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Lista de Exercicios 3 acidosebases

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QFL-2340 – Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos – Diurno 
Lista 3 – Ácidos e Bases – 2008 
 
1. (a) Para cada uma das substâncias seguintes, indique qual é o ácido mais forte: 
CH3OCH2CH2OH ou CH3CH2CH2CH2OH
CH3CH2CH2NH3
+ ou CH3CH2CH2OH2
+
CH3OCH2CH2CH2OH ou CH3CH2OCH2CH2OH
CH3COCH2OH ou CH3CH2COOH 
(b) Para cada uma das substâncias a seguir, indique qual é a base mais forte: 
(a) CH3CHCOO
- ou CH3CHCOO
- (c) BrCH2COO
- ou CH3CH2COO
-
(b) CH3CHCH2COO
- ou CH3CH2CHCOO
- (d) CH3COCH2CH2O
- ou CH3CH2COCH2O
-
Br F
Cl Cl 
 
2. Qual substância você esperaria ser o ácido mais forte? Por quê? 
CH3 S OH
O
O
ou
CH3 OH
O
 
 
3. (a) Indique quando um ácido carboxílico (RCOOH) com um pKa de 5 estará mais 
carregado ou mais neutro em soluções com os seguintes valores de pH: 
1. pH=1 3. pH=5 5. pH=9 7. pH=13 
2. pH=3 4. pH=7 6. pH=11 
(b) Responda a mesma questão para uma amina protonada (+RNH3) com um pKa de 9. 
(c) Responda a mesma pergunta para um álcool (ROH) com um pKa de 15. 
4. (a) Escreva a estrutura de Lewis para o nitrometano (H3CNO2), indicando as 
possíveis estruturas de ressonância. b) Faça o mesmo para a sua base conjugada. c) 
Com base nas respostas anteriores, o nitrometano deve ser mais ou menos ácido do 
que o metano? 
 
5. O ácido p-hidroxibenzóico é menos ácido que o ácido benzóico, enquanto que o 
ácido salicílico (o-hidroxibenzóico) é 15 vezes mais ácido que o ácido benzóico. 
Explique. 
 
6. (a) O ácido benzóico tem pKa = 4,19, enquanto que o ácido p-acetilbenzóico tem 
pKa = 3,70. Explique esta diferença. b) Considerando sua resposta em a), você 
esperaria que o ácido o-acetilbenzóico tivesse um pKa menor do que 3,7? O pKa do 
ácido o-acetilbenzóico é 4,13. Como este valor poderia ser explicado? 
 
7. Determine a basicidade relativa entre o fluoreto de metila, o metanol e a 
metilamina, procurando escrever a estrutura do ácido conjugado. 
 
8. Quais espécies estarão presentes se dissolvermos o hidroxi-ácido abaixo em (a) 
água a pH 7; (b) solução alcalina a pH 12; ou (c) solução concentrada de ácido 
mineral? 
OH
O
OH 
 
9. Os presentes fenóis possuem valores de pKa de aproximadamente 4, 7, 9, 10 e 11. 
Relacione estes valores com as estruturas abaixo, justificando a sua escolha em todos 
os casos. 
OH
Cl
OHMe
Me
OH
Me
OH
O2NO2N
OH
NO2
 
10. Os valores de pKa para o aminoácido cisteína são 1,8; 8,3 e 10,8. Atribua esses 
valores de pKa aos grupos funcionais da cisteína e desenhe as estruturas desta 
molécula quando em solução aquosa nos seguintes pHs: 1, 5, 9 e 12. 
HS
CO2H
NH2 
11. Explique as variações nos valores de pKa para os seguintes ácidos carbônicos. 
H OEt
Cl NO2
CF3
O O
O
O O
O
O O
O O

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