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Lipídeos Bioquímica Lipídeos São compostos biológicos que possuem como principal característica a elevada apolaridade. Tratam-se de substâncias oleosas ou gorduras, insolúveis em água, podendo ser extraídas de células ou tecidos por solventes apolares como éter e clorofórmio. Lipídeos O conceito de polar ou apolar depende de eletronegatividade. Água Nela, o oxigênio é bem mais eletronegativo que o hidrogênio, fazendo com que os elétrons compartilhados por eles passem mais tempo na órbita do oxigênio criando um polo negativo, enquanto do lado dos hidrogênios, a carga assumida é positiva. Lipídeos Hidrocarbonetos No caso das cadeias de hidrocarbonetos, a eletronegatividade entre carbono e hidro- gênio é semelhante de modo que não há po- larização das cargas. δ0 Lipídeos Polaridade Comparando água e lipídeos: Polar Solúvel em água Insolúvel em lipídeos Apolar Solúvel em lipídeos (int. Van der Waals) Insolúvel em água Lipídeos Os compostos químicos somente são solúveis entre si quando suas polaridades são compatíveis devido às suas interações não covalentes. Tipos de Lipídeos Lipídeos de armazenamento: Óleos e gorduras. Óleos: São líquidos à temperatura ambiente. Gorduras: São sólidos à temperatura ambiente. Funções dos Lipídeos Fontes de energia; Elementos estruturais; Cofatores enzimáticos; Hormônios; Mensageiros intracelulares; Agentes emulsificantes, Entre outros... Lipídeos de Armazenamento Formas universais de armazenamento em organismos vivos: ácidos graxos. Ácidos carboxílicos formados por cadeias de hidrocarbonetos de 4 a 36. Lipídeos Estrutura dos ácidos graxos: Hidrocarboneto + Ácido Carboxílico (Apolar) (Polar) Lipídeos Existem ácidos graxos que são passíveis de terem duplas ligações (insaturações) na cadeia de hidrocarbonetos. Em um ácido graxo, as duplas ligações podem assumir duas conformações geométricas: Cis e Trans. Nomenclatura dos Ácidos Graxos Esqueleto carbônico; Nome sistemático; Nome comum. Nomenclatura dos Ácidos Graxos Esqueleto carbônico (Numeral): Número de carbonos: n° de insaturações (Δcarbonos que possuem insaturações) Nomenclatura dos Ácidos Graxos Nome sistemático: Ácido/número de carbonos/-anóico (saturados); Ácido/configuração ( , ) – carbono da dupla, número de carbonos/-enóico (insaturados) Nomenclatura dos Ácidos Graxos Ex.: 12:0 (Esqueleto carbônico); Ácido-n-dodecanóico (Nome sistemático); Ácido Láurico (Nome comum) Nomenclatura dos Ácidos Graxos Ex.: 16:1 (Δ9) (Esqueleto carbônico); Ácido-cis-9-hexadecenóico (Nome sistemático); Ácido Palmitoléico (Nome comum) Nomenclatura dos Ácidos Graxos Ex.: 20:4 (Δ5,8,11,14) (Esqueleto carbônico); Ácido-cis-cis-cis-cis-5,8,11,14-icosatetraenóico (Nome sistemático); Ácido aracdônico (Nome comum) Sobre Propriedades Físicas do Ácidos Graxos A maioria dos AG insaturados com configuração cis apresentam um grupo metileno (-CH2-) entre as duplas ligações; Quanto maior a cadeia carbônica menor o número de insaturações; Quanto maior o número de insaturações, menor o ponto de fusão; (Logo) Quanto maior a cadeia e menor o número de insaturações, maior será o ponto de fusão. Lipídeos de Armazenamento Triacilgliceróis (gorduras neutras): Tratam-se de tri-ésteres de ácidos graxos unidos por uma molécula de glicerol. Proporcionam armazenamento de energia (carbonos reduzidos) e isolamento térmico. Triacilglicerol Tipos de Ácidos Graxos Simples: 3 ácidos graxos iguais; Mistos: 2 ou 3 ácidos graxos distintos. Nomenclatura AG AG AG - GLICEROL Nomenclatura Cada ácido graxo termina com sufixo -il ao formar um radical. Ex.: C1: ácido graxo saturado, caso haja mais que um - o de maior cadeia, ou o menor número de duplas ligações. 1-palmitoil, 2-oleil, 3-alfa-linoleilglicerol Nomenclatura Obs.: quando os 3 ácidos graxos do glicerol forem diferentes entre si, então C2 apresentará um centro quiral, logo, poderá ter isômeros com propriedades diferentes. Vantagens Energéticas dos Triacilgliceróis Mais eficientes formas de armazenamento se comparados ao amido e o glicogênio; Não possuem água de hidratação; São isolantes térmicos além de fontes de energia para animais hibernantes. Lipídeos Os Triacilgliceróis (TAG’s) são susceptíveis à saponificação. Os sabões possuem a capacidade de formar micelas que podem capturar e dispersar os lipídeos em solução aquosa. Ex.: Limpeza com uso de sabões/detergentes. Ceras Ésteres de ácidos graxos saturados e insaturados de cadeias longas (14 a 36 C) com álcoois de cadeia longa. Apresentam pontos de fusão mais altos que os TAG’s. Consistência firme e altamente hidrofóbicos. Ex.: Ceras de abelha; indústria farmacêutica. Lipídeos de Membrana Bicamada lipídica: barreira que impede a passagem de moléculas polares e íons; Lipídeos anfipáticos parte hidrofílica e parte hidrofóbica. Lipídeos Fosfolipídeos Derivados do glicerol: Glicerofosfolipídeos Derivados de esfingosina: Esfingolipídeos Lipídeos complexos que possuem como esqueleto a esfingosina. Podem ser divididos em 3 classes: esfingomielinas, cerebrosídeos e gangliosídeos. Lipídeos Lipídeos Lipídeos Lipídeos Lipídeos Lipídeos Lipídeos Lipídeos Lipídeos Lipídeos Lipídeos Lipídeos Esteróides Lipídeos estruturais presentes nas membranas da maioria das células eucarióticas. Precursores de hormônios sexuais; do córtex supra-renal; da vitamina D; e ácidos biliares. Colesterol (animais), estigmasterol (plantas), ergosterol (fungos). Lipídeos Lipídeos Lipídeos Lipídeos Eicosanóides Derivados do ácido aracdônico. Hormônios parácrinos que atuam em processos inflamatórios, febre, dor, entre outros. Lipídeos Eicosanóides Lipídeos Lipídeos Exercícios
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