Relatório AAS

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UNIVERSIDADE DO EXTREMO SUL CATARINENSE- UNESC
ENGENHARIA QUÍMICA
MARILIA MACHADO DA SILVA
NICOLI ROUSSENQ DAL FARRA
Síntese do Ácido Acetilsalicílico (AAS)
Relatório apresentado a disciplina de química 
orgânica experimental do curso de Engenharia
 química- UNESC
Professor: Alexandre Dal Bó
CRICIÚMA, 2017
1 INTRODUÇÃO
	O Ácido Acetilsalicílico é, desde há muito tempo, utilizado como analgésico, anti-inflamatório e antipirético, conhecido como aspirina. A aspirina é a principal droga usada atualmente para reduzir a febre. Já como anti-inflamatório tornou-se tratamento para artrite.
	Este acido foi sintetizado pela primeira vez em 1893, a partir do acido salicílico, pelo químico alemão Felix Hoffmann quando fazia pesquisas para achar algo que aliviasse as dores reumáticas de seu pai. O novo produto possuía as mesmas características do acido salicílico, mas não tinha o gosto azedo e não era tão irritante para as mucosas. Em 1899 a Bayer, companhia de produtos químicos onde Hoffmann trabalhava, sintetizou-o e comercializou-o sob o nome registrado de “ASPIRINA”.
	Uma das sínteses mais importantes e difundidas no mundo todo é a da Aspirina. A síntese da aspirina se faz hoje como a 100 anos, por acetilação do ácido salicílico. A acetilação consiste na esterificação da função fenol do ácido salicílico com anidrido acético, em presença de gotas de ácido sulfúrico como catalizador. 
2 OBJETIVOS
	Obter Aspirina (Ácido Acetilsalicílico), que é um cristal de cor branca, a partir do ácido salicílico e do anidrido acético, calcular seu rendimento e determinar sua pureza.
3 REFERENCIAL TEÓRICO
3.1 Purificação de compostos
	Compostos orgânicos sólidos quando isolados de reações orgânicas, raramente são puros; estão geralmente contaminados com pequenas quantidades de outros compostos impuros, que são produzidos ao lado do produto desejado. A purificação de compostos cristalinos impuros é geralmente levada a efeito por cristalização a partir de um solvente apropriado ou de misturas de solventes. (et al. MENDES, 2012)
	O processo de cristalização pode ser dado nas seguintes etapas:
Dissolução da substancia impura em algum solvente apropriado no ponto ou próximo ao ponto de ebulição;
Filtração da solução quente para separar partículas de material insolúvel;
Deixar a solução quente esfriar, produzindo assim a cristalização da substancia dissolvida;
Separação dos cristais da solução;
Secagem.
Segundo Vogel (1987), os solventes mais apropriados para a recristalização de uma substancia devem apresentar as seguintes características: (i) deve proporcionar uma fácil dissolução da substancia em altas temperaturas, (ii) deve proporcionar pouca solubilidade da substancia a baixas temperaturas, (ii) deve ser quimicamente inerte, (iv) deve possuir um ponto de ebulição relativamente baixo (para que possa ser facilmente removido da sustância recristalizada), (v) deve solubilizar mais facilmente impurezas de que a substancia.
Para a determinação da pureza da substancia analisada utiliza-se o ponto de fusão, sendo que o mesmo designa a temperatura na qual uma substancia passa do estado solido ao estado líquido.
Segundo LOUZEIRO (et at. 2010), o ponto de fusão, a uma determinada pressão, é um valor constante, característico de uma substância pura, e por isso a sua determinação constitui um método para calcular o grau de pureza da mesma substância. Com isto, se durante a determinação do ponto de fusão de uma substância que se pensa ser pura,existirem variações de temperatura superiores a 2ºC me relação ao valor do ponto de fusão teórico, a substância não pode ser considerada pura. E para a aspirina o ponto de fusão é de 135ºC.
3.2 Grau de pureza de uma substância	 
	Segundo RUSSEL (1994, p. 475) a fusão de um solido ocorre da seguinte maneira: [...] com o continuo fornecimento de calor ao solido, as vibrações de suas moléculas tornam-se gradativamente mais violentas, ate que finalmente as forças entre as moléculas não são mais tao fortes para mantê-las unidas. Nesse ponto, as moléculas na superfície do cristal começam a se distanciar de suas vizinhas, e o sólido começa a fundir [...].
3.2.1 Substância Pura 
Segundo Feltre (2004, p.29) “Substancia pura (ou simplesmente substancia, ou, ainda, espécie química) é um material único, isento de outros materiais e que apresenta constantes físicas bem definidas.” É muito difícil encontrar substancias puras livres na natureza. Em geral, elas são produzidas em laboratório, por processos de fracionamento de misturas ou métodos de purificação.
3.2.2 Misturas
	De acordo com Feltre (2004, p.30) “ao contrário das substancias puras, as misturas não apresentam constantes físicas definidas.” Misturas são formadas por duas ou mais substancias e se classificam em homogênea ou heterogênea, dependendo da natureza de seus constituintes, uma vez toda mistura homogênea é uma solução. 
 
 
 
 4 MATERIAIS E REAGENTES
Tabela 1: Relação de materiais e reagentes
	MATERIAIS
	REAGENTES
	Bastao de vidro
	Ácido salicílico
	Balança semi-analítica
	Ácido sulfúrico
	Banho-Maria (50ºC – 60ºC)
	Anidrido acético
	Conjunto de filtração a vácuo 
	Alcool 
	Erlenmeyer de 50mL
	
	Espátula 
	
	Papel filtro
	
	Pinça metálica
	
	Pissete com agua deionizada
	
	Vidro relógio 
	
Fonte do autor
4.2 Procedimento
4.2.1 Síntese do ácido acetilsalicílico (AAS)
- Pesou-se 3,0 g de ácido salicílico (C7H6O3) seco e 6mL de anidrido acético (C4H6O3) em um erlenmeyer de 50mL.
- Adicionou-se 5 gotas de ácido sulfúrico concentrado (H2SO4). Agitando o frasco para assegurar uma mistura completa. 
-Foi aquecida a reação em banho-maria, mantendo a agitação durante 15 minutos.
- Deixando a mistura esfriar e agitando ocasionalmente. Adicionou-se 30mL de agua deionizada em temperatura ambiente. Esperou-se formar cristais.
-Após a formação dos cristais filtrou-se a mistura no funil de Buchner, lavando com agua deionizada. 
- separou-se uma pequena amostra para uma posterior determinação do ponto de fusão.
4.2.2 Purificação do ácido acetilsalicílico
- Com álcool: transferiu-se uma parte do sólido obtido para um béquer, foi adicionado cerca de 5,0mL a 10,0mL de etanol (CH3CH2OH) e aqueceu-se a mistura até completar a dissolução. 
- Adicionou-se agua lentamente, e deixou-se o sistema em repouso durante uns minutos.
- A mistura foi filtrada novamente no funil de Buchner.
- O pó foi seco em estufa e posteriormente pesado para calcular o percentual de rendimento.
4.2.3 Ponto de Fusão 
Foi pego uma pequena quantidade da amostra, antes da purificação e depois da purificação, colocada em tubos capilares e colocada no medidor de ponto de fusão de sólidos. 
5 RESULTADOS 
5.1 Rendimento
Teoricamente, o valor esperado, em gramas de AAS seria 5,21g.
C7H6O3 (S) + C4H6O3 (L) → C9H8O4 (S) + H2O 
138g --- 102g 
4g --- X g 
X = 2,956
X = 2,956 gramas de anidrido acético usado para 4g de ácido, assim o restante dos 1,044g é o reagente em excesso. 
O ácido Salicílico é o reagente limitante, deste modo temos que: 
4g --- X g 
138 g --- 180 g
X = 5,21 gramas de AAS
No entanto obtivemos 3,06g, nosso rendimento foi:
5,21 -------100%
3,06 ------- X%
X=58,73% de rendimento.
	RENDIMENTO REAL
	RENDIMENTO OBTIDO
	RENDIMENTO PERCENTUAL
	5,21 gramas
	3,06 gramas
	58,73%
Tabela 2: Resultado de rendimento 
Fonte do autor
5.2 Determinação da pureza da Aspirina
O ponto de fusão de um composto é um meio qualitativo e rápido de estimar a sua pureza. Quando a pureza de um sólido é aumentada, ele usualmente funde a uma temperatura bem determinada. Assim, as medidas de ponto de fusão servem tanto para caracterizar quanto para obter uma estimativa da pureza deum composto.
Tabela 3: ponto de fusão da amostra não purificada.
	AMOSTRA
	PF ENCONTRADO
	PF LITERATURA
	Não purificada
	125-128ºC
	135ºC
	Purificada
	131-134ºC
	135ºC
Fonte do autor
6 CONCLUSÃO 
	Com o experimento realizado conseguimos aprofundar os conhecimentos em rendimentos de reações. 
Com a reação em questão obtivemos 3,06 gramas de AAS quando pela literatura deveríamos obter 5,21 gramas de AAS, um rendimento de 58,73%, significativamente baixo.
 Esse desvio se deve a diversos fatores. Podem ocorrer reações paralelas à que desejamos e, com isso, formando produtos indesejáveis; podem ocorrer perca de produto durante a reação. Provavelmente ouve algum erro operacional no procedimento, tanto na pesagem quanto no manuseio. 
	Já no ponto de fusão conseguimos um valor bem próximo a literatura que é de 135ºC, o ponto de fusão da amostra não purificada foi de 125ºC - 128ºC já a amostra purificada fundiu totalmente a 134ºC, isso indica que na nossa amostra não havia muitas impurezas.
7 REFERÊNCIAS BIBLIOGRÁFICA 
VOGUE AI. Química orgânica: Análise Orgânica Qualitativa. 3 a Ed. Rio de Janeiro: Ao Livro Técnico; 1987
Feltre, Ricardo. Química. 6. Ed. São Paulo: Moderna, 2004. 384p.
RUSSELL, John B. Química Geral. 2. Ed. São Paulo: Pearson Makron Books, 1994. 21 p.
<https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico> Acesso em 02 de Novembro de 17.
<http://registrosdeumquimico.blogspot.com.br/2014/06/sintese-e-purificacao-do-aas-acido.html> Acesso em 02 de Novembro de 17.
< http://pedropinto.com/files/secondary/tlq/tlqII_relatorio5.pdf> Acesso em 02 de Novembro de 17.