Exercicios Isomeria EQ

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CURSO DE ENGENHARIA QUÍMICA
QUÍMICA ORGÂNICA_2017.2
Prof.: Breno A. Soares
ISOMERIA PLANA E ESPACIAL
01. Considere os compostos orgânicos: (I) 1-butanol, (II) metóxi-propano, (III) ácido butanóico, (IV) butanal e (V) 2-butanona. O etanoato de etila é isômero do composto
(A) I.     
(B) II.    
(C) III.   
(D) IV.   
(E) V.
02.  Assinale a alternativa que indica um isômero funcional da propanona.
(A) Propanal.                              
(B) Metóxi-etano.                        
(C) Ácido propanóico.
(D) 1-propanamina.
(E) Propano.
03.  Para responder à questão, analise as afirmativas a seguir.
I. Propanal é um isômero do ácido propanóico.
II. Ácido propanóico é um isômero do etanoato de metila.
III. Etil-metil-éter é um isômero do 2-propanol.
IV. Propanal é um isômero do 1-propanol.
Pela análise das afirmativas, conclui-se que somente estão corretas
(A) I e III         
(B) II e III          
(C) II e IV          
(D) I, II e III       
(E) II, III e IV
04.  Considerando os compostos orgânicos numerados de I a IV
 
NÃO é correto afirmar que _________ são isômeros de __________.
(A) I e II; posição                       
(B) I e III; cadeia                       
(C) II e III; função
(D) II e IV; cadeia
(E) I, III e IV; cadeia
05.  Considere os seguintes pares de substâncias:
I. metilbutano e butano
II. 1-propanol e 2-propanol
III. butanal e 2-butanol
IV. ácido propanóico e etanoato de metila
V. etanol e ácido etanóico
São isômeros entre si somente os pares de substâncias indicados nos itens
(A) I, II e V.       
(B) II e IV.         
(C) III e V.         
(D) II, III e IV.    
(E) I e V.
06.  Para que os carros tenham melhor desempenho, adiciona-se um antidetonante na gasolina e, atualmente, usa-se um composto, cuja fórmula estrutural é
  
Com essa mesma fórmula molecular são representados os seguintes pares:
I. metóxi-butano e etóxi-propano.
II. 3-metil-butan-2-ol e etóxi-isopropano.
Os pares I e II são, respectivamente:
(A) isômeros de cadeia e tautômeros.
(B) tautômeros e isômeros funcionais.
(C) isômeros de posição e isômeros de compensação (ou metâmeros).
(D) isômeros de compensação (ou metâmeros) e isômeros funcionais.
(E) isômeros geométricos.
07.  A fórmula a seguir representa um composto responsável pelo fenômeno da visão nos seres humanos, pois o impulso nervoso que estimula a formação da imagem no cérebro ocorre quando há interconversão entre isômeros deste composto.
  
Um isômero de função deste composto pertence à função denominada:
(A) éster
(B) amida
(C) cetona
(D) ácido carboxílico
(E) amina
  
08.  Considere as estruturas a seguir:
 
I. Os compostos A e B são isômeros de posição e os compostos C e D são isômeros de função.
II. Os compostos A, B, C e D possuem carbono terciário.
III. Apenas os compostos A e B são aromáticos.
IV. Nenhum dos compostos possui cadeia ramificada.
V. Os compostos A e B são hidrocarbonetos, o composto C é um fenol e o composto D é um éter.
Assinale a alternativa correta.
(A) Somente as afirmativas II e IV são verdadeiras.
(B) Somente as afirmativas I e IV são verdadeiras.
(C) Somente as afirmativas I e II são verdadeiras.
(D) Somente as afirmativas II e V são verdadeiras.
(E) Somente as afirmativas III e V são verdadeiras.
9. Observe a estrutura do composto abaixo: 
Assinale a(s) proposição(ões) CORRETA(S). 
01. Possuem os grupos funcionais amina, amida, ácido carboxílico e éster. 
02. Sua fórmula apresenta três carbonos assimétricos. 
04. Sua cadeia carbônica é classificada como aberta, ramificada, insaturada e heterogênea. 
08. A análise da fórmula estrutural acima permite identificar cinco átomos de carbono com hibridização sp e três com hibridização sp2 . 
16. Apresenta isomeria óptica, com 4 isômeros ópticos ativos e 2 inativos.
10. Descobertas recentes revelam que várias espécies de plantas possuem um sistema de defesa químico contra o ataque de insetos, através do qual a planta produz substâncias voláteis, capazes de atrair predadores destes insetos. O ácido jasmônico e o ácido salicílico são exemplos destas "armas químicas".
Estas substâncias ficam armazenadas nas células das plantas, e, somente no momento do ataque, são convertidas enzimaticamente ao éster metílico correspondente, que é então liberado para a atmosfera. 
Escreva a fórmula estrutural, na representação em bastão, do éster metílico formado a partir do isômero geométrico trans do ácido jasmônico.
11. Com respeito às moléculas representadas abaixo, assinale V nas afirmativas verdadeiras e F nas falsas. 
(___) Todas as moléculas representadas contêm, além da função amina, as funções ácido carboxílico e amida. 
(___) Dentre as moléculas representadas, existem dois aminoácidos. (___) Somente duas moléculas representadas contêm o grupo funcional fenol. 
(___) Todas as moléculas representadas possuem carbono quiral. (___) A serotonina possui mais de um carbono quiral.
A seqüência correta é:
a) V - F - V - V - F. 
b) F - V - V - F - F. 
c) F - V - F - V - F. 
d) V - F - F - V - V. 
e) F - V - V - F - V.
12. O hidrocarboneto de fórmula C5H10 pode apresentar os seguintes tipos de isomeria: 
a) apenas de cadeia e de posição 
b) apenas de função, de cadeia e de posição 
c) de cadeia, de posição, geométrica e óptica 
d) de compensação, tautomeria, cis-trans e óptica
e) nenhuma das alternativas anteriores
13. A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo:
Assinale a alternativa correta. 
a) I e II não possuem isômero geométrico. 
b) I e II são isômeros de função. 
c) II e III possuem tautômeros. 
d) III possui um isômero ótico. 
e) III e IV são isômeros de cadeia.
14. Sejam os compostos orgânicos a seguir:
Dentre as opções a seguir, assinale a correta: 
a) I e IV são isômeros de núcleo; II e V são metâmeros; III e VI são isômeros geométricos. 
b) II e III bem como V e VI são isômeros de cadeia; I e IV são isômeros geométricos. 
c) I e IV são metâmeros; II e V são isômeros funcionais; III e VI são isômeros geométricos. 
d) I e IV são isômeros funcionais; II e V são tautômeros; III e VI são isômeros ópticos. 
e) II e V são isômeros geométricos; I e IV são tautômeros; III e VI são metâmeros.
15. Na natureza existem produtos que, pela modificação da disposição relativa dos ligantes de um centro quiral (carbono assimétrico), apresentam propriedades organolépticas diferentes. Um exemplo é observado no limoneno, encontrado em óleos essenciais, onde um dos isômeros apresenta sabor de laranja e o outro, de limão. Pode-se afirmar que estes compostos são isômeros 
a) geométricos.
b) ópticos. 
c) de posição. 
d) de cadeia. 
e) de função.
16. Considere as fórmulas estruturais dos compostos orgânicos a seguir.
Sobre essas fórmulas, é correto afirmar: 
a) IV e V representam isômeros ópticos. 
b) I e III representam isômeros geométricos. 
c) I, II e IV representam substâncias diferentes. 
d) As fórmulas moleculares de I e V são diferentes. 
e) As fórmulas moleculares de I e II são iguais, portanto representam a mesma substância.
17. Dado o composto orgânico abaixo:
para torná-lo opticamente ativo, o R deverá ser: 
 a) -H ou –NH2 
b) –CH3 ou -NH2 
c) –CH3 ou -CH2CH3 
d) -H ou –CH3 
e) -CH2CH3 ou -NH2
18. Qual das substâncias a seguir apresenta isomeria geométrica? 
a) Ciclo-propano. 
b) Ciclo-buteno. 
c) Ciclo-pentano. 
d) Ciclo-hexano
e) Benzeno.
19. Sobre a isomeria, assinale a(s) afirmativa(s) correta(s):
01. (CH3)2C=CH2 apresenta isômeros "cis" e "trans". 
02. O 1,2-dicloro-1-penteno apresenta isomeria geométrica. 
04. Na molécula do 3-metilpentanodiol-2,4 há dois carbonos assimétricos.
08. Os hidrocarbonetos podem apresentar isomeria de posição e cadeia. 16. O butanal e a butanona são isômerosfuncionais. 
32. O ciclopropano e o propeno são isômeros de posição.
20. A anfetamina representada a seguir por sua fórmula estrutural plana pode ser encontrada de duas formas espaciais diferentes, sendo que apenas uma delas possui atividade fisiológica.
Essas diferentes formas espaciais correspondem a isômeros denominados: 
a) geométricos 
b) de posição 
c) funcionais 
d) ópticos
e) de função
21. Qual das substâncias a seguir pode ter isômeros ópticos, ou seja, contém carbono quiral? 
a) Flúor-cloro-bromo-metano
b) 1,2-dicloroeteno 
c) Metil-propano 
d) Dimetil-propano 
e) n-butanol