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* Glicídios Prof. Edson Barros * GLICÍDIOS Introdução Os hidratos de carbono fazem parte de um grupo de macro nutrientes que se constitui na mais significativa e principal fonte de energia obtida por meio da alimentação. Os carboidratos são as biomoléculas mais abundantes na natureza. Os glicídios são também de carboidratos, hidratos de carbono, oses ou simplesmente acúcares. * Também conhecidos como açucares ou hidratos de carbono ou carboidratos. Sintetizados por organismos vivos, são compostos de função mista (poliol-poliálcool) entre álcool e aldeído (aldoses) ou álcool cetonas (cetoses). Incluem-se também todos os compostos que, por hidrólise (decomposição pela água), originam: poliálcool-aldeídos ou poliálcool -cetonas * Mais abundante biomolécula da Terra: Fotossíntese converte + 100 bilhões toneladas de CO2 e H2O em carboidratos (celulose e outros açúcares). GLICÍDIOS (Carboidratos) * Também chamados de carboidratos, são formados por átomos C,H e O, possuindo geralmente fórmula geral (CH2O)n. Incluem-se nesse grupo a celulose, o amido e os açúcares. As principais fontes de carboidratos são os vegetais que os sintetizam por meio de fotossíntese (exceto leite que contém lactose, um dissacarídeo). Geralmente os carboidratos constituem 65% nossa dieta e são usados como fonte de energia, além de serem usados na síntese de outras substâncias. COMBUSTÍVEL CELULAR 4kcal/g * Cereais: arroz, trigo, aveia,milho... Legumes:feijão, ervilha, grão -de-bico... Açúcares:mel,melado,açúcar refinado... Aumento de tecido adiposo Aumento de peso Aumento de colesterol Diabetes Emagrecimento cansaço desânimo fraqueza depressão * Carboidratos como fonte energia na dieta Os dissacarídeos e os polissacarídeos ingeridos são hidrolisados no intestino, produzindo monossacarídeos. Estes, por sua vez, são absorvidos e distribuídos pela corrente sanguínea para todas as células do corpo. Nas células, as moléculas de monossacarídeos são metabolizadas pelo organismo, num processo que libera energia. C6H12O6 + 6 O2 ---------- 6 CO2 + 6 H2O + energia Esta equação química corresponde ao processo global denominado respiração celular (queima da glicose). Cada grama de açúcar consumido libera 4 kcal de energia, usada para movimentar músculos, fazer reparos nas células, manter a temperatura corporal e outras atividades metabólicas. * MONOSSACARÍDEOS As plantas verdes produzem monossacarídeos por meio da fotossíntese, e os animais os adquirem direta ou indiretamente a partir das plantas. Todas as células vivas contêm o monossacarídeo glicose. Elas usam glicose como fonte de energia, quebrando-a em uma série de reações que liberam a energia armazenada e produzem água e dióxido de carbono. * Fonte de energia: fotossíntese e respiração * Funções dos carboidratos Reconhecimento celular; Adesão celular; Estrutura celular : quitina e celulose; Reserva energética: glicose, amido, glicogênio; * Funções dos carboidratos: estrutural * Amido Funções dos carboidratos: reserva energética * Estrutura dos carboidratos Cadeia carbonada não ramificada Ligações C-C simples 1 carbono ligado ao oxigênio através de dupla ligação (grupo carbonila) Na extremidade: aldeído Outra posição: cetona * Estrutura dos carboidratos Monossacarídeos: unidade funcional dos carboidratos; Dissacarídeos: duas unidades; Polissacarídeos: mais de duas unidades de monossacarídeos. * Classificação dos Monossacarídeos Número de átomos de carbono na cadeia triose tetrose pentose hexose Podem ser aldoses ou cetoses * Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos Séries das Cetoses * Estrutura dos carboidratos: Monossacarídeos Séries das Aldoses * Denominado açúcar:pelo sabor doce e hidrato de carbono porque a maioria possui fórmula C n(H2O)X. EX: C6H12O6 = C6(H2O)6 GLICOSE C12H22O1 1 = C12(H2O)11 SACAROSE * Exemplos :Os representantes mais simples são * Glicídios Oses ou monossacarídeos: glicose, frutose, galactose Osídios (hidrolisáveis): Dissacarídeos ou polissacarídeos CRITÉRIO: SOFRER OU NÃO HIDRÓLISE * Glicose: Sólido constituído por cristais incolores,solúvel em água; Encontramos na forma livre no mel de abelhas, frutos de plantas, sangue(0,1%); Eliminada pela urina; identificada pelo reagente de Fehling (reduz); Também recebe o nome de Dextrose ou Glucose. * Frutose: Dificuldade de cristalização(agulhas incolores); Solúveis em água,sabor doce; Encontramos no mel e em frutas; Denominada também Levulose; Sacarose: Sólido formado por cristais solúvel em água,sabor doce; encontra-se na beterraba ou na cana-de açúcar; Constitui o açúcar comum; * Monossacarídeos: Não sofrem hidrólise glicose Frutose manose galactose São isômeros e apresentam fórmula molecular C6H12O6 * OSES não sofrem hidrólise e se subdividem em : * Oligossacarídeo: sofrem hidrólise e cada molécula produz um número pequeno de moléculas de monossacarídeos. C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 SACAROSE GLICOSE FRUTOSE C18H32O16 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 + C6H12O6 RAFINOSE GLICOSE FRUTOSE GALACTOSE Sacarose é um dissacarídeo pois resulta em duas moléculas de monossacarídeos enquanto a rafinose é considerada um trissacarídeo * Reação de hidrólise da sacarose e sua fórmula estrutural. * DISSACARÍDEOS: SACAROSE+ ÁGUA GLICOSE + FRUTOSE LACTOSE + ÁGUA GLICOSE + GALACTOSE MALTOSE +ÁGUA GLICOSE + GLICOSE POLISSACARÍDEOS: amido, celulose + água n(glicose) Ao sofrer hidrólise os polissacarídeos resultam em elevado número de moléculas de monossacarídeos. * * Lactose: açúcar redutor presente no leite D-galactosidase ou lactase intestinal: comum a ausência em africanos e orientais: Intolerância à lactose Sacarose: açúcar não redutor Formado somente por plantas Trealose: açúcar não redutor Fonte de armazenamento de energia presente na hemolinfa de insetos Estrutura dos carboidratos: Dissacarídeos * Os dissacarídeos ou açúcares duplos são formados pela combinação de duas moléculas de monossacarídeos. Os principais são: sacarose, lactose e maltose. * Sacarose: glicose + frutose, obtida da cana-de-açúcar. * Lactose: glicose + galactose é o principal carboidrato do leite. * Maltose: Formado por duas moléculas de glicose, estão presente no malte (maltose) e são subproduto da digestão do amido e glicogênio (iso-maltose). Dissacarídeos * * Sacarose Açúcar mais comum nas plantas Cana de açúcar e beterraba têm mais de 20% de sacarose Dissacarídeo de -glicose e -frutose Ligação (12) * Lactose Açúcar do leite – dímero de -D-galactose com ou -D-glicose * -maltose Açúcar do malte – não é comum, exceto em gramíneas (germinação) * Osídeos: Sofrem hidrólise originando Oses; Se fornece somente oses = Holosídeo Se fornece oses e outros compostos = Heterosídeo C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6 SACAROSE GLICOSE FRUTOSE C20H27O11N +2H2O AMIDALINA 2C6H12O6 + HCN+ C7H6O GLICOSE CIANETO BENZALDEÍDO * São os carboidratos complexos, macromoléculas formadas por milhares de unidades monossacarídicas ligadas entre si por ligações glicosídicas. 1. O Amido: ** É o polissacarídeo de reserva da célula vegetal. ** Formado por moléculas de glicose ligadas entre si. 2. O Glicogênio: ** É o polissacarídeo de reserva da célula animal. 3. A Celulose: ** É o carboidrato mais abundante na natureza ** Possui função estrutural na célula vegetal, como um componente importante da parede celular Polissacarídeos * Polissacarídeos Polímeros de Carboidratos Não podem ser usados diretamente pelo organismo Polissacarídeos de estoque Estoque de energia – amido e glicogênio Polissacarídeos estruturais Proteção de parede celular ou revestimento lubrificante - celulose Peptideoglicanos estruturais Parede celular de bactérias * * Amido: polissacarídeo (C6H10O5)n; Polissacarídeo de reserva em vegetais (armazenam alimentos na forma de glicose para ser usado quando houver necessidade). Nosso organismo é capaz de digerir o amido, que é hidrolisado no intestino, fornecendo glicose. As moléculas desse monossacarídeo passam para a corrente sanguínea e são distribuídos pelo corpo, para serem usadas como fonte de energia. Grânulos de amido podem ser armazenado em sementes (milho, arroz e feijão), caules (batata), raízes (mandioca) ou folhas (alcachofra). No organismo,a hidrólise começa com a saliva por intermédio da amilase e continua no estômago através do suco pancreático; * Amilose: linear, ligações glicosídicas (14) Amilopectina: ramificado; ligações glicosídicas (14) e (16) a cada 24 a 30 resíduos Amido: dois tipos de polímeros de -D-glicose (amilose e amilopectina) * Polissacarídeos - Amido • São polímeros de α-D-glicose, que ocorrem nas células de plantas. • Podem ser distinguidos uns dos outros pelo grau de ramificação da cadeia. Ex: a ligação da amilose é α (1 → 4) e a da amilopectina α (1 → 6). • Enzimas que hidrolisam o amido: α e ß amilase, que atacam as ligações α (1 → 4), e enzimas desramificadoras, que degradam α (1 → 6). * Polissacarídeos - Amido * Celulose: Polissacarídeo (C6H10O5)n; A celulose comum é um polímero formado da condensação da beta- glicose com eliminação de água A celulose é um importante material estrutural que forma a parede das células vegetais. Ela não é digerida pelo nosso organismo, que não possui enzimas digestivas para tal finalidade. Quando ingerimos uma verdura, estamos ingerindo celulose. Comer verduras é bom para a saúde. Como? Como passam pelo intestino sem sofrer alteração, elas dão consistência ao bolo de material fecal, facilitando sua movimentação ao longo do intestino e evitando o ressecamnto das fezes e a prisão de ventre. Há evidências de que a falta de fibras celulósicas na dieta está associada a algumas doenças intestinais. * Polissacarídeos - Celulose • É o principal componente estrutural das plantas, especialmente de madeira e plantas fibrosas. • É um homopolissacarídeo linear de ß-D-glicose, e todos os resíduos estão ligados por ligações glicosídicas ß (1 → 4). • Cadeias individuais reunidas por pontes de H, que dão às plantas fibrosas sua força mecânica. • Os animais não possuem as enzimas celulases que atacam as ligações ß, que são encontradas em bactérias incluindo as que habitam o trato digestivo dos cupins, animais de pasto, como gado e cavalo. * Homopolissacarídeos: celulose e quitina Estrutura da celulose: polímero de -D-glicose 10.000 a 15.000 D-glicose cadeias lineares alinhadas lado a lado e estabilizadas por ligacões de H intra- e intercadeias Polissacarídeos estruturais: Celulose * Celulose Polissacarídeo mais abundante Ligações glicosídicas (14) Formam longas fitas * * Glicogênio: Polissacarídeo (C6H10O5)n; O excedente de glicose que passa para o sangue após uma refeição não permanece nele; caso contrário, o indivíduo teria hiperglicemia, o que causa sérios riscos à saúde. Ele é armazenado nos músculos e no fígado na forma de outro polissacarídeo de glicose, denominado de glicogênio (corresponde a cerca de 5% da massa do fígado e 0,5% dos músculos). A presença de muitas ramificações no glicogênio é extremamente importante. Quando o organismo precisa aumentar o nível de açúcar no sangue, as moléculas das extremidades é que são liberadas. Como o glicogênio é altamente ramificado, há muitas muitas moléculas de glicose nas extremidades, permitindo uma liberação rápida de uma fonte de energia para o organismo. * GLICOGÊNIO: Definição: polímero de -D-glicose ramificado. Encontrado: Fígado e músculos esqueléticos. Similar à amilopectina, porém mais densamente ramificado: cada ramo 8-12 resíduos Fígado: 7% do peso úmido 0,01 M (glicose livre = 0,4M) -amilases (saliva e secreção intestinal: degradam ligações 14 * Glicogênio Energia de estoque dos animais Estocados em grânulos (fígado e músculos) Semelhante a amilopectina Ligações cruzadas (16) * Polissacarídeos – Quitina • É semelhante à celulose, em estrutura e função, com resíduos ligados por ligações glicosídicas ß (1 → 4). • Difere-se da celulose na natureza de monossacarídeos; na celulose o monômero é a ß-D-glicose, e na quitina o monômero é a N-acetil- ß-D-glicosamina. • Possui papel estrutural e apresenta boa resistência mecânica (filamentos individuais unidos por pontos de H). * Homopolissacarídeo Estrutura: polímero de N-acetil-D-glicosamina/ Ligações (14) Principal componente do exoesqueleto de artrópodes Insetos, caranguejos, lagostas. Segundo + abundante polissacarídeo depois da celulose Polissacarídeos estruturais: quitina * Glicoproteínas Proteínas ligadas covalentemente a carboidratos Possuem diversas funções biológicas Proteção imunológica Reconhecimento célula-célula Coagulação sanguínea Interação parasita-hospedeiro * Glicoproteínas • As glicoproteínas contêm resíduos de carboidratos além da cadeia polipeptídica (ex: anticorpos). • Os carboidratos também atuam como determinantes antigênicos, que os anticorpos reconhecem e aos quais se ligam. • As distinções entre os grupos sangüíneos dependem das porções oligossacarídicas das glicoproteínas na superfície dos eritrócitos. • Em todos os tipos sangüíneos, a porção oligossacarídica contém L-fucose (desoxiaçúcar). * Estrutura das Glicoproteínas ligação açúcar-proteína Ligação O-glicosídica usando grupos OH de resíduos serina ou treonina Ligação N-glicosídica usando nitrogênio da cadeia lateral de um resíduo de asparagina * * * * * * * * * * * * * * *
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