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2016 oficialExercicios nomenclatura1

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Prévia do material em texto

Exercícios ALCANOS, ALCENOS, ALCINOS 
PRIORIDADE DOS GRUPOS PARA NOMENCLATURA 
	ALCENO 
	ALCINO 
	ALCANO / HALETO DE ALQUILA 
 
 
	1) 
	 6) 
	2) 
	7) 
	 3) 
	 8) 
	4) 
	9) 
	 5) 
	10) 
	1) etano 
	6) trans-dibromoeteno 
	2) hex-3-eno 
	7) 4-etill-2-metilnonano 
	3) 3-etilpentano 
	8) 1-bromo-1,2-dicloropropano 
	4) 2,3,3-trimetilexano 
	9) 5-etil-2-metilhept-3-ino 
	5) propino 
	10) 1-cloro-4-metilpentano 
 
Dar um exemplo de alcano, alceno e alcino 
Definir se os hidrocarbonetos abaixo são saturados ou insaturados, dando suas fórmulas condensadas: 
	C2H6 A) 	 
		H C	CH
A) 3	3 SATURADO 
	C3H6 B) 	 
	H
	H2C	C
CH3 INSATURADO B)
	C6H6 C) 	 
	H
C
	HC	CH
	HC	CH
C
H
C)	INSATURADO 
	C4H10 D) 	 
	H3C
D) 
	H2
C
C
H2
	CH3
SATURADO 
	C5H10 E) 	 
	H3C
E) 
	H
C
C
H
	H2
C
CH3
 INSATURADO 
 
Coloque FALSO ou VERDADEIRO: 
Duplas e triplas ligações são capazes de sofrer rotação. FALSO 
Alcenos isoméricos têm a mesma fórmula química mas diferentes propriedades físicas. VERDADEIRO 
Dar as formulas condensadas do metilciclopentano, 2-metilpentano e o cicloexano. Quais são isômeros estruturais? 
C
H
2
C
H
2
C
H
C
H
2
C
H
2
C
H
3
C
6
H
12
 
C
H
3
C
H
C
H
2
C
H
2
C
H
3
C
H
3
C
6
H
14
 
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
H
2
C
6
H
12
 
Compostos
 
com
 
a
 
mesma
 
fórmula
 
química
 
são
 
isômeros,
 
portanto,
 
metilciclopentano
 
e
 
cicloexando o são. 
Dar os dois isômeros do C4H10 e seus nomes IUPAC: 
	H2
C
H3C C H2
	CH3
 butano 
	H3C
	CH3
C
H CH32-metilpropano 
 
Qual a geometria molecular de um carbono do alcino? E de um alceno? E de um alcano? Qual(is) deste(s) hidrocarboneto(s) é (são) considerado(s) saturado(s)? 
Alcino – carbono com geometria linear – hidrocarboneto insaturado 
Alceno – carbono com geometria trigonal planar – hidrocarboneto insaturado 
Alcano – carbono com geometria tetraédrica – hidrocarboneto saturado 
Examinando os seguintes pares de moléculas podemos dizer que são iguais ou diferentes? 
	 
	 
	iguais 
	 
	 
	diferentes 
	 
	 
	diferentes 
	 
	 
	iguais 
 
Qual a diferença de hidrocarbonetos saturados e insaturados? 
HIDROCARBONETOS SATURADOS SÓ TEM LIGAÇÕES SIGMA. 
HIDROCARBONETOS INSATURADOS TÊM PELO MENOS UMA LIGAÇÃO PI. 
Dar o tipo de fórmula indicada para os seguintes alcanos: 
	a) A fórmula expandida ou de Kekulé para o alcano C5H12 
	H - 
	H
	 - 
	H
	 - 
	H
	 - 
	H
	 - 
	H
	 - H
 
	
	C
H
	
	C
	
	C
H
	
	C
	
	C
H
	
	
	
	
	H
	
	
	
	H
	
	
	
	b) A fórmula expandida para CH3 – (CH2)4 – CH3 
	H - C -
	H
	 
	H
	
	H
	 
	H
	
	H
	 
	H
	 - H
 
	
	
H
	
	C
	
	 - C -
H
	
	C
	
	 - C -
H
	
	C
	
	
	
	
	
	H
	
	
	
	H
	
	
	
	H
	
	c) A fórmula condensada , usando parênteses para os grupos – (CH2 ) – para a cadeia do alcano C10H22. 
	CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 
	CH - (CH ) -CH 
d) A formula molecular ou química para o alcano 	3	2 6	3 
	C8H18 
 
Qual a condição essencial para que dois compostos sejam considerados isômeros? 
Eles têm que ter a mesma fórmula química ou molecular. 
Explicar por que os alcanos C5H12 e C6H14 não podem ser considerados isômeros. 
Porque suas fórmulas químicas ou moleculares são diferentes. 
O composto com fórmula molecular C6H14 tem cinco isômeros. Dar os diagramas de esqueleto com seus nomes IUPAC. 
	
	hexano	 
	
2-metilpentano 
	
3-metilpentano 
	
2,3-dimetilbutano 
	
2,2-dimetilbutano 
	 
 
C5H12 (3 ISÔMEROS) 
	
	pentano	 
	
metilbutano 
	
2,2-dimetilpropano 
	 
 
C7H16 (9 ISÔMEROS) 
	
	heptano	 
	
2-metilexano
 
	
	3-metilexano	 
	
2,2-dimetilpentano 
	
2,3-dimetilpentano 
	
2,4-dimetilpentano 
	
3,3-dimetilpentano 
	
3-etilpentano 
	
2,2,3-trimetilbutano 
	 
 
O heptano tem 7 átomos de carbono. Qual a fórmula molecular ou química do heptano? 
C7H14 
O nonano tem 9 átomos de carbono. Qual a fórmula molecular ou química do nonano? 
C9H18 
Um alcano tem 4 carbonos. Quantos hidrogênios ele terá? 
10 hidrogênios. 
A cera para fazer velas contém um hidrocarboneto alcano com 52 átomos de hidrogênio. Quantos átomos de carbono este alcano tem? 
2n +2 = 52 2n = 52 -2 2n = 50 n = 50/2 n=25 átomos de carbono 
Nomear cada um dos compostos: 
	a)
H3C
	CH3
C	CH3
H C
	H2	 
	2-metilbutano 
	b)
H3C
	CH3
CH3
CH3	 
	
	2,2-dimetilpropano 
	c)
H2C
C
	H3C	H
H2C
CH
	CH3
CH2
C	H
H	C
CH
3
	CH3
3	 
	3-etil-2,5-dimetileptano 
	d)
CH3
H3C
CH3 2 CH 2C
H
C
H
C
H
3
3
	CH3
 
	2,2,4,4-tetrametilexano 
	e)
	
	2,2,4-trimetil4-propileptano 
	H3C
CC
H
3
	CH3C
H
C
H
3
3
H3	 
	
 
Dar o nome IUPAC dos seguintes alcanos: 
	a)
	CH3 - CH - CH3
	 
	2,3-dimetilpentano 
	
		CH3 - CH - CH2
	
	
CH3
	
	
	b)
	CH3 - CH2
	
CH3
	CH3
	2
 - CH
2
 - CH
3
 
	4,5-dimetiloctano 
	
	CH2
	
	 - CH - CH - CH
	
	
	c)
CH2 - CH - CH2
CH3 CH3 CH3 
	3-metilpentano 
	d)	CH	3	CH3
	CH3 - CH - CH - CH2 - CH - CH	2
	CH3	CH2 - CH3 
	5-etil-2,3-dimetileptano 
	CH
e)		3	CH2-CH2-CH2-CH3
CH3 - CH - CH - CH2 - CH - CH - CH - CH2 - CH3
	CH3	CH3 CH3	 
	5-butil-2,3,6,7tetrametilnonano 
	CH
f)	3
CH3 - C - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3
	CH3	CH3	 
	2,2,4-trimetileptano 
	CH3
	g)	
CH2 - CH2 - CH - CH - 
CH3 - CH2	CH2
CH2 CH2
CH3
	CH3
CH - C - CH2 - CH3CH
2
CH
2
CH3
CH3
	6-butil-3,3,5-trimetil-4propildecano 
 
Dar os nomes IUPAC para os seguintes alcenos: 
	a)
H3C
	CH3
 
	
	Hex-3-eno 
	b)
H3C
CH3
	CH3
 
	
	3-propilept-2-eno 
	c)	CH3C
H
3
H3C
H3C
	CH3
 
	
	4-etil-2,3-dimetiloct-4-eno 
	d)	CH2
H3C
	CH3
 
	
	2-etilbut-1-eno 
 
	e)
H3C
CH2
	CH3
C
H
3
	CH3
CH3 
	2,3-dietil-4,6-dimetiloct-1-eno 
	CH3
f)
	H3C	CH3	CH3 
	4,4-dimetilpent-2-eno 
	CH3C
H
3
g)CH2
	H3C	 
	3-etil-5-metilex-1-eno 
	CH
h)	3
H3C
	CH3
CH3	 
	5-etil-2-metiloct-3-eno 
	i)
H3C
Cl
	CH3
 
	2-clorobut-2-eno 
	j)
H3C
H3C	F
	CH3
 
	4-etil-7-fluoroct-2-eno 
	k)	H3C
H3C
Cl
	CH3
Br
	2-bromo-5-cloro-4,4-dimetilpent-2-eno 
 
Nomear os hidrocarbonetos abaixo conforme a IUPAC: 
	a)
 
	Hex-2-eno 
	b)
 
	3,4-dimetilhept-1-eno 
	c)
 
	2,3-dimetilbut-2-eno 
	d)
 
	5-etil-2,4,7-trimetil-3-propiloct-2-eno 
 
Dar as fórmulas condensadas para os compostos abaixo: 
	k) 2,3-dibromopent-2-eno 
	CH3 - C = C - CH	2 - CH3
	Br Br	 
	l) 1-iodo-2-metilpent-2-eno 
	CH	2 - C = CH - CH	2 - CH3
I	CH3	 
 
Dar os isômeros do C4H8 e os seus nomes IUPAC. 
	CH2 = CH - CH2 - CH3 
	But-1-eno 
	CH3 - CH = CH - CH3 
	But-2-eno 
	CH3 - C = CH	2
	CH3	 
	2-metilpropeno 
 
Dar os isômeros do C5H10 e os seu nomes IUPAC considerando os isômeros cis e trans. Justificar por que alguns isômeros apresentam isomeria cis e trans e outros não. Classificá-los quanto ao números de substituintes. 
	H
C = C - CH2 - CH2 - CH3
H	H	 
	Pent-1-eno 
Não tem isomeria pois há dois substituintes iguais no mesmo carbono. 
 
MONOSSUBSTITUÍDO 
	CH3
 C = C - CH2 - CH3
H	H	 
	cis pent-2-eno 
 
DISSUBSTITUÍDO 
	CH3	H C = C
H	CH2 CH3 
	trans pent-2-eno 
 
DISSUBSTITUÍDO 
 
Assim como outros isômeros, os isômeros cis e trans, apresentam a mesma massa molecular e a mesma fórmula química. Como distinguir estes isômeros no laboratório? 
Isômeros tem a mesma fórmula química mas diferentes propriedades físicas (ponto de ebulição, ponto de fusão, solubilidade) que podem ser testadas no laboratório e comparadas num handbook. 
Dar os isômeros do C6H12 e os seu nomes IUPAC considerando os isômeros cis e trans. Justificar por que alguns isômeros apresentam isomeria cis e trans e outrosnão. Classificá-los quanto ao números de substituintes. 
	H
C = C - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
H	H	 
	Hex-1-eno 
Não tem isomeria pois há dois substituintes iguais no mesmo carbono. 
 
MONOSSUBSTITUÍDO 
	CH3
 C = C - CH2 - CH2 - CH3
H	H	 
	cis 
hex-2-eno 
 
DISSUBSTITUÍDO 
	CH3	H C = C
H	CH2 - CH2 - CH3 
	trans hex-2-eno 
 
DISSUBSTITUÍDO 
	 CH - CH
 CH3 - CH22	3
	H	HC = C
 
	cis hex-3-eno 
 
DISSUBSTITUÍDO 
	 CH3 - CH2 HC = C
	H	 CH2 - CH3 
	trans hex-3-eno 
 
DISSUBSTITUÍDO 
 
Dar os nomes IUPAC para os compostos abaixo. Em caso de alcenos, observar a isomeria quando possível e classificá-los quanto ao número de substituintes ao redor da dupla ligação: 
	a)
HCCH 
	Etino ou acetileno 
	H2
b) H3C	C
CH3 
	Pent-2-ino 
	CH3
c) H3C
H3C CH3 
	4,4-dimetilpent-2-ino 
	H2C
H
C
H
2
C
C
H
2
C
H
3
C
H
2
C
H
3
C
H
C
H
3
C
H
3
d)
 
	3-etil-5-metil-3-propilex-1-ino 
	e)
H3C
	F
C
H
	H2C
C
C H
H2
H3C
	CH3
H	CH3
C
CH2
 
	4,5-dietil-7-fluoroct-2-ino 
	f) 
(CH3)2C=CHCH2C(CH3)3 
 
	2,5,5-trimetilexa-2-eno 
Sem isomeria pois tem dois substituintes iguais no carbono da dupla ligação. 
TRISSUBSTITUIDO 
	g) (CH3CH2CH2)2C=CH2 
	2-propilpent-1-eno 
Sem isomeria pois tem dois substituintes iguais no carbono da dupla ligação. 
DISSUBSTITUÍDO 
	h) 
(C2H5)2C=CHCH(CH3)2 
 
	4-etil-2-metilexa-3-eno 
Sem isomeria pois tem dois substituintes iguais no carbono da dupla ligação. 
TRISSUBSTITUÍDO 
	i)
H3CC
H
C
H
2
C
H
C
H
C
H
2
C
H
2
C
H
2
Br
Cl
 
	2-bromo-1-butil-3-clorociclobutano 
	j)	CH2 - CH2 - Br
CH3 - C - CH2 - C = C - F
	Cl	Br	H
	(E) 2,6-dibromo-4-cloro-1-fluor-4-metilex-1eno 
TRISSUBSTITUÍDO 
 
Name the following alkanes: 
	1. CH3-CH(CH3)-CH2-CH3 
	2-methylbutane 
	2. CH3-CH2-CH2-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 
	2,3-dimethylhexane 
	3. CH3-CH(CH3)-C(CH3)(C2H5)-CH2-CH3 
	3-ethyl-2,3-dimethylpentane 
	4. CH3-CH2-CH(C2H5)-CH2-CH3 
	3-ethylpentane 
	5. CH3-CH(CH3)-CH(C2H5)-CH2-CH3 
	3-ethyl-2-methylpentane 
	6. CH3-CH2-CH(CH3)-C(CH3)(CH3)-CH3 
	2,2,3-trimethylpentane 
	7. CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 
	2,3,4-trimethylpentane 
	8. CH3-CH2-C(C2H5)(CH3)-CH2-CH2-CH3 
	3-ethyl-3-methylhexane 
	9. CH3-CH2-CH2-CH(C3H7)-CH2-CH2-CH3 
	4-propylheptane 
	10. CH3-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3 
	2,4-dimethylpentane 
 
Give the condensed structural formula: 
 
Give the condensed structural formula: 
	1. 2,3-dimethylhexane 
	CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 
	2. 3-ethyl-4-methylheptane 
	CH3-CH2-CH(C2H5)-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 
	3. 2,3,5-trimethylhexane 
	CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH2-CH(CH3)-CH3 
	4. 2,2,3-trimethylbutane 
	CH3-C(CH3)(CH3)-CH(CH3)-CH3 
	5. 3-ethyl-4-propylheptane 
	CH3-CH2-CH(C2H5)-CH(C3H7)-CH2-CH2-CH3 
	6. 3-ethyl-2,5-dimethylhexane 
	CH3-CH(CH3)-CH(C2H5)-CH2-CH(CH3)-CH3 
	7. 2-methyl-4-propylheptane 
	CH3-CH(CH3)-CH2-CH(C3H7)-CH2-CH2-CH3 
	8. 3-ethyl-2-methyl-4-propyloctane 
	CH3-CH(CH3)-CH(C2H5)-CH(C3H7)-CH2-CH2-CH2-
CH3 
	9. 2,2-dimethylpropane 
	CH3-C(CH3)(CH3)-CH3 
	10. 4,4-dipropylheptane 
	CH3-CH2-CH2-C(C3H7)(C3H7)-CH2-CH2-CH3 
 
Properly rename the following: 
	1. 1,2-dimethylbutane 
	3-methylpentane 
	2. 1,4,4-methylpentane 
	2,2-dimethylhexane 
	3. 2,3,3-trimethylbutane 
	2,2,3-trimethylbutane 
	4. 1,4-diethylbutane 
	octane 
	5. 1,1,2,2-tetramethylethane 
	2,3-dimethylbutane

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