Exercícios 2

Prévia do material em texto

LISTA DE EXERCÍCIOS – QUÍMICA ORGÂNICA
1. A fórmula estrutural representada é da fenolftaleína, um indicador ácido-base.
Em relação a esse composto, pode-se afirmar:
a) Possui anéis aromáticos condensados.
b) Apresenta grupamentos das funções aldeído e cetona.
c) Apresenta cadeia alifática.
d) É um indicador ácido-base, porque é um ácido carboxílico.
e) Apresenta grupamentos fenólicos.
2. O álcool alílico rincoferol é o feromônio de agregação da praga “broca do olho do coqueiro” (Rhycnhophorus palmarum) vetor da doença “anel vermelho”, letal para a planta, sendo responsável por enormes prejuízos neste tipo de cultura. A nomenclatura segundo a IUPAC do rincoferol representado abaixo é:
a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol.
b) 2-metil-5-hepten-4-ol.
c) 6-metil-2-hepten-4-ol.
d) 2,6-dimetil-5-hexen-4-ol.
e) 6-metil-3-hepten-4-ol.
3. Após escrever a estrutura do 4,4-dietil-5-metildecano, indique o número de carbonos primários (P) secundários (S) terciários (T) e quaternários (Q) do composto.
4. Na embalagem de álcool para uso doméstico vem escrito: “álcool etílico hidratado 96ºGL, de baixo teor de aldeídos. Produto não perecível”. Assinale a alternativa correta. 
a) Álcool e aldeído são funções inorgânicas.
b) Esse álcool é anidro.
c) Esse álcool possui aproximadamente 96% de etanol e 4% de água.
d) “Não perecível” significa deteriorar-se com facilidade.
e) Essa mistura não é combustível porque existe presença de água.
5. Testosterona, com sua promessa de rejuvenescimento e virilidade, vira moda entre os quarentões. Testosterona é uma palavra que evoca imagens bem definidas: músculos, virilidade e masculinidade, o hormônio masculino por excelência. Calcula-se que um em cada seis homens com mais de 60 anos sofre com a queda nos níveis de testosterona. “Isso é muito mais comum do que se imaginava” diz o endocrinologista Geraldo de Medeiros da USP. Para esses senhores os médicos são unânimes, testosterona neles. O hormônio ajuda a desenvolver a massa muscular e aumentar o apetite sexual. São duas preocupações do homem moderno. Mas o perigo está em quem os consome sem precisar. Os riscos, a médio prazo, são maiores do que os benefícios. Doses extras desse hormônio podem causar problemas no fígado e aumentam a probabilidade de câncer na próstata. Entre outros possíveis efeitos estão o aumento das mamas e a diminuição dos testículos. Mulheres podem ter engrossamento irreversível da voz, calvície precoce e até infertilidade.
Veja, 26/04/2000
Fórmula da testosterona:
Assinale a alternativa verdadeira, considerando a fórmula apresentada.
a) Sua cadeia é acíclica, homogênea e saturada.
b) Apresenta função éter e álcool em sua estrutura.
c) Sua cadeia é aromática com ramificações.
d) Sua estrutura apresenta uma cadeia cíclica insaturada e ramificada.
e) Sua fórmula mínima é C20H19O2.
6. Um professor de Química escreveu no quadro a fórmula C3H6O e perguntou a 3 estudantes que composto tal fórmula representava. As respostas foram:
estudante 1 – propanona (acetona)
estudante 2 – propanal
estudante 3 – álcool propílico (propanol)
O professor considerou certa a resposta dada somente por:
a) 1 
b) 2 
c) 3
d) 1 e 2
e) 2 e 3
7. A estrutura representa um feromônio, substância sexo-atrativa, produzida por certos insetos. Os conhecimentos sobre funções orgânicas permitem afirmar que essa substância é:
a) um ácido carboxílico
b) um hidrocarboneto; 
c) um aldeído;
d) uma cetona;
e) um álcool.
8. Na saída da seção de frutas e verduras, Tomás lembrou a Gabi a tarefa de extrair uma substância que contivesse, em sua estrutura, os grupos fenol e aldeído. Qual das espécies a seguir Gabi deve escolher?
9. A estrutura acima representa a essência de limão, largamente utilizada na indústria de alimentos. Em relação a essa estrutura, pode-se afirmar:
a) Apresenta grupamento carboxila.
b) Tem cadeia aberta e heterogênea.
c) Possui ligações iônicas e covalentes.
d) Não possui isômeros.
e) É um aldeído insaturado.
10. O antibiótico cloromicetina, utilizado para tratar as infecções de olhos e ouvidos, possui a seguinte fórmula estrutural:
As funções presentes nesse composto, entre outras, são:
a) álcool, cetona e nitrocomposto.
b) amina, haleto orgânico e álcool.
c) nitrocomposto, aldeído e cetona.
d) amida, haleto orgânico e nitrocomposto.
e) cloreto de ácido, fenol e amina.
11. Amburosídeo (Phytochemistry 50, 71-74, 2000), cuja estrutura é dada abaixo, foi isolada de Amburana cearensis (imburana-de-cheiro ou cumaru) na busca pelo princípio ativo responsável pela atividade antimalárica da mesma. Escolha a alternativa que apresenta quatro funções orgânicas presentes no Amburosídeo B.
a) Fenol; Cetona; Ácido carboxílico; Álcool.
b) Cetona; Éter; Éster; Álcool.
c) Cetona; Éter; Ácido carboxílico; Álcool.
d) Fenol; Éter; Éster; Álcool.
e) Fenol; Cetona; Éter; Álcool.
12. Relacione a coluna da direita com a da esquerda:
( ) Anilina
( ) Ácido fórmico
( ) Acetona
( ) Fenol comum
A ordem correta é:
a) 2, 1, 3, 4.
b) 3, 1, 2, 4.
c) 1, 2, 3, 4.
d) 4, 1, 3, 2.
e) 3, 1, 4, 2.
13. Um composto orgânico pode apresentar mais de uma função química em sua fórmula estrutural. Um exemplo disso é a substância chamada capsaicina, presente em vários tipos de pimenta. A capsaicina provoca aquela sensação picante em nossa língua quando ingerimos um alimento apimentado. A fórmula estrutural da capsaicina foi elucidada pelos cientistas em 1919 e é representada
por
Assinale a alternativa que apresenta somente funções químicas oxigenadas nesse composto.
a) cetona, éter e álcool
b) cetona, álcool e benzeno
c) fenol, amida e éter
d) amina, fenol e cetona
e) álcool, cetona e éter
14. Os agentes antitussígenos suprimem a tosse pelo bloqueio dos impulsos nervosos envolvidos no reflexo da tosse, alterando a quantidade e viscosidade do fluido no trato respiratório. A maior parte dos narcóticos são potentes supressores desse reflexo. Entre eles se encontra o antitussígeno dextrometorfano derivado da morfina que apresenta atividade específica.
Assinale a opção que apresenta as funções e o número de ligações pis na estrutura acima.
a) amida, éter, 4 pis.
b) amina, fenol, 3 pis.
c) amina, éter, 3 pis.
d) amina, fenol, 4 pis.
e) amida, fenol, 3 pis.
15. Os aromas da banana e do abacaxi estão relacionados com as estruturas dos dois ésteres dados abaixo. Escolha a alternativa que apresenta os nomes sistemáticos das duas substâncias orgânicas.
a) Acetilpentanoato e Etilbutanoato.
b) Etanoato de pentila e Butanoato de etila.
c) Pentanoato de etila e Etanoato de butila.
d) Pentanoato de acetila e Etanoato de butanoíla.
e) Acetato de pentanoíla e Butanoato de acetila.
16. A “fluoxetina”, presente na composição química do Prozac, apresenta fórmula estrutural
Com relação a esse composto, é correto afirmar que apresenta:
a) cadeia carbônica cíclica e saturada.
b) cadeia carbônica aromática e homogênea.
c) cadeia carbônica mista e heterogênea.
d)somente átomos de carbonos primários e secundários.
e) fórmula molecular C17H16ONF.
17. Relacione a coluna da esquerda com a da direita.
( ) alcano 1. etanol
( ) alceno 2. uréia
( ) álcool 3. benzoato de etila
( ) éster 4. eteno
 5. acetileno
 6. propano
Gabarito:
1-E 9-E 17-( 6-4-1-3)
2-C 10-B
3-D 11-D
4-C 12-D
5-D 13-C
6-D 14-B
7-C 15-B
8-A 16-C