Exração por solventes LIC 2007

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Extração com Solventes
Discentes: Guilhermina Ferreira Teixeira
Mayara Regina dos Santos Ruy
Marili Filizatti
Docente:Prof.Dr. José Eduardo de Oliveira 
O que é extração?
Este processo é usado em química 
orgânica para isolar determinados 
compostos orgânicos de soluções ou 
suspensões aquosas onde se encontram.
Como escolher o solvente?
1. Os solventes devem 
ser imiscíveis;
2. A substância orgânica 
a ser extraída deve ser 
mais solúvel no 
segundo solvente.
Aparelhagem de extração
• Frasco cônico: utilizado 
para volumes menores 
que 4 mL.
• Tubo centrífugos: 
utilizado para volumes 
até 10 mL.
• Funil de separação: 
utilizado para maiores 
volumes. Frasco cônico Tubo centrífugo Funil de separação
Métodos de extração
„ Para volumes menores de 4mL (micro):
- Fase inferior 
- Fase superior
- 1º método
- 2º método
Fase inferior
A – solução aquosa contém a 
substância desejada.
B - Diclorometano é usado para 
extrair a fase aquosa.
C – A pipeta é colocado no frasco 
cônico.
D – A fase orgânica é removida e 
transferida para um recipiente 
seco. A fase aquosa fica no frasco 
original.
Extração de uma solução aquosa utilizando o CH2Cl2 ( solvente mais 
denso que água)
Fase superior: 1º método
Extração de uma solução aquosa utilizando o éter dietílico
( solvente menos denso que água)
A - a solução aquosa contém a a 
substancia desejada.
B – Éter é usado para extrair a 
fase aquosa.
C – A fase aquosa é removida e 
transferida para um recipiente. A 
fase que contém éter permanece 
no frasco original.
D - A camada etérea é transferida 
para um novo frasco. A camada 
aquosa é transferida de volta ao 
frasco original
Fase superior: 2º método
Extração de uma solução aquosa utilizando o éter dietílico
( solvente menos denso que água)
A - Pressione o bulbo e coloque a 
pipeta no frasco
B - Colete ambas camadas 
C - Coloque a camada aquosa 
inferior de volta ao frasco
D - Coloque a camada etérea em 
um recipiente seco
Métodos de extração
„ Para volumes maiores que 10 mL (macro);
- Fase inferior
- Fase superior
Etapas de uma extração ( macro)
1. Para encher o funil de separação, costuma-se apoiá-lo 
num anel metálico preso em suporte metálico;
2. Deve-se verificar a ausência de vazamentos na tampa 
e torneira do funil.
3. Adição da solução e o solvente de extração.
4. O funil é tampado e agitado sendo seguro pelo 
gargalo superior. É necessário segurar firmemente, 
pois como os dois solventes são imiscíveis, fazem 
pressão quando misturados. ( o funil é segurado com 
as duas mãos)
Agitação do funil cuidadosamente, segurando 
firmemente a tampa.
Remoção da pressão interna, segurando a 
tampa com cuidado e abrindo a torneira 
lentamente
Após formada as duas camadas dos 
solvente, a torneira então é aberta e a 
camada inferior é liberada por drenagem.
A camada superior remanescente é removida 
vertendo-a através da abertura superior do 
funil de separação.
O que é emulsão?
„ Uma emulsão é definida como uma mistura de 
dois líquidos imiscíveis, um dos quais fica 
disperso na forma de pequenos glóbulos no 
outro líquido. O líquido que forma os pequenos 
glóbulos é chamado de fase dispersa e o outro, 
onde os glóbulos estão dispersos, de fase 
continua.
Mas o que pode acontecer?
Se houver gomas, materiais viscosos ou poliméricos na 
solução, causará problemas na hora de separar.
Como evitar?
• Evitar agitação vigorosa
• Ficar atento se há
presença de agentes 
emulsivos que possam 
causar a emulsão.
Como eliminar?
• Filtrar
• Deixar em repouso
•Adicionar uma solução saturada 
NaCl
•centrifugar 
Coeficiente de Distribuição
Chama-se coeficiente de partição, a relação entre as 
concentrações de dissolução do composto em ambos os 
solventes, a uma dada temperatura.
a
o
C
CK =
a
o
C
CK =
Sendo: 
Co – Concentração no soluto 
solvente extrator
Ca – Concentração do soluto em 
água
K - Coeficiente de partição
)/(
)/(
LgC
LgCK
a
o=
Exemplo
A solubilidade da cafeína na água é de 2,2g/100mL e no 
clorofórmio é de 13,2 g/100mL.
• Cálculos para uma única extração;
6
2,2
2,13 ==K
gx
gx
x
x
32,02,2
88,1
100
)2,2(
1006
=−
=
−=
Cafeína no clorofórmio
Cafeína na água 
•Cálculos para extrações múltiplas:
Considerando a mesma extração, usando porém 50mL de clorofórmio.
gx
gx
x
x
55,02,2
65,1
6
100
)2,2(
50
,
,
,
,
=−
=
=−
Cafeína no clorofórmio
Cafeína na água
2ª extração1ª extração
gxx
gx
x
x
14,0)(2,2
41,0
6
100
)55,0(
50
,,,
,,
,,
,
=+−
=
=
−
Cafeína no clorofórmio
Cafeína na água
Considerações
Para uma só extração com 100mL de clorofórmio = 1,889g de 
cafeína. Com duas extrações, com 50mL de clorofórmio em cada 
uma = 2,06 de cafeína. 
Por isso, permite-se concluir que;
• Deve-se repetir a extração para separar maior quantidade de substância.
• É aconselhável repetir as extrações usando, em cada uma, menor 
quantidade de solvente do que fazer apenas uma extração com emprego 
de maior volume do solvente.
Extração contínua (Sólido - líquido)
Extrator Contínuo de Soxhlet
Extração continua (Líquido – Líquido)
Extração contínua líquido-
líquido para solventes 
menos densos que a água.
Extração continua (Líquido – Líquido)
Extração líquido – líquido
com funil de separação
Efeito salting – out
Se o coeficiente de partição (k) for muito menor que 
1, a extração simples não será eficiente. Pode-se, em 
alguns casos aumentar o esse coeficiente por adição de 
sais, como cloreto de sódio, sulfato de sódio ou cloreto 
de amônio, à solução aquosa.
A adição de sais diminui consideravelmente a 
solubilidade da maior parte dos compostos orgânicos 
em água.
Extração como método de 
purificação e separação com 
reagentes quimicamente ativos
Utilizando:
•água destilada
•Solução acida diluída
•Solução básica diluída
Extração com solventes
Parte experimental
Extração Simples
1. Dissolver pequena quantidade de cristal violeta em 2 a 3 gotas de 
etanol e adicionar 30 mL de água. Dividir a solução em duas porções 
iguais (15 mL) A e B. 
2. Transferir a porção A para um funil de separação de 100 mL (testar 
previamente vazamento) e adicionar 15 mL de clorofórmio. 
3. Efetuar a extração obedecendo a técnica correta para o uso do funil de 
separação. 
4. Colocar o funil na posição vertical, aguardar a separação das fases e 
recolher a fase orgânica e aquosa em tubos de ensaio (Etiquetar os 
tubos anotando as fases em cada um). 
Extração Múltipla
1. Transferir a porção B para um funil de separação de 100 mL e 
efetuar a extração com 5 mL de clorofórmio. 
2. Recolher a fase orgânica em um tubo de ensaio e reextrair a fase
aquosa com 5 mL de clorofórmio. Recolher a fase orgânica no 
mesmo tubo de ensaio. 
3. Repetir a extração da fase aquosa com 5 mL de clorofórmio e 
proceder como descrito no item anterior. 
4. Transferir a fase aquosa para um tubo de ensaio (fase aquosa 2) 
através da boca do funil de separação. 
5. Comparar a intensidade das cores das soluções A e B nos dois 
tipos de extração e discutir os resultados.
Extração com solventes 
quimicamente ativos
1. Dissolver em 100 mL de éter: 2 g de ácido benzóico e 2 g de p-
diclorobenzeno. 
2. Calcular o volume de solução de hidróxido de sódio 5%, necessário 
para reagir com ácido. 
3. Extrair a solução éterea superior duas vezes com a solução básica, 
usando em cada extração o volume calculado. 
4. Recolher as fases aquosas em um béquer de 250 mL. 
5. Lavar a fase éterea com 10 ml de água e transferir o extrato aquosopara o béquer. 
6. Transferir a fase etérea para um erlenmeyer de 250 mL e adicionar cerca 
de 1g de cloreto de cálcio com agitação ocasional. 
7. Eliminar o agente secante por filtração em papel pregueado (ou por 
decantação), recolhendo a fase orgânica em um béquer previamente 
pesado. 
8. Eliminar o éter, pesar o resíduo e determinar o ponto de fusão. 
9. Elaborar um procedimento para recuperação do ácido benzóico. 
Reações envolvidas
+ NaOH + OH2
O
OH
O
O-
Na
+ +
C6H5CO2H + NaOH C6H5CO2Na + H2O
Calculando o massa de NaOH :
C6H5CO2Na + HCl C6H5CO2H + NaCl
Volume necessário da solução:
122g.mol-1 Ac.benzóico – 40,O1 g.mol- NaOH
2g de Ac. Benzóico - x
x = 0,65g de NaOH
5g de NaOH - 100mL de solução
0,65 – y
y = 13 mL
Características dos solventes mais 
usados na química orgânica:
Hexano: 
Sintomas de intoxicação: nervosismo, náusea, dor de cabeça, fraqueza 
nos músculos, irritação nos olhos e nariz, pneumonia química.
Uso: determinação de índice de refração dos minerais, nos termômetros, 
normalmente como uma tinta azul ou vermelha, para substituir o mercúrio
Diclorometano:
Sintomas: após exposição excessiva: cansaço, fraqueza, sonolência, 
náusea, irritação nos olhos e na pele.
Uso: Solvente: para remover pintura, para acetato de celulose, na 
indústria farmacêutica. Inseticida.
Benzeno:
Toxicidade: irritação aguda das membranas mucosas,(por ingestão ou 
inalação). É cancerígeno e seu uso deve ser evitado.
Sintomas: após exposição excessiva: inquietação, convulsões, 
depressão, dificuldade respiratória.
Uso: fabricação de fármacos, tintas e muitos outros compostos 
orgânicos. Solvente para resinas e óleos.
Sintomas: após ingestão ou inalação excessiva: náusea, vômito, 
excitação mental ou depressão, sonolência, prejudica a percepção.
Uso: como solvente em laboratório e em indústrias, na fabricação de 
diversos álcoois, na perfumaria, em síntese orgânica.
Etanol
Propriedades dos reagentes
Nome densidade 
/g mL-1
fórmula g mol-1 p.f. / ºC p.e. / ºC
Etanol 0.7893 46.07 -117.3 46.07
Clorofórmio 1.484 119.38 -63.5 61-62
Ác. Benzóico 1.321 112.12 122.4 249.2
p-diclobenzeno 1.247 147.00 53.1 174,5
Hidróxido de 
sódio
40.01
Éter etílico 0.71 74.12 -123.3 34.6 
247 OHC
OHHC 52
22ClCH
246 ClHC
NaOH
5252 HOCHC
Propriedades dos reagentes
Nome Toxicidade Solubilidade Outras
Etanol Inflamável Solúvel em solventes 
polares
Incolor
Clorofórmio Tóxico
CANCERÍGENO
Sol. em álcool e 
acetona
Volátil. Odor 
característico
Ac.Benzóico Tóxico Água = 4.2 g/L Irritante para 
pele, olhos e 
mucosas
p-diclobenzenoo Tóxico Sol. Álcool, éter e 
acetona
Hidróxido de sódio Corrosivo Sol. água Higroscópico
Éter etílico Irritante Insol. em água, Sol. 
em benzeno e etanol
Odor 
característico 
Agente secante utilizado
Nome Acidez hidratado capacidade velocidade intensidade uso
Cloreto de 
cálcio Neutro
CaCl2.2H2O
CaCl2.6H2O
baixa rápida alta
Hidrocarbo
netos e 
haletos
Fragmento do Merck Index
Como descartar os resíduos?
„ DESCARTE 1 – extrato aquoso com resíduos de benzoato de 
sódio, de água e de hidróxido de sódio: Pode ser descartado na pia, 
pois o benzoato de sódio é um sal solúvel em água.
„ RESÍDUO SÓLIDO - agente secante, água e impurezas solúveis 
em água: Como no caso, nosso agente secante é CaCl2, não se 
deve jogar na pia, pois o mesmo é insolúvel em água, portanto, 
pode-se descartar no lixo.
„ Os solventes orgânicos clorados, como por exemplo, o clorofórmio, 
deve ser descartado num recipiente adequado para os mesmos, 
para posteriormente, ser incinerado.
Bibliografia
„ 1. D.L. PAVIA, G.M. LAMPMAN and G.S. KRIZ JR. – lndroduction to 
Laboratory Techniques,2nd ed., Saunders, 1995
„ 2. C. F. WILCOX JR. – Experimental Organic Chemistry. A small Scale 
Approach
„ http://labjeduardo.iq.unesp.br/orgexp1/extracaocomsolventes.htm
„ 3.Gonçalves,D.;Wal,E.;Almeida,R.R.- Química Orgânica Experimental, São 
Paulo, McGraw Hill,1988
„ 4. Wilcox,C.F.;-Experimental Organic Chemistry, pág 80 a 98.
„ 5. Merck Index
ut 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2) Colocar dois funis de separação 100mL sobre anéis 
metálicos; 
3) Dividir a SOLUÇÃO F em duas partes IGUAIS, (F1 e 
F2) transferindo as soluções diretamente para os 2 funis de 
separação. 
5. Tampar o funil; 
6. Com uma mão segurar a tampa junto ao corpo do funil firmemente e 
com a outra a torneira; 
7. Inclinar e agitar lentamente; 
8. Agitar as soluções suavemente girando a mão que está segurando a 
tampa do funil; 
9. Abrir a torneira para IGUALAR A PRESSÃO do funil a pressão 
externa; 
10. Repetir os passos 8 e 9 duas ou três vezes; 
11. Girar o funil e colocar no suporte. RETIRAR A TAMPA e aguardar 
alguns minutos para as fases se separarem; 
12. Abrindo a torneira lentamente transferir a fase inferior para um tubo 
de ensaio T1 ORGÂNICO. Fechar a torneira antes da interface 
começar a passar pela mesma. Rotular o tubo previamente; 
13. Transferir a fase remanescente pela parte superior do funil para outro 
tubo de ensaio T1 AQUOSO. Rotular o tubo previamente. 
Clorofórmio – CH3Cl 
Riscos: Prejudicial quando 
Inalado e ingerido – Irritante. para pele 
Possibilidade de riscos de efeitos 
irreversíveis – Perigo de sérios danos à saúde por 
exposição prolongada. 
Cuidados: usar vestuário e luvas protetoras. 
30mL de solução hidroalcólica de cristal 
violeta. 
SOLUÇÃO F 
1) Diluir em 30mL de água. 
1,5mg de cristal violeta dissolvido 
em 2 ou 3 gotas de etanol 
num béquer. 
(F1) 15mL de solução 
aquosa de cristal violeta 
com traços de etanol. 
4. Adicionar 15mL de 
clorofórmio ao funil 
de separação; 
Funil com 15mL de solução aquosa de cristal 
violeta com traços de etanol e 15mL de 
clorofórmio. 
 
(F2) Reservada para o 
experimento de extração 
múltipla. 
(fase orgânica inferior) 
Tubo de ensaio T1 ORGÂNICO. 
Solução de clorofórmio e cristal 
violeta com traços de água. 
(fase aquosa superior) 
Tubo de ensaio T1 AQUOSO 
Solução aquosa com traços de 
etanol, de cristal violeta e de 
clorofórmio. 
Extração 
simples. 
*Lembre de fechar a torneira antes de 
iniciar a transferência. Verificar se os funis 
não têm vazamento 
*Trabalhar dentro da capela com a 
exaustão ligada. 
 
 
CANCERÍGENO 
 
 Etanol - CH3CH2OH 
Riscos: Prejudicial se ingerido. 
Cuidados: Manter o recipiente bem 
fechado – Manter afastado de fontes de 
ignição – Não fumar. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
(F2) 15mL de solução 
aquosa de cristal violeta 
com traços de etanol no 
funil. 
1. Adicionar 5mL de clorofórmio ao 
funil de separação F2; 
Funil com 15mL de 
solução aquosa de cristal 
violeta com traços de 
etanol e 5mL de 
clorofórmio. 
 
 
2. Com uma mão segurar a tampa junto ao corpo do funil 
firmemente e com a outra a torneira; 
3. Inclinar e agitar lentamente; 
4. Agitar as soluções suavemente girando a mão que está 
segurando a tampa do funil; 
5. Abrir a torneira para IGUALAR A PRESSÃO do 
funil a pressão externa; 
6. Repetir os passos 4 e 5 duas ou três vezes; 
7. Girar o funil e colocar no suporte. RETIRAR A 
TAMPA e aguardar alguns minutos para as fases se 
separarem; 
8. Abrindo a torneira lentamente transfira a fase inferior 
para um tubo de ensaio previamente rotulado (T2 
ORGÂNICO). Feche a torneira antes da interface 
começar a passar pela torneira; 
9. Repetir as operações de 2 a 8 mais 3 vezes. SEMPRE 
colocar a fase orgânica no tubo de ensaio T2 
ORGÂNICO. 
(fase aquosasuperior) 
Funil com água e traços de 
cristal violeta, de etanol e 
de clorofórmio. 
 
(fase orgânica inferior) 
Tubo de ensaio (T2 ORGÂNICO) 
com solução de clorofórmio e cristal 
violeta com traços de etanol e de água. 
 
Tubo de ensaio (T2 
AQUOSO) com água e 
traços de cristal violeta, de 
etanol e de clorofórmio. 
10. Transferir a solução aquosa pela 
boca do funil de separação para o tubo 
de ensaio T2 AQUOSO previamente 
rotulado; 
 
Compare os tubos de ensaio T1 ORGÂNICA e T2 ORGÂNICA e as correspondentes fases aquosas obtidas 
nos dois métodos de extração 1 e 2. 
*Lembre de fechar a torneira antes de 
iniciar a transferência. Verificar se os funis 
não têm vazamento 
*Trabalhar dentro da capela com a 
exaustão ligada. 
 
Extração 
Múltipla 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
3 - Extração com solvente 
quimicamente ativo. 
Éter dietílico – CH3CH2OCH2CH3 
Riscos: Extremamente inflamável – Pode formar 
peróxidos explosivos. 
Cuidados: Manter o recipiente em local arejado – 
Manter longe de fontes de ignição – Não fumar – 
Não despejar em esgoto. 
 
* Trabalhar dentro da capela ligada. 
p-diclorobenzeno – C6H4 Cl2 
Riscos: Prejudicial se ingerido. 
Cuidados: Evitar contato com a pele e olhos. 
Solução de ácido benzóico e 
p-diclorobenzeno em éter 
etílico 
100 mL de éter etílico . 
 
1) Transferir 100 mL de éter etílico para uma 
erlermeyer de 250 mL 
2) Dissolver 2 g de ácido benzóico. 
3) Dissolver 2g de p-diclorobenzeno . 
 
 
4) Colocar o funil de separação sobre anel 
metálico; 
5.) Transferir a solução para o funil de 
separação. 
6) Obedecendo as técnicas de extração já 
descritas, realizar a extração da fase etérea 
duas vezes, adicionando *13mL de solução 
de hidróxido de sódio 5% em cada vez 
que for extrair obedecendo as seguintes 
etapas de 10 até 19. 
7) Abrir a torneira lentamente para transferir 
a fase inferior para um béquer de 250 mL, 
previamente rotulado, B1 AQUOSO; 
8). Repetir as operações de 4 a 7 mais 1 vez. 
Lembre de colocar a fase aquosa sempre no 
mesmo béquer B1 AQUOSO. 
 
Funil com solução de p-
diclorobenzeno em éter etílico 
com traços de água e traços de 
hidróxido de sódio 
 
FRAÇÃO 1 
* Verificar se o funil não tem vazamento. 
Lembre de fechar a torneira antes de iniciar a 
transferência. 
 
* 
Hidróxido de sódio – NaOH 
Riscos: Solução > 5% causa severas queimaduras. 
Cuidados: Evitar contado com os olhos e pele. 
Não despejar em esgoto, neutralize antes a 
solução. 
Em caso de contato com os olhos, lave 
imediatamente com água em abundancia e 
procure o médico. 
 
 
 
*Béquer B1 AQUOSO com 
solução aquosa de benzoato de 
sódio, hidróxido de sódio. 
 
RESERVE FRAÇÃO 2 
9) Lavar a fase etérea com 10 mL de água. 
10) Transferir o extrato aquoso para o 
béquer DESCARTE 1. 
Funi1 (FASE ORGÂNICA ) com 
solução de p-diclorobenzeno em 
éter etílico, lavada com água. 
*DESCARTE 1 – extrato aquoso 
com resíduos de benzoato de 
sódio, de água e de hidróxido de 
sódio 
 
11) Transferir a fase etérea para um 
erlenmeyer de 250 mL e adicionar ~ 1 g de 
cloreto de cálcio com agitação ocasional. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
12) Eliminar o agente secante por filtração com 
papel pregueado (ou por decantação). 
13) Colocar o funil de cano longo em um suporte, 
com o papel de filtro já pregueado. 
14) Recolher a fase orgânica num béquer 
previamente pesado. 
 
RESÍDUO SÓLIDO - agente secante, 
água e impurezas solúveis em água. 
Erlenmeyer E1 ORGÂNICA com 
solução de p-diclorobenzeno em 
éter etílico, lavada com água e 
com agente secante. 
FILTRADO - FASE ORGÂNICA 
com solução de p-diclorobenzeno 
em éter etílico 
15) Eliminar o éter em banho-maria e pesar 
o resíduo. 
16) Determinar o ponto de fusão. 
 
	1 - Extração por solventes - Apresentação LIC 2007
	1 - Extração com solventes - Fluxograma - LIC 2007