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CARBOIDRATOS Profa.:MsC. Fabiana de C. R. Sturmer Introdução ►São as moléculas orgânicas mais abundantes na natureza. ►Outras denominações: - Hidratos de carbono - Glicídios, glucídios - Açúcares. ►Ocorrência e funções gerais: São amplamente distribuídos nas plantas e nos animais, onde desempenham funções estruturais e metabólicas. Carboidratos ►Composição – São formados por C, H, O. ►Fórmula Geral Cn(H2O)n n≥ 3 FUNÇÕES Reconhecimento e adesão celular FUNÇÕES • Estrutura celular: • Peptideoglicanos, proteoglicanos, quitina e celulose FUNÇÕES • Reserva energética: Glicose, amido e glicogênio. FUNÇÕES • Anticoagulante (heparina); • Lubrificante (líquido sinovial) • Cicatrizante • Antigênica • Matéria prima para o biossíntese de outras macromoléculas como proteínas, lipídios e ácidos nucléicos; Regras de nomeação dos carboidratos • 3 regras básicas 1. Sufixo inicial ALDO ou CETO 2. Sufixo da quantidade de “C” 3. Sufixo final “OSE” EXCESSÃO: HEPARANSULFATO = não apresenta ose no final. ESTRUTURA • Se o grupo carboxila se apresenta na extremidade, dá-se o nome de aldeído; • Se o grupo carbonila se apresenta em outra posição, dá-se o nome de cetona. NOMENCLATURA 2 GRANDE GRUPOS : POLIIDROXIALDEÍDOS E POLIIDROXICETONAS ESTRUTURA QUÍMICA Os carbonos são numerados a partir da extremidade mais próxima do grupo carbonila (aldeído ou cetona). CLASSIFICAÇÃO DOS CARBOIDRATOS MONOSSACARÍDEOS DISSACARÍDEOS POLISSACARÍDEOS Resultante da união de dois monossacarídeos. Resultante da união de centenas de monossacarídeos e dissacarídeos. Exemplos são: Exemplos são: Exemplos são: GLICOSE SACAROSE MALTOSE AMIDO CELULOSE GLICOGÊNIO FRUTOSE GALACTOSE LACTOSE CLASSIFICAÇÃO Classificação (quanto ao número de monômeros) ►Monossacarídeos – Açúcares Fundamentais (não necessitam de qualquer alteração para serem absorvidos) – Propriedades: solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos brancos e cristalinos maioria com saber doce estão ligados à produção energética. Monossacarídeos ►O nome genérico do monossacarídeo é dado baseado no número de carbonos mais a terminação “ose”. Monossacarídeos • Aldoses: Monossacarídeos de função mista poliálcool-aldeido, como a GLICOSE, GALACTOSE, ARABINOSE e MANOSE • Cetoses: Monossacarídeos de função mista poliálcool-cetona, como a FRUTOSE MONOSSACARÍDEOS ENANTIÔMEROS • Estereoisômeros que são imagens especular um do outro, que não se superpõem, sendo também chamados de moléculas quirais, ou seja, aquelas que guardam uma relação enantiomérica entre si (imagem x objeto). EPÍMEROS: Compostos orgânicos que diferem apenas pela rotação de um dos carbonos quirais. Ex.: DIASTEREOISÔMEROS: São estereoisômeros que não são imagens especular um do outro. Isomeria espacial • Isomeria óptica: QUIRALIDADE A existência de carbonos assimétricos confere aos monossacarídeos a propriedade de girar as ondas unidirecionais da luz polarizada possuindo, portanto, estruturas destrógiras ( D ) e levógiras ( L ). Isomeria Geométrica • Isomeria geométrica: – Devido a interação intramolecular, as hidroxilas dos carbonos 1 e 2 dos monossacarídeos podem orientar-se espacialmente na configuração cis ( α ) ou trans ( β). Os monossacarídeos comuns ocorrem em formas cíclicas Os açúcares, especialmente os de 5C, existem como molécluas cíclicas CICLIZAÇÃO • Interação entre grupos funcionais em carbonos distantes (C1 e C5) para formar hemiacetal cíclico (aldohexoses) • Interação entre C2 e C5 para formar um hemicetal cíclico (nas cetohexoses) Carbono anomérico: átomo de Carbono da carbonila (hemiacetal ou hemicetal) após a ciclização. Ciclização Furano: É um pentanel de fórmula molecular C4H4O Pirano: É um hexanel de fórmula molecular C5H6O Quando monossacarídeos se ciclizam sob a forma do anel "pirano" são conhecidos como piranosídicos e o nome do monossacarídeo é acompanhado pelo sufixo piranose, a fim de designar sua correta conformação espacial. Por exemplo, a glucose piranosídica é conhecida como glucopiranose. A mesma conjugação de substantivos também é válida para os monossacarídeos que se ciclizam na forma do anel furanosídico (nome oriundo da molécula furano). A frutose, por exemplo, se ciclizada dessa forma, é conhecida como frutofuranose. Formulas cíclicas da glicose: CICLIZAÇÃO CONFIGURAÇÃO: Para monossacarídeos com mais de 5C em solução aquosa = FORMA CÍCLICA • O grupo aldeído ou cetona reage com um grupo OH do mesmo açúcar criando um C anomérico (centro quiral) em substituição ao C Carbonílico: • Configurações possíveis: – α : OH da carbonila para direira – β: OH da carbonila para esquerda ANÔMERO CONCEITO: HEMI(A)CETAL/(A)CETAL • Todos os poliidroxialdeídos como as poliidroxicetonas podem ter seus grupamentos reagindo com álcoois. • Dependendo da quantidade de substituintes, pode-se formar derivados Hemiacetais/acetais para ALDEÍDOS e Hemicetais/cetais para CETONAS. HEMIACETAL incorpora-se no radical no “C” da carbonila. Três radicais ligados ao “C” da carbonila vamos ter acetal. NAS CETONAS VAMOS TER 3 E 4 RESPECTIVAMENTE. • ALDOHEXOSES podem formar: – Anéis piranosídicos: piranose ( + estável) – Anéis furanosídicos: furanose ( - estável) Cetohexoses: - Formar α ou β e anéis furanosídicos Oxidação A oxidação do açúcar fornece energia para a realização dos processos vitais dos organismos. A oxidação (completa) fornece CO2 e H2O. Cada grama fornece aproximadamente 4 kcal, independente da fonte. O oposto desta oxidação é o que ocorre na fotossíntese. Ligação glicosídica É o estabelecimento de uma ligação química entre dois ou mais Carboidratos com liberação de água para o meio. Esta ligação é feita através da condensação hemiacetal de um carboidrato com uma hidroxila de outro carboidrato Ligação Glicosídica (maltose) Ligação glicosídica Formação da ligação glicosídica (ex: maltose) As ligações glicosídicas entre as unidades monossacarídicas são a base para a formação de oligo e polissacarídeos. Ligação Glicosídica • As ligações glicosídicas podem ter várias formas, pois o C anomérico de um açúcar pode estar ligado a qualquer um dos grupo OH de um segundo açúcar para formar uma ligação α ou ß glicosídica. • Os grupos OH são numerados e o esquema de numeração segue o dos átomos de C nos quais estão ligados. • A notação para a ligação glicosídica especifica qual forma anomérica do açúcar (α ou ß) é a que está envolvida na ligação e também quais átomos de C estão ligados. FORMAÇÃO DE GLICOSÍDEOS: • Os glicosídeos são compostos formados pela condensação entre um monossacarídeo com outra molécula não glicídica. • Quando o monossacarídeo é a glicose, temos a formação de um glicosídeo e quanto é galactose se forma um galactosídeo. • Dois monossacarídeos podem também estabelecer uma ligação glicosídica entre eles, formando um dissacarídeo.Dissacarídeos mais conhecidos Oligossacarídeos ►São açúcares complexos que têm de 3 a 10 unidades de monossacarídeos. Polissacarídeos ►São açúcares complexos que têm mais de 10 moléculas de monossacarídeos. ►Os polissacarídeos são MACROMOLÉCULAS formados pela união de muitos monossacarídeos. ►Estes apresentam uma MASSA MOLECULAR muito elevada que depende do número de unidades de monossacarídeos que se unem. ►Podem ser hidrolisados em polissacarídeos menores, assim como em DISSACARÍDEOS ou monossacarídeos mediante a ação de determinadas ENZIMAS. Classificação • Nos organismos, os polissacarídeos são classificados em dois grupos dependendo da função biológica que cumprem: – Polissacarídeos de reserva energética – Polissacarídeos estruturais Polissacarídeos de reserva GLICOSE: É a molécula provedora de energia para os seres vivos (monossacarídeo). Quando esta não participa do metabolismo energético. Nas plantas um polissacarídeo que nas plantas é conhecido como AMIDO, nos animais e nos fungos como GLICOGÊNIO. POLISSACARÍDEOS ESTRUTURAIS Estes carboidratos participam na formação de estruturas orgânicas, estando entre os mais importantes a CELULOSE, que participa na estrutura de sustentação dos vegetais. POLISSACARÍDEO FUNÇÃO E FONTE Glicogênio Açúcar de reserva energética de animais e fungos Amido Açúcar de reserva energética de vegetais e algas Celulose Função estrutural. Compõe a parede celular das células vegetais e algas Quitina Função estrutural. Compõe a parede celular de fungos e o exoesqueleto de artrópodes Ácido hialurônico Função estrutural. Cimento celular em células animais Amido • Formado pela amilose e amilopectina • AMILOSE: – Cadeia linear, Unidades de α-D-Glicopiranose, unidas por ligações α – 1,4 glicosídicas. – Contém 350 – 1000 unidades de glicose, – Estrutura α – hélice, formado por pontes de hidrogênio. Amido • AMILOPECTINA – Estrutura ramificada, constituída por cadeias lineares de 20-25 unidades de α-D-glicose unidades por ligações glicosídicas α-1,4 e α- 1,6. – Apresenta estrutura esférica (grânulos de amido). – Expande na cocção (formação de gel). AMIDO • AMILOSE • AMILOPECTINA GLICOGÊNIO • Ocorre somente em animais • Armazenamento no fígado e músculo em pequenas concentrações. • Ligações do tipo α-D1,4 e α-D1,6 • Hidrolisado a glicose, fonte imediata de energia (energia, sono, trabalho) • Fontes: Fígado, leite fresco (5%) Celulose É o principal componente estrutural das plantas, especialmente de madeira e plantas fibrosas. Apresenta cadeias individuais reunidas por pontes de H, que dão às plantas fibrosas sua força mecânica. Os animais não possuem as enzimas celulases, que são encontradas em bactérias, incluindo as que habitam o trato digestivo dos cupins e animais de pasto, como gados e cavalos.
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