Capitulo 14 Solomons

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Exercícios do Capítulo 14 
 
14.7) 
a. Br2
CCl4
Br
Br
adição 1,6
 
b. 
Br
Br
CH
+
Br

- 2HBr
C7H7Br
logo aromático
4n+2=6
 n=1
 
 
Brometo de tropílio 
CH
+
Br
é iônico
- insolúvel em solvente apolar
- solúvel em H
2
O
- pf alto (203ºC)
Ag+
AgBr
 
 
Estes dados sugerem que a ligação no brometo de tropílio é iônica. O íon tropílio fica com 
carga positiva (isto leva a um composto aromático) e o bromo com carga negativa 
(brometo). 
 
14.8) Um decréscimo de energia  significa que o cátion ciclopropenila é aromático. 
 
CH
+
4n+2=2
n=0
 
É planar, é monocíclico, tem corrente 
de elétrons e tem 4n+2 elétrons . 
14.9) 
 
CH
+
4n=4
n=1
 
 
14.12) 
 
 
C
-
CH
+
CH
+
CH
-
Maior contribuição para o 
hibrido, ambas as partes 
são aromáticas.
4n+2=6
 n=1
 
14.16) 
a. 
COOH
NO3 
d. 
NO2
NO2
 
g. 
OCH2CH3
Cl 
b. 
CH3
Br 
e. 
OH
NO2O2N 
h. 
Cl
SO3H
 
c. 
Br
Br
 
f. 
COOH
NO2 
i. 
CH3
S
CH3
OO
 
 
É planar, é monocíclico, tem corrente de elétrons  e 
4n elétrons  com n=1. Portanto é antiaromático. 
Se o azuleno tivesse esta forma ele teria =0 pois é um 
hidrocarboneto. 
Uma vez que ele tem  0 isto sugere que existe separação de 
carga 
j. 
Br
 
m. 
CH3
CH3
CH3
 
p. 
OH
 
k. 
NH2
NO2 
n. 
CH3
OH
 
q. 
CH3
CH3
OH
 
l. 
CH3
CH3
 
o. 
CH3
CH3O
 
r. 
O
Cl
CH3
 
 
14.21) 
a. A estrutura de ressonância para a cicloeptatrienona(I) leva ao cátion aromático 
cicloeptatrienila, logo, se a estrutura de ressonância é aromática, este será a 
estrutura que mais contribuirá para o híbrido de ressonância. 
O
C
+
O
-
 
Já no caso da ciclopentadienona a estrutura de ressonância leva a uma estrutura 
que é antiaromática, desestabilizando esse composto. 
O
C
+
O
-
 
4n+2=6 
 n=1 
4n=4 
 n=1 
b. 
O
O
O
O
O
O
+
 
 
14.22) O cátion 1,3-ciclopentadienila apesar de ser duplamente alílico é 
antiaromático, desestabilizando muito este composto. Logo a reação é muito lenta. 
Cl
CH
+
Ag+
Sn1
+ Cl
-
4n=4
 n=1
 
14.23) 
 
 4n=8 
 n=2 
 
CH
-
 
 4n+2=10 
 n=2 
 
b. Caso o [16] anuleno adicione 2 elétrons, ele ficará com 18 elétrons e obedecerá a regra 
de Hückel. 
4n+2=18 
n=4 
É planar, tem corrente de 
elétrons, é monocíclico. 
Obedece a regra de Hückel.