QUÍMICA MEDICINAL SIMULADO

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QUÍMICA MEDICINAL
	 1a Questão (Ref.: 201402245528)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Nas ciências químicas e farmacêuticas o coeficiente de partição é definido como a relação das concentrações da substância em óleo e em água (P = [subst.]óleo/[subst.]água) . Normalmente um dos solventes escolhidos é a água enquanto que o segundo é hidrofóbico, tal como 1-octanol. Por isso, o coeficiente de partição mede quão hidrofílica ou hidrofóbica é uma substância química. Na prática médica, os coeficientes de partição são úteis por exemplo para estimar a distribuição de drogas no corpo. Como um exemplo, considere a distribuição de 100 mg de um fármaco entre 50 mL de um solvente orgânico (por exemplo éter, clorofórmio ou octanol) e 50 mL de água. A droga é adicionada aos dois solventes imiscíveis em um funil de separação. Quando a fase aquosa é analisada, verifica-se a quantidade de 66,7 mg do fármaco. A partir destes dados, o coeficiente de partição e a porcentagem da droga extraída para a fase orgânica são respectivamente:
		
	
	2; 67,7%
	 
	0,49; 33,3%
	
	1,5; 34,4%
	
	2; 33,3%
	
	0,49; 67,7%
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201402187567)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	O grande arsenal terapêutico atual produzido pela indústria farmoquímica é provido por sínteses orgânicas baseadas na descoberta de fármacos cuja matéria-prima pode ser do tipo vegetal, não vegetal e marinha. Além disso, muitos fármacos foram descobertos de maneira inusitada, o que denominamos de descobertos ao acaso. A seguir o fármaco que apresenta origem VEGETAL é:
		
	
	Misoprostol
	
	Azidovudina (AZT)
	
	Doxorubicina
	 
	Digoxina
	
	Cefalosporina
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201401947979)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Nos testes experimentais para novos protótipos candidatos a fármacos a série congênere é fundamental, sobre essa série assinale a alternativa correta:
		
	 
	A série congênere é a comparação do protótipo a fármaco com os fármacos já disponibilizados no mercado, em relação a biodisponibilidade, efeitos colaterais e seletividade
	
	A série congênere são os ensaios in vitro, sendo os primeiros necessários
	
	A série congênere é testar o protótipo a fármaco na fase de ensaios clínicos, sendo a mesma dividida em 3 etapas
	
	São ensaios toxicológicos a serem realizados in vivo, ou seja animais
	
	A série congênere são os ensaios pré clínicos propriamente dito
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201402245531)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	As interações das drogas com receptores são geralmente muito especificas. Dessa forma, somente determinadas partes do fármaco podem estar envolvidas em interações apropriadas. Esses grupos relevantes na molécula que interagem com um receptor e são responsáveis pela atividade farmacológica são coletivamente conhecidos como:
		
	
	Antagonistas
	
	Agonistas
	
	Nucleófilos
	 
	Farmacóforos
	
	Toxicóforos
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201402245518)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Em termos moleculares, se consideramos a molécula do Ácido Acetil Salicílico (pKa 3,5), identificamos sua fórmula molecular C9H8O3 que comporta três grupos funcionais, a saber: a) o grupamento ácido carboxílico; b) o grupamento o-acetil; e c) o anel benzênico. Sabendo-se que o ácido carboxílico presente no AAS é um ácido benzóico, é provável que no sítio receptor este grupamento interaja com um aminoácido carregado negativamente,
PORQUE
no pH do plasma (7,4) este grupamento estará ionizado, na forma de carboxilato, apresentando uma carga formal positiva, o que possibilita uma interação iônica.
Analisando a relação proposta entre as duas asserções acima, assinale a opção correta.
		
	 
	As duas asserções são proposições falsas.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, e a segunda é uma justificativa correta da primeira.
	
	A primeira asserção é uma proposição verdadeira, e a segunda é uma proposição falsa.
	
	As duas asserções são proposições verdadeiras, mas a segunda não é uma justificativa correta da primeira.
	
	A primeira asserção é uma proposição falsa, e a segunda é a uma proposição verdadeira.
		
	 1a Questão (Ref.: 201401296637)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Qual o grau de ionização do losartan em meio ácido (pH =1 ) sabendo que o pKa 4,5 desta droga ?
 
		
	
	13,23%
	
	5,45%
	
	99,46%
	
	10,23%
	 
	0,030%
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201402164987)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	A linezolida (1) é um agente antibacteriano inibidor da biossíntese de proteínas, pertencente à classe química das oxazolidinonas. A equipe de desenvolvimento de fármacos de uma grande empresa farmacêutica, visando a desenvolver novos análogos dessa família de compostos, propôs as estruturas 2-4 para desenvolvimento. A rota de síntese desses compostos encontra-se descrita abaixo:
Com base nessas informações, pode-se afirmar que são candidatos promissores a análogos da linezolida o composto:
I − 2, já que o grupo metoxila irá mimetizar as propriedades eletrônicas do átomo de flúor de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática;
II − 3, sendo que o átomo de enxofre, devido à sua maior lipofilicidade, deverá proporcionar maior absorção entérica de 3 em relação a 1;
III − 4, já que o anel piridínico irá mimetizar as propriedades eletrônicas do anel benzênico de 1, favorecendo também a etapa de síntese de substituição nucleofílica aromática.
Está(ão) correta(s), apenas, a(s) afirmação(ões):
		
	
	II
	
	I
	 
	II e III
	
	I e II
	
	III
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201401296480)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:
		
	
	Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
	 
	Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
	
	Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
	
	Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR
	
	Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201401296691)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	 O naproxeno, um antiinflamatório não esteroidal da classe arilalcanóicos, age inibindo a enzima ciclooxigenase, envolvida na síntese de prostaglandinas. Apenas um dos enantiomêros do naproxeno apresenta atividade, o de configuração S. Calcule a porcentagem de ionização deste fármaco (pKa= 4,2)  no estômago (pH 1).
 
		
	 
	0,062%
	
	3,23%
	
	85,23%
	
	43,23%
	
	99,90%
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201402252830)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	O PAF (Fator de Ativação Plaquetária) é um fosfolipídeo derivado da fosfatidilcolina da membrana plaquetária. Este fator apresenta-se como um importante mediador dos processos inflamatórios além de atuar como estimulante plaquetário e sobre o tônus e permeabilidade vascular. A figura a seguir representa a interação entre o PAF e a bolsa de seu biorreceptor. Assinale a alternativa que representa a interação indicada pela seta.
Fonte: Eliezar J.Barreiro  Química Medicinal As Bases Moleculares da Ação dos Fármacos, 2ª Edição ( adaptada)
		
	
	Eletrostática íon-dipolo
	 
	Hidrofóbica
	
	Eletrostática íon-íon
	
	Hidrogênio
	
	Covalente
	
	 1a Questão (Ref.: 201402187570)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	O grau de afinidade e a especificidade da ligação fármaco-sítio receptor são determinadas por interações intermoleculares. A figura a seguir representa algumas dessas interações. Assinale a alternativa que corresponde respectivamente aos tipos de interações que ocorrem em A, B, C e D.
 
		
	
	Covalente, Iônica, Hidrofóbica, Hidrogênio.
	
	Hidrogênio, Hidrofóbica, Covalente, Iônica
	 
	Hidrofóbica, Iônica, Covalente, Hidrogênio
	
	Hidrogênio, Covalente, Hidrofóbica, Iônica.
	 
	Covalente, Iônica, Hidrogênio, Hidrofóbica.
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201401296480)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	De acordo com estudos de QSAR, o composto A (XC6H4CH2N(Me)N=O) possui atividade biológica (neste caso mutagênica) para bactéria Salmonela Tifimurium. De acordo com essa afirmação e analisando a equação que atende ao QSAR, Log 1/C = 0,92 π + 2,08 σ ¿ 3,26 (n = 12, r = 0,794, s = 0,314) podemos afirmar que:
		
	
	Os parâmetros lipofílicos, eletrônicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR
	
	Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
	 
	Os parâmetros lipofílicos e eletrônicos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
	
	Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma baixa correlação linear (<0,9)
	
	Os parâmetros lipofílicos e estéreos são relavantes para essa atividade biológica segundo a equação de QSAR e a equação apresenta uma excelente correlação linear (>0,9)
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201402271174)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Sobre os agentes anestésicos locais, analise as seguintes afirmativas: I. Atuam principalmente na membrana celular das células nervosas (neurônios), sua ação anestésica é irreversível. II. Os principais agentes anestésicos locais em uso clínico são compostos básicos que podem ser comumente classificados como amidas aromáticas ou derivados de ésteres. III. Os agentes anestésicos ativos baseados nas amidas e nos ésteres possuem centros hidrofílicos e lipofílicos separados por uma estrutura contendo um grupamento éster ou amida. IV. Benzocaína, procaína, piperocaína e cefadroxil são exemplos de anestésicos locais em uso clínico.
		
	
	Somente as afirmativas I, II e IV estão corretas.
	
	Somente as afirmativas I e II estão corretas.
	 
	Somente as afirmativas II e III estão corretas.
	
	Somente as afirmativas III e IV estão corretas.
	
	Todas as afirmativas estão corretas.
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201401964922)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	A fase farmacodinâmica envolve o acoplamento do princípio ativo com os seus alvos moleculares farmacológicos. São características responsáveis pela seletividade dos fármacos, exceto:
		
	
	Capacidade de estabelecer ligações covalentes
	
	A estereoquímica dos fármacos
	
	Interações químicas
	
	Tamanho e características dos grupamentos químicos e substituintes
	 
	Capacidade de desintegração dos fármacos
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201401296559)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Um estudo das relações estrutura-atividadede um composto protótipo e de seus análogos pode ser usado para determinar as partes da estrutura do protótipo e de sus análogos pode ser usado partes da estrutura do protótipo que são responsáveis por sua atividade biológica. São chamados de ____________.
		
	
	agentes quelantes
	
	psicotrópicos
	 
	farmacóforos
	
	configuração
	
	conformação
	 1a Questão (Ref.: 201402035164)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	Os itens a seguir relacionam-se com os estudos da Relação Estrutura Atividade Quantitativa (QSAR), pode-se afirmar que a única alternativa INCORRETA é:
		
	 
	Modelos de QSAR são úteis em química medicinal como guia para síntese e planejamento molecular de novas entidades químicas.
	
	Nos estudos de QSAR, a atividade biológica está em função dos descritores estruturais.
	 
	A constante de Hammett (sigma) indica a hidrofobicidade da molécula e pode ser medida experimentalmente por meio do coeficiente de partição do composto padrão com e sem o substituinte.
	
	Os descritores estruturais são representados pelos componentes eletrônicos, hidrofóbicos e estereoquímicos da molécula.
	
	QSAR-3D envolve a análise da relação quantitativa entre a atividade biológica de um conjunto de substâncias e suas propriedades tridimensionais por meio de métodos de correlação estatística.
		
	
	
	 2a Questão (Ref.: 201402040203)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	Qual alternativa correlaciona corretamente o processo que ocorre nas situações (A), (B) e (C), respectivamente?
		
	 
	Redução, Pró-fármaco e Desalquilação
	
	Redução, Pró-fármaco e Redução
	
	Redução, Hidrólise e Desalquilação
	
	Oxidação, Desalquilação e Redução
	
	Redução, Desalquilação e Hidroxilação
		
	
	
	 3a Questão (Ref.: 201401296534)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	A reação abaixo é ;
 
		
	
	fase II com acilação
	
	fase I com glicina
	
	Fase II e glutationa
	
	Fase I e glutationa
	 
	Fase II com glicina
		
	
	
	 4a Questão (Ref.: 201401296155)
	Pontos: 0,0  / 0,1
	O metabolismo de fármaco é um processo que pode levar ao término da atividade biológica ou à sua alteração. Nesse contexto, marque a opção INCORRETA.
		
	 
	O Citocromo P450 é uma enzima microssômica e atua como oxidase no metabolismo de muitos fármacos.
	 
	A dieta, o uso de medicamentos e a idade são fatores que podem influenciar o metabolismo dos fármacos.
	 
	As diferenças individuais no metabolismo dependem da natureza do próprio fármaco.
	 
	Fatores genéticos podem influenciar a metabolização de determinados fármacos.
	 
	As reações de fase II convertem a molécula do fármaco original em metabólitos mais polares, inserindo grupos OH, NH2 e COOH.
		
	
	
	 5a Questão (Ref.: 201401296746)
	Pontos: 0,1  / 0,1
	A reação abaixo é importantíssima para o metabolismo de fármacos pois indica uma reação de :
		
	
	sulfonação
	
	oxidação
	 
	redução
	
	alquilação
	
	acilação