Aula 3 Carboidratos

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Prof. Antonio Petersen 
CARBOIDRATOS 
 
Imagens da internet 
INTRODUÇÃO 
 Biomoléculas mais abundantes na natureza 
Principal fonte de obtenção de energia pelos 
 organismos. 
 Funções: 
 Componentes estruturais das paredes celulares 
 vegetais e bacterianas 
 Exoesqueleto de artrópodos; 
 Lubrificante de juntas esqueléticas; 
 Participação nos fenômenos de reconhecimento 
 e adesão celular. 
 
 Reserva energética, como o amido e o glicogênio. 
PRINCIPAIS FUNÇÕES 
Grânulos de amido 
Grânulos de glicogênio 
Célula animal 
Célula vegetal 
Imagens – Lenhinger, 3º edição 
PRINCIPAIS FUNÇÕES 
 Participação na Informação gênica, através dos ácidos nucléicos. 
Imagens – Lenhinger, 3º edição 
 Estrutural: 
Celulose - parede celular de 
plantas e bactérias 
Quitina - exoesqueleto de 
invertebrados. 
 Lenhinger, 3º edição 
PRINCIPAIS FUNÇÕES 
Imagem da internet 
PRINCIPAIS FUNÇÕES 
 Reconhecimento celular e informação biológica, como nos casos 
dos carboidratos constituintes das glicoproteínas e dos 
proteoglicanos. 
Vírus Bactéria Linfócito 
Proteína da 
membrana 
plamática 
Cadeia de 
oligossacarídeo 
glicolipídeo 
p-selectina 
Toxina 
 Lenhinger, 3º edição 
DEFINIÇÃO 
 Carboidratos são compostos aldeídicos ou 
cetônicos com múltiplos grupamentos hidroxila. 
• Hidratos de carbono 
• (CH2O)n, onde n  3, mas também podem conter N, P ou S. 
 
 Classificação: 
 Monossacarídeos, oligossacarídeos e polissacarídeos. 
 Sachkaron = açúcar 
 
 
 
 Aldeídos 
Cetonas 
hidroxilas 
cadeia não-ramificada 
ligações simples 
 
 
CARACTERÍSTICAS DOS MONOSSACARÍDEOS 
C
C
C
H
OH
OH
H O
H
H
Gliceraldeído 
C
C
C
H
OH
O
H
OHH
H
Dihidroxiacetona 
OHC
HO
C
C OH
H O
H
C H
H
CH OH
C OH
H
H
C
C
C
C
H
O
HO
H
H
C
C
OH
OH
H
OHH
OH
H
H
Glicose 
(aldose) 
Frutose 
(cetose) 
Centros Quirais 
 Centros quirais – 
carbono assimétrico 
 
Número de 
estereoisômeros 
 2n 
Configuração absoluta 
 Comparação com 
gliceraldeído 
 Centro quiral mais 
distante do carbono da 
carbonila 
Numeração dos 
carbonos 
Espelho 
D-Gliceraldeído L-Gliceraldeído 
MONOSSACARÍDEOS: Classificação 
Por grupamento : Aldeído e Cetona 
O gliceraldeído e dihidroxicetona são os carboidratos mais simples. 
Gliceraldeído, 
uma aldotriose 
Diidroxiacetona, 
uma cetotriose 
• Nomenclatura 
• Número de carbonos: trioses (3C), tetroses (4C), pentoses (5C), hexoses (6C)… 
• D / L 
 
 
 
 
• Aldoses: nomes usuais 
• Cetoses: aldose + ul (xilose / xilulose) 
• Epímeros: diferem apenas pela configuração de um carbono assimétrico 
(que não o que determina a série) 
D-Gliceraldeído L-Gliceraldeído 
MONOSSACARÍDEOS 
H 
4 
 D-Glicose D-Galactose 
O H C 
H O 
C 
C O H 
H O 
H 
C H 
H 
C H O H 
C O H 
H 
H 
H C 
H O 
C 
C O H 
H O 
H 
C H 
H O 
C H O H 
C O H 
H 
H 
1 
2 
3 
4 
5 
6 
 D-Manose 
O H C 
H O 
C 
C 
H O 
HO 
C H 
H 
C H O H 
C O H 
H 
H 
1 
2 
3 
5 
6 
Por número de carbonos - Aldoses 
MONOSSACARÍDEOS: Classificação e Nomenclatura 
MONOSSACARÍDEOS: Classificação e Nomenclatura 
Por número de carbonos - Cetoses 
• hemiacetais e hemicetais 
 
 
 
MONOSSACARÍDEOS: Formas Cíclicas 
OH4C
HO
1C
2C OH
H O
H
3C H
H
5CH OH
6C OH
H
H
5C
4C
3C 2C
1C
OH
6CH2OH
HH
OH OH
H
H
OH
H
O
5C
4C
3C 2C
1C
O
6CH2OH
HH
OH OH
H
H
OH
H
OH
5C
4C
3C 2C
1C
O
6CH2OH
HH
OH OH
H
H
OH
OH
H
D-glicose
-D-glicopiranose
-D-glicopiranose
MONOSSACARÍDEOS: Formas Cíclicas 
carbono anomérico (formas α ou β) 
piranoses e furanoses 
MONOSSACARÍDEOS: Formas Cíclicas 
Furanose ou Piranose 
-D-glicopiranose -D-glicofuranose 
OH 
O 
HOHC 
OH 
OH 
HOH2C 
OH 
O 
CH2OH 
HO 
OH 
OH 
Furano Pirano 
• Fórmulas Conformacionais 
• barco e cadeira 
 
 
 
 
 
 
• Agentes Redutores 
 
 
 
 
 
 
-D-glicopiranose 
MONOSSACARÍDEOS: Formas Cíclicas 
 Os oligossacarídeos são formados pela união de duas ou mais 
unidades de áçúcares. Os mais comuns são os dissacarídeos. 
 Os dissacarídeos são formados através de uma ligação do tipo O-
glicosídica entre o grupo hidroxila de um açúcar e carbono 
anomérico do outro. 
 
• Ligação Glicosídica 
OLIGOSSACARÍDEOS 
Exemplos de dissacarídeos 
Sacarose 
 Polímeros de carboidratos de alto peso molecular. 
 Podem ser formados por apenas um tipo de unidade 
monossacarídica (homopolissacarídeos) ou por diferentes 
tipos de unidades monossacarídicas (heteropolissacarídeos). 
– Estrutura 
 
Homopolissacarídios Heteropolissacarídios 
Não ramificados Ramificados 
POLISSACARÍDEOS 
• Estrutura 
• Amido 
 
Amilose 
Amilopectina 
HOMOPOLISSACARÍDEOS 
• Estrutura tridimensional 
• Amido 
– Curvatura das ligações glicosídicas 
– estrutura helicoidal 
HOMOPOLISSACARÍDEOS 
HOMOPOLISSACARÍDEOS 
• Estrutura 
• Glicogênio 
 
 
 
• Celulose 
 
 
• Quitina 
 
 
 
O
H
OHH
H
O O
CH2
1
23
4
5 H
CH2HO
OH
O
H
H
OH
OH
H
H
O O
O
H
H
OH
OH
H
H
O
6
6
41 1
HOCH2
41 1
HOCH2 HO
O
OH
CH2
C
H
OH
N
O
CH3
O
O
O
CH3
N H
C
HOMOPOLISSACARÍDEOS 
• Heteropolissacarídios 
• Peptidoglicanas 
– parede celular bacteriana 
– Lisozima - Lágrimas 
– Penicilina - antibiótico 
• Glicosaminoglicanas 
– matriz extracelular 
– líquido sinovial 
– humor vítreo 
– cartilagem 
– moléculas longas, estendidas, 
polares. 
 
 
 
HETEROPOLISSACARÍDEOS 
HETEROPOLISSACARÍDEOS 
Estudo dirigido 
Imagem da internet 
1. Defina carboidratos. 
2. O que são monossacarídeos, dê exemplos? 
3. O que é ligação glicosídica? Qual sua importância? 
4. Diferencie monossacarídios de oligossacarídios e polissacaídeos. 
Dê exemplos de pelo menos dois de cada um desses tipos de 
carboidratos. 
5. Quais os principais dissacarídeos presentes em nossa dieta e quais 
suas fontes? 
6. Uma vez que o amido e a celulose são compostos formados por 
monômeros de glicose, qual a diferença estrutural e funcional entre 
eles?