SIMULADO QUÍMICA MEDICINAL

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QUÍMICA MEDICINAL
1ª SIMULADO
	1a Questão (Ref.: 201401262281)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	São grupamentos que usados na relação estrutura atividade de um composto e protótipo que podem ser usados para determinar as partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica e também por seus efeitos colateriais.Estes são chamados de _________
		
	
	agentes mistos
	
	agentes farmacodinâmicos
	
	psicotrópicos
	
	quimoterápicos
	 
	pró-fármacos
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201401261949)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	A Cannabis sativa teve seu uso descrito pela primeira vez pelos chineses em V a.C., quando surgiu o papel, sendo o uso como narcótico. Os primeiros medicamentos foram registrados pelas Indústrias Ely Lilly e Parke Davis em 1896 estando inscrita na USP desde 1937. Com base na estrutura dos três princípios ativos desta planta determine a ordem crescente de lipossolubilidade  e qual deles deve ser mais prontamente absorvido pelos alvéolos pulmonares. Assinale a alternativa que expressa corretamente a ordem crescente de lipofilicidade desses compostos: 
		
	 
	CBD, CBN, THC -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta menor densidade eletrônica
	
	CBN, THC, CBD -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila, e THC apresenta maior densidade eletrônica
	
	THC, CBN, CBD-  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBN possuem apenas 1 (uma) hidroxila e não apresentam quiralidade
	
	THC, CBD, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos, THC e CBD possuem apenas 1 (uma) hidroxila e carbono quiral
	
	CBD, THC, CBN -  porque todos tem o mesmo número de carbonos e mesmo nº de hidroxilas
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201401262159)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	As propriedades físico-químicas dos fármacos influenciam a farmacocinética e farmacodinâmica, desta forma:
		
	
	Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa eliminação e baixo t ½.
	
	Fármacos lipofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
	 
	Fármacos lipofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
	
	Fármacos hidrofílicos e pouco ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
	
	Fármacos hidrofílicos e ionizados possuem uma boa biodisponibilidade oral.
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201401262486)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	As interçaões do squinavir com os receptores representado pelas linhas pontilhadas é:
		
	
	dipolo-dipolo
	
	ligação iônica
	
	forças de van der waals
	 
	ligações de hidrogênio e aceptores da ligação de hidrogênio.
	
	ligação eletrostática
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201401913708)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Sobre o nascimento dos fármacos, assinale a alternativa incorreta:
		
	 
	Os ensaios pré clínicos de novos candidatos a fármacos são realizados em indivíduos saudáveis
	
	Para a uma molécula seletiva e otimizada é necessário as elucidações das interações micromolécula e biomacromolécula
	
	Ao se ter a molécula alvo, para uma melhor rota de síntese, pode se recorrer as ferramentas de bioinformática
	
	Os testes in vitro são os primeiros a serem realizados
	
	A série congênere é importante na elucidação de um novo protótipo a fármaco
2ª SIMULADO
	1a Questão (Ref.: 201401262157)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Um antiinfeccioso de natureza fracamnete ácida, pKa = 10,4, é empregado no tratamento de infecções do trato urinário e das decorrentes de queimaduras. O risco desse fármaco cristalizar-se na urina provocando insuficiênica renal é maior em pacientes com pH urinário de 5,4 do que em pacientes com pH 6,4. Tal risco ocorre porque, nessas condições, o antiinfeccioso encontra-se na urina, predominantemente, na forma:
		
	
	Molecular, mais hidrofílica do que a iônica e insolúvel
	
	Iônica, mais hidrofílica e solúvel do que a molecular
	
	Molecular, mais hidrofílica e solúvel do que a iônica
	
	Iônica, mais lipofílica do que a molecular e insolúvel
	 
	Molecular, mais lipofílica do que a iônica e pouco solúvel
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201401262381)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Qual o grau de ionização do losartan no meio intestinal (pH =6 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
		
	
	1,23%
	
	35,23%
	
	34,23%
	 
	96,93%
	 
	0,030%
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201402000894)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Os itens a seguir relacionam-se com os estudos da Relação Estrutura Atividade Quantitativa (QSAR), pode-se afirmar que a única alternativa INCORRETA é:
		
	
	QSAR-3D envolve a análise da relação quantitativa entre a atividade biológica de um conjunto de substâncias e suas propriedades tridimensionais por meio de métodos de correlação estatística.
	
	Nos estudos de QSAR, a atividade biológica está em função dos descritores estruturais.
	 
	A constante de Hammett (sigma) indica a hidrofobicidade da molécula e pode ser medida experimentalmente por meio do coeficiente de partição do composto padrão com e sem o substituinte.
	
	Os descritores estruturais são representados pelos componentes eletrônicos, hidrofóbicos e estereoquímicos da molécula.
	
	Modelos de QSAR são úteis em química medicinal como guia para síntese e planejamento molecular de novas entidades químicas.
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201401262348)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Muitos dos compostos naturais farmacologicamente ativos tais como os alcalóides morfina e curare possuem estruturas tão complexas que não seria econômico sintetizá-los em grande escala. Ademais, eles também tendem a exibir efeitos colaterais adversos. Entretanto, as estruturas de muitos destes compostos contem vários sistemas de anéis. Nestes casos, uma abordagem no desenho de análogos destes compostos concentra-se em torno da determinação do farmacóforo e da remoção de qualquer estrutura de anel supérflua. Espera-se que isto também resulte na perda de efeitos colaterais indesejáveis. O exemplo clássico que ilustra este tipo de abordagem é o desenvolvimento de fármacos a partir da morfina, a partir de simplificação molecular foram desenvolvidos a petidina e o levorfanol . Baseado na figura, a ordem crescente de lipofilicidade os fármacos é:
		
	
	petidina, levorfanol e morfina
	
	levorfanol, petidina e morfina
	
	morfina, levorfanol e petidina
	
	levorfanol, morfina e petidina
	 
	petidina, morfina e levofarnol
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201401311106)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal (V), não vegetal (N) e marinha (M). Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de ¿descobertos ao acaso¿(A). Assinale qual fármaco apresenta origem marinha.
		
	
	Sildenafil
	
	Metsergida
	
	Penicilina
	 
	Zidovudina
	
	Morfina
		
	
3ª SIMULADO
	1a Questão (Ref.: 201401262271)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Estas drogas apresentam propriedades farmacodinâmicas diferentes pois uma delas é contra indicado para pacientes com distúrbios  do sistema nervoso central e a outra também é contra-indicado para pacientes com distúrbios renais.Podemos afirmar que :
 
 
		
	
	As duas podem usadas no trato no sistema nervoso central
	
	As duas podem usadas no trato urinário.
	 
	O atenol pode ser usado no trato urinário e o metaprolol pode ser usado no sistema nervoso central.
	
	O metaprolol pode usado na trato urinário e o atenalol pode se usado no sistema nervosocentral.
	
	nenhuma das alternativas acima
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201401791677)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Uma vez descoberto o novo composto prototipo, a etapa seguinte na cadeia de inovação dos fármacos é sua otimização. Analise as proposições: I. O aumento da quantidade de grupos metilenos em uma molécula leva ao aumento do tamanho e lipossolubilidade, impedindo a passagem através das membranas. II. A remoção de ligações duplas aumenta a flexibilidade da molécula, possibilitando diferentes acomodações aos sítios receptores. III. Grupos ácidos e básicos possibilitam a formação de sais altamente polares e por isso são facilmente absorvidos e distribuidos. Qual alternativa correta:
		
	
	V,F,V
	 
	F,V,F
	 
	F,V,V
	
	V,V,V
	
	V,F,F
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201402218560)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	O PAF (Fator de Ativação Plaquetária) é um fosfolipídeo derivado da fosfatidilcolina da membrana plaquetária. Este fator apresenta-se como um importante mediador dos processos inflamatórios além de atuar como estimulante plaquetário e sobre o tônus e permeabilidade vascular. A figura a seguir representa a interação entre o PAF e a bolsa de seu biorreceptor. Assinale a alternativa que representa a interação indicada pela seta.
Fonte: Eliezar J. Barreiro  Química Medicinal As Bases Moleculares da Ação dos Fármacos, 2ª Edição ( adaptada)
		
	
	Eletrostática íon-dipolo
	
	Eletrostática íon-íon
	
	Covalente
	 
	Hidrofóbica
	
	Hidrogênio
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201401954676)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Sobre o desenvolvimento de fármacos na forma de sais, assinale a alternativa incorreta:
		
	
	Um sal básico é formado à partir de um ácido fraco com uma base forte e possui a sua absorção em compatibilidade com o pH básico do intestino delgado
	
	Os sais de fármacos em sua absorção permanecem estáveis quimicamente e quando da farmacodinâmica se dissociam ou ionizam se
	 
	Fármacos de características ácidas, são sais básicos e são absorvidos pelo intestino delgado
	
	Uma vez que os fármacos são ácidos e base fracos, são gerados sais absorvidos estáveis quimicamente em relação ao pH de compatibilidade
	
	Um sal ácido é formado à partir de um ácido forte com uma base fraca e possui a sua absorção em compatibilidade com o pH ácido estomacal
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201401262433)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	O número de estereoisôemeros do Enalapril é (são):
		
	
	2
	
	4
	 
	8
	
	1
	
	6
		
	
4º SIMULADO
	1a Questão (Ref.: 201401262237)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Assinale verdadeiro ou falso:
		
	 
	Atualmente o bioisoterismo não-clássico de hibridação molecular tem sido muito empregado com o intuito da obtenção de fármacos duais, otimizando e potencializando atividades farmacológicas.
	 
	Baseando-se regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, o bioisosterismo clássico pode ser dividido em monovalente, divalente, trivalente, tetravalente e de anéis.
	 
	Segundo a regra do hidreto, inicialmente descrita por Grim, bioisósteros apresentam características físico-químicas semelhantes exceto no número de elétrons da camada de valência, que geralmente são opostos.
	 
	O bioisoterismo, segundo a definição de Burger, pode ser classificado primariamente em clássico e não-clássico.
	 
	O bioisoterismo é uma técnica de planejamento racional de fármacos aplicada para prever metabolismo de fármaco.
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201402006071)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Qual das reações de fase 2 abaixo não pode ser realizada pelo metabolismo no composto apresentado?
		
	
	Sulfatação
	
	Metilação
	 
	Conjugação com Glicina.
	
	Acetilação
	 
	Conjugação com ácido glicurônico.
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201401791675)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	As transformações oxidativas que os fármacos podem sofrer são todas abaixo, EXCETO:
		
	 
	N-oxidação
	 
	desaminação
	 
	Nitro-redução
	 
	desaquilação
	 
	Hidroxilação
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201402000894)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Os itens a seguir relacionam-se com os estudos da Relação Estrutura Atividade Quantitativa (QSAR), pode-se afirmar que a única alternativa INCORRETA é:
		
	
	QSAR-3D envolve a análise da relação quantitativa entre a atividade biológica de um conjunto de substâncias e suas propriedades tridimensionais por meio de métodos de correlação estatística.
	
	Nos estudos de QSAR, a atividade biológica está em função dos descritores estruturais.
	
	Os descritores estruturais são representados pelos componentes eletrônicos, hidrofóbicos e estereoquímicos da molécula.
	
	Modelos de QSAR são úteis em química medicinal como guia para síntese e planejamento molecular de novas entidades químicas.
	 
	A constante de Hammett (sigma) indica a hidrofobicidade da molécula e pode ser medida experimentalmente por meio do coeficiente de partição do composto padrão com e sem o substituinte.
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201401262221)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	O metotrexato é um antitumoral que inibe a enzima dihidrofolato redutase interferindo na síntese do DNA. Abaixo encontra-se um esquema das principais interações do metotrexato com a enzima (destacadas nos círculos) e identificamos:
		
	
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características polares por apresentar uma guanidina ácida.
	 
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de interação será alterado pela incapacidade da cetona de se ionizar.
	
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de interação não será alterado.
	
	Predominam as interações hidrofóbicas e se o -carboxilato for subsituído por uma cetona esse sítio de interação não será alterado.
	
	Predominam as interações por ligação de hidrogênio e se o resíduo de aminoácido Arg57 possui características hidrofóbicas.