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UNIVERSIDADE FEDERAL DO PAMPA - UNIPAMPA CURSO DE ENGENHARIA DE ALIMENTOS DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL PROF. DR. NILO EDUARDO KEHRWALD ZIMMERMANN 2017/2º Semestre PROCESSOS SINTÉTICOS- SAPONIFICAÇÃO E DETERGENCIA Isabelle Ávila da Silveira 20 de Novembro de 2017. Bagé, RS 2 Sumário 1. Objetivos ................................................................................................................. 3 2. Introdução ............................................................................................................... 3 3. Procedimento Experimental .................................................................................. 4 3.1 Saponificação ........................................................................................... 5 3.1.1 Procedimento ........................................................................................ 5 3.1.1 Resultados ............................................................................................. 6 4. Conclusão ............................................................................................................ 7 5. Perguntas da Apostila .......................................................................................... 8 6. Referências Bibliográficas ................................................................................... 10 3 1. Objetivos Calcular o índice de saponificação da gordura de coco e fazer o sabão baseando-se na saponificação da mesma. 2. Introdução A fabricação de sabão é um dos processos mais antigos realizado pelo homem, é um produto obtido a partir da hidrólise alcalina de uma gordura, ou seja, é a hidrólise de um éster por uma base sob aquecimento. O éster usado para a produção de sabões é geralmente um triglicerídeo presente em óleos e gorduras. O triglicerídeo, como o próprio nome indica, é um tri éster derivado do glicerol, ou seja, é quando três moléculas de ácidos graxos se ligam a uma molécula do glicerol. A base geralmente usada é o hidróxido de sódio e como produtos da reação são obtidos o sabão e glicerina. O sabão forma micelas em meio aquoso no qual é um conjunto de moléculas em que possui a cabeça externa polar e uma cauda apolar, desse modo, a parte apolar une-se a gordura que se deseja tirar e a parte polar une-se a agua no qual é arrastada. 4 Porém têm detergentes que possui um alto tempo de degradação, pois há maior dificuldade por parte das bactérias em degrada-lo, prejudicando a natureza. Por exemplo, criando espumas na superfície de lagos e rios dificultando as trocas gasosas, entrando em contato com a estrutura das penas de aves aquáticas tirando parte da gordura necessária para a sua impermeabilização. 3. Procedimento Experimental 1.1. Saponificação Materiais e Reagentes Materiais: 3 Bequer de 100mL; 3 Erlenmeyer de 250mL; 2 Bequer de 100mL; Proveta de 25mL; Balão de fundo chato; Garra e mufla; Bastão de vidro; Condensador de bolas; Vidro relógio; Suporte; Manta; Bureta. 5 Reagentes: 1.1.1 Procedimento Para determinação do indice de saponificação Pesou-se 1,011g de gordura na balança analitica, acrescentou-se 10mL de uma solução de KOH de aproximadamente 0,5M em etanol e aqueceu-se o conjunto no Balão de fundo chato com chapa de aquecimento acoplado a um condensador durante trinta minutos. Resfriou o conjunto e titulou-se o excesso de KOH com HCl, usando fenolftaleína como indicador. Para preparação do sabão Pesou-se 8,002g de gordura,e então pesou 3,2 g da NaOH que foi colocado 20 mL de água destilada e foi solubilizado com auxilio de um bastão de vidro aqueceu-se o conjunto com chapa de aquecimento por 30 minutos. Então pesamos 24g de NaCl e colocamos 100 mL de água destilada, então solubilizamos e colocamos no banho de gelo após alguns minutos, então vertemos a solução de sabão cuidadosamente na solução salina, obversando que essa precipitou e então colocamos a nova solução no banho de gelo no qual mexemos até solidificar e então essa solução foi filtrada no filtro de bucher a vácuo e deixamos durante uma semana dentro do dessecador para fazer os testes. Testes com o sabão Após uma semana pegamos aproximadamente 300 mg do sabão e colocamos em um erlenmeyer de 250mL e 20mL de água destilada. Tapamos o frasco e agiteamos para formar espuma por aproximadamente 1 minuto. Adicionamos então, 6 gotas de uma solução de MgSO4 5%, tapamos o frasco e voltamos a agitar. Após na mesma solução adicionamos aproximadamente 1 g de fosfato trissódico e agitamos novamente. Em outro Erlenmeyer de 250mL colocamos aproximadamente 300mg de um detergente comercial (sólido) e 20mL de água destilada. Tapamos o frasco, agitamos por 10 segundos. Adicionamos 6 gotas de uma solução de MgSO4 a 5%, agitamos . E por ultimo um colega lavou suas mãos com o sabão preparado nesta experiência, procurando com que se produza bastante espuma. Sobre as mãos ensaboadas acrescentamos algumas gotas de uma solução de cloreto de cálcio em água. 6 1.1.1 Resultados O processo químico de fabricação de sabão é conhecido como Saponificação e antes de seu preparo é necessário determinar o Índice de Saponificação (ES), que pode ser determinado através dos seguintes cálculos: E.S. = (1000) (massa de éster) ml de base x normalidade Nb Vb = Vi - (Va x N) Onde: Vb- volume de base gasto na saponificação . Vi- volume inicial de base usada na reação . Va- Volume do ácido usado na neutralização. N = normalidade da solução ácida. Este método tem em cerca de 1% de exatidão. No primeiro experimento foi utilizado inicialmente 10ml de base (KOH) e 0,7ml de HCl para titulação, sendo que a concentração do ácido era 0,5. Assim foi determinado o volume da base . Vb=10-(0,7∗0,5896)/0,5=9,4 ml; E assim é possível determinar o índice de saponificação: ES= 1000∗(1,011)/9,4 ∗0,5= 214,89 gramas de éster por mol de NaOH. Neste primeiro experimento o objetivo era determinar o índice de saponificação assim, foi feita a titulação e determinado o índice. Assim para o segundo experimento foi utilizado o ES encontrado no primeiro para determinar a massa de NaOH (base) que deveria ser utilizada juntamente com a massa de gordura para o preparo do sabão; assim foi determinado o número de mols de NaOH e com uso de regra de tres determinamos a massa de NaOH e como deveríamos usar excesso multiplicamos por 2, no experimento então será usado M=3,2g. Assim após realizar a mistura de gordura e base e aquece-las acrescentou-se uma solução de cloreto de sódio e filtrou-se o precipitado para que fosse obtido o sabão. 7 4. Conclusão Através dos experimentos podemos concluir que a produção de sabão é um processo químico simples, porém que leva certo tempo; também é possível notar que óleos já utilizados (gorduras) podem ser tratados através de um processo de saponificação tornando-se uteis para limpeza. Não podemos dizer que nosso processo de fazer o sabão em si deu certo, pois com os testes não conseguimos observar espuma, acreditamos que o erro possa der vindo devido a gordura de coco estar velha. Pode-se observar também que mantendo-se o “modelo” de preparo, algumas coisas no processo de produção podem ser alteradas, além de ser possível adicionar algumas essênciaspara alterar a fragrância do produto. 8 5. Perguntas da apostila 1) O que é saponificação? Saponificação é o processo de fabricação de sabão. Consiste na hidrólise básica de lipídeos, mais precisamente triglicerídeos (óleos vegetais ou gorduras) mediante a adição de uma base forte e facilitado com aquecimento. Cada molécula de triglicerídeo se quebra em uma molécula de glicerina e em seus três ácidos graxos correspondentes. O sabão resultante é um sal de ácido carboxílico e por possuir uma longa cadeia carbônica em sua estrutura molecular, é capaz de se solubilizar tanto em meios polares quanto em meios apolares. Além disso, o sabão é um tenso ativo, reduz a tensão superficial da água fazendo com que ela "molhe melhor" as superfícies. 2) Por que é preferível a hidrólise básica na fabricação do sabão e não a catalisada por ácido? As ligações de éster são sensíveis à hidrolise ácida, que é reversível, ou alcalina, que é irreversível. A última etapa da hidrólise alcalina é irreversível, pois em presença de excesso de base, o ácido esta na forma de ânion totalmente dissociado, o qual não tem tendências a reagir com álcool. Na hidrólise ácida, o sistema é totalmente reversível, em todas as fases, atingindo um equilíbrio. Portanto, as bases fortes são usadas na saponificação para hidrolisar as ligações de éster dos lipídios simples ou complexos. 3) Quais são as características estruturais do sabão que fazem dele um bom agente de limpeza? Os sabões e detergentes possuem sais de ácidos graxos, que são longas moléculas formadas por uma parte apolar e uma extremidade polar. Assim, a parte apolar dessas moléculas presentes nos sabões e detergentes interage com a gordura, enquanto a extremidade polar interage com a água, agrupando-se na forma de pequenos glóbulos, denominados de micelas, em que as partes hidrofílicas ficam voltadas para a parte de fora da micela em contado com as moléculas de água, e a gordura fica na parte interna, em contato com a parte apolar. 4) Por que um sabão não consegue atuar quando forma precipitado (águas duras)? Por que o detergente é mais eficiente do que o sabão em águas duras? 9 Os ânions dos sabões podem reagir com os cátions, originando compostos insolúveis, que se precipitam e formam a chamada água dura. Dessa forma, os sabões não conseguem remover a sujeira e a gordura. Já os detergentes têm a vantagem sobre os sabões de que eles nunca reagem com os cátions da água dura e, portanto, realizam a limpeza independentemente da água usada. 5) Explique como se determina o equivalente de saponificação de uma graxa. O equivalente de saponificação de uma graxa é o número de gramas de um éster que reage com 1 mol de NaOH. Diferentemente dos ácidos carboxílicos, os ésteres não reagem imediatamente com o hidróxido de sódio e, portanto, não podem ser titulados diretamente para conhecer-se seu índice de saponificação. Este é determinado indiretamente, reagindo o éster a quente com um excesso de solução de NaOH de normalidade conhecida e titulando, a continuação, o NaOH que não reagiu com uma solução de um ácido de normalidade conhecida. E.S. = (1000) (massa de éster) ml de base x normalidade Nb Vb = Vi - (Va x N) para o cálculo devem ser considerados os mL de base gastos na saponificação da graxa e sua normalidade; o número de mL de base gastos na saponificação podem ser calculados pela fórmula. A exatidão deste método alcança somente ± 1%, levando a que o índice de saponificação a seja expresso como E. S. = ± 1%. 6) O que é detergente biodegradável? É um detergente facilmente oxidado por colônias de bactérias, ou seja, não prejudicial ao meio ambiente.Quando se utilizam sabões nos processos industriais ou domésticos de lavagem, eles vão para o sistema de esgotos e acabam nos lagos e rios. Porém, após certo tempo, os resíduos são degradados (decompostos) por microorganismos que existem na água. Diz-se, então, que os sabões são biodegradáveis e que não causam grandes alterações ao meio ambiente. 10 6. Referências Bibliográficas http://brasilescola.uol.com.br/quimica/quimica-dos-saboes-detergentes.htm http://conhecendomundoquimico.blogspot.com.br/2012/07/experimentos-de- bioquimica-saponificacao.html http://quimicasemsegredos.com/reacao-de-saponificacao/ http://manualdaquimica.uol.com.br/quimica-organica/reacao-saponificacao.htm Paiva, Donald L. … et al. Química Orgânica Experimental: técnicas de escala pequena.Tradução de Ricardo Bicca de Alencastro. Porto Alegre : Bookman, 2009. ZUBRICK, J. W. MANUAL DE SOBREVIVÊNCIA NO LABORATÓRIO DE QUÍMICA ORGÂNICA, 1ª ED.; LTC, 2005.
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