Relatório de Química Orgânica (Síntese do Acetato de Isoamila)

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INTRODUÇÃO
Ésteres são compostos amplamente distribuídos na natureza. Os ésteres simples tendem a ter um odor agradável, estando geralmente associados com as propriedades organolépticas (aroma e sabor) de frutos e flores. Em muitos casos, os aromas e fragrâncias de flores e frutos devem-se a uma mistura complexa de substâncias, onde há a predominância de um único éster. Muitos ésteres voláteis possuem odores fortes e agradáveis.
OBJETIVO 
Síntese do Acetato de Isoamila (Éster Isoamílico) a partir do Álcool Isoamílico.
DESENVOLVIMENTO
Industrialmente, a reação de esterificação de Fischer é um dos principais métodos para a síntese dos ésteres.
Os ésteres são compostos de baixa polaridade e com ponto de ebulição menor do que os ácidos carboxílicos de peso molecular semelhante. Podem ser sintetizados através de reação entre um ânion carboxilato e um haleto de alquila ou ainda pela reação de esterificação de Fischer, à qual se tem dado maior ênfase devido à viabilidade de aplicação industrial para síntese de flavorizantes (Costa et al., 2004).
Os ésteres são derivados dos ácidos carboxílicos e podem ser preparados através da reação de álcoois com ácidos, cloretos de ácido ou anidridos na presença de catalisador. A reação de ácidos com álcoois é uma reação de equilíbrio. No sentido direto conduz à formação de ésteres e no sentido inverso leva à hidrólise dos mesmos. Para deslocar a reação no sentido da formação do éster pode utilizar‐se um excesso de um dos reagentes ou remover um dos produtos à medida que a reação decorre.
Acetato de 3-metil-1-butila, (que é um éster muito usado no processo de aromatização, tendo um forte odor de banana quando não está diluído e um odor remanescente de pêra quando está diluído em solução) a partir de um álcool (3-metil-1-butanol) e de um ácido (Ácido Acético), mediante aquecimento e na presença de Ácido Sulfúrico, que atua como catalisador da reação.
Esta reação envolve um mecanismo de catálise ácida. A reação entre um álcool (3-metil-1-butanol) e um ácido carboxílico (ácido acético) para produzir um éster (etanoato de 3-metilbutil) é chamada de Esterificação de Fisher.
 O mecanismo da síntese é mostrado abaixo:
Figura 1 - Etapas do mecanismo da reação de esterificação
O primeiro passo, representado na etapa 1, consiste na protonação do ácido acético pelo ácido sulfúrico formando um carbocátion.
Em seguida, na etapa 2, ocorre um ataque nucleófilo do oxigênio do álcool metil-1-butanol ao carbocátion, deixando o átomo de oxigênio com uma carga positiva.
Depois, na etapa 3, ocorre a eliminação de uma molécula de água do composto formado na etapa anterior. Em seguida, na etapa 4, ocorre também a eliminação do H+, regenerando o catalisador.
Ao final obteve-se um aromatizante concentrado de banana, de coloração roxa, podendo ser claramente percebido pelo agradável cheiro da fruta.
As condições de equilíbrio da síntese de acetato de isoamila é facilmente deslocada para produto pela retirada da água do meio reacional pelo sistema adotado, favorecendo à conversão do éster.
O excesso de álcool na reação evita a queima, mas implica em uma etapa a mais, a destilação, para purificação do éster.
O catalisador aumenta a velocidade da reação, mas em excesso causa a queima do éster no final da reação.
CONCLUSÃO
Assim sendo, concluo que a forma mais indicada para a síntese do éster isoamílico é através da síntese do álcool isoamílico. Pode -se observar e comprovar a eficácia do método de esterificação de Fischer, que se mostrou extremamente útil na obtenção de um éster a partir da reação de um álcool com um ácido carboxílico. A partir dessa ideia é possível concluir juntamente aos fatos que essa reação é uma reação típica de substituição nucleofílica. 
REFERÊNCIAS
PINTO, G. M. F. Química orgânica prática: análise de compostos orgânicos. Material didático.
http://www2.ufpa.br/quimdist/Livro_novo/quimia_organica_experimental/MIOLO.pdf.