Estereoquimica

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ESTEREOQUÍMICA
Química Orgânica
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ISÔMEROS: Compostos diferentes que apresentam a mesma
fórmula molecular.
ISÔMEROS
Isômeros 
constitucionais
Estereoisômeros
Isômeros cis-trans
Isômeros que contém 
centros quirais
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ISÔMEROS CONSTITUCIONAIS: diferem na maneira com que
seus átomos estão conectados.
etanol éter dimetílico pentano isopentano
ESTEREOISÔMEROS: diferem na forma com que seus átomos
estão organizados no espaço e são subdivididos em ISÔMEROS
CIS-TRANS e ISÔMEROS COM CENTROS QUIRAIS.
ESTEREOQUÍMICA
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1815: algumas substâncias exerciam
influencia sobre a luz polarizada
Luz: consiste em ondas vibrando em todos os
planos perpendiculares à sua direção
Polarização: consiste na transmissão seletiva através de um
polarizador com vibração somente em planos paralelos
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Biot: algumas substâncias como açúcares desviavam em ângulos
específicos a luz plano-polarizada
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1824: isolou cristais do ácido tartárico (SEM
atividade ótica)
Ácido tartárico: constituído por uma mistura de
partes iguais
Dextrógira: substância que gira o plano da luz polarizada para a
direita
Levógira: substância que gira o plano da luz polarizada para a
esquerda
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ATIVIDADE ÓTICA
• Opticamente inativa: não altera o plano da luz polarizada
• Opticamente ativa: altera o plano da luz polarizada
• Dextrorrotatória: plano desviado sentido horário (+)
• Levorrotatória: plano desviado sentido anti-horário (-)
d é usado ao invés de (+)
l é usado ao invés de (-)
(+) e (-) : indicam sentido do desvio da luz polarizada
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ROTAÇÃO ESPECÍFICA
• Toda substância opticamente ativa tem uma rotação específica 
característica
• POLARÍMETRO: utilizado para determinar a rotação de uma
molécula
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ROTAÇÃO ESPECÍFICA
• Rotação específica: numero de graus de rotação causado por
uma solução de 1,0 g da substância por mL de solução em um
tubo de 1,0 cm a uma dada temperatura e a um comprimento
específico.
• Rotação específica é calculada a partir da Rotação observada
[α] = Rotação específica
T = temperatura (oC)
λ = Comprimento de onda
α = rotação observada
l = comprimento dotubo utilizado (dm)
c = concetração da amostra (g/mL)
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1. ISÔMEROS CIS-TRANS: relacionam a posição relativa
entre dois grupos em compostos com rotação limitada
cis: os grupos encontram-se no mesmo lado do anel ou da
ligação dupla
trans: os grupos encontram-se em lados opostos do anel ou da
ligação dupla
ESTEREOISÔMEROS
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ISÔMEROS CIS-TRANS: relacionam a posição relativa entre dois
grupos
QUANDO DOIS ÁTOMOS IGUAIS ESTÃO LIGADOS AO CARBONO
NÃO HÁ ISOMERIA CIS-TRANS
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Exercitando
1. Determine se os estereoisômeros mostrados abaixo,
apresentam configuração cis ou trans
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2. ISÔMEROS COM CENTROS QUIRAIS
A palavra QUIRAL vem do grego cheir e está relacionada
com a sobreposição da imagem especular de um objeto.
QUIRAL
Imagem especular
não sobreponível
AQUIRAL
Imagem especular
sobreponível
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ISÔMEROS COM CENTROS QUIRAIS
QUIRALIDADE também é uma características das moléculas.
“Toda molécula que tiver sua imagem especular não
sobreponível será considerada QUIRAL e, quando ocorrer
sobreposição de imagem especulae será AQUIRAL”
QUIRAL
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MOLÉCULAS QUIRAIS: tem como principal carasterística a
presença de um centro quiral (centro estereogênico).
Na maioria das moléculas, o centro estereogênico é um
CARBONO ASSIMÉTRICO (CARBONO QUIRAL)
Carbono assimétrico: ligado a 
quatro grupos diferentes
❖ Átomos como N e P também
podem conferir quiralidade a uma
molécula.
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Exercitando
2. Identifique os centros de quiralidade nas moléculas abaixo
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ESTEREOISÔMEROS COM UM CENTRO QUIRAL
❖Moléculas com UM CENTRAL QUIRAL podem existir como
dois diferentes estereoisômeros denominados
ENANTIÔMEROS, que são caracterizados por terem suas
imagens especulares não-sobreponíveis.
enantiômeros do 
butan-2-ol
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ESTEREOISÔMEROS COM UM CENTRO QUIRAL
❖ Enantiômeros tem em comum muitas propriedades físicas:
- Ponto de ebulição, Ponto de fusão e Solubilidade
- EXCEÇÃO: INTERAÇÃO COM A LUZ POLARIZADA
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NOMEANDO ENANTIÔMEROS
Os estereoisômeros são nomeados segundo sua
CONFIGURAÇÃO (ARRANJO) dos átomos ou grupos no carbono
assimétrico.
Desenvolvido por Cahn, Ingold e Prelog
CONFIGURAÇÃO ABSOLUTA
CONFIGURAÇÃO R, S
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NOMEANDO ENANTIÔMEROS
❖ REGRAS PARA A DETERMINAÇÃO DA CONFIGURAÇÃO R,S
1 – Determinar as prioridades (1, 2, 3 ou 4) dos grupos ligados
ao centro estereogênico em ordem crescente de número atômico
- O átomo que apresentar maior número atômico terá
prioridade 1;
- Se, ligado ao centro estereogênico houver dois átomos iguais
determinar a prioridade de acordo com os átomos ligados
imediatamente a esses átomos;
- Se dois isótopos estiverem ligados ao centro estereogênico
considerar de maior prioridade aquele com maior número de
massa;
- A prioridade de átomos com ligações duplas ou triplas
considerar como ligações simples.
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NOMEANDO ENANTIÔMEROS
❖ REGRAS PARA A DETERMINAÇÃO DA CONFIGURAÇÃO R,S
2 – Orientar a molécula com o grupo de menor prioridade o mais
distante do observador e visualizar a posição relativa dos demais
grupos.
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NOMEANDO ENANTIÔMEROS
❖ REGRAS PARA A DETERMINAÇÃO DA CONFIGURAÇÃO R,S
3 – Traçar uma seta no sentido do grupo de maior prioridade ao
de menor prioridade.
HORÁRIO ANTI-HORÁRIO
R S
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NOMEANDO ENANTIÔMEROS
❖ REGRAS PARA A DETERMINAÇÃO DA CONFIGURAÇÃO R,S
Enantiômero A Enantiômero B
(2R)-2-butanol (2S)-2-butanol
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CONFIGURAÇÃO ABSOLUTA
Espelho
o mesmo que o mesmo que
Configuração R Configuração S
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CONFIGURAÇÃO ABSOLUTA
Ácido lático
Configuração R Configuração S
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CONFIGURAÇÃO ABSOLUTA
Enantiômero do 
gliceraldeído
(S)-gliceraldeído
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CONFIGURAÇÃO ABSOLUTA
Enantiômero do 
alanina
(S)-alanina
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EXERCÍCIO
1. Determine a configuração R ou S para os centros de
quiralidade nas moléculas
Configuração R
Configuração R
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EXERCÍCIO
2. Atribua a configuração R ou S dos esquemas a seguir
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EXERCÍCIO
2. Atribua a configuração R ou S dos esquemas a seguir
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ESTEREOISÔMEROS COM MAIS DE UM CENTRO QUIRAL
❖ Para n carbonos quirais, o número máximo de
estereoisõmeros é 2n. Para o 2,3 dibromopentano:
2n = 4 estereoisômeros
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ESTEREOISÔMEROS COM MAIS DE UM CENTRO QUIRAL
ENANTIÔMEROS
ENANTIÔMEROS
D
IA
ST
ER
EO
-
IS
Ô
M
ER
O
S
DIASTEREOISÔMEROS
D
IA
ST
ER
EO
-
IS
Ô
M
ER
O
S
❖ DIASTEREOISÔMEROS: são estereoisômeros que não são
imagens especulares.
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COMPOSTO MESO
❖Moléculas com mais de um centro quiral podem não seguir a
regra 2n para o número de estereoisômeros
❖ Regra 2n: 4 estereoisômeros
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PROJEÇÕES DE FISCHER
❖ Forma simplificada de representar os átomos de carbono
tetraédrico e seus substituintes em duas dimensões
Linhas horizontais: direção do observador
❖ Nesse método, a molécula é na forma de cruz, com o átomo
central no ponto de intersecção.
Linhas verticais: se afastam do observador
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PROJEÇÕES DE FISCHER
Conversão da forma em perspectiva para projeção de Fischer
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PROJEÇÕES DE FISCHER
Determinando a configuração absoluta
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NOMEANDO ENANTIÔMEROS
Descritores estereoquímicos D e L
Nomenclatura geralmente utilizada para nomear biomoléculas:
açúcares e aminoácidos
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NOMEANDO ENANTIÔMEROS
Descritores estereoquímicos E e Z
É utilizado em compostos com dupla ligação em que todos os 
grupos ligados a ela são diferentes. Nesse caso segue-se a regra 
de prioridades de C-I-P (Regras de prioridade)
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NOMEANDO ENANTIÔMEROSDescritores estereoquímicos E e Z
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IMPORTÂNCIA DOS ESTEREOISÔMEROS
❖ PROCESSOS BIOQUÍMICOS
Inúmeras reações que ocorrem no ser humano tem suas
implicações estereoquímicas.
Receptores (proteínas) quirais tem a função de se ligar a
uma enantiômero específico para desempenhar
determinação função fisiológica.
sítio ativo do receptor sítio ativo do receptor
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IMPORTÂNCIA DOS ESTEREOISÔMEROS
❖ DROGAS QUIRAIS
Muitas drogas eram utilizadas como misturas racêmicas em
diversos tratamentos
Compostos enantiomericamente puros
(S)-ibuprofeno
Anti-inflamatório
(R)-fluoxetina
Antidepressivo
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IMPORTÂNCIA DOS ESTEREOISÔMEROS
❖ DROGAS QUIRAIS
Ainda existem enantiômeros como os estereoisômeros da
Talidomida
(S)-naproxeno
Anti-inflamatório
(R)-naproxeno
Toxina que ataca
o fígado