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Farmacognosia 09/02 Introdução à Farmacognosia: A farmacognosia tem como alvo de estudo os princípios ativos naturais, sejam animais ou vegetais. Metabolismo secundário: rotas bioquímicas que não produzem energia, mas que produzem substâncias importantes para a planta. Via de metabolismo primário das plantas: fotossíntese Principais metabólitos secundários: (SABER – o que é cada) Alcalóides Antraquinonas Flavonóides Glicosídeos cardiotônicos Mucilagens Óleos vegetais (essenciais e fixos) Saponinas Taninos Alcalóides Substâncias estruturalmente muito diversas; Compostos nitrogenados farmacologicamente ativos - Ou seja, se uma molécula se apresenta muito Nitrogenada, quer dizer que é alcaloide. Sobre o ponto de vista clínico atuam sobre o sistema nervoso e muscular; Vegetais com alcalóides são evitados por animais e insetos – São mais amargos, podendo ser assim um mecanismo de defesa para as plantas. Outros exemplos: Atropina, Escopolamina (geralmente alcaloide )Exemplos: Antraquinonas Heterosídeos antraquinônicos são empregados desde a antiguidade como laxativos e purgativos. Exemplos: Cáscara sagrada (Rhamnus purshiana, Rhamnaceae), Babosa (Aloe vera, A. barbadensis, Liliaceae). Flavonóides Também da classe dos compostos fenólicos que diferem entre si pela sua estrutura química e características particulares. Também são ótimos antioxidantes Frutas, vegetais, grãos, flores, chá e vinho são exemplos de fontes destes compostos. OBS: estrutura básica, muda-se apenas os radicais. Importante flavonóide Passiflora (sedativa) PROCURAR O QUE É CADA SIGLA Ativos poliurônicos São as gomas*, mucilagens** e as pectinas***. *Produto patológico da planta (sai da árvore). ** Composto sacarídeo que retém água, devido a grande quantidade de açúcar, é extremamente hidratante. Exemplos: polpa do maracujá; “baba da babosa”. *** São polissacarídeos que retém muita água. Ex: parte branca da maça”. E cria uma espécie de gel no estômago. Na planta ocorrem em caules, raízes e sementes, e retém água para auxiliar na germinação. São encontrados em maior quantidade em algas marinhas e plantas como a malva, tanchagem e babosa. Encontrados em menor quantidade em raízes tuberosas, folhas suculentas e plantas de clima árido. Saponinas Fazem saponificação, fazem a formação de espuma. As saponinas são substâncias de elevada massa molecular (600 a 2000) e, de modo geral, ocorrem em misturas complexas e são um tensoativo natural. Interesse farmacêutico: adjuvante em formulações, componentes ativos em drogas vegetais, ou ainda, como matéria-prima para a síntese de esteróides. Dois tipos: Terpênicas* e esteroidais. São percursoras de síntese. *Os terpenos são compostos voláteis que as plantas soltam (“fumaçinha branca”). Exemplos de saponinas: Baccharis trimera (folhas): Carqueja Panax ginseng (raiz): Ginseng Calendula officinalis (flores): Calendula 8. Taninos Genericamente chamados de polifenol. São compostos fenólicos utilizados para cicatrização*/processos inflamatórios. São ótimos antioxidantes (devido as várias hidroxilas). * Os taninos criam uma capa protetora em cima da lesão. Na planta agem como controladores de insetos, fungos e bactérias; Encontrados em maior quantidade nas cascas dos caules e raízes e em frutos verdes. Exemplos: Barbatimão Espinheira Santa Goiabeira Óleos vegetais Denominam-se drogas aromáticas aquelas que possuem óleos essenciais em sua composição. São de aplicação farmacêutica. Os óleos essenciais, também chamados de óleos voláteis, óleos etéreos ou essências, são misturas complexas de substâncias voláteis, lipofílicas, geralmente odoríferas e líquidas. Sua principal característica é a volatilidade, o que os diferencia dos óleos fixos. Os óleos fixos passam pelos processos de prensagem. 1. Tricoma glandular Óleos fixos monoinsaturados Azeite de oliva Óleo de amendoim Óleo de rícino Óleos fixos poliinsaturados* *são ácidos graxos, radicais livres sobrando para não atacarem o DNA. Óleo de soja Óleo de algodão Óleo de amêndoas Óleo de milho Óleo de girassol Há vantagens e desvantagens de cada um. OBS: as plantas devem ser usadas principalmente para medidas profiláticas e não curativas. Taninos Nas plantas os taninos (metabólitos secundários) agem como controladores de insetos, fungos e bactérias (sendo assim antimicrobiano); Confere adstringênciaSão encontrados em maior quantidade nas cascas dos caules e raízes e em frutos verdes. Exemplos de plantas ricas em taninos: Barbatimão – casca (Stryphnodendron adstringens) Espinheira Santa (Maytenus ilicifolia) – problemas gástricos Goiabeira (Psidium guajava) Hamamelis – folha (Hamamelis virginiana) Hamamelis virginiana Schinus terebinthifolius (Aroeira) Propriedades gerais Os taninos são classificados em dois tipos, hidrolisáveis e condensados. Hidrolisáveis: formados por várias moléculas de ácidos fenólicos (gálico e elágico) e apresentam resíduo central C6H12O6 (glicose). Ácido gálico (ligações ésteres e açúcar na molécula, que são quebradas posteriormente pelo líquido extrator) Como identificar: Ácido gálico + açúcar = tanino hidrolisável Condensados: as moléculas são mais resistentes à fragmentação e estão relacionadas com os pigmentos flavonoides, tendo uma estrutura "polimérica" do flavan-3-ol, como a catequina Como identificar: Sem açúcar, sem éster (não há como quebrar com água). Os Taninos condensados são também responsáveis pela coloração vermelha de diversas cascas de plantas. OBS: as mudanças de cor nas plantas são devido a reações de oxidorredução (caracterizada como um processo simultâneo de perda e ganho de elétrons, pois os elétrons perdidos por um átomo, íon ou molécula são imediatamente recebidos por outros). Hidrolizado Condensado Usos industriais Estabilização da cerveja Curtimento de pele animal – a pele fica mergulhada em Taninos para não deixar enzimas agirem e não estragar com facilidade. Produção de resinas Tratamento de esgoto Usos terapêuticos Os tatinos são usados devido as sua capacidade de complexar íons metálicos, atividade antioxidante (sequestradora de radicais livres) e complexar macromoléculas (PTN), são usados como: Antídotos em intoxicações por metais pesados e alcalóides; Adstringentes: cicatrizantes, hemostáticos e reepitelizantes (externo) e antidiarreicos (interno). Antissépticos. Ex: casca de romã (muito tanino que precipitam as proteínas das bactérias); Antioxidantes; Antinutritivos – grande chance dos taninos precipitarem as proteínas do alimento não deixando o organismo absorver. Precipitação proteica – como se liga as proteínas (complexo tanino-proteínas) Os Tatinos conseguem precipitar cátions, precipitar proteínas e são antioxidantes. A Hamamelis é indicada para: Varizes, flebites, pernas cansadas, hemorroidas (a Hamamelis faz constrição nos vasos sanguíneos assim levando a um melhor fluxo). A Punica granatum (muito tanino) é usada em gargarejo para inflamações de garganta (mecanismo antisséptico). A Schinus terebinthifolius é usada como banho, pois possui ação antisséptica eliminando frieiras e outras irritações cutâneas causadas por fungos e bactérias. As folhas da Psidium guajava há interesse nas folhas onde é a fonte de taninos. É usada para diarreia, causando constipação intestinal e cessando o sintoma; OBS: a droga pulverizada é melhor que a parte da droga utilizada inteira (ex: casca), pois o líquido extrator age melhor, consegue extrair com mais eficiência o que precisa. SABER: conhecer as propriedades das plantas para se conhecer seu líquido extrator. molécula (estrutura química) indicação terapêutica Flavonoides São, facilmenteencontradas nas plantas, mais de 4.200 já identificados, e variam quanto ao tipo e quanto à quantidade. São polifenóis, presentes em relativa abundância entre os metabólitos secundários de vegetais. As antocianidinas são estabilizadas em meio ácido, e são formadas pela oxidação de magnésio que atuou como um agente de redução flavonóis e flavonas. Função vegetal: Proteção dos vegetais contra raios UV; Proteção contra insetos, fungos, vírus e bactérias; Polinização; Antioxidantes; Controle da ação de hormônios vegetais; Inibidores de enzimas. Ações biológicas: Atuam sobre a permeabilidade capilar (hesperidina, rutina, quercetina): ↓ a fragilidade capilar e ↑ sua resistência (distúrbios circulatórios) - venotônicos; Atividade antioxidante; Antitumoral; Atividade hormonal: menor incidência de osteoporose (isoflavonas). Isoflavonas: Emprego Clínico: Doenças cardiovasculares Hipercolesterolemia; Menopausa; Osteoporose; Câncer Mecanismo de Ação Ligam-se a receptores de estrógeno (ação estrogênica ou antiestrogênica); Atuam em receptores ß-estrogênicos hepáticos, melhorando o perfil lipídico (catabolismo de colesterol; Inibem a atividade de enzimas responsáveis pela indução tumoral; Antocianinas: Pigmentos Coloração das pétalas de flores Agentes polinizadores Cor vermelha de vinhos frutas e doces de confeitarias Antraquinonas Empregados desde a antiguidade como laxativos e purgativos. Exemplos: ruibarbo (Rheum palmatum, Polygonaceae) cáscara sagrada (Rhamnus purshiana, Rhamnaceae), sene (Cassia angustifolia, C. senna, Senna Alexandrina, Cesalpinaceae) babosa (Aloe vera, A. barbadensis, Liliaceae). Reação de Bornträger: Mecanismo de ação: 1 ) Estímulo direto da contração da musculatura lisa do intestino; Possível liberação/aumento de síntese de histamina; Atividade irritante . 2 ) inibe a reabsorção de água através da inativação da bomba de Na+/K+- ATPase . Fluídica as fezes . 3 ) Inibe os canais de Cl - Constipação: Fatores que contribuem: Dieta pobre em fibras e baixa ingestão de água, dor e desconforto anal e efeito secundário de medicamentos (antipsicóticos, antiparkinsonianos e opiáceos). Sintomas de uma doença: Síndrome do cólon irritável, diverticulite, câncer colorectal, hipotiroidismo, etc. Farmacoterapia: Laxantes osmóticos: procedimentos cirúrgicos e diagnóstico. 1. Laxantes salinos: MgSO4, Mg(OH)2, Na2PO4 2. Açúcares e álcoois: Lactulose, macrogol, glicerina, sorbitol e manitol 3. Polietilenoglicol (PEG) Agentes umectantes e emolientes fecais: Docusato (HUMECTOL®); Óleo mineral (Nujol ®) Laxantes formadores de massa: polissacarídeos que aumentam a quantidade de líquido no bolo fecal. Ex: Plantago ovata, psyllium, farelo de trigo, metilcelulose, policarbofila cálcica. Imprescindível a ingestão de grande quantidade de água. Laxantes estimulantes ou irritantes Picossulfato de sódio Bisacodil Óleo de rícino Semente de mamona Derivados antraquinônicos: Cáscara sagrada Sena Aloe vera (babosa) Efeitos adversos: - Não utilizar por períodos prolongados: diarreias, cólicas, náuseas, melanose reto-cólica, alterações da mucosa e morfologia do reto e cólon, carcinoma colorretal, distúrbios hidroeletrolíticos, como hipocalemia; - Drogas vegetais secas apresentam antraquinonas mais oxidadas do que as presentes na planta fresca: Usar a infusão da planta seca e não da planta fresca. - Evitar o uso concomitante com cardiotônicos digitálicos e diuréticos hipocalemiantes. Não utilizar durante a gravidez e lactação (excretado no do leite materno), nem em crianças Taninos - Extração e caracterização Flavonoides - Extração e caracterização Antraquinonas - Extração e caracterização Glicosídeos cardiotônicos - Extração e caracterização Reconhecer as características anatômicas e morfológicas de drogas de origem vegetal constituídas por raízes, caules, folhas, flores, frutos e sementes. Realizar o controle de qualidade da matéria-prima de origem vegetal em indústrias de fitoterápicos e farmácias magistrais. Organizar coleções de espécies vegetais para fins farmacêuticos, científicos e legais. Discutir ética e valores na utilização de plantas medicinais para o tratamento de doenças.
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