final QUÍM. ORG. GAB J GABARITO ALTERADO Copia

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GRUPO SER EDUCACIONAL 
GRADUAÇÃO EAD 
GABARITO 
FINAL 2017.1A 
 13/05/2017 
 
 
 
 
 
1. O 1, 2- benzopireno, mostrado na figura adiante, agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro é um 
hidrocarboneto: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
a) aromático polinuclear. 
b) aromático mononuclear. 
c) alifático saturado. 
d) alifático insaturado. 
e) alicíclico polinuclear. 
Alternativa correta: Letra A. 
Identificação do conteúdo:Este assunto está contemplado na página 60 de seu BUP. 
Comentário: Os compostos aromáticos são hidrocarbonetos que apresentam um ou mais anéis benzênicos em sua 
molécula. O anel benzênico (ou anel aromático), representado pela fórmula C6H6, é uma estrutura cíclica muito estável, 
que se caracteriza pela alternância de ligações simples e duplas entre os carbonos. O exemplo acima é uma estrutura 
polinuclear de anéis benzênicos. 
 
 
 
 
 
 
GABARITO 
QUESTÕES COMENTADAS 
Disciplina QUÍMICA ORGÂNICA 
Professor (a) WALDOMIRO QUEIROZ 
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 
A C E D A C A B B C Anulada 
 
 
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DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA PROFESSOR (A): WALDOMIRO QUEIROZ 
 
2. (Cesgranrio) A PREDNISONA é um glicocorticóide sintético de potente ação anti-reumática, antiinflamatória e 
antialérgica, cujo uso, como de qualquer outro derivado da cortisona, requer uma série de precauções em 
função dos efeitos colaterais que pode causar. Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser 
periodicamente monitorados, e a relação entre o benefício e reações adversas deve ser um fator preponderante 
na sua indicação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Com base na fórmula estrutural apresentada anteriormente, qual o número de átomos de carbono terciários 
que ocorrem em cada molécula da prednisona? 
 
a) 3 
b) 4 
c) 5 
d) 6 
e) 7 
Alternativa correta: Letra C. 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado na página 72 de seu BUP. 
Comentário: Carbono terciário é aquele que faz três ligações com outros carbonos da cadeia. 
 
3. (UFMA) Os agentes antitussígenos suprimem a tosse pelo bloqueio dos impulsos nervosos envolvidos no 
reflexo da tosse, alterando a quantidade e viscosidade do fluido no trato respiratório. A maior parte dos 
narcóticos são potentes supressores desse reflexo. Entre eles, se encontra o antitussígeno dextrometorfano 
derivado da morfina que apresenta atividade específica. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Assinale a opção que apresenta as funções e o número de carbonos terciários e quaternários na estrutura 
acima. 
 
a) amida, éter, 4 carbonos terciários e 1 quaternário. 
b) amina, fenol, 3 carbonos terciários e 1 quaternário. 
c) amina, éter, 3 carbonos terciários e 2 quaternários. 
 
 
 
 
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DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA PROFESSOR (A): WALDOMIRO QUEIROZ 
d) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 2 quaternários. 
e) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 1 quaternário. 
Alternativa correta: Letra E. 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado nas páginas 60, 116 3 142 do seu BUP. 
Comentário: As funções orgânicas presentes na estrutura correspondem a amina e fenol. E podemos também 
encontrar na molécula dextrometorfano 4 carbono terciários e 1 carbono quaternário. 
 
4. (UFPI) Amburosídeo (Phytochemistry 50, 71-74, 2000), cuja estrutura é dada abaixo, foi isolada de Amburana 
cearensis (imburana-de-cheiro ou cumaru) na busca pelo princípio ativo responsável pela atividade 
antimalárica da mesma. Escolha a alternativa que apresenta quatro funções orgânicas presentes no 
Amburosídeo B. 
 
 
a) Fenol; Cetona; Ácido carboxílico; Álcool. 
b) Cetona; Éter; Éster; Álcool. 
c) Cetona; Éter; Ácido carboxílico; Álcool. 
d) Fenol; Éter; Éster; Álcool. 
e) Fenol; Cetona; Éter; Álcool. 
Alternativa correta: Letra D. 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado nas páginas 60, 123, 116, 133 e 104 do seu BUP. 
Comentário: As funções orgânicas presentes na estrutura acima estão destacas na figura abaixo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA PROFESSOR (A): WALDOMIRO QUEIROZ 
5. A morfina, uma droga utilizada em tratamento de câncer, tem a fórmula estrutural: 
 
 
 
 
Os carbonos assinalados possuem hibridização, respectivamente: 
 
a) 1-sp2 2-sp3 3-sp2 
b) 1-sp2 2-sp3 3-sp3 
c) 1-sp2 2-sp 3-sp2 
d) 1-sp 2-sp3 3-sp3 
e) 1-sp4 2-sp3 3-sp3 
Alternativa correta: Letra A. 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado na página 23 de seu BUP. 
Comentário: O quadro abaixo resume os diferentes tipos de ligações presentes no carbono em função do número de 
ligações em cada carbono. 
 
 
 
 
6. Observe a estrutura do adamantano. 
 
(Questão anulada – Pontos redistribuídos) 
 
Em relação a essa estrutura, todas as alternativas estão corretas, EXCETO: 
 
a) contém átomos de carbono secundário. 
b) contém átomos de carbono terciário. 
c) contém átomos de hidrogênio primário. 
d) é um hidrocarboneto saturado policíclico. 
e) tem fórmula molecular C10H18 
 
7. Que tipo de reação se verifica no processo de obtenção da ASPIRINA? 
 
 
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DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA PROFESSOR (A): WALDOMIRO QUEIROZ 
 
a) Esterificação. 
b) Saponificação. 
c) Esterilização. 
d) Oxidação. 
e) Neutralização. 
Alternativa correta: Letra A. 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado na página 216 de seu BUP. 
Comentário: A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido salicílico, um composto 
aromático bifuncional. Esta reação é chamada de reação de esterificação. 
 
8. (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio, 
entretanto sua importância se deve ao fato de suas moléculas servirem como “esqueleto” de todas as demais 
funções orgânicas. Sobre o assunto, analise as seguintes afirmações: 
 
I. Os alcanos são hidrocarbonetos acíclicos e saturados, apresentando cadeias abertas e ligações simples 
entre seus carbonos. 
II. Os alcenos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma ou mais ligação dupla em sua cadeia carbônica. 
III. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma ligação tripla em sua cadeia carbônica. 
IV. São exemplos de alcanos, alcenos e alcinos, respectivamente: o metano, o acetileno e o etileno. 
 
São corretas: 
 
a) I e II. 
b) I e III. 
c) I e IV. 
d) III e IV. 
e) I, II, III e IV. 
Alternativa correta: Letra B. 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado na página 26 de seu BUP. 
Comentário: I. Os hidrocarbonetos acíclicos e saturados são compostos orgânicos que apresentam apenas ligações 
simples entre átomos de carbono. ( CORRETO) 
III. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos e insaturados, ou seja, são compostos orgânicos cujas moléculas são 
formadas apenas por átomos de hidrogênio e carbono, de cadeia aberta e que possuem uma tripla ligação entre dois de 
seus carbonos. ( CORRETO) 
 
9. (UFRRJ) O ácido benzóico é um conhecido aditivo químico muito utilizado como conservante na indústria 
alimentícia. As ligações sigma (σσσσ) e pi (pipipipi) encontradas, respectivamente, em uma molécula desse conservante 
são em número de: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
a) 15 e 3. 
b) 15 e 4. 
c) 14 e 3. 
d) 14 e 4. 
e) 15 e 2. 
Alternativa correta: Letra B. 
 
 
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DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA PROFESSOR (A): WALDOMIRO QUEIROZ 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado na página 23 de seu BUP. 
Comentário: As ligações pi (pi) são formadas pela sobreposição de orbitais p, enquanto que as ligações sigma (σ) são 
formadas através das situações apresentadas no quadro abaixo.10. Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se deve ao fato de os seres humanos apresentarem, junto à 
pele, glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos. A mistura desses ácidos varia de pessoa para 
pessoa, o que permite a animais de faro bem desenvolvido conseguir discriminá-lo. Com o objetivo de testar tal 
discriminação, um pesquisador elaborou uma mistura de substâncias semelhantes à produzida pelo dono do 
cão. Para isso, ele usou substâncias genericamente representadas por: 
 
a) RCHO. 
b) RCH2OH. 
c) RCOOH. 
d) RCOOCH3. 
e) RCONH2. 
Alternativa correta: Letra C. 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado na página 133 de seu BUP. 
Comentário: Os ácidos carboxílicos são caracterizados pelo grupo carboxila (-COOH), ligado à um carbono da cadeia 
principal.