Cuestiones y ejercicios de quimica organica booksmedicos.org (1)
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CUESTIONES Y EJERCICIOS
DE QUÍMICA ORGÁNICA
Una guía de estudio y autoevaluación
Segunda edición
MADRID \u2022 BUENOS AIRES \u2022 CARACAS \u2022 GUATEMALA \u2022 LISBOA \u2022 MÉXICO
NUEVA YORK \u2022 PANAMÁ \u2022 SAN JUAN \u2022 SANTAFÉ DE BOGOTÁ \u2022 SANTIAGO \u2022 SÃO PAULO
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CUESTIONES Y EJERCICIOS
DE QUÍMICA ORGÁNICA
Una guía de estudio y autoevaluación
Segunda edición
Emilio Quiñoá Cabana
Ricardo Riguera Vega
Universidad de Santiago de Compostela
CUESTIONES Y EJERCICIO DE QUÍMICA ORGÁNICA. Una guía de estudio y autoevaluación. Segunda edición
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DERECHOS RESERVADOS © 2013, respecto a la primera edición en español,
por McGRAW-HILL/INTERAMERICANA DE ESPAÑA, S. L.
Edificio Valrealty, 1.ª planta
Basauri, 17
28023 Aravaca (Madrid)
ISBN: 978-84-481-9196-2
Editora: Concepción Fernández Madrid
Asistente editorial: Amelia Nieva
Cubierta: CD-FORM
Compuesto en MOIRE Composición, S. L.
© 2004, Obra original: Cuestiones y ejercicios de química orgánica 
respecto a la segunda edición en español, por McGraw-Hill Interamericana de España, S.L.
ISBN edición original: 978-84-481-4015-1
CONTENIDO
PROLOGO A LA SEGUNDA EDICIÓN .......................................................................... ix
PROLOGO A LA PRIMERA EDICIÓN .......................................................................... x
LOS FUNDAMENTOS DE LA ESTRUCTURA Y REACTIVIDAD 
DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
1. HIBRIDACIÓN, ENLACE Y ESTRUCTURA ELECTRÓNICA .............................. 1
Hibridación y estructuras de Lewis en los compuestos orgánicos.
2. ISOMERIA Y GRUPOS FUNCIONALES ................................................................ 7
Reconocimiento de los principales grupos funcionales 
Tipos de isómeros.
Nomenclatura.
3. ESTRUCTURA Y CONFORMACIÓN ...................................................................... 14
Proyecciones de Newman y Fischer.
Equilibrio conformacional en alcanos y ciclohexanos.
Estabilidad de los confórmeros y estructura.
Apéndice.
4. CONFIGURACIÓN Y ESTEREOQUÍMICA ABSOLUTA ...................................... 21
Reconocimiento de estructuras quirales.
Enantiómeros y diastereómeros.
Configuración R/S. 
Actividad óptica y estructura.
Conformación y configuración.
5. LOS FUNDAMENTOS DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS .............................. 28
Diagrama energético y tipos de reacción.
Velocidad y equilibrio.
Estado de transición e intermedios.
6. LOS INTERMEDIOS DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS ................................ 32
Estructura, estabilidad y deslocalización.
Carbocationes, carbaniones y radicales.
Ácidos y bases. Nucleófilos y electrófilos.
Apéndice.
LAS REACCIONES DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS MONOFUNCIONALES
7. ALQUENOS, ALQUINOS Y DIENOS CONJUGADOS .......................................... 41
Reacciones de adición electrófila.
Reducción. Cicloadición.
8. EL BENCENO Y LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS .......................................... 72
Reconocimiento de compuestos aromáticos.
Sustitución electrófila aromática.
Sustitución nucleófila aromática.
9. LOS DERIVADOS HALOGENADOS ...................................................................... 85
Sustitución nucleófila y eliminación en haluros de alquilo, vinilo y arilo.
Bencinos
Reactivos organometálicos.
10. ALCOHOLES, ÉTERES Y EPÓXIDOS .................................................................... 102
Alcoholes como ácidos, bases y nucleófilos.
Oxidación. Obtención y rotura de éteres.
11. AMINAS ...................................................................................................................... 119
Acidez, basicidad y nucleofilia de las aminas.
Alquilacion y acilación.
Eliminación. Oxidación.
12. ALDEHÍDOS Y CETONAS ........................................................................................ 137
Adicion electrófila. Iminas y enaminas.
Reducción y oxidación.
Reacciones de enoles y enolatos. Condensaciones.
13. ACIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS ............................................................ 171
Reacciones de adición-eliminación.
Reducción. Enoles y enolatos.
Reacciones de condensación.
HETEROCICLOS Y DETERMINACIÓN ESTRUCTURAL
14. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS ........................................................................ 199
Furano, pirrol, tiofeno y sus derivados condensados.
Azoles.
vi CONTENIDO
Piridina y sus derivados condensados.
Diazinas, pironas y sales de pirilio.
15. DETERMINACIÓN ESTRUCTURAL ...................................................................... 247
Espectroscopía de UV-VIS.
Espectroscopía de IR.
Espectrometría de masas.
Espectroscopía de RMN-1H y RMN-13C.
16. EJERCICIOS DE EVALUACIÓN GLOBAL.............................................................. 280
SOLUCIONES
Capítulo 1 .................................................................................................................... 305
Capítulo 2 .................................................................................................................... 308
Capítulo 3 .................................................................................................................... 311
Capítulo 4 .................................................................................................................... 313
Capítulo 5 .................................................................................................................... 315
Capítulo 6 .................................................................................................................... 316
Capítulo 7 .................................................................................................................... 319
Capítulo 8 .................................................................................................................... 334
Capítulo 9 .................................................................................................................... 342
Capítulo 10 .................................................................................................................. 350
Capítulo 11 .................................................................................................................. 359
Capítulo 12 .................................................................................................................. 371
Capítulo 13 .................................................................................................................. 395
Capítulo 14 .................................................................................................................. 417
Capítulo 15 .................................................................................................................. 453
Capítulo 16 .................................................................................................................. 471
CONTENIDO vii
PRÓLOGO A LA SEGUNDA EDICIÓN
Esta segunda edición de «Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica» es el resultado de
nuestra experiencia, junto con la de muchos de nuestros colegas, en el uso de este libro duran-
te los últimos diez años. En realidad, hemos llevado a cabo una revisión total, en la que se ha
mejorado la presentación de muchos de los ejercicios de la primera edición, se han incorpora-
do algunos nuevos, y se han añadido dos capítulos adicionales, uno sobre Compuestos hetero-
cíclicos y otro sobre Determinación estructural.
Las modificaciones de los ejercicios