estereoquimica

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Instituto Federal de Educação, Ciência e Tecnologia do Maranhão
Campus Açailândia
Utilização do software de modelagem molecular ChemSketch no estudo da Estereoquímica
Ministrantes: Diego Silva Sá, Ewerton, Wilma Menezes
Açailândia – MA
2017
Isomeria
A isomeria é um fenômeno muito comum na Química Orgânica e na Bioquímica, onde compostos de mesma fórmula molecular possuem fórmulas estruturais diferentes.
Mãos podem ser vistas como isoméricas.
Tempo e energia são fatores importantes no isomerismo.
Um isômero prioriza gastar o mínimo de energia possível para se mantiver.
Fonte: manualdaquimica.uol.com.br/quimica-organica/isomeria-optica.htm
Estereoisômeros
São isômeros que possuem a mesma composição (ou seja, as mesmas partes), mas que diferem sua orientação no espaço.
Isômeros Conformocionais
Os átomos de uma ligação nunca estão parados.
Átomos unidos por uma ligação sigma σ podem sofrer rotações em torno de si.
Qualquer arranjo tridimensional de átomos que resulta da rotação entorno de uma ligação simples é chamado de conformação.
Análise Conformocional.
Barreiras de rotação : acima de 100 KJ/mol (24 Kcal/mol) faz com que a interconversão de duas conformações seja lenta.
Isômeros Conformocionais
O metano (CH4) é uma molécula com arranjo geométrico tetraédrico perfeito.
Os dobramentos e vibrações no metano utiliza grandes quantidades de energia.
Isômeros Conformocionais
Carbonos Tetraédricos.
Etano Escalonado – ligações carbono-hidrogênio distantes.
Etano Eclipsado – ligações carbono-hidrogênio próximas.
Questionamento: qual das duas estruturas utiliza menos energia como conformação e, portanto, é mais estável?
Isômeros Conformocionais
Isômeros Conformocionais
E se os ligantes fossem diferentes?
Átomos de Deutério.
Questionamento: qual das três estruturas utiliza menos energia como conformação e, portanto, é mais estável?
Isômeros Conformocionais
Isômeros Conformocionais
O ciclohexano planar contém 12 pares de ligações carbono-hidrogênio eclipsadas.
Hexágono Plano – C-C-C = 120°
Carbono Tetraédrico – C-C-C = 109° 28’
Bom valor real para o ciclohexano – C-C-C = 112°
A forma planar do ciclohexano é extremamente desestabilizada.
Isômeros Conformocionais
As formas que utiliza baixa energia podem ser feitas à medida que o anel de ciclohexano distorce da planaridade. 
Existem diversas conformações para o ciclohexano.
Formas Cis e Trans
Nos alcenos, existem duas versões de 2-buteno.
Os Z e E representam as palavras alemãs para "juntos" (zusammen) e "separados" (entgegen).
A rotação do 2-buteno exigiria cerca de 66 kcal/mol.
 
Formas Cis e Trans
Enantiômeros
Enantiômeros
Relação com as mãos:
O fenômeno da afinidade:
Propriedades físicos e químicos dos enantiômeros:
Enantiômeros “R” e “S”:
Enantiômeros
A fórmula para encontrar o número máximo de estereoisômeros:
X = 2n 
Só é quiral moléculas que tem um átomo ligado a quatro grupos diferentes?
Diasterisômeros
Diasterisômeros
São estereoisômeros que não são enantiômeros, ou seja, são esteroisômeros em que um deles não é a imagem no espelho do outro. Diastereoisômeros tem diferentes propriedades físicas, e tem propriedades químicas distintas tanto reagindo com compostos quirais quanto com aquirais