relatorio grupos funcionais

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FACULDADE DE MINAS – UNIFAMINAS
CURSO DE BACHARELADO EM FARMÁCIA
CARACTERIZAÇÃO DE GRUPOS FUNCIONAIS
Realização de testes em laboratório de caracterização e diferenciação dos grupos funcionais em uma determinada substância.
	
Equipe: 
Gabriel de Senna Torres Costa
Julio Cezar Vieira Minarine 
Rosilaine da Silva Ferreira 
Thaís de Freitas Martins
SETEMBRO DE 2017
MURIAÉ – MG
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SUMÁRIO
	
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	1. INTRODUÇÃO........................................................................................
	3
	2. MATERIAL E MÉTODOS......................................................................
	4
	2.1. Preparo e experimento com o Teste de Lucas....................................
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	2.2. Preparo e experimento com o Teste de Tollens..................................
	4
	2.3. Preparo e experimento com o Teste do Iodofórmio............................ 
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	3. RESULTADOS E DISCUSSÃO.............................................................
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	3.1. Análise dos grupos funcionais através do Teste de Lucas.................
	6
	3.2. Análise dos grupos funcionais através do Teste de Tollens..............
	8
	3.3. Análise dos grupos funcionais através do Teste do Iodofórmio........
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	4. CONCLUSÕES.......................................................................................
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	5. REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS.......................................................
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INTRODUÇÃO 
A capacidade do átomo de carbono realizar quatro ligações, com outros átomos de carbono, podendo ser juntamente com H, O, S, e N, oferece múltiplas estruturas diferentes de moléculas. Inumeráveis compostos orgânicos podem ser divididos em famílias nomeados de grupos funcionais. Esses grupos especificam propriedades físicas e químicas de cada família (UNIVERSIDADE, 2017).
Para identificar os álcoois com peso inferior molecular, o teste de Lucas nos permite um resultado químico qualitativo. A junção do reagente de Lucas com outra porção resulta no efeito de alterar o ânion cloreto para o grupo hidroxilo. “O teste foi descrito em 1930 por Howard Lucas, um químico Americano, e tornou-se um método padrão da química orgânica qualitativa. Este método tornou-se obsoleto com o aparecimento de vários métodos de análise espectroscópicos e cromatográficos” (RODRIGUES, 2017).
Outro experimento para diferenciar grupo de aldeídos e cetonas, pode ser realizado pelo teste de Tollens, elaborado pelo químico alemão Bernhard Christian Gottfried Tollens, no qual trabalhava com açúcares. Circunstâncias básicas proporcionam a isomerização de cetoses em aldoses, evitando a distinção entre estas. “É outro teste muito útil para detectar a presença de açucares redutor” (BARREIROS; BARREIROS, 2017).
Para a detecção de grupos CH3CO-, também para diferenciação entre cetonas (R-CO-R) e metil-cetonas (RCOCH3), podem ser realizados o teste do Iodofórmio, substância também usada como antisséptico em hospitais, em forma de cristais amarelos e brilhantes (ANALISE, 2017).
O objetivo deste relatório consiste em realizar diferentes testes de caracterização de grupos funcionais, bem como a importância de diferencia-los dos mesmos, em uma determinada substância.
MATERIAL E MÉTODOS 
Para facilitar o estudo no laboratório dividiu-se a turma em três bancadas onde cada uma realizou-se os mesmos experimentos requisitados pelo docente.
2.1- Preparo e experimento com o Teste de Lucas
Para o preparo do reagente de Lucas dissolve-se 22,7 g de cloreto de zinco anidro em 17,5 g de ácido clorídrico concentrado com resfriamento, porém já se encontrava pronta no laboratório para este experimento.
As substâncias testadas foi-se álcool t-butílico e álcool etílico.
 Em um tubo de ensaio adicionou-se 3 a 4 gotas de álcool t-butílico e 30 gotas do reagente de LUCAS. Agitou-se a mistura vigorosamente e deixou-a em repouso observando-se as mudanças. Repetiu-se o mesmo processo usando álcool etílico.
2.2- Preparo e experimento com o Teste de TOLLENS
Para o preparo do reagente de TOLLENS, colocou-se em um tubo de ensaio 2 mL de uma solução a 5% de AgNO3, uma gota da solução a 10% de NaOH. Agitou-se o tubo e juntou-se solução de NH4OH a 10%, gota a gota, sempre com agitação, até que o precipitado de hidróxido de prata dissolveu-se totalmente, obtendo-se uma solução transparente. Agitou-se o tubo e deixou-se em repouso por 10 minutos.
As substâncias testadas foi-se formol, acetona, e glicose. 
Colocou-se 0,5 mL de formol em um tubo de ensaio agitando sempre e adicionou-se 0,5 mL do reagente de TOLLENS preparado anteriormente. Repetiu-se o processo usando acetona e glicose. 
2.3- Preparo e experimento com o Teste do Iodofórmio
O reagente iodeto de potássio-iodo é preparado, dissolvendo-se 10 g de iodeto de potássio e 5 g de iodo em 50 mL de água ao qual já se encontrava pronta no laboratório para este experimento.
As substâncias testadas foi-se álcool etílico, metanol e acetona.
Colocou-se 2 mL de água, 5 gotas de álcool etílico e 0,5 mL do reagente iodeto de potássio-iodo em um tubo de ensaio em seguida adicionou-se a solução a 5% de hidróxido de sódio até que a solução adquiriu-se uma coloração amarela clara. Agitou-se e esperou-se cerca de 3 minutos. Repetiu-se o processo usando metanol e acetona.
RESULTADOS E DISCUSSÃO 
3.1- Análise dos grupos funcionais através do Teste de Lucas
O reagente de Lucas é obtido através da solução de cloreto de zinco anidro em ácido clorídrico concentrado, que faz a identificação de álcoois de baixo peso molecular e ainda permite saber se é álcool primário, secundário ou terciário, pois evidenciam diferentes velocidades de reação que podem ser classificados através desta diferenciação. Os álcoois com menos de seis carbonos são solúveis nesse reagente, mas os haletos correspondentes não são (ALMEIDA, 2017). A reação de produção do reagente de Lucas acontece conforme mostra a equação 1. 
 H Cℓ + ZnCl2 H+ + ZnCl3-
A adição do reagente a uma amostra resulta na reação de substituição em que o ânion cloreto substitui o grupo hidroxilo. Um resultado positivo é indicado pelo aumento da turbidez da solução. Para álcool terciário a turvação ocorre imediatamente, os álcoois secundários demoram cerca de cinco minutos e álcoois primários praticamente não aparece. 
Analisando o álcool t-butílico depois de seguir os procedimentos citados no material e métodos referentes ao item 2.1, a solução adquiriu-se uma coloração turva branca e imediatamente amarelada o que nos remete ser um álcool terciário devido à rapidez de turvação. A reação esta representada na equação 2, porém acontece em duas etapas ao qual mostrada na equação 3 e 4.
 
 OH Cl
 
H3C C CH3 + HCl H3C C H3C + H2O 
 CH3 CH3
 Terc - Butanol
1ª etapa:
 OH 
 +
 H3C C CH3 + H+ CH2 C CH3 + H2O 
 CH3 CH3 
2ª etapa
 Cl
 +
 H3C C CH3 + H2O + ZnCl2- H3C C CH3 + ZnCl2
 CH3 CH3
Analisando o álcool etílico seguindo-se os mesmos procedimentos citados no material e métodos referentes ao item 2.1, observou-se a soluçãopor alguns minutos e a mesma apresentou nenhuma modificação visual ficando um líquido amarelado transparente o que nos remete este ser um álcool primário. Não ocorre reação de substituição em álcoois primários, visto que esses alcoóis dissolvem-se no reagente para dar uma solução transparente (sem turvação). A reação é mostrada na equação 5.
 (5)     CH2      CH2      CH3  +  HCl                Não houve reação
 OH
Os álcoois primários não sofrem rearranjo simplesmente porque eles não reagem por este mecanismo, porque o efeito indutivo positivo, no caso do carbocátion, privilegia a formação do carbocátion secundário ou terciário. Na química orgânica, o grupo OH- aparecem nos álcoois, fenóis e ácidos carboxílicos. Nesses compostos, o grupo OH não tem caráter básico nem are atividade que caracteriza as bases inorgânicas. No entanto, substâncias muito reativas podem substituir o OH- dos álcoois, fenóis e ácidos carboxílicos, dando origem a compostos orgânicos importantes (ALMEIDA, 2017).
3.2- Análise dos grupos funcionais através do Teste de TOLLENS
Os aldeídos são facilmente oxidados pelo íon prata, Ag+, em solução básica, fornecendo o sal do ácido carboxílico e o metal prata precipitado, Ag. Por isso é conhecido como o teste do “espelho de prata”, pois se as paredes do tubo de ensaio estiverem devidamente limpas, a prata metálica aderirá ao vidro formando um fino espelho de prata. Diferentemente, as cetonas não reagem, portanto, não ocorre a formação de nenhum precipitado (SARAN, 2017). A reação de um aldeído com o reagente de Tollens está representada equação 6 e da cetona na equação 7.
 O 
 ║
(6) R – C – H + 2 Ag(NH3)2OH 2 Ag(s) + RCO2NH4 + 3 NH3 + H2O 
 Aldeído reagente de precipitado sal de amônio 
 Tollens de prata do ácido carboxílico 
 O
 ║
 (7) R – C – R’ + 2 Ag(NH3)2OH não há reação
 Cetona reagente de
 Tollens
Segundo Buccini (2012), 
Esta reação ocorre apenas na presença de aldeídos, pois estes apresentam hidrogênio ligado ao carbono da carbonila, o que facilita a oxidação. Já as cetonas, por apresentarem o carbono da carbonila ligado a outro carbono, se mostram menos reativas que os aldeídos e não irão formar o espelho de prata.
Como pode ser analisado na FIGURA 2, o teste A ao qual refere-se ao experimento feito com a glicose obteve-se uma coloração incolor, o teste B feito com a acetona também obteve-se uma coloração incolor e teste C feito com o formol obteve-se uma coloração espelho de prata. 
FIGURA 2: Resultado experimento do teste de Tollens, A (glicose), B (acetona) e C (formol). Fonte: Fonte própria.
Percebe-se que a molécula da glicose representada na FIGURA 3, possui o grupo funcional aldeído e a frutose o grupo funcional cetona por isso o reagente de Tollens serve para diferenciá-los, onde, a formação do espelho de prata ocorrerá somente na glicose. Para o teste A obteve-se um líquido incolor o que nos remete que a glicose utilizada é do tipo cetônica.
FIGURA 3: Fórmula estrutural da molécula de glicose e frutose. 
Fonte: http://saberacucar.blogspot.com.br/2013/11/
No teste B pode-se concluir que, a acetona (C3H6O), assim como também está representada da FIGURA 4, pertence ao grupo funcional das cetonas e é confirmada pelo teste através da obtenção da coloração incolor.
FIGURA 4: Fórmula estrutural da propanona (acetona) 
Fonte: http://www.infoescola.com/compostos-quimicos/acetona/
	No teste C pode-se concluir que, o formol (CH2O), assim como também está representada da FIGURA 5, pertence ao grupo funcional dos aldeídos e é confirmada pelo teste através da obtenção de um precipitado espelho de prata.
FIGURA 5: Fórmula estrutural do formol
Fonte: http://quimicaevestibular.com.br/category/caderno-bom/
3.3- Análise dos grupos funcionais através do Teste do Iodofórmio
Esperou-se o tempo requisitado e constatou-se que não ocorreu nenhuma alteração, logo, aqueceu-se o tudo a uma temperatura de 60 °C e os resultados são mostrados na FIGURA 6. 
 
FIGURA 6: Resultado experimento do teste de Iodofórmio, A (álcool etílico) B (metanol) e C (acetona). Fonte: Fonte própria 
Como pode ser analisado FIGURA 6, o teste A experimento feito com álcool etílico obteve-se uma coloração incolor, o teste B feito com a metanol também obteve-se uma coloração incolor e teste C feito com o acetona obteve-se uma coloração amarela esbranquiçada. 
No teste utilizando iodofórmio, amostras que contêm os grupos acetila (CH3CO- ou CH3CHOH-) ligados a um átomo de hidrogênio ou um átomo de carbono que não tem hidrogênios muito ativos, ou grupos que contribuem com um grau excessivo de impedimento estéreo (ANALISE, 2017). As amostras contendo o grupo acetila reagem com a solução de iodo em meio fortemente básico, que produz um precipitado característico de iodofórmio e um íon carboxilato. A reação pode ser observada na equação 6:
 O
R 
 CH3 O O-
 (8) I2 / HO - R HO- R + CHI3
 Cl3 O
 OH
R H
 CH3
Com base na FIGURA 7, o teste A, utilizando-se o álcool etílico (C2H6O) obteve-se uma solução incolor, o teste B, utilizando-se o metanol (CH3OH) também obteve-se uma solução incolor concluindo ambos se trata do grupo funcional álcool. O teste C, utilizando-se acetona obteve-se uma solução precipitado amarelo esbranquiçado, confirmando a presença do grupo funcional cetona. “Este ensaio é positivo com amostras que contêm os grupos CH3CO- ligados a um átomo de hidrogênio ou um átomo de carbono que não tem hidrogênios muito ativos” (APOSTILA, 2015).
 
 álcool etílico metanol acetona
FIGURA 7: Fórmula estrutural do álcool etílico metanol acetona.
Fonte: https://brainly.com.br/tarefa/707081 / https://pt.wikipedia.org/wiki/Metanol
http://www.infoescola.com/compostos-quimicos/acetona/
CONCLUSÃO
Conclui-se que as identificações dos grupos funcionais são de suma importância, pois determinam as características químicas e biológicas das biomoléculas e sua disposição tridimensional, permitem uma ilimitada variedade de compostos orgânico sendo um fator determinante na seleção de compostos orgânicos para a formação molecular das células na origem e evolução dos organismos vivos, determinam a reatividade e os tipos de reações químicas que as moléculas podem sofrer. No teste de Lucas ocorreu uma diferenciação do álcool primário etílico, do terciário t-butílico, no teste de Tollens houve modificação nas reações com formol, caracterizando a presença de aldeído e no teste com Iodofórmio ocorreu uma mudança logo após ter aquecido a substância acetona obtendo precipitado amarelo esbranquiçado, confirmando a presença do grupo funcional cetona.
  
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS 
ALMEIDA, Igor Botelho. Teste de Lucas - Identificação de Álcool primário, Álcool Secundário e Álcool Terciário. Disponível em: <https://pt.scribd.com/ doc/59272013/Teste-de-Lucas-Identificacao-de-Alcool-primario-Alcool-Secundario-e-Alcool-Terciario>. Acesso em: 27 set. 2017.
ANALISE Orgânica. 1. Disponível em: <http://followscience.com/content/178 029/analise-organica/>. Acesso em: 26 set. 2017.
Apostila de Laboratório de Química Orgânica II. UFJF: Universidade Federal de Juiz de Fora Instituto de Ciências Exatas Departamento de Química, 2015. Disponível em: <http://www.ufjf.br/quimica/files/2014/08/Apostila-QU%C3%8DMICA-ORG%C3%82NICA-II-PR%C3%81TICA-2015.pdf>. Acesso em: 22 set. 2017.
BARREIROS, André Luís Bacelar Silva; BARREIROS, Marizeth Libório. Carboidratos Experimental. Química de Biomoléculas, [S.l.], p. 44-45. Disponível em: <http://www.cesadufs.com.br/ORBI/public/uploadCatalago/12175010072012 Quimica_Biomoleculas_aula_2.pdf>. Acesso em: 28 set. 2017.
BUCCINI , Daniela . Espelho de prata. Ponto Ciência, [S.l.], p. 1-4, abr. 2012. Disponível em: <http://objetoseducacionais2.mec.gov.br/bitstream/handle/me c/21841/index.pdf?sequence=1>. Acesso em: 22 set. 2017.
RODRIGUES, João. Teste de Lucas | Laboratório Online. Disponível em: <http: //www.fciencias.com/2017/01/19/teste-lucas-laboratorio-online/>. Acesso em: 28 set. 2017.
SARAN, Luciana Maria. Identificação de Aldeídos e Cetonas pelo Teste de Tollens e Identificação de Açúcares Redutores pela Prova de Benedict. Faculdade de Ciências Agrárias e Veterinárias, FCAV – UNESP, São Paulo, p. 1-3. Disponível em: <http://www.fcav.unesp.br/Home/departamentos/tecnologia/ LUCIANAMARIASARAN/aula-02-de-laboratorio.pdf>. Acesso em: 22 set. 2017.
UNIVERSIDADE, de São Paulo Escola Superior de Agricultura “Luiz de Queiroz” Departamento de Ciências Exatas – Química. Química Orgânica. [S.l.], p. 37-43. Disponível em: <http://www.esalq.usp.br/departamentos/lce/arquivos/aulas/ 2016/LCE0118/quimica_organica.pdf> Acesso em: 28 set. 2017.
Relatório apresentado como parte das exigências da disciplina FARMÁCIA. Prof. Samuel Ferreira da Silva da turma 101BN1 período 2º.
ZnCl2
ZnCl2
 A B C
A B C
(precipitado amarelo)
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