AULA 5 CARBOIDRATOS

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CARBOIDRATOS 
Profa.:MsC. Fabiana de C. R. Sturmer 
Introdução 
►São as moléculas orgânicas mais abundantes na 
natureza. 
 
►Outras denominações: 
 - Hidratos de carbono 
 - Glicídios, glucídios 
 - Açúcares. 
►Ocorrência e funções gerais: 
 São amplamente distribuídos nas plantas e nos animais, 
onde desempenham funções estruturais e metabólicas. 
 
Carboidratos 
►Composição 
– São formados por C, H, O. 
 
 
►Fórmula Geral 
 Cn(H2O)n n≥ 3 
 
 
 
FUNÇÕES 
Reconhecimento e adesão celular 
FUNÇÕES 
• Estrutura celular: 
• Peptideoglicanos, proteoglicanos, quitina e 
celulose 
FUNÇÕES 
• Reserva energética: Glicose, amido e 
glicogênio. 
FUNÇÕES 
• Anticoagulante (heparina); 
• Lubrificante (líquido sinovial) 
• Cicatrizante 
• Antigênica 
• Matéria prima para o biossíntese de outras 
macromoléculas como proteínas, lipídios e 
ácidos nucléicos; 
 
Regras de nomeação dos 
carboidratos 
• 3 regras básicas 
1. Sufixo inicial ALDO ou CETO 
2. Sufixo da quantidade de “C” 
3. Sufixo final “OSE” 
 
EXCESSÃO: HEPARANSULFATO = não apresenta 
ose no final. 
ESTRUTURA 
• Se o grupo carboxila se apresenta na 
extremidade, dá-se o nome de aldeído; 
• Se o grupo carbonila se apresenta em outra 
posição, dá-se o nome de cetona. 
 
NOMENCLATURA 
2 GRANDE GRUPOS : POLIIDROXIALDEÍDOS E POLIIDROXICETONAS 
ESTRUTURA QUÍMICA 
 Os carbonos são numerados a partir da extremidade mais 
próxima do grupo carbonila (aldeído ou cetona). 
 
CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
MONOSSACARÍDEOS DISSACARÍDEOS POLISSACARÍDEOS 
Resultante da união de 
dois monossacarídeos. 
Resultante da união de centenas 
de monossacarídeos e 
dissacarídeos. 
Exemplos são: Exemplos são: 
Exemplos são: 
GLICOSE SACAROSE 
MALTOSE 
AMIDO 
CELULOSE 
GLICOGÊNIO 
FRUTOSE 
GALACTOSE LACTOSE 
CLASSIFICAÇÃO 
Classificação 
(quanto ao número de monômeros) 
►Monossacarídeos 
– Açúcares Fundamentais (não necessitam de qualquer 
alteração para serem absorvidos) 
 
– Propriedades: 
solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos 
brancos e cristalinos 
maioria com saber doce 
estão ligados à produção energética. 
Monossacarídeos 
►O nome genérico do monossacarídeo é dado 
baseado no número de carbonos mais a terminação 
“ose”. 
Monossacarídeos 
• Aldoses: Monossacarídeos de função mista 
poliálcool-aldeido, como a GLICOSE, 
GALACTOSE, ARABINOSE e MANOSE 
 
 
• Cetoses: Monossacarídeos de função mista 
poliálcool-cetona, como a FRUTOSE 
 
MONOSSACARÍDEOS 
 
 
 
 
 
ENANTIÔMEROS 
• Estereoisômeros que são imagens especular 
um do outro, que não se superpõem, sendo 
também chamados de moléculas quirais, ou 
seja, aquelas que guardam uma relação 
enantiomérica entre si (imagem x objeto). 
EPÍMEROS: Compostos orgânicos que diferem 
apenas pela rotação de um dos carbonos quirais. 
Ex.: 
 
 
 
 
 
 
DIASTEREOISÔMEROS: São estereoisômeros que 
não são imagens especular um do outro. 
Isomeria espacial 
• Isomeria óptica: QUIRALIDADE A existência de 
carbonos assimétricos confere aos 
monossacarídeos a propriedade de girar as 
ondas unidirecionais da luz polarizada 
possuindo, portanto, estruturas destrógiras ( 
D ) e levógiras ( L ). 
Isomeria Geométrica 
• Isomeria geométrica: 
– Devido a interação intramolecular, as hidroxilas 
dos carbonos 1 e 2 dos monossacarídeos podem 
orientar-se espacialmente na configuração cis ( α ) 
ou trans ( β). 
 
Os monossacarídeos comuns ocorrem em 
formas cíclicas 
 Os açúcares, especialmente os de 5C, existem 
como molécluas cíclicas 
CICLIZAÇÃO 
• Interação entre grupos funcionais em 
carbonos distantes (C1 e C5) para formar 
hemiacetal cíclico (aldohexoses) 
• Interação entre C2 e C5 para formar um 
hemicetal cíclico (nas cetohexoses) 
Carbono anomérico: átomo de Carbono da carbonila 
(hemiacetal ou hemicetal) após a ciclização. 
 
 
Ciclização 
Furano: É um pentanel de 
fórmula molecular C4H4O 
 
 
 
 
 
 
 
Pirano: É um hexanel de 
fórmula molecular C5H6O 
 
Quando monossacarídeos se ciclizam sob a forma do anel "pirano" são conhecidos como 
piranosídicos e o nome do monossacarídeo é acompanhado pelo sufixo piranose, a fim de 
designar sua correta conformação espacial. Por exemplo, a glucose piranosídica é 
conhecida como glucopiranose. A mesma conjugação de substantivos também é válida 
para os monossacarídeos que se ciclizam na forma do anel furanosídico (nome oriundo da 
molécula furano). A frutose, por exemplo, se ciclizada dessa forma, é conhecida como 
frutofuranose. 
Formulas cíclicas da glicose: 
CICLIZAÇÃO 
CONFIGURAÇÃO: Para monossacarídeos com mais de 
5C em solução aquosa = FORMA CÍCLICA 
 
• O grupo aldeído ou cetona reage com um grupo OH 
do mesmo açúcar criando um C anomérico (centro 
quiral) em substituição ao C Carbonílico: 
• Configurações possíveis: 
– α : OH da carbonila para direira 
– β: OH da carbonila para esquerda 
 
ANÔMERO 
CONCEITO: 
HEMI(A)CETAL/(A)CETAL 
 
• Todos os poliidroxialdeídos como as 
poliidroxicetonas podem ter seus 
grupamentos reagindo com álcoois. 
• Dependendo da quantidade de substituintes, 
pode-se formar derivados 
Hemiacetais/acetais para ALDEÍDOS e 
Hemicetais/cetais para CETONAS. 
 
HEMIACETAL incorpora-se no radical no “C” da carbonila. Três 
radicais ligados ao “C” da carbonila vamos ter acetal. 
NAS CETONAS VAMOS TER 3 E 4 RESPECTIVAMENTE. 
 
• ALDOHEXOSES podem formar: 
– Anéis piranosídicos: piranose ( + estável) 
– Anéis furanosídicos: furanose ( - estável) 
 
Cetohexoses: 
- Formar α ou β e anéis furanosídicos 
 
Oxidação 
A oxidação do açúcar fornece energia para a 
realização dos processos vitais dos 
organismos. 
A oxidação (completa) fornece CO2 e H2O. 
Cada grama fornece aproximadamente 4 kcal, 
independente da fonte. 
O oposto desta oxidação é o que ocorre na 
fotossíntese. 
 
Ligação glicosídica 
É o estabelecimento de uma ligação química 
entre dois ou mais Carboidratos com liberação 
de água para o meio. 
Esta ligação é feita através da condensação 
hemiacetal de um carboidrato com uma 
hidroxila de outro carboidrato 
Ligação Glicosídica (maltose) 
Ligação glicosídica 
Formação da 
ligação glicosídica 
(ex: maltose) 
As ligações 
glicosídicas entre 
as unidades 
monossacarídicas 
são a base para a 
formação de oligo 
e polissacarídeos. 
Ligação Glicosídica 
• As ligações glicosídicas podem ter várias formas, pois 
o C anomérico de um açúcar pode estar ligado a 
qualquer um dos grupo OH de um segundo açúcar 
para formar uma ligação α ou ß glicosídica. 
• Os grupos OH são numerados e o esquema de 
numeração segue o dos átomos de C nos quais estão 
ligados. 
• A notação para a ligação glicosídica especifica qual 
forma anomérica do açúcar (α ou ß) é a que está 
envolvida na ligação e também quais átomos de C 
estão ligados. 
 
 
FORMAÇÃO DE GLICOSÍDEOS: 
• Os glicosídeos são compostos formados pela 
condensação entre um monossacarídeo com 
outra molécula não glicídica. 
• Quando o monossacarídeo é a glicose, temos 
a formação de um glicosídeo e quanto é 
galactose se forma um galactosídeo. 
• Dois monossacarídeos podem também 
estabelecer uma ligação glicosídica entre eles, 
formando um dissacarídeo.Dissacarídeos mais conhecidos 
 
 
Oligossacarídeos 
 
 
►São açúcares complexos que têm de 3 a 10 
unidades de monossacarídeos. 
 
Polissacarídeos 
►São açúcares complexos que têm mais de 10 moléculas 
de monossacarídeos. 
►Os polissacarídeos são MACROMOLÉCULAS formados 
pela união de muitos monossacarídeos. 
►Estes apresentam uma MASSA MOLECULAR muito 
elevada que depende do número de unidades de 
monossacarídeos que se unem. 
►Podem ser hidrolisados em polissacarídeos menores, 
assim como em DISSACARÍDEOS ou monossacarídeos 
mediante a ação de determinadas ENZIMAS. 
 
Classificação 
• Nos organismos, os polissacarídeos são 
classificados em dois grupos dependendo da 
função biológica que cumprem: 
– Polissacarídeos de reserva energética 
– Polissacarídeos estruturais 
Polissacarídeos de reserva 
GLICOSE: É a molécula provedora de energia 
para os seres vivos (monossacarídeo). 
Quando esta não participa do metabolismo 
energético. 
Nas plantas um polissacarídeo que nas 
plantas é conhecido como AMIDO, nos animais 
e nos fungos como GLICOGÊNIO. 
POLISSACARÍDEOS ESTRUTURAIS 
Estes carboidratos participam na formação de 
estruturas orgânicas, estando entre os mais 
importantes a CELULOSE, que participa na 
estrutura de sustentação dos vegetais. 
 
 
POLISSACARÍDEO FUNÇÃO E FONTE 
Glicogênio Açúcar de reserva energética de animais e 
fungos 
Amido Açúcar de reserva energética de vegetais e 
algas 
Celulose Função estrutural. Compõe a parede 
celular das células vegetais e algas 
Quitina Função estrutural. Compõe a parede 
celular de fungos e o exoesqueleto de 
artrópodes 
Ácido hialurônico Função estrutural. Cimento celular em 
células animais 
Amido 
• Formado pela amilose e amilopectina 
• AMILOSE: 
– Cadeia linear, Unidades de α-D-Glicopiranose, 
unidas por ligações α – 1,4 glicosídicas. 
– Contém 350 – 1000 unidades de glicose, 
– Estrutura α – hélice, formado por pontes de 
hidrogênio. 
Amido 
• AMILOPECTINA 
– Estrutura ramificada, constituída por cadeias 
lineares de 20-25 unidades de α-D-glicose 
unidades por ligações glicosídicas α-1,4 e α- 1,6. 
– Apresenta estrutura esférica (grânulos de amido). 
– Expande na cocção (formação de gel). 
 
AMIDO 
• AMILOSE 
 
 
 
• AMILOPECTINA 
 
 
GLICOGÊNIO 
• Ocorre somente em animais 
• Armazenamento no fígado e músculo em 
pequenas concentrações. 
• Ligações do tipo α-D1,4 e α-D1,6 
• Hidrolisado a glicose, fonte imediata de 
energia (energia, sono, trabalho) 
• Fontes: Fígado, leite fresco (5%) 
Celulose 
 É o principal componente estrutural das plantas, 
especialmente de madeira e plantas fibrosas. 
 
Apresenta cadeias individuais reunidas por pontes de 
H, que dão às plantas fibrosas sua força mecânica. 
 
Os animais não possuem as enzimas celulases, que são 
encontradas em bactérias, incluindo as que habitam o 
trato digestivo dos cupins e animais de pasto, como 
gados e cavalos.