Capitulo 4 Solomons

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Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 
 
 1 
Exercícios Resolvidos Solomons 7ª ed. 
 
Capítulo 4 
 
4.1 
 
 
4.2 
a) 
 
b) ver questão anterior 
 
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 2 
4.3 
a) 
 
b) 
 
 
4.4 
a) 
 
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 3 
 
b) 
 
 
4.5 
a) 1-terc-butil-2-isopropilciclopentano d) 1-cloro-2,4dimetilciclohexano 
b) 1-isobutil-2-metilciclohexano ou 
1-metil-2-(2-metilpropil)ciclohexano 
e) 2-clorociclopentanol 
c) butilciclohexano f) 3-terc-butilciclohexanol ou 
3-(1,1dimetiletil)ciclohexanol 
 
4.6 
a) 2-clorobiciclo[1,1,0]butano d) 9-clorobiciclo[3.3.1]nonano 
b) biciclo[3.2.1]octano e) 2-metilbiciclo[2.2.2]octano 
c) biciclo[2.1.1]hexano 
f) 
biciclo[3.1.0]hexano biciclo[2.1.1]hexano
 
 
4.7 
a) 3-hepteno c) 4-etil-2-metil-1-hexeno e) 4-metilpent-4-en-2-ol 
b) 2,5-dimetil-2-octeno d) 2,4-dimetilciclohexeno f) 2-cloro-3-metilciclohex-3-em-1-ol 
 
4.8 
a) 
H H
CH2CH2CH2CH3
CH2CH3
 
f) 
CH3
CH3 
b) 
H CH2
CH3
CH2
H
CH3 
g) 
CH3
CH3
 
c) h) 
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 4 
CH3 CH3
CH3 CH3 
CHCH2 
d) 
Cl
CH2CH3H
H
 
i) 
Cl
Cl 
e) 
H
CH2CHH
H
CH2
Br
Br
 
j) 
CH2
CH CH3
Cl
Cl
H
H
 
 
4.9 
 
 
4.10 
 
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 5 
4.12 
a) 
 
b) 
 
 
4.13 
a - d) 
 
4.14 
a) 
 
b) Sim. 
c) 
 
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 6 
 
d) 
 
 
4.15 
 
 
4.16 
 
 
4.17 
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 7 
 
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 8 
4.19 
a) 
CH2CH2CH2CH CH3Cl
Cl
 
b) 
CH3CH2CHCH3
Cl
 
c) 
CH3CH2CH2CH CH2
CH
CH3 CH3
CH2CH3
 
d) 
CH3C CH CH2CH3
CH3
CH3
CH3 
e) 
CH3CH CH CH2CH2CH3
CH3
CH2
CH3 
f) 
Cl
Cl
 
g) 
H H
CH3 CH3 
h) 
H CH3
CH3 H 
i) 
CH3 CH CH2CH CH3
OH CH3 
j) 
OH CH2CH CH3
CH3
ou
OH
CH2CHCH3
CH3
 
k) 
CH2 CH2CH2CH CH2CH3
 
l) 
C
CH3
CH3
CH3CH2OH
 
m) 
 
n) 
 
o) 
 
 
 
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 9 
4.20 
a) 3,3,4-trimetilhexano e) 2-bromobiciclo[3.3.1]nonano 
b) 2,2-dimetil-1-butanol f) 2,5-Dibromo-4-etiloctano 
c) 3,5,7-trimetilnonano g) ciclobutilciclopentano 
d) 3-metil-4-heptanol h) 7-clorobiciclo[2.2.1]heptano 
 
4.21 
Porque há dois átomos de carbono secundário no álcool sec-butílico que são 
equivalentes. Já no álcool sec-pentílico existem átomos de carbono secundário que 
não são equivalentes. 
 
4.22 
a) 
 
c) 
 
b) 
 
d) 
 
 
4.23 
 
 
4.24 
 
 
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 10 
4.25 
 
 
4.26 
 
 
4.27 
(CH3)3CCH3 é o isômero mais estável (isto é, o isômero com menor energia potencial) 
porque ele envolve a menor quantidade de energia liberada quando sujeita a 
combustão completa 
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 11 
 
 
4.28 
Uma série homóloga é aquela em que cada membro da série defere do outro a partir 
de uma quantidade constante, usualmente um grupo CH2. Uma série homóloga para 
haletos de alquila é dada a seguir: 
CH3X 
CH3CH2X 
CH3CH2 CH2X 
CH3CH2CH2CH2X 
 
4.29 
 
 
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 12 
4.30 
 
 
4.31 
a) 
 
c) 
 
b) 
 
d) 
 
 
4.32 
Número de ligações simples S = 20 
Número de átomos A = 16 
Numero de anéis N = 5 
 
4.33 
a) 
 
b) 
 
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 13 
 
4.34 
a) 
 
b) 
 
 
4.35 
a) Pentano possui ponto de ebulição mais alto porque sua cadeia é linear e possui 
maior superfície de contato fazer interações de van der Waals com outras moléculas 
de pentano. 
b) Heptano, possui ponto de ebulição mais alto porque ele tem maior peso molecular, e 
grande superfície de contato. 
c) 2-cloropropano pois ele é mais polar e possui grande peso molecular 
d) 1-propanol pois pode formar ligações de hidrogênio intra moleculares 
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 14 
e) propanona possui ponto de ebulição maior porque é mais polar. 
4.37 
Trans-1,2-dimetilciclopropano é mais estável porque os grupos metila estão mais 
afastados um do outro: 
 
 
4.38 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
 
4.39 
a) 
 
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 15 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
 
4.40 
Se o anel ciclobutano fosse planar, o momento da ligação C—Br deveria ser cancelar. 
O fato de o trans-1,3-dibromociclobutano possuir momento dipolo mostra que o anel 
não é planar: 
 
 
4.41 
a) H2/Pd d) 
CH3 CH3
H
CH3
CH3 
b) 1- NH2
-/NH3 2- BrCH2CH2CH2CH3 e) H2/Pd 
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 16 
 
c) 
CH3
CH
CH3
NH2
-
1
2- H2 /Pd
 
f) 
CH3
CH3
CH3
Br
 
 
4.42 
a) 
CH3
CH3 
b) cis-1,2-dimetilciclohexano 
c) Como a hidrogenação catalítica produz o isômero cis, ambos átomos de hidrogênio 
devem ser adicionados no mesmo lado da dupla ligação. 
 
 
4.43 
a) trans-1,2-diclorociclohexano 
b) Como o produto é o isômero trans, nós podemos concluir que os átomos de cloro 
são adicionados a partir de lados opostos da dupla ligação: 
 
 
4.44 
Se o trans-1,3-di-terc-butilcicloexano adotar a conformação em cadeira, um grupo terc-
butila deverá estar em axial. Portanto é mais energeticamente favorável para a 
molécula adotar a conformação bote torcido.