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Lipídios: Funções e Estrutura

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1 
LIPÍDIOS 
 
- Os lipídios são substâncias encontradas nas plantas e nos 
animais e que se dissolvem em solventes orgânicos não-polares 
como éter, clorofórmio, benzeno e alcanos e não se dissolvem 
em solventes polares como a água. 
 
- Ao contrário dos carboidratos e proteínas que são definidos pela 
sua estrutura molecular, os lipídios são definidos pela operação 
física que se usa para isolá-los. 
 
- Os lipídios desempenham funções-chave no organismo, tais 
como servir de fonte e reserva de energia, constituir a estrutura 
de membranas celulares e agir como hormônios. 
 
¼ Devido a esta classificação, os lipídios abrangem uma grande 
variedade de tipos estruturais tais como os ácidos carboxílicos 
de cadeia longa (ou “ácidos graxos”), os triacilgliceróis 
(triglicerídios), glicolipídios, gorduras, terpenos e esteróides. 
 
 
 
Tópico à parte 
 
_____________________________________________________ 
 
 
Ácidos graxos e triacilgliceróis 
 
- Somente uma pequena porção de fração total dos lipídios é 
constituída de ácidos carboxílicos livres. A maior parte da fração 
lipídica dos ácidos carboxílicos se encontra como ésteres do 
glicerol, ou seja, como triacilgliceróis. 
 
2 
⇒ Os triacilgliceróis que se apresentam como líquidos à 
temperatura ambiente são geralmente conhecidos como óleos 
e os sólidos são geralmente chamados gorduras. 
 
CH2OH
CHOH
CH2OH
Glicerol
CH2
CH
CH2
O
O
O
C
O
R
C
O
R'
C
O
R"
Grupo "acil"
 glicerol
R, R' e R" são geralmente
hidrocarbonetos de cadeia
longa. Podem conter 1 ou
mais ligações duplas. Num
triacilglicerol típico, R, R' e R"
são todos diferentes.
 
 
¼ Entre os triacilgliceróis encontram-se substâncias comuns como 
o óleo de amendoim, o óleo de oliva, o óleo de soja, o óleo de 
milho, o óleo de linhaça, a manteiga, o toucinho e o sebo, etc. 
 
- Os ácidos carboxílicos, obtidos por hidrólise de gorduras e óleos 
de ocorrência natural, geralmente têm cadeias não-ramificadas, 
com um número par de átomos de carbono, e um grupo 
carboxílico numa ponta da molécula. 
 
- Os ácidos graxos mais comuns contêm 14, 16 ou 18 átomos de 
carbono. Eles podem ser saturados, contendo apenas ligações 
simples entre átomos de carbono, ou insaturados com até quatro 
ligações duplas na molécula. 
 
- A possibilidade de isômeros cis-trans existe nos ácidos graxos 
que contêm ligações duplas, mas apenas as formas cis são 
encontradas na natureza. 
3 
Ácidos graxos comuns 
Nome Átomos de C Fórmula Fonte 
Saturados 
Ac. Butírico 4 C3H7COOH Manteiga 
Ac. Capróico 6 C5H11COOH Manteiga 
Ac. Caprílico 8 C7H15COOH Óleo de coco 
Ac. Cáprico 10 C9H19COOH Óleo de palma 
Ac. Láurico 12 C11H23COOH Óleo de coco 
Ac. Mirístico 14 C13H27COOH Óleo de noz-
moscada 
Ac. Palmítico 16 C15H31COOH Triglicerídeos 
Ac. Esteárico 18 C17H35COOH Triglicerídeos 
Ac. Araquídico 20 C19H39COOH Óleo de 
amendoim 
Insaturados 
Ac. Palmitoléico 16(1) C15H29COOH Manteiga 
Ac. Oléico 18(1) C17H33COOH Óleo de oliva 
Ac. Linoléico* 18(2) C17H31COOH Óleo de linhaça
Ac. Linolênico* 18(3) C17H29COOH Óleo de linhaça
Ac. Araquidônico* 20(4) C19H31COOH Tecido nervoso
N° de ligações duplas entre parênteses 
 
Ácidos graxos essenciais 
Os ácidos graxos essenciais não podem ser 
sintetizados no organismo humano e devem ser 
incluídos na dieta alimentar. São necessários para a 
síntese de outras importantes moléculas do 
organismo e sua ausência pode resultar em falta de 
crescimento nas crianças. 
 
¼ As proporções dos vários ácidos variam de gordura para gordura. 
Cada gordura tem a sua composição característica, a qual 
não difere muito de amostra para amostra. 
4 
 
 
Assim, a hidrólise da manteiga fornece também pequenas quantidades de ácidos carboxílicos saturados, com 
um número par de átomos de carbono, no intervalo entre C4 – C12 (butírico, capróico, caprílico, cáprico e 
láurico). A hidrólise do óleo de coco também fornece ácidos de cadeia curta e de uma grande quantidade de 
ácido láurico. 
5 
Características físicas 
Gordura ou óleo PF (°C) 
Manteiga 32 
Sebo 42 
Toucinho 31 
Gordura humana 15 
Óleo de oliva -6 
Óleo de amendoim 3 
Óleo de milho -20 
Óleo de soja -16 
 
 
Gorduras são sólidas à 
temperatura ambiente 
(PF maiores de 20°C) 
Óleos são líquidos 
(A temperatura ambiente é 
maior que seus pontos de 
fusão.) 
 
A existência de insaturações nos triacilgliceróis tem um significado 
biológico vital, diminuem o ponto de fusão. 
 
 
- Quanto mais ligações duplas nos ácidos graxos de um 
triacilglicerol, maior o grau de insaturação e mais baixo seu ponto 
de fusão. As gorduras contêm grandes quantidades de ácidos 
graxos saturados e são sólidas. Os óleos, por outro lado, contêm 
mais ácidos graxos insaturados e são líquidos. 
 
COOH
Ac. graxo saturado
COOH
Ac. graxo insaturado
 (CIS) 
 
As cadeias dos ácidos saturados estão estendidas de forma linear (com o 
“zigue-zague” próprio dos ângulos de ligação tetraédricos) e conseguem 
interagir bem umas com as outras. As cadeias insaturadas, por outro 
lado, não conseguem aproximar-se tão bem umas com as outras e 
consequentemente a insaturação CIS diminui o PF da gordura. 
6 
- Pelo fato dos ácidos graxos insaturados nos triacilgliceróis terem 
ligações duplas, eles sofrem reações de adição típicas dos 
alquenos. A adição de iodo por exemplo, constitui-se em uma base 
para a determinação do grau de insaturação (quanto mais ligações 
duplas no ácido graxo, mais iodo pode ser adicionado), i.e., quanto 
maior o índice de iodo, mais insaturados são os ácidos graxos do 
lipídio. 
 
Hidrogenação dos triacilgliceróis 
¼ As insaturações possibilitam também que o hidrogênio seja 
adicionado às ligações duplas C=C, convertendo-as em ligações 
simples. 
 
Este processo é conhecido como “hidrogenação” e é realizado a 
temperaturas de 175-190°C, na presença de um catalisador (Ni). 
 
Desta maneira, a hidrogenação de um óleo, produz uma gordura 
sólida. (Neste processo está a base da importante indústria das 
margarinas). A hidrogenação total é evitada, porque o triacilglicerol 
completamente saturado é muito duro e quebradiço. 
 
A gordura saturada na alimentação parece estar relacionada com 
o desenvolvimento de doenças cardíacas, arteriosclerose e certos 
tipos de câncer em idade avançada. 
 
 
- Devido a possíveis problemas de saúde, os óleos como os de 
milho e de açafroa, que contêm altas porcentagens de ácido 
linoléico (“poliinsaturados”) estão sendo cada vez mais usados 
para fins culinários. As gorduras semi-sólidas e as margarinas 
podem ser feitas a partir destas “gorduras poliinsaturadas” pelo 
uso de emulsificantes, ao invés da hidrogenação completa, como 
era hábito no passado. 
7 
Exemplo de hidrogenação 
 
CH2 O C
O
CH2 O C
O
CH O C
O
(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3
(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3
(CH2)7CH=CHCH2CH=CH(CH2)4CH3
(do ácido oléico)
(do ácido linoléico)
H2, Ni (Alta pressão)
CH2 O C
O
CH2 O C
O
CH O C
O
(CH2)16CH3
(CH2)16CH3
(CH2)16CH3
Triacilglicerol de um óleo vegetal típico (líquido)
Triestearato de glicerila (gordura sólida) 
 
¼ A hidrogenação modifica não só as propriedades físicas das 
gorduras, como também as propriedades químicas. 
 
As gorduras hidrogenadas rançam muito menos do que as não-
hidrogenadas. O rancescimento deve-se à presença de ácidos e 
aldeídos voláteis, de mau odor, resultante (pelo menos em parte) do 
ataque do oxigênio às posições duplas, reativas da molécula. A 
hidrogenação, diminuindo o número de insaturações, retarda o 
desenvolvimentode ranço. 
 
¼ A insaturação é responsável pela formação de películas 
resistentes quando usados em tintas. Os óleos de linhaça e 
tungue são muito utilizados com esta finalidade e são 
conhecidos como óleos secativos. As insaturações, após a 
evaporação do solvente, reagem com o oxigênio do ar, 
polimerizando e conferindo as características ao filme formado. 
8 
A saponificação dos triacilgliceróis: Os sabões, as micelas 
 
⇒ A hidrólise alcalina dos triacilgliceróis produz o glicerol e uma 
mistura de sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa. Este 
processo é conhecido como saponificação. 
 
Glicerol
+ 3 NaOH
CH2OH
CHOH
CH2OH
CH2
CH
CH2
O
O
O
C
O
R
C
O
R'
C
O
R"
+
COOR - Na+
COOR' - Na+
COOR" - Na+
Carboxilatos de Na
 "Sabão" 
 
¼ Os carboxilatos de cadeia longa constituem os sabões e é 
exatamente a maneira como a maioria dos sabões é preparada 
industrialmente. 
 
- Na saponificação, as gorduras e os óleos são submetidos a 
aquecimento com hidróxido de sódio aquoso até completar a 
hidrólise. Feito isto, adiciona-se cloreto de sódio à mistura para 
provocar a precipitação do sabão. Depois que o sabão é 
separado, a glicerina pode ser recuperada da fase aquosa por 
destilação. Os sabões brutos são purificados por diversas 
reprecipitações. Podem ser adicionados perfumes, corantes, 
germicidas, abrasivos (areia ou carbonato de Na), álcool (para 
torná-lo transparente). Se for utilizado sal de potássio ao invés 
de sódio, tem-se o sabão macio ou líquido. Quimicamente, 
porém, o sabão permanece o mesmo. 
 
 
COO Na
+-
Não - polar Polar 
9 
¼ Os sais de sódio dos ácidos carboxílicos de cadeia longa 
(sabões) são quase que completamente solúveis com a água 
(devido a esta polaridade). Entretanto, não se dissolvem como se 
esperaria, isto é, como íons individuais. A não ser em soluções 
muito diluídas, os sabões existem como micelas. 
 
- As micelas de sabão são geralmente aglomerados esféricos de 
íons carboxilato que se encontram dispersos por toda a fase 
aquosa. Os íons carboxilato são dispostos em grupos. 
 
Os grupos carregados negativamente (e portanto polares) na 
superfície e suas cadeias de hidrocarboneto não-polares no interior. 
 
Interior
 da
micela
COO-Na+
COO-Na+
COO-Na+
COO-Na+
COO-Na+
COO-Na+
COO-Na+
COO-Na+
COO-Na+
ÁGUA
ÁGUA
ÁGUA
ÁGUA
ÁGUA
ÁGUAÁGUA
ÁGUA
 
 
 
Os íons sódio estão 
espalhados na fase 
aquosa como íons 
individuais solvatados. 
 
 
As micelas carregadas 
com cargas do mesmo 
sinal repelem-se umas 
às outras, e permane-
cem espalhadas na fase 
aquosa. 
 
 
¼ O mecanismo de “remoção da sujeira” deve-se a estas 
características das micelas. A maioria das partículas gordurosas 
(sujeira) são incapazes de dispersar-se na água, porque as 
moléculas de água não conseguem penetrar na camada de óleo 
e separar as partículas individuais umas das outras, ou mesmo 
da superfície na qual elas encontram-se aderidas. 
10 
- As soluções de sabão são capazes de separar as partículas 
individuais, porque suas cadeias de hidrocarbonetos podem “se 
dissolver” (interagir) na camada oleosa. 
- À medida que isto acontece, cada partícula individual desenvolve 
uma camada externa de íons carboxilato e se apresenta na fase 
aquosa com um exterior muito mais compatível, uma superfície 
polar. 
 
Dispersão de partículas de sujeira recobertas de óleo, por um sabão. 
 
¼ Os glóbulos individuais de mesmo sinal repelem-se impedindo as 
gotículas de óleo de coalescerem; forma-se uma emulsão de óleo em 
água dispersos em toda a fase aquosa. 
 
- Uma grande limitação dos sabões é que ele forma coágulos 
insolúveis em água dura. O sabão reage com sais de cálcio e 
magnésio (principais íons constituintes da água dura) e formam 
carboxilatos de cálcio e magnésio insolúveis. 
 
Para superar este problema, outros agentes de limpeza, diferentes 
dos sais de ácidos carboxílicos foram desenvolvidos. Eles são 
conhecidos como detergentes sintéticos. 
11 
- Os detergentes sintéticos são agentes tensoativos que atuam da 
mesma maneira dos sabões, eles possuem cadeias não-polares 
longas de alcanos com grupos polares nas extremidades. 
 
- Os grupos polares aniônicos da maioria destes detergentes são 
sulfonatos de sódio ou sulfatos de sódio (principalmente, dodecil 
sulfato de sódio, dodecil sulfonato de sódio e dodecil benzeno 
sulfonato de sódio). 
 
- Os detergentes catiônicos são sais de amônio quaternário (Ex: cloreto 
de trimetil dodecil amônio). 
 
 
- Um outro tipo de detergentes são os não-iônicos, não se ionizam, mas 
se dissolvem porque contêm grupos funcionais polares (etoxilados de 
sódio). 
 
- Antigamente, os detergentes sintéticos não eram biodegradáveis, 
porque não conseguiam ser decompostos pela ação de 
microorganismos. Isto porque a matéria prima dos detergentes 
era derivada do tetrapropileno ramificado. 
CH3CHCH2CHCH2CHCH2CH
CH3 CH3 CH3 CH3
SO2O
- +Na
Alquilbenzenossulfonato de sódio, derivado do tetrapropileno 
 
Os detergentes se acumulavam no fundo ou na superfície dos reservatórios de 
água, rios e lagos. Os detergentes hoje em dia (lineares) são todos 
completamente ou quase completamente biodegradáveis. 
 
- Outro problema estava relacionado ao uso de sais inorgânicos 
adicionados aos detergentes para “amaciar” a água e conservar 
as partículas de sujeira em suspensão. O uso de fosfatos 
causava a eutroficação. O fósforo (nutriente) estimulava o 
crescimento de algas, consumindo o oxigênio e matando os 
peixes, afetando o ecossistema. 
Fosfatos proibidos → Substituição por outros sais, como citrato de Na, 
carbonato de Na e silicato de Na. 
12 
Reações do grupo carboxila dos ácidos graxos
¼ Como se pode esperar, os ácidos graxos sofrem as reações 
típicas dos ácidos carboxílicos. Eles reagem com LiAlH4, 
formando álcoois, com os álcoois levando a ésteres e com 
cloreto de tionila formando cloretos de acila. 
(Álcool de 
 cadeia longa)
(Éster metílico)
(Cloreto de acila
 de cadeia longa)
CH2
OH
C
O
R
RCH2CH2OH
CH2
OCH3
C
O
R
CH2 C
O
R
Cl
(1) LiAlH4, éter
(2) H2O
SOCl2
Piridina
CH3OH, H
+
 
 
Reações da cadeia alquílica dos ácidos graxos saturados
- Os ácidos graxos, assim como os ácidos carboxílicos, podem 
sofrer α-halogenação específica quando tratados com bromo ou 
com cloro na presença de fósforo (Hell-Volhard-Zelinski). 
 
CH2
OH
C
O
R
OH
CH C
O
R+ X2
P4
X
+ HX
Ac. graxo 
 
Reações da cadeia alquenílica dos ácidos graxos saturados
- As duplas ligações das cadeias de carbono dos ácidos graxos 
sofrem as reações de adição características dos alquenos. 
 
Br2
H2, Ni
KMnO4, dil
HBr
CCl4
CH3(CH2)nCH=CH(CH2)mCOOH
CH3(CH2)nCH2CH2(CH2)mCOOH
CH3(CH2)nCHBrCHBr(CH2)mCOOH
CH3(CH2)n-CH-CH-(CH2)mCOOH
OHOH
CH3(CH2)nCH2CHBr(CH2)mCOOH
+
CH3(CH2)nCHBrCH2(CH2)mCOOH 
13 
A função biológica dos triacilgliceróis 
- A principal função dos triacilgliceróis nos mamíferos é a de servir 
como fonte de energia química. Quando os triacilgliceróis são 
convertidos em CO2 e H2O, por reações bioquímicas, eles 
produzem 2 vezes mais quilocalorias por grama do que os 
carboidratos ou as proteínas. 
 
Os triacilgliceróis estão distribuídos por quase todos os tipos de 
células do corpo, mas eles estão armazenados, principalmente, em 
certos locais especializados do tecido conetivo conhecido como 
tecido adiposo, constituindo a “gordura do corpo”. 
 
- Os triacilgliceróis saturados do corpo podem ser sintetizados a partir 
de qualquer um dos três principais grupos de alimentos:proteínas, 
carboidratos e as gorduras ou óleos. 
 
¼ Alguns ácidos graxos insaturados não são metabolizados e 
devem fazer parte da dieta dos animais superiores. 
______________________________________________________ 
Os fosfolipídeos 
- Os fosfolipídeos são lipídeos que contêm fósforo na forma de um 
radical fosfato. 
Por exemplo, nos fosfoglicerídeos existem dois grupos 
acila e no lugar do terceiro, um grupo fosfato. 
 
CH2
CH
CH2
O
O
O
C
O
R
C
O
R'
O
P OH
OH
Proveniente dos
ácidos graxos
Proveniente do
ácido fosfórico
Ligação éster
fosfórica
ÁCIDO FOSFATÍDICO
 
14 
- Os fosfatídeos constituem um tipo de fosfoglicerídeo no qual um 
radical nitrogenado forma outro éster num terminal livre do 
fosfato. 
Este radical pode vir de aminoálcoois como a colina ou a etanolamina. 
 
CH2
CH
CH2
O
O
O
C
O
R
C
O
R'
O
P O
OH
Radical
nitrogenadoFosfatídeo
N
Este radical pode ser:
NH2CH2CH2 OH
Etanolamina
CH2CH2 OHNCH3
CH3
CH3
+
Colina
Sai
Sai
 
- Os fosfatídeos resultantes são chamados fosfatidilcolina (lecitina) 
ou fosfatidiletanolamina (cefalina). 
 
CH2CH2NH3
CH2
CH
CH2
O
O
O
C
O
(CH2)16CH3
C
O
O
P O
O
(CH2)16CH3
CH2CH2 N CH3
CH3
CH3
+
-
CH2
CH
CH2
O
O
O
C
O
(CH2)16CH3
C
O
O
P O
O
(CH2)16CH3
+
-
Uma fosfatidilcolina
(Lecitina)
Uma fosfatidiletanolamina
(cefalina)
 
¼ Os fosfatídeos variam em composição, dependendo dos tipos de 
ácidos graxos ligados ao glicerol. Freqüentemente um é saturado e 
outro insaturado. As fosfatidilcolinas (lecitina) são os fosfolipídeos 
mais comuns nos tecidos. Os fosfatídeos são encontrados em 
membranas celulares, cérebro, tecido nervoso e fígado. 
15 
Os plasmalogênios constituem um outro tipo importante de 
fosfoglicerídeo. Em suas moléculas um dos ésteres de ácido graxo 
foi substituído por uma ligação éter a um radical alquila de cadeia 
longa. 
CH2CH2NH3
CH2
CH
CH2
O
O
O
CH (CH2)13CH3
C
O
O
P O
O
(CH2)16CH3
+
-
Um plasmalogênio 
CH
Ligação éter
* Estes fosfoglicerídeos
 estão presentes em
 membranas do tecido
 nervoso e do coração.
 
¼ Todos estes fosfolipídeos se ionizam no pH do organismo. Os 
radicais fosfóricos ficam negativamente carregados quando 
perdem um íon de hidrogênio, e os radicais nitrogenados ficam 
positivamente carregados neste pH. 
 
- Os fosfolipídeos contêm uma cabeça polar que consiste de 
grupos iônicos e uma parte não polar que consiste de cadeias 
hidrocarbonadas. Eles são assim semelhantes aos detergentes e 
de fato agem como agentes emulsificadores. 
"Cauda" não-polar
"Cabeça" Polar
Estrutura de um fosfolipídeo
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
O
O
P O
O -
C
O
CH2
CH
CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2
C
O
x
O
O
 
16 
Existem evidências que em sistema biológicos, a distribuição 
preferida consiste de arranjos tridimensionais de micelas 
bimoleculares “empilhadas”. 
Modelo de estrutura de 
membrana. 
(As moléculas de 
fosfolipídeo formam 
uma bicamada lipídica 
ou “sanduíche”). 
¼ Na superfície de uma célula, os fosfolipídeos fazem contato entre 
os lipídeos insolúveis em água com substâncias hidrossolúveis 
como proteínas. 
 
Os fosfolipídeos estão também envolvidos no transporte de ácidos 
graxos e outros processos, mas seu principal papel é o de formar as 
membranas celulares. 
Ex: 
O
O
PO
O
CCH2
CH
CH2
C
O
O
O
O
NCH2CH2(CH3)3
+
O
O
P O
O
C CH2
CH
CH2
C
O
O
CH2CH2N(CH3)3
+
O
O
-
-
 
Uma micela de fosfatídeo bimolecular. 
 
- Uma membrana envolve cada célula, separando seu interior do 
exterior (6 a 9 µm de espessura). 
 
Os lipídeos presentes nas membranas celulares animais são principalmente 
fosfolipídeos com menores quantidades de esfingolipídeos. A natureza dos 
ácidos graxos determina as propriedades particulares da membrana. 
17 
¼ A membrana é mais do que uma “pele” que mantém uma célula unida. 
Ela desempenha muitas funções complexas. Por exemplo, algumas de 
suas proteínas são enzimas que agem dentro e fora da célula. 
 
Sítios de “reconhecimento” são também formados, de modo que o 
organismo pode identificar suas próprias moléculas. Um exemplo é 
o marcador que corresponde ao seu grupo sangüíneo (A, B, AB ou 
O). Cargas elétricas nas “cabeças” dos lipídeos são cruciais para a 
função da célula nervosa. 
 
- Água e moléculas não polares neutras podem passar facilmente através da 
membrana (é quase impermeável a moléculas carregadas e íons). 
 
- Moléculas de proteínas que estão enterradas na membrana 
podem transportar através dela moléculas como glicose que de 
outra forma não poderiam passar por difusão. Este arranjo permite 
a transferência de moléculas de uma região de concentração mais 
baixa, para uma de concentração mais alta. →TRANSPORTE 
ATIVO (processo que requer energia desloca as moléculas através 
da membrana na direção oposta à difusão). 
 
 
Uma substância se move de uma 
região de concentração mais alta para 
uma de concentração mais baixa. 
 Energia é usada para criar ou 
manter uma região de alta 
concentração de uma substância. 
 
O transporte ativo permite à célula concentrar nutrientes e 
“combustíveis” presentes em concentrações mais baixas fora da 
membrana. Este processo envolve a manutenção de concentração 
relativamente alta de íons K+ e baixa de íons Na+, dentro da célula. 
 
¼ Através do transporte ativo, a célula pode se ajustar melhor a um 
ambiente externo variável e manter seu volume e pressão osmótica. 
 
18 
Esfingolipídeos 
Um outro grupo importante de lipídeos é o derivado da esfingosina, 
os chamados esfingolipídeos. 
- Os esfingolipídeos não contêm glicerol, mas têm como base o 
aminoálcool esfingosina. 
EsfingosinaCHNH2
CH2OH
CH3(CH2)12CH CHOH
 
- Um lipídeo conhecido como ceramida resulta quando um ácido 
graxo reage com o grupo amina para formar uma amida. 
Uma ceramida
CH
CH2OH
CH3(CH2)12CH CHOH
NH C (CH2)16CH3
O
Grupo amida
 
¼ Estas moléculas estão largamente distribuídas em pequenas quantidades 
em plantas e animais. 
- Os esfingolipídeos mais importantes são as esfingomielinas. Elas 
contêm um éster fosfórico da colina ligado ao terminal alcoólico 
de uma ceramida. 
 
CH
CH2
CH3(CH2)12CH CHOH
NH C (CH2)16CH3
O
Éster fosfórico da colina
CH2CH2O
O
P O
O
+
-
CH
CH3
CH3
CH3
N
Uma esfingomielina
 
¼ Como contêm fósforo, as esfingomielinas podem também ser classificadas 
como fosfolipídeos. 
19 
As esfingomielinas estão presentes na maioria das membranas de 
células animais. 
- Os esfingolipídeos, juntamente com as proteínas e os polissacarídeos 
compõem a mielina, a cobertura protetora que recobre as fibras nervosas 
dos axônios. 
Os axônios das células nervosas transportam os impulsos elétricos 
dos nervos. 
¼ A mielina em relação ao axônio é comparada ao isolante de um fio 
elétrico comum. 
 
Outro tipo de esfingolipídeo contém um carboidrato ligado à 
esfingosina. 
Estas moléculas são conhecidas como glicoesfingolipídeos. Eles 
constituem um tipo especial de glicolipídeo, um lipídeo ligado a um 
açúcar. 
Um tipo de glicoesfingolipídeo é conhecido como cerebrosídeo 
porque é encontrado no cérebro. 
 
CH
CH2
CH3(CH2)12CH CHOH
NH C (CH2)16CH3
O
Um cerebrosídeo
CH
O
C
H
OH
H
H
OH
OH
H
H
H2OH
O
 
Contém geralmente o 
monossacarídeo galac-
tose combinado com a 
esfingosina e estacom 
um ácido graxo. 
 
¼ O leite é necessário às crianças não apenas pelo seu valor 
nutritivo, mas também pela galactose (formada pela hidrólise da 
lactose) usada para a síntese de cerebrosídeos. 
20 
As ceras 
A maioria das ceras são ésteres de ácidos graxos e álcoois, 
também de cadeia longa. 
CH3(CH2)n C (CH2)mCH3O
O
CH3(CH2)n C (CH2)mCH3O
O
n = 24 e 26 m = 28-30
n = 16 e 28 m = 30 e 32
Cera de abelha
Cera de carnaúba
 
 
- As glândulas da pele dos animais secretam ceras que servem 
como camada protetora. 
Elas conservam a pele lubrificada, flexível e impermeável à água. As ceras 
protegem também os pêlos, a lã, a pele dos animais e as penas das aves. 
 
Existem nas folhas e frutos das plantas. A cera dos ouvidos, ou 
cerume, constitui a camada protetora secretada pelas glândulas do 
ouvido. 
- Em algumas formas de vida marinha são a fonte de 
armazenamento de energia tais como organismos do plancto. 
Estes organismos e suas ceras constituem um importante 
alimento para espécies maiores como salmões e baleias. 
- A lanolina, da lã, é a cera mais importante para fins médicos. Ela 
é constituída de uma mistura complexa de ésteres derivados de 
33 diferentes álcoois e 36 diferentes ácidos graxos. 
- A cera de abelha é usada em odontologia para fazer moldes.

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