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Prática 3 Carboidratos

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Carboidratos 19/09/2017 
Priscila Aparecida Casciatori 
QUÍMICA DE ALIMENTOS 
 
PRÁTICA 3 – CARBOIDRATOS 
 
A) TESTE DE MOLISCH 
 
O teste de Molisch permite fazer a distinção entre um glicídio e outro tipo de composto. 
 
1. Objetivos: Reconhecer os carboidratos através da pesquisa das funções orgânicas presentes 
em suas moléculas e das características por elas proporcionadas e evidenciar a presença de 
monossacarídeos nas amostras analisadas. 
 
2. Princípios teóricos: Os monossacarídeos mais importantes são os formados por cinco ou seis 
átomos de carbono (pentoses e hexoses, respectivamente). Por serem moléculas muito ricas 
em grupamentos hidroxila (-OH), os monossacarídeos podem ser facilmente desidratados por 
ação de ácidos fortes concentrados, como o ácido sulfúrico (H2SO4). O ácido rompe 
facilmente as ligações glicosídicas presentes em moléculas de polissacarídeos, quebrando-os 
e fornecendo seus monossacarídeos. Esses, por sua vez, são desidratados e podemos ter como 
produto: o furfural, quando o monossacarídeo desidratado for uma pentose, e 
o hidroximetilfurfural (HMF), quando for uma hexose. Tanto o furfural quanto o HMF são 
substâncias incolores, impedindo que a reação seja visualizada. Para resolver esse problema, 
adiciona-se um composto fenólico ao meio (alfa-naftol, conhecido como reativo de 
Molisch). O fenol reage como os produtos incolores, e provoca o aparecimento de um anel de 
coloração lilás. 
 
 
3. Procedimento experimental: 
 Identificar os tubos de ensaio como glicose (tubo 1), frutose (tubo 2) e água destilada 
(tubo 3); 
 Adicionar nos respectivos tubos de ensaio 20 gotas dos carboidratos, ou seja, no tubo 
1 adicione 20 gotas de glicose e no tubo 2 adicione 20 gotas de frutose; 
 Como controle dessa reação prepare um tubo substituindo a solução de carboidrato 
por água (tubo 3); 
 Adicione 4 gotas da solução α-naftol a 10 % em álcool em cada tubo; 
 Em seguida, adicione delicadamente 1 mL de ácido sulfúrico concentrado (FICA NA 
CAPELA) no fundo de cada tubo, com auxílio de uma pipeta. Não agite o tubo; 
 Deixe-o em repouso por 5 minutos e em seguida observe a formação de 2 camadas: A 
camada superior é a solução de carboidrato e α-naftol e a inferior é a do ácido 
sulfúrico concentrado; 
Carboidratos 19/09/2017 
Priscila Aparecida Casciatori 
 Na interface das 2 camadas há o aparecimento de um anel de coloração violeta, 
indicando a presença de carboidrato na amostra. 
 
 SEGURANÇA: Cuidado com o ácido sulfúrico, ele é altamente corrosivo! 
 
B) TESTE DE SELIWANOFF 
 
 O teste de Seliwanoff é um teste que visa obter a distinção de açúcares redutores, aldoses e 
 cetoses. 
 
1. Objetivos: Reconhecer e classificar os carboidratos como aldoses e cetoses. 
 
2. Princípios Teóricos: Este teste permite diferenciar aldoses de cetoses que, sob ação de 
ácidos fortes, são transformadas em derivados de furfural que se condensam com o 
resorcinol, presente no reativo de Seliwanoff formando um produto vermelho de composição 
incerta. A reação com cetoses é rápida e mais intensa pela maior facilidade de formação do 
derivado furfural. 
 
 A reação que ocorre é a seguinte: 
 
 
 Essa prática segue os mesmos princípios teóricos que embasam a reação de Molisch, 
 onde há formação de furfural e hidroximetilfurfural (HMF). Como vimos, esses dois 
 produtos, isoladamente, são incolores. Assim, adiciona-se um composto fenólico ao meio 
 para que seja desenvolvida coloração visível (nesse caso, vermelha). A reação de 
 Seliwanoff só diferencia-se da reação de Molisch nos reagentes utilizados: o ácido que 
 causará a desidratação do carboidrato é o ácido clorídrico (HCl) e o fenol que reage com 
 o furfural e HMF é o resorcinol. Esse teste permite diferenciar aldoses de cetoses porque 
 a reação com a cetose é mais rápida e mais intensa. Isso porque a formação do furfural é 
 mais fácil que a formação do hidroximetilfurfural. 
 
3. Procedimento experimental: 
 Em 3 tubos coloque 2 gotas das seguintes soluções (1 tubo para cada): glicose, frutose 
e água; 
 Adicione 10 gotas da solução resorcinol a 0,05 % em HCL 6N; 
 Aqueça em banho-maria durante 10 minutos; 
 A coloração vermelho-cereja indica a presença de cetoses; 
 Aldoses reagem mais lentamente com o resorcinol originando um produto de 
coloração alaranjada. 
 
 SEGURANÇA: Cuidado com a solução ácida de resorcinol, o ácido é corrosivo e o 
 resorcinol é irritante às mucosas. Cuidado com queimaduras com a água quente do banho-
 maria! 
 
Carboidratos 19/09/2017 
Priscila Aparecida Casciatori 
C) REAÇÃO COM SAIS DE PRATA 
 
 Conhecido como teste do espelho de prata, é um teste para detecção de açúcares redutores. 
 
Procedimento experimental: 
 Em 2 tubos de ensaio adicione 20 gotas de carboidratos (1 tubo para a glicose e outro 
para a sacarose); 
 Adicione em cada tubo 10 gotas de AgNO3 0,1 mol L
-1
 e 5 gotas de NH4OH 
concentrado (ESTE FICA NA CAPELA); 
 Aqueça em banho-maria por 5 minutos e observe os resultados; 
 
 SEGURANÇA: O nitrato de prata é cáustico e irritante, e o hidróxido de amônio é tóxico! 
 
D) TESTE DE BENEDICT 
 
1. Objetivos: Caracterizar a presença de açúcares redutores através da reação de Benedict em 
soluções de carboidrato. 
 
2. Princípios Teóricos: Se observamos com mais atenção as moléculas apresentadas na figura 
abaixo, veremos que alguns carboidratos possuem um grupamento -OH (hidroxila) livre no 
carbono 1 de suas estruturas, enquanto outros não. 
 
 
 
 Carboidratos que apresentam em sua estrutura molecular a hidroxila do carbono 
anomérico livre (não envolvida em ligações glicosídicas) são denominadas açúcares 
redutores. Estes açúcares são capazes de reduzir íons cúpricos (Cu
2+
) estabilizados em 
solução por agentes complexantes (azul) formando um precipitado de óxido cuproso (cor 
laranja a vermelho tijolo). A coloração da solução final e/ou do precipitado dependerão 
apenas da concentração do carboidrato presente na solução. O teste mais comum para 
açucares redutores é o de Benedict. 
 A reação abaixo esquematiza o princípio da prova de Benedict, baseada na redução 
de íons Cu
2+
 a Cu
+
, com formação de um precipitado vermelho ou amarelo: 
Carboidratos 19/09/2017 
Priscila Aparecida Casciatori 
 
OBS: a reação é feita em meio básico porque, nessa condição, a porcentagem de enedióis é 
maior. 
 
 A reação que ocorre é a seguinte: 
 
 Ausência de composto redutor: 
 
 Presença de composto redutor: 
 
 Nessa reação, o aparecimento de um precipitado de coloração vermelho-tijolo indica 
que os íons Cu
2+
 do reagente de Benedict foram reduzidos a Cu
+
, indicando a presença de um 
açúcar redutor. 
 
3. Procedimento Experimental: 
 Em 2 tubos de ensaio adicione 20 gotas de reagente de Benedict; 
 Adicione 4 gotas da solução de carboidrato (um tubo para glicose e outro para a 
sacarose); 
 Coloque os tubos em banho-maria por 5 minutos e observe os resultados. 
 
E) TESTE DE IODO 
 
1. Objetivos: Obter informações sobre o tamanho e grau de ramificação da molécula de 
carboidrato através da reação com o iodo. 
 
2. Princípios Teóricos: Essa reação é importante na determinação e identificação qualitativa de 
carboidratos. Os homopolissacarídeos, como o amido, apresentam uma estrutura 
tridimensional da cadeia glicosídica em forma de espiral. O átomo de iodo metálico se 
complexacom a cadeia de α-amilose, a partir de dois grupos hidroxilas e dois hidrogênios, 
encaixando-se perfeitamente dentro dessa espiral, provocando a formação azul característica 
de reação positiva. 
 
3. Procedimento Experimental: 
 
 Em 2 tubos de ensaio adicione 20 gotas de carboidratos (1 tubo para o amido 1 % 
e outro para a sacarose); 
Carboidratos 19/09/2017 
Priscila Aparecida Casciatori 
 Adicione em cada tubo 2 gotas de iodo e observe o resultado. O aparecimento de 
cor azul ou avermelhada indica a presença de polissacarídeos, como amido ou 
glicogênio; 
 Efeito da temperatura: Pegue o tubo que contém amido (cor azul escura) e agite 
por alguns segundo na água do banho-maria. O que aconteceu? Depois resfrie o 
tubo em água da torneira. O que aconteceu agora? 
 Efeito do pH: Na sequência adicione a um segundo tubo contendo amido e iodo, 
um pouco de NAOH 1 mol L
-1
. Observe o que aconteceu. Depois adicione HCl 1 
mol L
-1
. O que aconteceu agora? 
 
 SEGURANÇA: O iodo pode irritar a pele. Cuidado com queimaduras com o ácido, a base e 
 a água quente do banho-maria! 
 
F) HIDRÓLISE ÁCIDA DE POLISSACARÍDEOS 
 
1. Materiais: 
 Solução de amido solúvel a 2 %; 
 HCl concentrado; 
 Solução de iodo; 
 Solução de glicose; 
 Lentilhas de NaOH; 
 Reagente de Benedict; 
 Tubos de ensaio e estante. 
 
2. Procedimento Experimental: 
 Em um tubo de ensaio adicione 5 mL da solução de amido a 2 % e 2 mL de HCl 
(capela). Agite bem; 
 Coloque o tubo de ensaio em banho-maria e retire amostras de 1 mL nos tempos de 1, 
2, 5, 10 e 20 minutos, fazendo o teste de iodo para cada amostra (1 gota de iodo em 
cada tubo); 
 Quando sumir a cor azul, indica que já houve a hidrólise total do amido; 
 Neutralize o material restante no tubo no banho-maria com algumas lentilhas de NaOH 
(verifique com papel de tornassol); 
 Em três tubos de ensaio, faça o teste de Benedict, no tubo 1 com amido hidrolisado; no 
tubo 2 amido não hidrolisado 1 % e no tubo 3 glicose. Compare os resultados. 
 
 QUESTÕES: 
 
1) Qual o princípio da reação de Molisch e o que acontece quando a mesma é aplicada a um 
monossacarídeo? 
 
2) Na reação de Benedict carbonos anoméricos são susceptíveis de oxidação por vários 
agentes oxidantes contendo íons cúpricos isso devido a presença de quais grupos livres? 
 
3) O princípio que é utilizado na reação de Benedict foi por muito tempo um método que 
permitia analisar açúcares a níveis sanguíneos contribuindo para determinação do diabetes 
melitos. Explique o princípio que é utilizado na reação de Benedict que permite a análise 
dos açúcares? 
 
Carboidratos 19/09/2017 
Priscila Aparecida Casciatori 
4) Qual reação que permite diferenciar aldoses e cetoses? 
 
5) Considerando que na presente aula prática foram utilizadas soluções de alguns 
carboidratos, especifique qual a composição química desta classe de moléculas orgânicas. 
 
6) Os carboidratos mais simples são denominados monossacarídeos e são classificados em 
aldoses ou cetoses. Conceitue e dê exemplos de aldoses e cetoses. 
 
7) Represente a fórmula aberta da glicose e da frutose e verifique se tais carboidratos são 
isômeros constitucionais. Justifique sua resposta. 
 
8) Considerando os carboidratos utilizados na aula prática, especifique qual deles deve ser 
classificado como dissacarídeo e qual deve ser classificado como polissacarídeo. 
 
9) Explique o conceito aplicado na reação dos carboidratos com sais de prata. 
 
10) O que são açúcares redutores? Qual o comportamento dos mesmos em contato com o 
reagente de Benedict? Entre os carboidratos empregados nos ensaios realizados, quais 
podem ser classificados como açúcares redutores? Justifique sua resposta. Explique o 
comportamento de tais carboidratos, frente ao reagente de Benedict, baseando-se na 
estrutura química dos mesmos. 
 
11) Qual é o produto da (a) oxidação e (b) redução da glicose?

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