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QFL-2340 – Estrutura e Propriedades de Compostos Orgânicos – Diurno Lista 3 – Ácidos e Bases – 2008 1. (a) Para cada uma das substâncias seguintes, indique qual é o ácido mais forte: CH3OCH2CH2OH ou CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2NH3 + ou CH3CH2CH2OH2 + CH3OCH2CH2CH2OH ou CH3CH2OCH2CH2OH CH3COCH2OH ou CH3CH2COOH (b) Para cada uma das substâncias a seguir, indique qual é a base mais forte: (a) CH3CHCOO - ou CH3CHCOO - (c) BrCH2COO - ou CH3CH2COO - (b) CH3CHCH2COO - ou CH3CH2CHCOO - (d) CH3COCH2CH2O - ou CH3CH2COCH2O - Br F Cl Cl 2. Qual substância você esperaria ser o ácido mais forte? Por quê? CH3 S OH O O ou CH3 OH O 3. (a) Indique quando um ácido carboxílico (RCOOH) com um pKa de 5 estará mais carregado ou mais neutro em soluções com os seguintes valores de pH: 1. pH=1 3. pH=5 5. pH=9 7. pH=13 2. pH=3 4. pH=7 6. pH=11 (b) Responda a mesma questão para uma amina protonada (+RNH3) com um pKa de 9. (c) Responda a mesma pergunta para um álcool (ROH) com um pKa de 15. 4. (a) Escreva a estrutura de Lewis para o nitrometano (H3CNO2), indicando as possíveis estruturas de ressonância. b) Faça o mesmo para a sua base conjugada. c) Com base nas respostas anteriores, o nitrometano deve ser mais ou menos ácido do que o metano? 5. O ácido p-hidroxibenzóico é menos ácido que o ácido benzóico, enquanto que o ácido salicílico (o-hidroxibenzóico) é 15 vezes mais ácido que o ácido benzóico. Explique. 6. (a) O ácido benzóico tem pKa = 4,19, enquanto que o ácido p-acetilbenzóico tem pKa = 3,70. Explique esta diferença. b) Considerando sua resposta em a), você esperaria que o ácido o-acetilbenzóico tivesse um pKa menor do que 3,7? O pKa do ácido o-acetilbenzóico é 4,13. Como este valor poderia ser explicado? 7. Determine a basicidade relativa entre o fluoreto de metila, o metanol e a metilamina, procurando escrever a estrutura do ácido conjugado. 8. Quais espécies estarão presentes se dissolvermos o hidroxi-ácido abaixo em (a) água a pH 7; (b) solução alcalina a pH 12; ou (c) solução concentrada de ácido mineral? OH O OH 9. Os presentes fenóis possuem valores de pKa de aproximadamente 4, 7, 9, 10 e 11. Relacione estes valores com as estruturas abaixo, justificando a sua escolha em todos os casos. OH Cl OHMe Me OH Me OH O2NO2N OH NO2 10. Os valores de pKa para o aminoácido cisteína são 1,8; 8,3 e 10,8. Atribua esses valores de pKa aos grupos funcionais da cisteína e desenhe as estruturas desta molécula quando em solução aquosa nos seguintes pHs: 1, 5, 9 e 12. HS CO2H NH2 11. Explique as variações nos valores de pKa para os seguintes ácidos carbônicos. H OEt Cl NO2 CF3 O O O O O O O O O O
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