RELATÓRIO Síntese de aspirina (AAS)

Prévia do material em texto

RELATÓRIO AULA PRÁTICA 
QUÍMICA ORGÂNICA
3º EXPERIMENTO: SÍNTESE DO ÁCIDO ACETIL SALICÍLICO (AAS)
Alunas: Bruna Golinelli Nallis 
Jacqueline Bunilha
Laura Piacentini Casarin
UNESP RIO CLARO, 24 de Outubro de 2017
INTRODUÇÃO
O monitoramento de resíduos de fármacos no meio ambiente vem ganhando grande importância principalmente pelo fato desses resíduos serem encontrados em quase todo tipo de ambiente, especialmente o ambiente aquático, podendo ser um indicador de contaminação por ETE (Estação de Tratamento de Esgoto) . Após o uso dos fármacos uma parte do que foi ingerido é excretada, não só por seres humanos, mas também por animais, principalmente gado (BILLA, DEZOTTI, 2003). Os resíduos de fármacos podem contaminar o solo, água e rede de esgoto, sendo resistentes à processos de tratamento de água, onde cerca de 50% a 90% das substâncias contidas na formulação permanecem após o tratamento (CERON,2010). Esses resíduos podem surgir de diversos tipos de medicamento, desde antisépticos até contraste para ressonância, contaminando águas superficiais, subterrâneas, rios, e em alguns casos ser encontrado na água tratada (BILLA, DEZOTTI, 2003). 
Os fármacos residuais mais estudados e que exigem do ponto de vista ecológico uma maior preocupação são os antibióticos e estrogênios. Os antibióticos são amplamente estudados pelo fato de serem os grandes causadores de mutações em microorganismos tornando-os resistentes e podendo ser nocivos à saúde humana (JORGENSEN et al, 1998). 
Muitos estudos estão sendo feitos para avaliar o desenvolvimento da resistência bacteriana aos antibióticos, tanto os usados em hospitais, os quais são poderosos focos de desenvolvimento de resistência bacteriana, quanto o estudo feito por Mckeon et al. 1995, que analisa a resistência bacteriana da espécie Escherichia coli, isolada de águas de subsolo de uma região rural, frente a 16 antibióticos, ou o de WU, 1997, que mostra o impacto causado pelo desenvolvimento de superbactérias nos sedimentos marinhos e na qualidade da água.
Se tratando do estrógeno, estudos revelam que alguns organismos, tanto terrestres quanto aquáticos são afetados pelo hormônio, resultando em deformidades e dificuldade reprodutiva, além de em alguns casos resultar na mudança de gênero do animal.
Um exemplo é a pesquisa da Universidade de Winsconsin-Milwaukee, nos Estados Unidos, que observou peixes da espécie Fathead Minnows, que ao serem expostos a um antidepressivo popular, tiveram mudanças comportamentais e começaram a se tornar muito agressivos (KLAPER, 2014). Outro estudo realizado pela Umeå University, na Suécia, identificou que peixes da espécie perca, ao serem expostos a medicamentos de ansiedade, tornaram-se antissociais e imprudentes (BLAZER,2010).
Com isso, vemos como a importância de estudos que englobam fármacos residuais e a importância de monitorar a intensidade com que esses resíduos são lançados nos efluentes. 
OBJETIVO
Sintetizar AAs (aspirina) e purificá-la por recristalização.
MATERIAL E MÉTODOS
Béqueres (250 mL e 100 mL)
Termômetro
Banho-maria
Ácido salicílico
Anidrido acético
H2SO4 concentrado
Etanol
Gelo
Papel filtro
Vidro relógio
Balança de precisão
Procedimento (etapa 1):
Colocar 5 g de ácido salicílico, 8 mL de anidrido acético e 3 gotas de H2SO4 concentrado, em um béquer de 250 mL (na capela, com cuidado);
Agitar;
Aquecer em banho-maria a 50-60ºC por 20 minutos, na capela;
Resfriar até temperatura ambiente e adicionar 80 mL de água gelada;
Filtrar em funil de Buchner;
Lavar com uma pequena quantidade de água gelada;
Colocar o produto obtido (AAS) em um béquer de 100 mL.
Recristalização (purificação) (etapa 2):
Adicionar ao AAS 20 mL de etanol e 40 mL de água;
Aquecer em banho-maria até dissolver tudo;
Deixar em repouso na bancada até resfriar à temperatura ambiente;
Resfriar em banho de gelo;
Filtrar à vácuo;
Guardar o AAS no recipiente indicado.
RESULTADOS
Colocou-se em um béquer de 250 mL uma mistura de 5g de ácido salicílico, 8 mL de anidrido acético e 3 gotas de um catalisador ácido, que foi o ácido sulfúrico concentrado (H2SO4), não ocorrendo inicialmente nada que chamasse muita atenção do grupo, sendo representada abaixo a reação entre o ácido salicílico e o anidrido acético, catalisado por ácido sulfúrico: 
C6H4COOHOH(l) + (CH3CO2)O(l) H2SO4→ C6H 4COOHOCOCH3(s) + CH3COOH (l)
Os produtos desta primeira etapa são o composto indicado na reação acima e o ácido etanoico, responsável pelo odor de vinagre durante a reação.
A reação representada acima é considerada como uma esterificação de anidridos e é mais rápida do que as reações de esterificação de anidridos ácidos. A reação não precisa necessariamente da catálise ácida, como o H2SO4, entretanto o ácido aumenta consideravelmente a cinética da reação ao facilitar o ataque ao anidrido. Segundo P. Bruice, as reações de esterificação são em geral processos endotérmicos, ou seja, absorvem calor durante a reação, sendo favorecidas, portanto, com o aumento da temperatura. Por isso, foi utilizado aquecimento em banho-maria em temperaturas a partir de 50ºC. Sabendo que o ácido acetilsalicílico é insolúvel em água, a reação é espontânea em meio aquoso.
Após essa parte, aqueceu-se a mistura obtida em banho-maria por cerca de 20 minutos, numa temperatura de 58ºC, agitando-se periodicamente a mistura, formando-se um produto de coloração branca em suspensão, sendo esta parte necessária para que se inicie a separação da aspirina formada a partir dos reagentes iniciais. 
Logo depois, removeu-se o béquer do aquecimento e esperou esfriar até a temperatura ambiente e, logo em seguida foi adicionado 30 m L de água destilada gelada, deixando o recipiente ao ar para que se pudesse ver a formação dos primeiros cristais. Após isso, filtrou-se em Funil de Buchner, a composição obtida, com auxílio do professor. Para tanto, foi utilizada um pissete de água destilada para que se perdesse o mínimo de produto no processo.
Após a primeira parte, que envolvia basicamente a síntese da Aspirina, foi feita, então, a parte 2 que serviu para purificar o produto de interesse e assim obter um resultado mais aceitável.
O produto obtido na etapa 1 foi dissolvido em um béquer de 100 mL, usando-se também 20 mL de etanol e 40 mL de água destilada, aquecendo em banho-maria à 80ºC até a dissolução total.
Logo após, esperou a solução esfriar até atingir aproximadamente a temperatura ambiente para então levar o béquer para resfriamento em banho de gelo, esperando a formação dos cristais, característicos do composto de interesse da prática. Inicialmente, não apareceu nada visível na solução, mas após uns 15 minutos, visualizou-se, de maneira mais perceptível o produto formado após a recristalização, que era a aspirina.
Então foi filtrado em Buchner novamente, obtendo-se o produto final. Novamente, teve-se cuidado para que a parte cristalina não fosse perdida no processo. Após a recristalização, secou-se em estufa o filtrado por 24 horas.
Por fim, utilizamos a seguinte equação para calcular o rendimento da aspirina do experimento:
Rendimento Percentual = (Massa Final do Produto Obtido) * 100
 	 (Massa esperada)
E através das massas molares do ácido salicílico e ácido acetilsalicílico podemos encontrar o valor em gramas de quanta AAS a reação pode produzir, em teoria:
1 mol de ácido salicílico ----------------- 1 mol de ácido acetilsalicílico
 	 138,12 ------------------ 180,15g
 5g ------------------ m
Sendo m= 6,52g o esperado.
Portanto, o rendimento percentual do nosso experimento foi: 
3,451 g/ 6,52 g = 0,5292 * 100 = 52,92% de rendimento.
CONCLUSÃO
A síntese da aspirina (ou ácido acetilsalicílico) tem uma grande importância para o ser humano, já que ela contribui para vários tratamentos medicinais. O que se determinou nesta prática foi a quantidade de aspirina formada a partir de reações e métodosde filtração e purificação. O rendimento da síntese foi de 52,92%, um valor alto considerando ser um experimento amador para uma aula prática, mas mesmo assim não é suficiente para que seja um procedimento considerado proveitoso e vantajoso, tanto nas aulas quanto nas farmácias de manipulação. As grandes indústrias, cujo método de síntese difere daquele do laboratório, pode realizar a produção de forma vantajosa pois a quantidade produzida é grande e o produto final acaba tendo um custo acessível, que não seria possível na síntese em pequena escala devido ao processo de purificação. Os fatores que podem ter influenciado são nesse baixo rendimento são a massa que ficou no papel de filtro no momento da filtração e o material não cristalizado presente na água-mãe .
REFERÊNCIAS
Bila, D.M.; Dezotti, M.; Farmacos no meio ambiente. Quim. NOVA 2003, 26, 523.
Blazer, V.S., Iwanowicz, L.R., Henderson, Holly, Mazik, P.M., Jenkins, J.A., Alvarez, D.A., and Young, J.A., 2011, Reproductive endocrine disruption in smallmouth Bass (Micropterus dolomieu) in the Potomac River basin: spatial and temporal comparisons of biological effects: Environmental Monitoring and Assessment, v. 184, no. 7, p. 4,309-4,334. Disponivel em http://www.springerlink.com/content/p22v3w52gv42r3h1/?MUD=MP Acessado em: 23 out 2017 
BRUICE, P.Y.,Química Orgânica. 4ªEdição, vols. 1 e 2, Pearson/Prentice Hell , 2006.
Ceron, L. P. M. Avaliação Térmica de Não-tecido de Poliimida Aromática para Filtro Cartucho Plissado. 2009. Tese de pós graduação para o titulo de Mestre em engenharia pela Pontifícia Universidade Católica do Rio Grande do Sul
FARAG, H. H.; WU, W. M.; BARROS, M. D.; SOMOGYI, G.; PROKAI, L.; BODOR, N. Ocular-specific chemical delivery systems of betaxolol for safe local treatment of glaucoma. Drug Des. Discov., v. 15, p. 117-130, 1997.
Halling-Sorensen, B.; Nielsen, S. N.; Lanzky, P. F.; Ingerslev, F.; Lützeft, H. C.; Jorgensen, S. E.; Chemosphere. 1998, 36, 357.
Mckeon, D. M.; Calabrese, J. P.; Bissonnette, G. K.; Water Res. 1995, 29, 1902.