O grupo N

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O grupo N=N é chamado de grupamento azo. Muitos dos derivados mais 
estáveis contêm duas ou mais arilas devido ao deslocamento de elétrons. É por 
causa desse deslocamento que muitos azo-compostos possuem sua coloração 
típica, sendo, então, usados como tinturas.
Os corantes são solúveis no meio em que vão ser utilizados, já o pig mento é geralmente insolúvel ( partícula sólida colorida). Dentre os azocompostos (-N=N-), existem os alifáticos, que quando aquecidos podem formar iniciadores de polímeros, e os aromáticos, que são os azocorantes, estáveis, como o alaranjado de metila e o vermelho de monolite. 
O vermelho de monolite ou 1( -pnitrofenilazo)2-naftol é um corante vermelho 
intenso. É pouco solúvel em água, benzeno e clorofórmio, mas solúvel em etanol e 
ácid o acético glacial.
Neste tipo de reação, o excesso de ácido é necessário, pois empede a formação do composto diazoaminado, pela reação de acoplame nto do sal diazônico com a amina primária que ainda não está diazotada. E a forte acidez garante que a totalidade da amina permaneça em forma de sal durante a reação.
O banho de gelo com sal .que diminui o ponto de fusão da água, é essencial para evitar a hidrólise do sal diazônico, com a formação de fenol.
Também é i mprescindível evitar o excesso de nitrito. Por isso, se dilui uma gota da mistura reacional sobre o papel de amido iodetado. O aparecimento imediato da coloração azul é o excesso de nitrito pela oxidação de iodeto a iodo. 
Nessa reação, o grupo –azo se liga na posição orto, pois em par a possui impedimento estérico . Logo, sabe-se que há duas etapas para a síntese deste produto, na primeira, é forma do o íon nitrônio ( NO+) com a reação entre o ácido clorídrico e o nitrito de sódio, e o íon é atacado então pela amina aromática, originando o sal de diazônico, e na segunda etapa, é adicionado beta-naftol em etanol , para que ocorra o acoplamento do sal de diazônio e a formação da 
coloração vermelha, o 1- (p-nitro-fenil-azo)2-naftol.