Capitulo 20 Solomons

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Universidade Federal de Minas Gerais – Departamento de Química 
Química Orgânica 
 
 1 
Exercícios Resolvidos Solomons 8ªed. 
 
Capítulo 20 – Aminas 
 
20.1 
Dissolver ambos compostos em éter dietílico e extrair com HCl aquoso. Esse 
procedimento separa a mistura em duas camadas: uma camada etérea que contem 
cicloexano e uma camada aquosa que contem cloreto de hexilamina. Cicloexano pode 
então ser recuperado por destilação da camada etérea. Hexilamina pode ser 
recuperada a partir da camada aquosa por adição de NaOH ( para converter cloreto de 
hexilamina para a hexilamina) e então pela extração com éter e destilação. 
 
20.2 
Primeiro dissolve-se a mistura em solvente orgânico como CH2Cl2 ou éter dietílico. 
Então, extrações com ácidos e bases aquosas permite separar os componentes. 
 
 
 
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 2 
 
20.3 
a) 
N
-
O
O
N
O
-
O
N
O
O
-
 
b) A ftalimida é mais ácida do que a benzamida porque seu anion é estabilizado por 
ressonância em maior extensão do que o ânion da benzamida. ( Benzamida possui 
somente um grupo carbonila ligado ao átomo de nitrogênio, e deste modo possui 
menos estruturas de ressonância.) 
c) 
 
 
 
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 3 
 
20.4 
 
 
20.5 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
 
20.6 
A reação de haleto de alquila secundário com amônia irá inevitavelmente ser 
acompanhada por considerável eliminação, portanto diminuindo o rendimento. 
 
 
20.7 
a) 
 
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 4 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
 
20.8 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
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 5 
 
20.9 
Uma amina agindo como base: 
 
Uma amina agindo com um nucleófilo em uma reação de alquilação: 
 
Uma amina agindo como um nucleófilo em uma reação de acilação: 
 
Um grupo amino agindo como um grupo ativante orto-para diretor em uma substituição 
eletrofílica aromática: 
 
 
20.10 
a, b) 
 
c) O íon NO+ é um eletrofílo fraco. Para ele reagir com um anel aromático, o anel deve 
possuir um poderoso grupo ativador como OH ou NH2. 
 
20.11 
a) 
 
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 6 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
 
20.12 
 
 
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 7 
 
20.13 
a) 
 
 
 
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 8 
 
20.14 
 
 
20.15 
 
 
20.16 
 
 
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 9 
20.17 
 
 
20.18 
(1) Dado que A reage com cloreto de benzenossulfonila em KOH aquoso para fornecer 
uma solução límpida com a formação de precipitado, isso mostra que A é uma amina 
primária. 
(2) A diazotação de A seguida por tratamento com 2-naftol fornece um precipitado 
intensamente colorido isso mostra que A é uma amina aromática primária, isto é, A é 
uma anilina substituída. 
(3) Consideração da fórmula molecular de A nos leva a concluir que A é uma 
metilanilina. Mas A pode ser: 2-metilanilina, 3-metilanilina ou 4-metilanilina. 
(4) Essa questão é respondida pelo dado de IR. O único pico de absorção em 680-
840cm-1 região em que 815cm-1 é indicativo de um benzeno em para. Portanto, A é 4-
metilanilina. 
CH3
NH2 
 
20.19 
 
 
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 10 
20.20 
a) 
 
b) 
 
 
20.21 
a) 
NH
CH3
 
b) 
CH3CH N
CH3
3 
c) 
N
CH3
CH3
 
d) 
CH3
NH2 
e) 
N
H
CH3
 
f) 
N
CH2CH3 
g) 
N
+
CH2CH3
Br
-
 
h) 
N
CO2H
 
i) 
N
H
 
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 11 
 
j) 
NH CCH3
O
 
k) 
N
+
CH3
CH3
H H
Cl
-
 
l) 
N
H
N
CH3
 
m) 
NH2
OH 
n) 
(CH3CH2CH2)4N
+Cl- 
o) 
N
H
 
p) 
N
CH3
CH3
CH3 
q) 
NH2
O
CH3
 
r) 
(CH3)4N
+OH- 
s) 
CO2H
NH2 
 
t) 
NH
CH3
 
 
20.22 
a) Propilamina b) N-metilanilina c) Iodeto de 
isopropiltrimetilamônio 
d) 2-metilanilina e) 2-metoxianilina f) pirazol 
g) 2-aminopirimidina h) cloreto de benzilamônio i) N,N-dipropilanilina 
j) benzenossulfonamida k) acetato de metilaminium l) 3-amino-1-propanol 
m) purina n) N-metilpirrol 
 
22.23 
a) 
 
b) 
 
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 12 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
f) 
 
g) 
 
 
20.24 
a) 
 
b) 
 
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 13 
 
c) 
 
20.25 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
 
20.26 
a) 
 
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 14 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
f) 
 
g) 
 
h) 
 
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 15 
 
i) 
 
j) 
 
k) 
 
l) 
 
m) 
 
n) 
 
o) 
 
 
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 16 
20.27 
a) 
 
b) 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
 
20.28 
a) 
 
b) 
 
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 17 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
 
20.29 
a) 
 
b) 
 
 
20.30 
a) 
 
b) 
 
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 18 
 
c) 
 
d) 
 
e) 
 
f) 
 
g) 
 
h) 
 
i) 
 
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 19 
j) 
 
 
20.31 
a) 
CH3
HNO
3
H
2
SO
4
CH3
NO2
CH3
NO2
+ separar os isômeros
CH3
NO2
(1) Fe, HCl, 
(2)OH-
CH3
NH2
HONO
CH3
N2
+
(1)HBF4
(2) Calor
CH3
F
 
b) 
HONO
CH3
NO2
CH3
N2
+
KI
CH3
I
 
c) 
 
d) 
 
 [ver problema 20.11 (a)] 
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 20 
 
e) 
 
f) 
 
g) 
 
h) 
 
 [ver problema 20.11 (e)] 
i) 
 
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 21 
 
j) 
 
k) 
 
l) 
 
m) 
 
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 22 
 
n) 
 
o) 
 
p) 
 
q) 
 
r) 
 
 
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 23 
20.32 
a) Benzilamina dissolve em HCl diluído na temperatura ambiente: 
 
benzamida não dissolve: 
 
 
b) Alilamina reage (e descolore) com bromo em tetracloreto de carbono 
instantaneamente: 
 
propilamina não. 
c) O teste de Hinsberg: 
 
d) O teste de Hinsberg: 
 
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e) Piridina dissolve em HCl diluído: 
 
f) Anilina reage com ácido nítrico a 0-5ºC para fornecer sal de diazônio estável que 
acopla com 2-naftol, produzindo um composto azo intensamente colorido: 
 
Cicloexilamina reage com ácido nítrico a 0-5ºC para fornecer sal diazônio altamente 
instável que decompõem tão rapidamente que a adição de 2-naftol não ocorre. 
 
g) O teste de Hinsberg: 
 
h) Cloreto de tripropilamíno reage com NaOH aquoso para fornecer uma amina 3ª 
insolúvel em água. 
 
Cloreto de tetrapropilamônio não reage com NaOH aquoso (em temperatura ambiente), 
i) Cloreto de tetrapropilamônio dissolve em água para fornecer uma solução neutra. 
Hidróxido de tetrapropilamônio dissolve em água para fornecer uma solução 
fortemente básica. 
 
20.33 
Siga os procedimentos esboçados na resposta do problema 20.2. Tolueno irá mostrar 
o mesma solubilidade do benzeno. 
 
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 25 
20.34 
 
 
20.35 
a) 
 
b) 
 
 
20.36 
 
 
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 26 
20.39 
 
 
20.40 
 
 
20.44 
 
 
20.45 
 
 
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 27 
20.46 
 
 
20.48