2. Metabolismo secundário de plantas partes 1 e 2

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Metabolismo	secundário	de	plantas	
como	fonte	de	toxicantes	
Medicina	Veterinária	-	Toxicologia	
Mapa	Metabólico	
Metabolismo	das	plantas	
Metabolismo	primário	
	AA’s+	CHOs+nucleo;deos+lipídeos	=	metabólitos	primários.	
Metabolismo	primário	
• Qual	a	relação	entre	o	metabolismo	primário		
das	plantas	e	a	saúde	animal??	
Metabolismo	primário	
Metabolismo	das	plantas	
Metabólitos	secundários	
•  >	100.000	descritos	
•  Ocorrência	restrita	
•  Função	no	crescimento	e	desenvolvimento?	
		
Metabolismo	Secundário	
	 		
Papéis	ecológicos:	
	
●Proteção	contra	herbivoria	e	patógenos	
	
●	AtraQvos	para	polinizadores	e	dispersores	de	sementes	
	
●CompeQção	planta-planta.	
	
*	Produto	da	evolução.	
Metabólitos	secundários	
	 		
Divididos	em	3	grupos	principais:	
	
●Terpenos	
	
●	Compostos	fenólicos	
	
●Compostos	nitrogenados	
Metabólitos	secundários	
	
Terpenos	
Metabólitos	secundários	
	 		
•  Maior	grupo	de	metabólitos	secundários	
	
	
•  Unidade	básica:	
	
	
	
•  Alguns	 são	metabólitos	 primários	 (giberelinas,	 esteróis,	
carotenóides).	
	
Monoterpenos:	10;	sesqui:15;	di:20;	tri:30	C.	
	
Terpenos	
Metabólitos	secundários	
	
Terpenos	
Metabólitos	secundários	
	 		
•  Tóxicos	 e	 inibidores	 do	 forrageio	 para	 insetos	 e	
mamíferos;	
•  Piretróides	 (monoterpenos):	 inseQcidas	 de	 baixa	
persistência.	
Chrysanthemum	sp.:	folhas	e	flores.	
	
Terpenos	
Metabólitos	secundários	
•  Monoterpenos	em	acículas,	ramos	e	tronco	
•  Síntese	induzida	
Ips	sp.	
Terpenos	
Óleos	essenciais	
	 		
•  Monoterpenos+	sesquiterpenos	
•  Voláteis	
•  Mentol,	limoneno.	
Metabólitos	secundários	
Terpenos	
Óleos	essenciais		 		
Metabólitos	secundários	
Terpenos	
Óleos	essenciais	
●	Repelentes	de	insetos	
●	Tricomas	glandulares	-	alarme 	 		
●	Milho,	algodão	e	tabaco	selvagem	–	após	ingestão	
Metabólitos	secundários	
Salvia	sp.	
Terpenos	
Óleos	essenciais	
•  Defesa	induzida:	inimigos	naturais	de	herbívoros.	
Metabólitos	secundários	
Cotesia	sp.:	parasitóide.	
Terpenos	
não	voláteis	
•  Limonóides	(triterpenos)–	amargo	
	 		
Azadirachta	indica		
Metabólitos	secundários	
*Baixa	toxicidade	
para	mamíferos	
Terpenos	
não	voláteis	
●Fitoecdisonas:	esteróides	vegetais	
			Estrutura	de	hormônio	de	“muda”.	 		
Polypodium	vulgare		
Metabólitos	secundários	
Terpenos	
não	voláteis	
Vertebrados:	cardenolídeos	(glicosídeos)	
•  Amargo,	tóxico	(Na+/K+	ATPases)	
•  Musculatura	cardíaca 		
Metabólitos	secundários	
Digitalis	sp.	
Terpenos	
não	voláteis	
Vertebrados:	saponinas	
•  Glicosídeos	de	esteróides	ou	de	triterpenos	
•  Detergentes	e	emulsificantes	(hidronlicos	e	liponlicos)	
•  Complexam	esteróides	
•  Desorganização	de	membranas 		
Metabólitos	secundários	
Questões	de	fixação	
		
Metabólitos	secundários	
•  Qual	a	importância	do	estudo	do	
metabolismo	secundário	de	plantas	para	a	
Medicina	Veterinária?	
•  Cite	um	exemplo	de	efeito	tóxico	para	
animais	decorrente	da	ingestão	de	um	
terpeno.	
Compostos	Fenólicos	
	
Metabólitos	secundários	
Compostos	Fenólicos	
	
•  Unidade	básica:	
Lignina:	
•  Segunda	substância	orgânica	mais	abundante	
•  Sustentação	e	condução	
•  Resistência	nsica	e	estabilidade	química	
	
Metabólitos	secundários	
Compostos	Fenólicos	
	
•  AlelopaQa	
	
Brachiaria	brizantha		
Metabólitos	secundários	
Compostos	Fenólicos	
	
•  Furanocumarinas:	aQvadas	por	UV-A	(320-400nm);	
•  Ligam-se	a	C	e	T:	bloqueio	da	transcrição	e	reparo	do	DNA.	
Apiaceae	
Metabólitos	secundários	
*	Aumento	por	estresse	
Compostos	Fenólicos	
Flavonóides	
	
•  Maior	classe	de	fenólicos	
	
	
Metabólitos	secundários	
Compostos	Fenólicos	
Flavonóides	-	antocianinas	
	
•  Polinização	e	dispersão	
	
	
Metabólitos	secundários	
Compostos	Fenólicos	
Flavonóides	–	flavonas	e	flavonóis	
	
•  Polinização	
•  Absorção	no	UV.	
	
	
Metabólitos	secundários	
Compostos	Fenólicos	
Flavonóides	-	Isoflavonóides	
	●Leguminosas	
	
	
●InseQcida,	anQestrogênico	
	
Metabólitos	secundários	
Compostos	Fenólicos	
Taninos	
•  Toxinas:	crescimento	e	sobrevivência	
	
	
•  Ligam-se	a	proteínas,	inaQvam	enzimas	
	
Metabólitos	secundários	
Compostos	Fenólicos	
Taninos	
•  Prolina	(25-45%	das	proteínas	da	saliva)	
	
	
Metabólitos	secundários	
Metabólitos	secundários	
Compostos	Nitrogenados	
Alcalóides,	meQlxanQnas,	glicosídeos	
cianogênicos	
Compostos	Nitrogenados	
Alcalóides	e	meHlxanHnas	
•  15000	Qpos,	em	20%	das	traqueófitas	
•  Excreção,	armazenamento	de	N???	
•  Fitotoxidade	e	deterrência.	
•  Morte	gado.	
Metabólitos	secundários	
•  Farmacológicos:	morfina,	codeína,	escopolamina.	
	
Metabólitos	secundários	
Compostos	Nitrogenados	
Alcalóides	e	meHlxanHnas	
•  EsQmulantes	e	sedaQvos:	cocaína,	nicoQna,	cafeína.	
Erythroxylum	coca		
Metabólitos	secundários	
Compostos	Nitrogenados	
Alcalóides	e	meHlxanHnas	
Paullinia	cupana	-	Sapindaceae	
Compostos	Nitrogenados	
Glicosídeos	cianogênicos	
•  Liberam	ácido	cianídrico	(HCN	–	cianeto);	
•  ComparQmentalização;	
•  Leguminosas,	gramíneas,	rosáceas.	
	
Metabólitos	secundários	
Compostos	Nitrogenados	
Glicosídeos	cianogênicos	
Metabólitos	secundários	
Compostos	Nitrogenados	
Glicosídeos	cianogênicos	
Manihot	esculenta	(Euphorbiaceae)		
Metabólitos	secundários