Lista de Exercícios 2 (Daniel)

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Lista de Exercícios – Química Orgânica I 
1. Todas as seguintes estruturas são representações do 2-metilpentano, exceto: 
 
2. Qual das seguintes estruturas é esperado ter um maior calor de combustão? 
 
3. Todas as seguintes estruturas representam o cis-1,2-dimetilcicloexano, exceto: 
 
4. Considere as estruturas da cis-decalina e trans-decalina: 
 
a) Qual destes compostos é esperado ser o mais estável? 
b) Um destes compostos é incapaz de realizar a inversão do anel, explique. 
5. Considere a estrutura abaixo: 
 
a) Desenhe as conformações de cadeira para este composto. 
b) Determine a conformação mais estável. 
6. Compare as três conformações alternadas para o etilenoglicol. A conformação anti do 
etilenoglicol não é a conformação de mais baixa energia. As duas outras conformações 
alternadas são de mais baixa energia. Sugira uma explicação. 
 
7. Trans-1,3-di-terc-butilcicloexano existe em uma conformação de barco torcido. Sugira 
uma explicação. 
8. Cis-1,3-cicloexanodiol é mais estável em uma conformação diaxial. Sugira uma 
explicação. 
9. Desenhe as conformações em cadeira para cada um dos derivados abaixo e indique 
qual é a mais estável. 
 
 
10. Atribua R ou S para cada um dos compostos abaixo. 
 
11. Os compostos abaixo são quirais? Justifique. 
 
12. As moléculas abaixo são quirais? 
 
13. Qual dos seguintes compostos você espera ser opticamente ativo? 
 
14. Qual é a relação entre as seguintes moléculas: 
 
15. Determine se as moléculas abaixo são opticamente ativas ou inativas. Caso apresente 
centros quirais. Atribua R ou S: 
 
16. Desenhe as seguintes estruturas em bastão (zig-zag) utilizando cunha cheia ou 
tracejada para diferenciar. 
 
17. Desenhe as projeções de Fischer para os compostos abaixo, colocando o ácido 
carboxílico no topo. 
 
18. Atribua a configuração dos centros assimétricos dos compostos abaixo: