OH) que realiza ligações de hidrogênio com as moléculas de 
água. Já o butano é apolar e não se solubiliza na água, que é polar. 
(III) Correta 
O ponto de ebulição do ácido butanoico é maior do que o do 1-butanol porque o ácido, além do 
grupo OH, contém também mais um oxigênio, por isso ele forma ligações de hidrogênio duplas 
entre suas moléculas, tendo uma interação intermolecular maior e, consequentemente, o seu ponto 
de ebulição também é maior. 
(IV) Incorreta. 
O ponto de fusão do butano é menor do que o ácido butanoico pelo mesmo motivo citado no item 
III. 
 
Questão 05- Dentre os compostos orgânicos abaixo, qual é mais solúvel em água? 
 
Resposta: Alternativa “d” 
Todos os compostos apresentados, com exceção do etanol na alternativa “d”, são apolares e não se 
solubilizam em água, que é polar. O etanol possui a extremidade polar e o grupo OH realiza 
ligações de hidrogênio com as moléculas de água. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Questão 6- Relacione as duas colunas abaixo, indicando o tipo de ISOMERIA PLANA que ocorre 
entre os pares de compostos orgânicos mencionados na segunda coluna: 
1ª Coluna: 2ª Coluna: 
 I. Isomeria de função a) dimetilamina e etilamina. 
 II. Isomeria de posição b) etoxietano e metoxipropano. 
 III. Isomeria de cadeia c) 1-propen-2-ol e propanona. 
 IV. Metameria d) metanoato de metila e ácido etanoico. 
 V. Tautomeria e) but-1-eno e but-2-eno. 
 
a) dimetilamina etilamina 
 H3C — NH — CH3 H3C — CH2 — NH2 
 
 
b) etoxietano metoxipropano 
H3C — O — CH2 — CH2 — CH3 H3C — CH2 — O — CH2 — CH3 
 
 
c) 1-propen-2-ol propanona 
 OH O 
 | || 
 H2C = C — CH3 ↔ CH3 — C — CH3 
 
 
d) metanoato de metila ácido etanoico 
 O O 
 // // 
 H — C CH3 — C 
 \ \ 
 O — CH3 OH 
 
 
e) but-1-eno but-2-eno 
 H2C= CH — CH2 — CH3 H3C — CH = CH — CH3 
 
Resposta: I. d; II. e; III. a; IV. B; V. c 
 
a) Isomeria de cadeia: a primeira é heterogênea e a segunda é homogênea 
b) Metameria: a posição do heteroátomo está diferente 
c) Tautomeria cetoenólica: ocorre entre um enol e uma cetona 
d) Isomeria de função: o primeiro é um éster e o segundo é um ácido carboxílico 
e) isomeria de posição: a posição da insaturação (ligação dupla) é diferente 
 
Questão 07- Com a fórmula molecular C4H11N, são representados os seguintes pares compostos: 
 
I. H3C — CH2 — CH2 — CH2 — NH2 
 e 
 
 H3C — CH — CH2 — CH3 
 | 
 NH2 
 
II. H3C — NH — CH2 — CH2 — CH3 
 e 
 H3C — CH2 — NH — CH2 — CH3 
 
III. H3C — CH — CH2 — NH2 
 | 
 CH3 
 e 
 
 H3C — CH2 — CH2 — CH2 — NH2 
 
Os pares I, II e III são, respectivamente: 
a) isômeros de posição, metâmeros e isômeros de cadeia. 
b) isômeros de posição, tautômeros e isômeros funcionais. 
c) isômeros de cadeia, metâmeros e isômeros de posição. 
d) isômeros funcionais, isômeros de posição e isômeros de cadeia. 
e) isômeros de cadeia, isômeros de posição e metâmeros. 
 
 
 
 
 
 
Resposta: Alternativa “a” 
 
I. Isômeros de posição: a posição do grupo funcional é diferente. 
 
H3C — CH2 — CH2 — CH2 — NH2 
 
 e 
 
H3C — CH — CH2 — CH3 
 | 
 NH2 
 
II. Metâmeros: a posição do heteroátomo (N) é diferente. 
 
 
H3C — NH — CH2 — CH2 — CH3 e H3C — CH2 — NH — CH2 — CH3 
 
 
 
III. Isômeros de cadeia: o primeiro possui cadeia ramificada e o segundo possui cadeia normal. 
 
 
H3C — CH — CH2 — NH2 
 | 
 CH3 
 
 e 
 
H3C — CH2 — CH2 — CH2 — NH2 
 
 
Questão 08- Qual é o número de ESTEREOISÔMEROS OPTICAMENTE ATIVOS que o ácido 
2,3,4-tricloropentanoico apresenta? A fórmula estrutural do ácido 2,3,4-tricloropentanoico é: 
 
 H H H O 
 │ │ │ // 
H3C ─ C ─ C ─ C ─ C 
 │ │ │ \ 
 Cl Cl Cl OH 
a) 1 
b) 2 
c) 4 
d) 6 
e) 8 
 
 
Resposta: Alternativa “e” 
A fórmula estrutural do ácido 2,3,4-tricloropentanoico é: 
 H H H O 
 │ │ │ // 
H3C ─ C* ─ C* ─ C* ─ C 
 │ │ │ \ 
 Cl Cl Cl OH 
Os asteriscos indicam que a molécula possui três carbonos assimétricos diferentes. Portanto, 
apresenta: 23 = 8 enantiômeros. 
 
 
Questão 09- A D-glicose (glicose dextrogira) é um alimento nutritivo e uma importante fonte de 
energia para o organismo. Já a L-glicose (glicose levogira) não pode ser considerada um alimento, 
pois não é assimilada pelo organismo. Observe a fórmula estrutural da molécula de glicose 
esquematizada abaixo: 
 OH OH OH H OH O 
 │ │ │ │ │ // 
H ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C ─ C 
 │ │ │ │ │ \ 
 H H H OH H H 
Assinale a alternativa que indica as seguintes informações, respectivamente, a respeito dessa 
molécula: 
I - quantos carbonos assimétricos ela possui; 
II - quantos isômeros dextrogiros e levogiros ela possui; 
III - quantas misturas racêmicas é possível obter. 
 
a) 1 carbono assimétrico, 2 enantiômeros (1 dextrogiro e 1 levogiro) e 1 mistura racêmica. 
b) 2 carbonos assimétricos, 2 enantiômeros (1 dextrogiro e 1 levogiro) e 1 mistura racêmica. 
c) 2 carbonos assimétricos, 4 enantiômeros (2 dextrogiros e 2 levogiros) e 2 misturas racêmicas. 
d) 3 carbonos assimétricos, 8 enantiômeros (4 dextrogiros e 4 levogiros) e 4 misturas racêmicas. 
e) 4 carbonos assimétricos, 16 enantiômeros (8 dextrogiros e 8 levogiros) e 8 misturas racêmicas. 
 
 
Resposta: Alternativa “e” 
 OH OH OH H OH O 
 │ │ │ │ │ // 
H ─ C ─ C* ─ C* ─ C* ─ C* ─ C 
 │ │ │ │ │ \ 
 H H H OH H H 
Os asteriscos indicam que a molécula possui quatro carbonos assimétricos diferentes. Portanto, 
apresenta: 24=16 enantiômeros, sendo 8 dextrogiros e 8 levogiros, e pode formar 8 misturas 
racêmicas. O número de misturas racêmicas é sempre metade do número de estereoisômeros 
opticamente ativos. 
 
Questão 10- Escreva as formas enantioméricas do BROMOCLOROFLUROMETANO e atribua a 
cada enatiômero sua designação correta (R) ou (S). 
bromocloroflurometano 
 F 
 │ 
H ─ C ─ Cl 
 │ 
 Br 
 
metano 
 H 
 │ 
H ─ C ─ H 
 │ 
 H 
 
Resposta: 
 
 
 
 
 
Questão 11- Forneça as designações (R) e (S) para cada par dos enantiômeros respresentados abaixo: 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
Resposta: 
a) (1) é S 
 (2) é R 
b) (1) é S 
 (2) é R 
c) (1) é S 
 (2) é R 
d) (1) é S 
 (2) é R 
e) (1) é S 
 (2) é R 
 
Questão 12- Qual átomo é o estereocentro no limoneno (a) e na talidomida (b)? 
a) b) 
 
 limoneno talidomida 
 
Resposta: 
a) 
CH3
CH2
CH3
Limoneno
 
b) 
N
O
O
N
H
O
O
Talidomida
 
Questão 13- Escreva as fórmulas estruturais para todos ESTEREOISÔMEROS do 
2,3-dibromopentano. Por fim, indique os pares de ENANTIÔMEROS, DIASTEROISÔMEROS e 
compostos MESO, se eles existirem. 
 
 
 
 
 
Resposta: 
 
 
Questão 13- A GLICOSE a FRUTOSE e a GALACTOSE são carboidratos encontrados em 
diversos alimentos e essenciais para nossa sobrevivência. Dada as FÓRMULAS DE FISCHER 
abaixo, desenhe a estrutura 3D desses compostos. 
 
 D-glicose D-frutose D-galactose