Relatório Crepe Quimica Organica II
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Relatório Crepe Quimica Organica II


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Prática 1 - Preparação da Aspirina (Ácido Acetilsalicílico)
 Prática 2 - Preparação da Acetanilida (Síntese da p-nitroacetanilida)
Curso:	Bacharelado em Química 
Disciplina:	Química Orgânica II \u2013 Prática Laboratorial
Professor:	Carlos Henrique Creppe
Alunos: Bruno F. Paredes 5106450
 Flávia A. Pacheco 5106480
 Fábio Carvalho 5106068 
 Jozadaque R. dos Santos 5105516
 Máximo Freitas 5107135
 Rayanne S. Coutinho 5105349
Duque de Caxias
2017/2 - Manhã
Sumário:
1. Introdução	
2. Objetivo
3. Materiais e Reagentes utilizados
4. Procedimento Experimental / Observações
5. Questionário
6. Conclusões
7. Referências
Prática 1 - Preparação da Aspirina (Ácido Acetilsalicílico)
Introdução:
Em 1853, foi descoberto que, trocando-se o átomo de hidrogênio no grupo hidroxila (-OH) por um grupo acetila (-COCH3), há um enfraquecimento da acidez (capacidade de receber pares de elétrons) do grupo carboxílico. Quatro décadas mais tarde, um químico da Bayer da Alemanha descobriu uma forma de sintetizar o Ácido Acetil-Salicílico. 
Anidridos são os compostos que possuem a estrutura geral RCOOCOR\u2019 em que R e R\u2019 podem ser Alquila ou Anéis Benzênicos. Os Anidridos são reagentes importantes para a conversão de álcoois em fenóis. Na produção da Aspirina, o Anidrido Acético (Anidrido Etanóico) é utilizado para converter o Ácido Salicílico em Ácido Acetilsalicílico (AAS).
Analgésicos são substâncias que aliviam a dor além de antipiréticos. O ASS é um analgésico.
Objetivo:
Preparar Aspirina a partir da acetilação do Ácido Salicílico com Anidrido Acético.
 Materiais e Reagentes utilizados:
	Funil de b\u3cbchner 
	Ácido salicílico
	Kitassato
	Anidrido Acético
	Erlenmeyer 
	Ácido sulfúrico 
	Banho maria 
	
	Béquer 
	
	Bomba de vácuo
	
4 Procedimento Experimental / Observações:
Foram pesados 2 g de Ác. Salicílico e transferidos para um erlenmeyer 50 ml. A seguir, foram lentamente adicionados 5 ml de Anidrido acético sobre o Ác. Salicílico e logo depois, 3 gotas de Ác. Sulfúrico. A mistura foi agitada e levada ao banho-maria por 15 min. Inicialmente a mistura manteve aspecto turvo e coloração esbranquiçada, indicando pouca solubilização ou falta de reação. Após a adição do H2SO4, houve gradual redução do aspecto leitoso até a mistura ficar transparente.
Na etapa seguinte, 2 ml de água destilada foram adicionados ao erlenmeyer (ainda em banho-maria) e uma nova agitação foi feita até que não houvesse mais emanação de vapores.
Fora do banho, foram adicionados mais 20 ml de água destilada e a mistura reacional ficou em repouso até seu resfriamento. Durante o resfriamento, foi observada a formação de cristais em meio à solução reacional.
A seguir o produto foi filtrado à vácuo e os cristais foram deixados à temperatura ambiente para a secagem durante uma semana.
Questionário:
Foram pesados 2 g de Ácido Salicílico.
Pela estequiometria Ácido Salicílico / Ácido Acetilsalicílico (1:1) (veja a reação abaixo), respectivamente 138 g/mol geram 180 g/mol. Logo, proporcionalmente, 2 g de Ácido Salicílico teoricamente geram aproximadamente 2,6 g de Ácido Acetilsalicílico. Como a pesagem pós secagem, descontando massa do papel de filtro e vidro de relógio indicou 1,46 g, pode-se dizer que o rendimento de Ácido Acetilsalicílico foi de 56,15%.
Quanto aos mecanismos das reações, primeiro ocorre a protonação do anidrido acético pelo ácido sulfúrico. Forma-se então um cátion com um grupo hidroxila. Este cátion é adicionado ao grupo hidroxila do ácido salicílico, que assume carga formal positiva (segundo passo). No passo seguinte, o próton (e carga) é transferido para o átomo de oxigênio do cátion adicionado.
 https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico
Nota-se também que ocorre uma reação de eliminação que origina ácido acético. O outro produto converte-se no ácido acetilsalicílico pela perda de um próton, o que configura recuperação, ação característica do catalisador (prótons H+ do H2SO4).
Esta reação envolve um mecanismo de catálise ácida.
Conclusões:
O resultado foi satisfatório no sentido da obtenção do produto esperado segundo a teoria da síntese. Quanto ao baixo rendimento, percebeu-se que durante a transferência para pesagem e depois no processo de remoção do papel de filtro, há muita perda da massa de Ácido Acetilsalicílico nas paredes das vidrarias, espátula e etc.
Referências:
https://quiprocura.net/w/2015/06/29/definicoes-acido-base-de-lewis/ <Acesso
em 29/10/2017>
http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/nomenclatura-dos-anidridos.htm <Acesso em 29/10/2017>
http://www.ebah.com.br/content/ABAAABQw8AD/sintese-acido-acetilsalicilico?part=2 <Acesso em 29/10/2017>
https://pt.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico<Acesso em 29/10/2017>
Prática 2 - Preparação da Acetanilida (Síntese da p-nitroacetanilida)
Introdução:
Os derivados acetilados de aminas aromáticas podem ser preparados a partir de anidrido acético, ácido acético, ou com uma mistura dos dois reagentes. As aminas primárias reagem rapidamente com anidrido acético, formando o derivado monoacetilado.
O aquecimento prolongado e o uso em excesso de anidrido acético podem levar à formação do produto diacetilado. Em meados de 1886, na pesquisa de substâncias análogas ao ácido salicílico que combatessem a dor e a febre, a acetanilida foi utilizada, mas demonstrou ser pouco efetiva como antitérmico e analgésico, além de ser ligeiramente tóxica.
Objetivo:
O objetivo deste experimento é obter a p-nitroacetanilina através da hidrólise em meio ácido da p-nitroacetanilina .
Materiais e Reagentes utilizados:
	Béquer 
	Acetato de sódio
	Funil de B\u3cbchner
	Anilina (d: 1,02)
	Kitassato
	Anidrido acético (d: 1,08)
	Bomba a vácuo 
	Ácido acético (d: 1,05)
	Proveta
	
	Bastão de vidro 
	
Procedimento Experimental / Observações:
Método 1: 
Em um bécher, em capela, foi feito uma suspensão de 4,2g de acetato de sódio anidro, pulverizado, em 16,7 g de ácido acético glacial.
Foi adicionado e agitado 15,5g de anilina e, finalmente, 18,3g de anidrido acético, em pequenas porções. A reação é rápida.
Terminamos a reação e foi adicionado à mistura, com agitação 250mL de água, separando-se a acetanilida em palhetas cristalinas, incolores. 
Foi resfriado e filtrado em um buchner, e foi lavado com água gelada para remoção dos reagentes residuais. 
Secamos o produto obtido ao ar ou em estufa a 50oC.
Método 2: 
Em um becker de 500mL contendo 250mL de água, foi adicionado lentamente 9,2mL de HCl concentrado. Homogeneizamos a solução. 
Foi adicionado sobre essa solução 10mL (10,25g) de anilina impura. Agitamos o conteúdo até que toda a anilina adicionada esteja completamente solúvel.
Foi adicionada sobre essa solução, aproximadamente 0,5g de carvão ativo. Aquecemos suavemente essa suspensão (em torno de 50ºC) durante 20 minutos.
Foi filtrada a suspensão de carvão ativo, cuidadosamente, em funil de filtração simples. Fique atento para que não passe carvão para água mãe. Guarde essa solução (becker 1). Num outro becker de 250mL, foi preparada uma solução contendo 16,5g de acetato de sódio dissolvido em 50mL de água deionizada (becker 2). 
Foi adicionada ao becker 1, 12,8mL (13,8g) de anidrido acético sob agitação. Logo em seguida, adicionamos o conteúdo do becker 2 sobre essa mistura sob forte agitação. Ocorrerá a precipitação da acetanilida como um sólido branco.
Resfriamos o meio reacional a uma temperatura entre 5 e 10ºC e filtramos o conteúdo à vácuo em funil de buchner.
Lavamos o sólido obtido com água gelada e deixamos secar ao ar ou em estufa a 50ºC.