Apresentação Bioquímica (lipídios atuando como pigmentos)

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INSTITUTO FEDERAL DE
EDUCAÇÃO, CIÊNCIA E TECNOLOGIA 
DO AMAZONAS
CAMPUS MANAUS – ZONA LESTE
LETÍCIA COSTA DOS SANTOS
MAISA RENATA ROSAS DO PRADO
MARCELUS HOTTUM DE OLIVEIRA
MATHEUS YURI DOS SANTOS
MÔNICA ALVES DE VASCONCELOS
THOMAZ BRENO NASCIMENTO DOS SANTOS 
LIPÍDIOS ATUANDO COMO PIGMENTOS
ORIENTADORA: PROF. GISELE SOUZA DA PAZ
MANAUS
2017
LIPÍDIOS ATUANDO COMO PIGMENTOS
IFAM – MEDICINA VETERINÁRIA (BIOQUÍMICA) 31 de Outubro de 2017 02/25
LIPÍDIOS
Constituem um grupo de compostos que apesar de apresentarem-se quimicamente diferentes, evidenciam a insolubilidade em água como característica comum.
Firmam reservas de energias em forma de óleos e gorduras na maioria dos organismos. Também auxiliam estruturalmente na constituição das células, e em pequenas quantidades, desempenham papel importante como co-fatores enzimáticos, transportadores de elétrons, âncoras hidrofóbicas, hormônios, mensageiros intracelulares e como pigmentos.
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PIGMENTOS EXÓGENOS - CAROTENÓIDES
São lipídios complexos que constituem um dos mais importantes grupos de pigmentos naturais devido à larga distribuição, diversidade estrutural e inúmeras funções. São responsáveis pelas cores laranja, amarela e vermelha de vegetais, microorganismos e também nos animais, que apesar de não sintetizarem tais moléculas, podem obtê-las a partir da alimentação.
O nome carotenóides é derivado do nome científico da cenoura - Daucus carote, reconhecido por Wackenroder em 1831 como a primeira fonte de caroteno.
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ESTRUTURA DOS CAROTENÓIDES
Quase todos os carotenóides são derivados de tetraterpenos (C40) com o esqueleto hidrocarbônico consistindo em oito unidades isoprenóides. Na natureza, os carotenóides surgem a partir da reação de acoplamento “cauda-cauda” do análogo C20 do pirofosfato de farnesila, levando inicialmente à formação do fitoeno, este por sua vez, através de reações de desidrogenação, ciclização e oxidação, dará origem a uma variedade de pigmentos C40, como por exemplo, os abundantes β-caroteno e licopeno.
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ESTRUTURA DOS CAROTENÓIDES
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Figura 2. Reações podem levar a uma variedade de tipos de carotenóides como o licopeno e β-caroteno. Photophysics of carotenoids and the antioxidant role of β-carotene. 
CLASSIFICAÇÃO DOS CAROTENÓIDES
Com base nos átomos presentes
- Carotenos: carotenóides hidrocarbonetos formados apenas por átomos de C e H.
 Ex: α- e β-caroteno e o licopeno 
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CLASSIFICAÇÃO DOS CAROTENÓIDES
Com base nos átomos presentes
- Xantofilas: Oxicarotenóides contém pelo menos um constituinte oxigenado.
 Ex: luteína, zeaxantina e astaxantina
Figura 3: Estruturas químicas de variações de uma variedades de carotenóides como as xantofilas. Escola Superior de Agricultura Luiz De Queiroz Universidade de São Paulo – Alimentos funcionais: carotenóides. 
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CLASSIFICAÇÃO DOS CAROTENÓIDES
Com base na quantidade de anéis aromáticos
- Acíclicos: como o licopeno 
- Monocíclicos: γ-caroteno 
- Bicíclicos: α- e β-caroteno 
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CLASSIFICAÇÃO DOS CAROTENÓIDES
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O carotenóide mais conhecido é o β-caroteno, pigmento responsável pela cor característica da cenoura que corresponde à pró-vitamina A mais abundante e de maior atividade, sendo convertido em vitamina A1 pela quebra oxidativa da dupla ligação central e posterior redução bioquímica do aldeído.
No organismo humano os carotenóides são parcialmente convertidos em vitamina A (retinol).
O retinol é oxidado ao seu aldeído correspondente, que atua como fotorreceptor dos olhos em baixa intensidade luminosa.
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Figura 4. quebra oxidativa do β-caroteno dando origem a vitamina A. Photophysics of carotenoids and the antioxidant role of β-carotene. 
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A luz promove a dimerização do retinol, desencadeando um impulso pelo nervo óptico, por meio de uma rota de sinalização complexa. A deficiência grave de vitamina A pode levar à cegueira. 
Pigmento macular: responsável pela atenuação dos comprimentos de onda curtos da luz visível.
Luteína e zeaxantina são carotenoides exclusivos que constituem pigmentos de cor amarela da mácula da retina. 
Figura 5: Fundo de olho, seta indicando região da mácula. Isaac ramos.
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O ácido retinóico também tem propriedades hormonais, estimulando o reparo dos tecidos. É utilizado para tratar acne grave e úlceras de pele e também como cosmético para eliminar rugas.
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Os carotenos são responsáveis pelas colorações vistosas das penas das aves.
Figura 6: Lipídios como pigmentos em plantas e penas de aves.
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As diferenças sutis na química destes compostos produzem pigmentos de cores notavelmente diferentes. As aves adquirem os pigmentos que dão as cores vermelhas e amarelas as suas penas, comendo plantas que contêm pigmentos carotenóides, levando em consideração uma maior de diversidade de carotenóides de origem vegetal, fúngica e bacteriana. como a cantaxantina e a zeanxantina. 
As diferenças na pigmentação entre machos e fêmeas de aves, são resultados na diferença de absorção e no processamento intestinal destes carotenóides. 
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Pigmentações patológicas endógenas: Lipofuscina e Ceróide
Existem várias substâncias coráveis, que derivam principalmente ou parcialmente de lípidios, constituindo um grupo homogêneo de pigmentos pardacentos, derivados da oxidação de lipídeos ou de lipoproteínas, geralmente insaturadas. Ocorrem em condições de senilidade ou caquexia (caracterizando a "Atrofia
Parda") numa grande variedade de tecidos (coração, músculos esqueléticos, fígado, neurônios, tireóide , rins, ovários, testículos e mesmo em linfonodos). 
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São resistentes aos solventes lipídicos, reduzem os sais de prata, são negativos para os corantes para ferro e se coram com corantes lipídicos . Suas características, no entanto, podem variar de tecido para tecido, e em um mesmo tecido, de tempo para tempo.
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CARACTERÍSTICAS
Macroscópicas: Empardecimento do órgão, fácil evidenciação em tecidos musculares. Caracterizando a "Atrofia Parda".
Microscópicas: Grânulos pardo amarelados ou marrom escuros, fluorescentes, ferronegativos. Distribuídos espasadamente no citoplasma ou próximo aos pólos dos núcleos nas fibras musculares.
Ultraestruturais: Massas irregulares compostas de corpúsculos eletrodensos de tamanho variados, embebidos numa matriz de menor densidade.
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LIPOFUSCINA
É um pigmento depositado na célula que serve para detectar o tempo de vida celular. Ela está presente em células que não se multiplicam muito e têm vida longa, como as musculares do miocárdio e os neurônios.
Normalmente, quanto mais lipofuscina presente, mais velha é a célula 
Figura 7: Grânulos amarelo-marrom de lipofuscina em células musculares do coração 
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Acumulação patológica de lipofuscina está associada a Alzheimer, doença de Parkinson, esclerose lateral amiotrófica, certas doenças lisossómicas, acromegalia, atrofia por desnervação, miopatia lipídica ou centronuclear, e doença pulmonar obstrutiva crônica.
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CERÓIDE
pigmento seroso, amarelado, que se encontra no ser humano, em outros animais, em certos processos degenerativos do fígado.
Depósito de ceróide
Figura 8: depósito de ceróides na medula óssea. Reunião clínica do CHSP. 
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A ceróide está associada à uma doença denominada Lipofuscinose ceróide neuronal (LCN) constitui um grupo de doenças neurodegenerativas caracterizadas pelo depósito anormal de uma substância autofluorescente de lipopigmentos, que lembra ceróide e lipofuscina, dentro dos lisossomos dos neurônios e outros tipos de células.
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Figura 9: Pigmentos patogênicos produzidos pelo organismo. Prof. Raimundo Tostes.
Figura 10: Ação de lipofuscina em um órgão e ação de ceróide na medula óssea. Prof. Raimundo Tostes.
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LIPÍDIOS ATUANDO COMO PIGMENTOS
IFAM – MEDICINA VETERINÁRIA (BIOQUÍMICA) 31 de Outubro de 2017 24/25
Acredita-se que a lipofuscina e Ceróide sejam resultados de autofagia. Assim, os lipídeos oriundos dos componentes celulares fagocitados seriam parcialmente digeridos no interior dos lisosomos produzindo os pigmentos. 
São provavelmente o produto da oxidação de ácidos graxos insaturados, e podem ser sintoma de danos na membrana, da mitocôndrias ou dos lisossomos. Além de um grande teor de lipideos, a lipofuscina pode conter açúcares e de metais, incluindo o mercúrio, alumínio, ferro, cobre e zinco. As variações tintoriais poderiam estar relacionadas com as fases do processo de autofagia.
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IFAM – MEDICINA VETERINÁRIA (BIOQUÍMICA) 31 de Outubro de 2017 25/25
REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICAS
SALGADO, Jocelem Mastrodi. Alimentos funcionais – Carotenoides. Escola Superior de Agricultura Luiz De Queiroz - Universidade de São Paulo. São Paulo, 2017.
GAMA, Rômulo Lopes. Et al. Lipofuscinose ceróide neuronal - Achados clínicos e neurorradiológicos. p. 320-326. Ceará, 2007.
MORAIS, Flavia Luisa de. Carotenóides: características biológicas e químicas. Universidade de Brasília CET – Centro de Excelência em Turismo. Brasília, 2006.
NELSON, D. L.; COX, M. Lehninger – Princípios de Bioquímica. 3ed. São Paulo: Sarvier, 2002.
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