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Aula III Farmacos com Alcaloides Tropanicos Prof. Douglas

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FÁRMACOS COM ALCALOIDES
TROPÂNICOS
AULA III
Prof. Douglas Siqueira Chaves
gnosy.ufrrj@gmail.com
r1.ufrrj.br/lqbion
FAMÍLIAS
 Solanaceae
 Beladona - Atropa belladona L.
 Meimendro - Hyosciamus nigerL.
 Estramônio - Datura stramonium L
 Trombeteira - Datura suaveolens
Humb. Et Bompl. Ex Willd.
 Eritroxylaceae
 Coca - Eritroxylum coca L.
2
NÚCLEO TROPÂNICO
 Origem biossintética
N
ORNITINA 
+ 
ACETATO 
(2x MaloniSCoA)
3
SOLANACEAS MIDRIÁTICAS
 Alcaloides principais
são ésteres dos ácidos:
 Trópico, atrópico ou
truxílico com um
Amino-álcool de núcleo
tropânico.
4
N
O
O
H
OH
(S)
SOLANÁCEAS MIDRIÁTICAS
 (l)-(-)-Hiosciamina
Éster do ácido (l)-trópico + tropanol
Atropina: Mistura Racêmica (1:1)
Éster do ácido (l)-trópico + tropanol
Éstes do ácido (d)-trópico + tropanol
Formadas durante o 
processo de extração e 
secagem do vegetal. 
N
O
O
OH
(S,R)
5
SOLANÁCEAS MIDRIÁTICAS
 Hioscina ou Escopolamina
Éster do ácido (l)-trópico + escopanol
6
SOLANÁCEAS NÃO MIDRIÁTICAS
 Apoatropina
Éster do ácido atrópico + tropanol
 Apoescopolamina
Éster do ácido atrópico + escopanol. 
7
BELADONA – ATROPA BELLADONA
8
ATROPA BELLADONA LINNÉ
 Solanaceae
 Parte usada: Folha.
 Sinonímia vulgar: Cereja-do-inferno
 Sinonímia científica: Atropa acuminata Royle; Atropa lethalis
Salisb.; Atropa lutescens Jacquem.
 Origem geográfica: Europa, Norte da África e Ásia ocidental.
A droga apresenta sabor amargo, desagradável e odor fraco, 
particular e nauseabundo, lembrando levemente o odor de fumo.
9
ATROPA BELLADONA LINNÉ
 Sabendo que as mulheres utilizariam extratos de Atropa
nos olhos para dilatar as pupilas de modo a ficarem mais
belas, denominou-a de “belladonna” (mulher bela).
 A esse nome, juntou o de Atropa, baseando-se em Atropos
que era, segundo a mitologia grega, a divindade
responsável pela morte das pessoas, sendo uma das três
que controlavam o destino (uma seria responsável pelo
nascimento, a outra pelo prolongamento da vida, e Atropos,
seria o responsável pelo “corte” do fio da vida).
10
ATROPA BELLADONA LINNÉ
 Império Romano e Idade Média 
 Planta da sombra da noite 
 Envenenamentos
 Principais tropânicos em belladona
 Dosagem total dos AT.
N
O
O
H
OH
(S)
Hiosciamina Escopolamina Apoatropina
11
ATROPA BELLADONA LINNÉ
 O nome Atropa belladona
 Farmacólogo italiano – Pietro Mattioli (1954)
 Suco das folhas dilatavam as pupilas
 John Mann conta que Cleópatra decidiu suicidar-se
depois da derrota de seu amante na batalha de
Actium 31 A.C.
 O culto de feiticeiros e mágicos
 Preparação de unguento a base de beladona, estramônio e
meimendro (Solanaceas) – aplicado na área vaginal e anal –
provocava alucinações, delírios e sensação de levitação. 12
ATROPA BELLADONA LINNÉ
 Descrição macroscópica:
 A folha de BELADONA é inteira,
oval lanceolada, de ápice
acuminado, margem lisa e base
simétrica e atenuada. As folhas
medem de 5 a 25cm de
comprimento, por 4 a 12cm de
largura. A enervação é do tipo
peninérveo.
13
 Descrição macroscópica:
 A droga apresenta-se constituída de
folhas amarrotadas, comprimidas
umas contra as outras e de aspecto
delgado. São friáveis, de cor verde-
pardacenta na página superior e
verde-acinzentada na inferior.
Mostra raros pêlos, sendo estes mais
evidentes na região do pecíolo e
nervura mediana.
ATROPA BELLADONA LINNÉ
14
A
T
R
O
P
A
B
E
L
L
A
D
O
N
A
L
IN
N
É
15
ATROPA BELLADONA LINNÉ
16
MEIMENDRO – HYOSCYAMUS NIGER
17
HYOSCYAMUS NIGER LINNÉ
 Solanaceae
 Parte usada: Folha.
 Sinonímia vulgar: Meimendro negro; Erva-dos-cavalos, 
Figueira-do-inferno.
 Origem geográfica: Sul da Europa, Ásia central e ocidental.
A droga tem odor fraco e característico, e sabor um tanto 
amargo e acre.
18
HYOSCYAMUS NIGER LINNÉ
 Descrição macroscópica:
 A folha de MEIMENDRO atinge cerca de 25cm de comprimento por
10 a 15cm de largura; as inferiores são curtamente pecioladas, as
médias sésseis e a: superiores, semi-amplexicaules. Seu limbo é oval
ou oval-oblongo, sinuoso-denteado, com um a quatro dentes ou lobos
triangulares, mais raramente inteiro ou simplesmente sinuoso.
Apresenta cor verde-acinzentada e é muito peluginoso,
principalmente na face inferior. O ápice foliar é agudo.
19
HYOSCYAMUS NIGER LINNÉ
20
 Dados farmacológicos e toxicológicos
 Semelhante a beladona e ao estramônio em sua ação,
porém mais tênue, devido ao menor teor de alcalóides
tropânicos.
 Efeitos tóxicos são menores devido ao odor e
consistência desagradáveis.
HYOSCYAMUS NIGER LINNÉ
21
TROMBETEIRA – DATURA SUAVEOLENS
22
DATURA SUAVEOLENS
 Parte usada: Folha. 
 Sinonímia vulgar: Trombeteira cheirosa; Cartucheira; Saia-de-
Velha; Trombeta; Saia-branca.
 Sinonímia científica: Datura gardneri Hook. , Brugmansia
suaveolens Bercht et Presl .;
 Brugmasia suaveolens G. Don.; Datura arborea ex Sendtnor L.
 Origem geográfica: Brasil
A droga é inodora ou apresenta odor característico bem fraco e seu 
sabor é amargo.
23
DATURA SUAVEOLENS
 Descrição macroscópica:
 A folha é oval-lanceolada, oblonga, com 20 a 40cm de
comprimento e cerca de 10cm de largura; longamente
peciolada, medindo o pecíolo de 8 a 12cm de comprimento;
nervura muito proeminente na face inferior. A folha é quase
glabra na face superior, de cor verde mais escura que a
inferior, levemente pubescente, sobretudo nas nervuras.
24
DATURA SUAVEOLENS
25
ESTRAMÔNIO – DATURA STRAMONIUM
26
DATURA STRAMONIUM
 Parte usada: Folha.
 Sinonímia vulgar: Figueira do inferno; Aubaritinga dos índios;
Erva-do-diabo; Erva-dos-demônios; Erva-dos-feiticeiros;
 Sinonímia científica: Datura pseudostramonium Sieb.;
Stramonium foetidum Scop.; Stramonium peregrinam;
Stramonium spinosum Lam.; Stramonium vulgatum Gaertn.
 Origem geográfica: Himalaia
Quando fresca, possui cheiro viroso, que chega a desaparecer pela 
dessecação. É de sabor amargo, nauseoso e levemente salgado. 27
DATURA STRAMONIUM
 Descrição macroscópica:
 A folha de ESTRAMÔNIO é longamente peciolada, de limbo
arredondado, de base assimétrica eu às vezes subcordiforme,
aguda no ápice, de lobos marginais sinuosos e desigualmente
denteados. Mede de 15 a 20cm de comprimento e 8 a 10cm de
largura. Possui ambas as faces glabras na folha adulta e
cobertas de pêlos na folha nova, principalmente sobre as
nervuras da face inferior. É de cor verde-escura na página
superior e mais clara na inferior.
28
DATURA STRAMONIUM
29
COMPOSIÇÃO % ALCALOÍDICA NA PLANTA
% de alcalóides 
totais na planta(-) Hiosciamina
Hioscina = 
Escopolamina
Atropa belladona
Beladona (folhas)
80 - 95% 5 – 10% 0,3 – 1%
Hyosciamus niger
Meimendro 
(Folhas)
< 45% ≥ 50% 0,05 – 0,15%
Datura stramonium
Estramônio
~ 66% ~ 33% 0,2 – 0,4%
30
31
COCA – ERITROXYLUM COCA L.
ERITROXYLUM COCA L.
32
ERITROXYLUM COCA L.
33
A cocaína é extraída das folhas da coca, que
contém cerca de 0,5 - 2% da substância. Nos
países andinos ainda prevalece o hábito de
mascar as folhas com o intuito de aliviar o
cansaço e a fome. Devido à baixa concentração
de cocaína, o comércio e o consumo de folhas
de coca (mascadas ou como chás) são
considerados legais nesses países
As apresentações mais comuns da cocaína: a cocaína refinada ou "pó" e o crack. A primeira apresentação é
um sal (cloridrato de cocaína),utilizado pelas vias intranasal ou injetável. O crack é a cocaína na sua
forma de base livre. Quando o cloridrato de cocaína é aquecido em meio básico (água e bicarbonato de
sódio), a cocaína se desprende de sua forma salina e precipita na forma de cristais de cocaína livre.
cocaína
OUTRAS FONTES DE ALCALÓIDES 
TROPÂNICOS
Hyscyamus muticus
Datura metel
Duboisia myoporoides
34
OUTRAS FONTES DE ALCALOIDES 
TROPÂNICOS
 Duboisia – árvores ou arbustos originários da Austrália, usados como 
fontes de extração de hiosciamina e escopolamina.
 Duboisia myoporoides – Folhas – 0,6 – 3,0% alcalóides totais (principal: escopolamina)
 Duboisia leichardtii – Folhas – 2,0 – 4,0% alcalóides totais (principal: hiosciamina) 
 Datura
 Datura metel – originária do Egito e Índia. Folhas ~ 0,5% alcalóides totais. (Principal: 
escopolamina, fonte industrial).
 Hyoscyamus
 Hyscyamus muticus – originária do Egito. Folhas - 0,5 – 1,0% alcaloides totais. (90% de 
hiosciamina, usada como fonte comercial).
35
AÇÕES FARMACOLÓGICAS
 Ações do grupo atropina/ (-)-hiosciamina
 Sobre o SNC: Em altas doses provocam uma
excitação, por vezes chamada de “delírio atropínico”.
 Sobre o Sistema Nervoso Autônomo: Em doses
terapêuticas tem ação parassimpaticolítica
(antagonistas de acetilcolina).
 No olho: Relaxa a musculatura circular da íris,
provocando dilatação da pupila – midríase
36
37
AÇÕES FARMACOLÓGICAS
38
AÇÕES FARMACOLÓGICAS
AÇÕES FARMACOLÓGICAS
 Coração: Aceleração cardíaca
 Nos brônquios: Dilatação
 Vasos: Produz vasoconstrição periférica
 Sistema digestivo: Reduz o peristaltismo. Diminui as
secreções de um modo geral.
 Ação antiespasmódica neurotrópica (atropina =
bloqueador muscarínico)
39
AÇÕES DA ESCOPOLAMINA
 Em doses terapêuticas é sedativa do
sistema nervoso central, porém em doses
fortes origina alucinação violenta e
narcose. Sobre o sistema nervoso
autônomo age como parassimpaticolítico,
tendo as mesmas ações que o grupo da
atropina/(-)-hiosciamina, porém com
intensidade mais fraca.
 Usos: Adesivos transdérmicos de
escopolamina (para enjôos de movimento)
– Cyba-Geigy 40

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