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Exercícios ALCANOS, ALCENOS, ALCINOS PRIORIDADE DOS GRUPOS PARA NOMENCLATURA ALCENO ALCINO ALCANO / HALETO DE ALQUILA 1) 6) 2) 7) 3) 8) 4) 9) 5) 10) 1) etano 6) trans-dibromoeteno 2) hex-3-eno 7) 4-etill-2-metilnonano 3) 3-etilpentano 8) 1-bromo-1,2-dicloropropano 4) 2,3,3-trimetilexano 9) 5-etil-2-metilhept-3-ino 5) propino 10) 1-cloro-4-metilpentano Dar um exemplo de alcano, alceno e alcino Definir se os hidrocarbonetos abaixo são saturados ou insaturados, dando suas fórmulas condensadas: C2H6 A) H C CH A) 3 3 SATURADO C3H6 B) H H2C C CH3 INSATURADO B) C6H6 C) H C HC CH HC CH C H C) INSATURADO C4H10 D) H3C D) H2 C C H2 CH3 SATURADO C5H10 E) H3C E) H C C H H2 C CH3 INSATURADO Coloque FALSO ou VERDADEIRO: Duplas e triplas ligações são capazes de sofrer rotação. FALSO Alcenos isoméricos têm a mesma fórmula química mas diferentes propriedades físicas. VERDADEIRO Dar as formulas condensadas do metilciclopentano, 2-metilpentano e o cicloexano. Quais são isômeros estruturais? C H 2 C H 2 C H C H 2 C H 2 C H 3 C 6 H 12 C H 3 C H C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C 6 H 14 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C H 2 C 6 H 12 Compostos com a mesma fórmula química são isômeros, portanto, metilciclopentano e cicloexando o são. Dar os dois isômeros do C4H10 e seus nomes IUPAC: H2 C H3C C H2 CH3 butano H3C CH3 C H CH32-metilpropano Qual a geometria molecular de um carbono do alcino? E de um alceno? E de um alcano? Qual(is) deste(s) hidrocarboneto(s) é (são) considerado(s) saturado(s)? Alcino – carbono com geometria linear – hidrocarboneto insaturado Alceno – carbono com geometria trigonal planar – hidrocarboneto insaturado Alcano – carbono com geometria tetraédrica – hidrocarboneto saturado Examinando os seguintes pares de moléculas podemos dizer que são iguais ou diferentes? iguais diferentes diferentes iguais Qual a diferença de hidrocarbonetos saturados e insaturados? HIDROCARBONETOS SATURADOS SÓ TEM LIGAÇÕES SIGMA. HIDROCARBONETOS INSATURADOS TÊM PELO MENOS UMA LIGAÇÃO PI. Dar o tipo de fórmula indicada para os seguintes alcanos: a) A fórmula expandida ou de Kekulé para o alcano C5H12 H - H - H - H - H - H - H C H C C H C C H H H b) A fórmula expandida para CH3 – (CH2)4 – CH3 H - C - H H H H H H - H H C - C - H C - C - H C H H H c) A fórmula condensada , usando parênteses para os grupos – (CH2 ) – para a cadeia do alcano C10H22. CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH - (CH ) -CH d) A formula molecular ou química para o alcano 3 2 6 3 C8H18 Qual a condição essencial para que dois compostos sejam considerados isômeros? Eles têm que ter a mesma fórmula química ou molecular. Explicar por que os alcanos C5H12 e C6H14 não podem ser considerados isômeros. Porque suas fórmulas químicas ou moleculares são diferentes. O composto com fórmula molecular C6H14 tem cinco isômeros. Dar os diagramas de esqueleto com seus nomes IUPAC. hexano 2-metilpentano 3-metilpentano 2,3-dimetilbutano 2,2-dimetilbutano C5H12 (3 ISÔMEROS) pentano metilbutano 2,2-dimetilpropano C7H16 (9 ISÔMEROS) heptano 2-metilexano 3-metilexano 2,2-dimetilpentano 2,3-dimetilpentano 2,4-dimetilpentano 3,3-dimetilpentano 3-etilpentano 2,2,3-trimetilbutano O heptano tem 7 átomos de carbono. Qual a fórmula molecular ou química do heptano? C7H14 O nonano tem 9 átomos de carbono. Qual a fórmula molecular ou química do nonano? C9H18 Um alcano tem 4 carbonos. Quantos hidrogênios ele terá? 10 hidrogênios. A cera para fazer velas contém um hidrocarboneto alcano com 52 átomos de hidrogênio. Quantos átomos de carbono este alcano tem? 2n +2 = 52 2n = 52 -2 2n = 50 n = 50/2 n=25 átomos de carbono Nomear cada um dos compostos: a) H3C CH3 C CH3 H C H2 2-metilbutano b) H3C CH3 CH3 CH3 2,2-dimetilpropano c) H2C C H3C H H2C CH CH3 CH2 C H H C CH 3 CH3 3 3-etil-2,5-dimetileptano d) CH3 H3C CH3 2 CH 2C H C H C H 3 3 CH3 2,2,4,4-tetrametilexano e) 2,2,4-trimetil4-propileptano H3C CC H 3 CH3C H C H 3 3 H3 Dar o nome IUPAC dos seguintes alcanos: a) CH3 - CH - CH3 2,3-dimetilpentano CH3 - CH - CH2 CH3 b) CH3 - CH2 CH3 CH3 2 - CH 2 - CH 3 4,5-dimetiloctano CH2 - CH - CH - CH c) CH2 - CH - CH2 CH3 CH3 CH3 3-metilpentano d) CH 3 CH3 CH3 - CH - CH - CH2 - CH - CH 2 CH3 CH2 - CH3 5-etil-2,3-dimetileptano CH e) 3 CH2-CH2-CH2-CH3 CH3 - CH - CH - CH2 - CH - CH - CH - CH2 - CH3 CH3 CH3 CH3 5-butil-2,3,6,7tetrametilnonano CH f) 3 CH3 - C - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3 CH3 CH3 2,2,4-trimetileptano CH3 g) CH2 - CH2 - CH - CH - CH3 - CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH - C - CH2 - CH3CH 2 CH 2 CH3 CH3 6-butil-3,3,5-trimetil-4propildecano Dar os nomes IUPAC para os seguintes alcenos: a) H3C CH3 Hex-3-eno b) H3C CH3 CH3 3-propilept-2-eno c) CH3C H 3 H3C H3C CH3 4-etil-2,3-dimetiloct-4-eno d) CH2 H3C CH3 2-etilbut-1-eno e) H3C CH2 CH3 C H 3 CH3 CH3 2,3-dietil-4,6-dimetiloct-1-eno CH3 f) H3C CH3 CH3 4,4-dimetilpent-2-eno CH3C H 3 g)CH2 H3C 3-etil-5-metilex-1-eno CH h) 3 H3C CH3 CH3 5-etil-2-metiloct-3-eno i) H3C Cl CH3 2-clorobut-2-eno j) H3C H3C F CH3 4-etil-7-fluoroct-2-eno k) H3C H3C Cl CH3 Br 2-bromo-5-cloro-4,4-dimetilpent-2-eno Nomear os hidrocarbonetos abaixo conforme a IUPAC: a) Hex-2-eno b) 3,4-dimetilhept-1-eno c) 2,3-dimetilbut-2-eno d) 5-etil-2,4,7-trimetil-3-propiloct-2-eno Dar as fórmulas condensadas para os compostos abaixo: k) 2,3-dibromopent-2-eno CH3 - C = C - CH 2 - CH3 Br Br l) 1-iodo-2-metilpent-2-eno CH 2 - C = CH - CH 2 - CH3 I CH3 Dar os isômeros do C4H8 e os seus nomes IUPAC. CH2 = CH - CH2 - CH3 But-1-eno CH3 - CH = CH - CH3 But-2-eno CH3 - C = CH 2 CH3 2-metilpropeno Dar os isômeros do C5H10 e os seu nomes IUPAC considerando os isômeros cis e trans. Justificar por que alguns isômeros apresentam isomeria cis e trans e outros não. Classificá-los quanto ao números de substituintes. H C = C - CH2 - CH2 - CH3 H H Pent-1-eno Não tem isomeria pois há dois substituintes iguais no mesmo carbono. MONOSSUBSTITUÍDO CH3 C = C - CH2 - CH3 H H cis pent-2-eno DISSUBSTITUÍDO CH3 H C = C H CH2 CH3 trans pent-2-eno DISSUBSTITUÍDO Assim como outros isômeros, os isômeros cis e trans, apresentam a mesma massa molecular e a mesma fórmula química. Como distinguir estes isômeros no laboratório? Isômeros tem a mesma fórmula química mas diferentes propriedades físicas (ponto de ebulição, ponto de fusão, solubilidade) que podem ser testadas no laboratório e comparadas num handbook. Dar os isômeros do C6H12 e os seu nomes IUPAC considerando os isômeros cis e trans. Justificar por que alguns isômeros apresentam isomeria cis e trans e outrosnão. Classificá-los quanto ao números de substituintes. H C = C - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 H H Hex-1-eno Não tem isomeria pois há dois substituintes iguais no mesmo carbono. MONOSSUBSTITUÍDO CH3 C = C - CH2 - CH2 - CH3 H H cis hex-2-eno DISSUBSTITUÍDO CH3 H C = C H CH2 - CH2 - CH3 trans hex-2-eno DISSUBSTITUÍDO CH - CH CH3 - CH22 3 H HC = C cis hex-3-eno DISSUBSTITUÍDO CH3 - CH2 HC = C H CH2 - CH3 trans hex-3-eno DISSUBSTITUÍDO Dar os nomes IUPAC para os compostos abaixo. Em caso de alcenos, observar a isomeria quando possível e classificá-los quanto ao número de substituintes ao redor da dupla ligação: a) HCCH Etino ou acetileno H2 b) H3C C CH3 Pent-2-ino CH3 c) H3C H3C CH3 4,4-dimetilpent-2-ino H2C H C H 2 C C H 2 C H 3 C H 2 C H 3 C H C H 3 C H 3 d) 3-etil-5-metil-3-propilex-1-ino e) H3C F C H H2C C C H H2 H3C CH3 H CH3 C CH2 4,5-dietil-7-fluoroct-2-ino f) (CH3)2C=CHCH2C(CH3)3 2,5,5-trimetilexa-2-eno Sem isomeria pois tem dois substituintes iguais no carbono da dupla ligação. TRISSUBSTITUIDO g) (CH3CH2CH2)2C=CH2 2-propilpent-1-eno Sem isomeria pois tem dois substituintes iguais no carbono da dupla ligação. DISSUBSTITUÍDO h) (C2H5)2C=CHCH(CH3)2 4-etil-2-metilexa-3-eno Sem isomeria pois tem dois substituintes iguais no carbono da dupla ligação. TRISSUBSTITUÍDO i) H3CC H C H 2 C H C H C H 2 C H 2 C H 2 Br Cl 2-bromo-1-butil-3-clorociclobutano j) CH2 - CH2 - Br CH3 - C - CH2 - C = C - F Cl Br H (E) 2,6-dibromo-4-cloro-1-fluor-4-metilex-1eno TRISSUBSTITUÍDO Name the following alkanes: 1. CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 2-methylbutane 2. CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 2,3-dimethylhexane 3. CH3-CH(CH3)-C(CH3)(C2H5)-CH2-CH3 3-ethyl-2,3-dimethylpentane 4. CH3-CH2-CH(C2H5)-CH2-CH3 3-ethylpentane 5. CH3-CH(CH3)-CH(C2H5)-CH2-CH3 3-ethyl-2-methylpentane 6. CH3-CH2-CH(CH3)-C(CH3)(CH3)-CH3 2,2,3-trimethylpentane 7. CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 2,3,4-trimethylpentane 8. CH3-CH2-C(C2H5)(CH3)-CH2-CH2-CH3 3-ethyl-3-methylhexane 9. CH3-CH2-CH2-CH(C3H7)-CH2-CH2-CH3 4-propylheptane 10. CH3-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3 2,4-dimethylpentane Give the condensed structural formula: Give the condensed structural formula: 1. 2,3-dimethylhexane CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 2. 3-ethyl-4-methylheptane CH3-CH2-CH(C2H5)-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 3. 2,3,5-trimethylhexane CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3 4. 2,2,3-trimethylbutane CH3-C(CH3)(CH3)-CH(CH3)-CH3 5. 3-ethyl-4-propylheptane CH3-CH2-CH(C2H5)-CH(C3H7)-CH2-CH2-CH3 6. 3-ethyl-2,5-dimethylhexane CH3-CH(CH3)-CH(C2H5)-CH2-CH(CH3)-CH3 7. 2-methyl-4-propylheptane CH3-CH(CH3)-CH2-CH(C3H7)-CH2-CH2-CH3 8. 3-ethyl-2-methyl-4-propyloctane CH3-CH(CH3)-CH(C2H5)-CH(C3H7)-CH2-CH2-CH2- CH3 9. 2,2-dimethylpropane CH3-C(CH3)(CH3)-CH3 10. 4,4-dipropylheptane CH3-CH2-CH2-C(C3H7)(C3H7)-CH2-CH2-CH3 Properly rename the following: 1. 1,2-dimethylbutane 3-methylpentane 2. 1,4,4-methylpentane 2,2-dimethylhexane 3. 2,3,3-trimethylbutane 2,2,3-trimethylbutane 4. 1,4-diethylbutane octane 5. 1,1,2,2-tetramethylethane 2,3-dimethylbutane
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