QUESTIONÁRIO QUIMÍCA ORGÂNICA

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QUESTIONÁRIO QUIMÍCA ORGÂNICA:
De acordo acordo com a rota sintética, foram sintetizados 7 compostos. Faça um breve resumo de cada composto com as informações mais relevantes.
Composto 1- Nitrobenzeno
Também conhecido como nitrobenzol ou essência de mirbane ou, ainda, óleo de mirbane, o nitrobenzeno é um hidrocarboneto aromático, cuja fórmula química é C6H5NO2. Na natureza é encontrado em estado líquido, incolor ou de cor levemente amarelada, insolúvel em água (por ser oleoso), odor característico (semelhante a amêndoas amargas) e altamente tóxico. O nitrobenzeno é produzido através da nitração do benzeno, processo em que se usa o ácido sulfúrico como substância catalisadora. O ácido sulfúrico, nesse caso, tem a função de protonar o ácido nítrico (adicionar prótons) que, por sua vez, é desidratado gerando o íon nitrônio, reagente primordial para a nitração. A produção de nitrobenzeno é uma das reações mais perigosas da indústria química, devido à sua alta liberação de calor. Os nitrocompostos são, em sua maioria, líquidos, polares, insolúveis em água e mais densos que ela.
A principal utilização do nitrobenzeno é a síntese da anilina, substância tóxica muito utilizada pela indústria química. O nitrobenzeno também é bastante aplicado à indústria farmacêutica e da borracha, na produção de pesticidas, corantes, substâncias de polimento de pisos e sapatos e roupas de couro, aromatizante de sabões, solvente de tintas (o que camufla o cheiro desagradável dessa substância), além de servir de agente oxidante em alguns tipos de reação.
Na natureza, o nitrobenzeno é encontrado apenas como resíduo de atividades industriais. Quando presente no solo e na água evapora de forma lenta e pode até ser lançado em lençóis freáticos, contaminando-os. No ar e na água pode sofrer fotodegradação (degradação pela luminosidade), ou também pode se ligar a sedimentos de rios, lagos e mares. Pessoas que vivem em regiões próximas a indústria que utilizam ou produzem nitrobenzeno estão constantemente expostas a essa substância, que pode ser absorvida pelas vias oral, respiratória e dérmica, podendo levar o organismo do indivíduo à incapacidade de transportar gases e realizar trocas gasosas, além da possibilidade de provocar o desenvolvimento de células cancerígenas.
Composto 2- N-fenil-hidroxilamina
Fenilidroxilamina, também citada como fenilhidroxilamina, é o composto orgânico com a fórmula C6H5NHOH. É um intermediário no par redox relacionado C6H5NH2 e C6H5NO. Fenilidroxilamina não deve ser confundida com seu isômero α-fenilidroxilamina ou O-fenilidroxilamina, de fórmula Ph-O-NH2 (em que Ph- é o radical fenil).
 
Composto 3- Aminofenol
Aminofenol é o nome genérico de três compostos orgânicos, isômeros de posição, de fórmula C6H7NO, formados de um anel benzênico ao qual estão ligados uma hidroxila, que o faz um fenol, e um radical amina. Podem ser definidos também, como um fenol aminado ou uma anilina hidroxilada. Refletindo seu caráter levemente hidrofílico, o pó branco é moderadamente solúvel em álcool e pode ser recristalizado de água quente. Na presença de base, oxida-se rapidamente. Os derivados N-metil e N, N-dimetil são de valor comercial.
Composto 4- Acetaminofeno
Paracetamol DCI ou acetaminofeno é um fármaco com propriedades analgésicas, mas sem propriedades antiinflamatórias clinicamente significativas. Atua por inibição da cascata do ácido araquidónico, impedindo a síntese das prostaglandinas, mediadores celulares pró-inflamatórios, responsáveis pelas várias manifestações da inflamação, como o aparecimento da dor. Esta substância tem também efeitos antipiréticos. É utilizado nas seguintes formas de apresentação: cápsulas, comprimidos, gotas, xaropes e injetáveis. Atualmente é um dos analgésicos mais utilizados, porém é altamente perigoso para o fígado devido ao seu alto potencial hepatotóxico, não devendo ser utilizadas mais que 4000 mg diárias (8 comprimidos de 500 mg). 
Faz parte da composição de uma série de medicamentos usados contra a constipação comum e sintomas de gripe. As doses recomendadas são bastante seguras, mas o seu baixo preço e a sua grande facilidade de aquisição pelos doentes têm provocado o aparecimento de alguns casos de sobre dosagem, embora em pequeno número. Nas doses indicadas, o paracetamol não afeta a mucosa gástrica, não altera a coagulação sanguínea e não causa nefropatias. Difere dos analgésicos opioides, porque não provoca euforia nem altera o estado de humor do doente. Da mesma forma que os anti-inflamatórios não-esteroides (AINEs), não causa problemas de dependência, tolerância e síndrome de abstinência. A origem das palavras acetaminofeno e paracetamol tem a ver com a nomenclatura usada em química orgânica: N-acetil-para-aminofenol e para-acetil-aminofenol.Desde 1993, a IUPAC recomenda para este composto o nome sistemático N-(4-hidroxifenil) etanamida. É um pó cristalino branco ligeiramente solúvel na água, facilmente solúvel no álcool, muito pouco solúvel no cloreto de metileno e no éter. 
As pessoas que ingeriram uma sobre dosagem de paracetamol, em geral não apresentam sintomas durante as primeiras 24 horas. Os sintomas mais comuns, que aparecem inicialmente e desaparecem ao fim de algumas horas, são: a anorexia, náuseas, vómitos e sudação. Ao tratar-se essa sintomatologia, o doente pode sentir que o pior já passou, no entanto, consoante a dose ingerida, ainda pode aparecer a falência hepática. No caso de uma sobre dosagem elevada, pode acontecer o aparecimento de coma e acidose metabólica, mesmo antes da falência hepática.
Composto 5- Fenacetina
A fenacetina é um fármaco introduzido em 1887, com ação antipirética e analgésica. Atualmente quase que deixou de ser usado, tendo mesmo sido proibido o seu uso em alguns países, devido ao seus efeitos hematológicos e nefrotoxicidade. O paracetamol é um metabolito da fenacetina com efeitos antipiréticos e analgésicos semelhantes.
Fenacetina foi utilizado principalmente como um analgésico, foi um dos primeiros redutores de febre sintéticos introduzidos no mercado. É também historicamente conhecido por ser um dos primeiros não-opiáceos analgésicos sem propriedades anti-inflamatórias. Efeitos analgésicos da fenacetina são devido a suas ações sobre as vias sensoriais da medula espinhal. Além disso, fenacetina tem uma ação depressiva sobre o coração, onde atua como um agente inotrópico negativo. É um antipirético, agindo sobre o cérebro para diminuir o set point de temperatura. É também utilizado para tratar a artrite reumatóide (tipo subaguda) e neuralgia intercostal.
Fenacetina foi amplamente utilizado até o terceiro trimestre do século XX, muitas vezes sob a forma de um "APC" ou aspirina -phenacetin- cafeína analgésico composto, como medicamento para a febre e a dor. Mas devido às suas propriedades cancerígenas foi retirada. Fenacetina está agora a ser utilizada como um agente de corte para adulterar cocaína no Reino Unido e Canadá, devido às características físicas semelhantes das duas drogas. 
Devido a fenacetina baixo custo é usado para a investigação sobre as propriedades físicas e de refração dos cristais. É um composto ideal para este tipo de investigação. 
Composto 6- Fenitidina
Fenetilina (ou cloridrato de fenetilina) é um derivado teofilinado da anfetamina (resulta da conjugação de uma molécula de teofilina com uma anfetamina via uma cadeia alquilo) com efeitos estimulantes similares aos outros derivados anfetaminados., droga psicoestimulante, conhecida pelos nomes comerciais de Captagon, Biocapton e Fitton. Foi utilizada como medicamento para problemas de hiperatividade em crianças, narcolepsia, ausências epiléticas (tendo nestes dois últimos casos sido verificado um aumento na vigilância e diminuição dos paroxismos) e depressão.
Sua produção comercial teve início em 1963 com o nome comercial de Captagon, para o tratamento de narcolepsia e depressão mas, dado seu alto potencial viciante, foi proibida. Com uso comercial proibidodesde a década de 1980, Em 2010 o Escritório das Nações Unidas sobre Drogas e Crime reportou que o uso e tráfico da substância havia aumentado, sobretudo nos países do Oriente Médio. A substância também conhecida como cloridrato de fenetilina' ganhou notoriedade como a "droga dos jihadistas" em 2015, após a exibição de documentário pela emissora britânica BBC onde mostra seu uso e tráfico pelos insurgentes do Estado Islâmico (ISIS), na Síria. Em 20 de novembro de 2015 o Ministério do Interior da Turquia divulgou que o país efetuara uma apreensão de quase 11 milhões de unidades da droga, traficada em cápsulas onde a fenetilina é consorciada à cafeína.
"A Droga da Guerra da Síria"
Em setembro de 2015, seguindo o que já antes fizera a emissora franco-alemã Arte em maio deste ano, a BBC exibiu o documentário A Droga da Guerra da Síria, onde entrevistava ex combatentes do ISIS e mostrava o crescimento de seu consumo e produção na Síria, país que anteriormente era conhecido apenas como passagem das drogas produzidas ou traficadas na Europa e Líbano.
A reportagem da emissora inglesa diz que também os grupos rebeldes Al-Nusra e Exército Livre da Síria também fazem largo uso do Captagon, procurando assim aumentar o estado de alerta, a coragem e, até, o desempenho sexual, além de ser um meio de financiarem a compra de armas e suas operações militares. 
Composto 7- Dulcina 
Historicamente, a dulcina foi o segundo adoçante sintético a ser lançado no mercado, há mais de cem anos, atrás apenas da sacarina. Apesar de seu excelente poder adoçante em relação a outros adoçantes, testes in vivo com mamíferos, inclusive o homem, evidenciaram toxicidade, levando-a a ser retirada do comércio após quase 60 anos de uso. Mesmo não sendo mais comercializada, sua preparação a partir de substratos facilmente 
acessíveis, utilizando uma rota sintética que também envolva intermediários com outros tipos de atividades sobre o organismo humano, desperta muito interesse. 
Não temos certeza o quão perigosa é a dulcina em relação a sacarina, mas ela foi banida pela suposta carcinogenicidade, que o rótulo também diz ser um dos perigos da sacarina. Se olharmos as importações da China recusadas pelo FDA, veremos que alguns alimentos importados são recusados por causa da presença de dulcina.
2- Faça um fluxograma para rota de síntese de cada um dos 7 compostos.
Composto 1- Nitração do Benzeno
 Reação de nitração do benzeno
 capela com sistema de exaustão
 Reação de redução com zinco metálico na presença de cloreto de amônio
Formação do sólido n-fenilhidroxilamina
Composto 2- N-fenil-hidroxilamina
AGITAÇÃO VIGOROSA DA SOLUÇÃO POR 15 MINUTOS
Adiciona-se 12,0g\165,2mmol de zinco em pó 90% de pureza em pequenas porções, mantendo a temperatura da solução em torno de 60-65ºc (10min.)
Desliga-se o aquecimento
Aquecimento a 60ºc na placa de aquecimento
Agitação vigorosa magnética da solução
Adiciona-se 10,0g\8,3ml-81,2mmol de nitrobenzeno destilado
Adiciona-se 5,0g\93,5mmol de nh4cl em um bequer de 500ml
 Filtra-seno funil de buchner para fornecer 5,93g da n-fenil-hidroxilamina
Forma-se cristais amarelos claros
Refrigera-se num banho de gelo
Satura-se com cloreto de sódio (40,0g)
Lava-se o sólido com 20,0ml com água quente
Filtra-se a solução quente num funil de buchner, para remoção do óxido de zinco formado
Transfe-se o filtrado para um erlenmayer
COMPOSTO 3- P-AMINOFENOL
Saturação com cloreto de sódio
Neutraliza-se o com bicarbonato de sódio
Refrigera-se da solução por 15 minutos
aquecimento até a ebulição
Dilui-se da solução com 490ml de água
Adiciona-se 5,93g da n-fenil-hidroxilamina
Adiciona-se lentamente 24,5ml de ácido sulfúrico concentrado
Adiciona-se 74,0g de gelo picado num banho de gelo em um bequer 100 ml 
	
Obtem-se de um sólido de cor vinho
Forma-se de 3,67g (62%) de p-aminofenol
Filtra-se e remoção do solvente num evaporador rotativo
Seca-se a solução com sulfato de sódio anidro
Extrai-se com acetatode etila (3x 100,0ml)
	
Composto 4-acetominofenoAgita-se contínuamente
Adiciona-se 3,6ml (32,6mmol) de anidrito acético
Adiciona-se 9,0ml de água
Adiciona-se 3,3g\30,2 mmol de aminofenol em erlenmayer de 125 ml
 Aquece a solução em banho maria até a dissolução completa do sólido
Refrigera-se a solução por 10 minutos
Coloca-se num banho de gelo para precipitação do paracetamol
Filtra-se os cristais num funil de buchner
Lava-se com água gelada (5,0ml)
Forma-se 2,9g\65% de produto cristalino de cor levemente rosada
Composto 5- Fenacetina
Adiciona-se 10,0ml de etanol absoluto em um béquer de 
100 ml
Forma-se 1,78g\60% de cristais levemente rosados
Filtra-se o produto num funil de buchner
Resfrigera-se num banho de gelo para precipitação da fenacetina
Aquece a solução até a dissolução do precipitado formado
Adicionando-se até o topo do condensador 25,0ml de água
Aquece a solução por 50min. Mantendo o fluxo suave
Adiciona-se lentamente 3,8g\12,0ml-24,2mmol de iodeto de etila
Adiciona-se 2,5g\16,5mmol do paracetamol
Agita-se a solução até o consumo total do metal
Adiciona-se 0,4g\117,4mmol de sódio
Equipa-se com condensador de refluxo
Composto 6- p-fenetidina
	Adiciona-se 1,64g\9,2mmol da fenacetina em um bequer de 25 ml
Filtra-se do produto num funil de buchner, não lava-se os cristais
Precipita-se o sal cloridrato de p-fenetidina
Refrigera-se da solução num banho de gelo
Coloca-se em ebulição sobre fluxo por 40 minutos
Aquece-se em um manta de aquecimento
Adiciona-se 8,0ml de uma solução hcl:h20
Transfere-se o produto que tenha ficado na parede do balão usando a própria h20 mãe que está no kitassato, quardando-se os cristais em um dessecador
Forma-se 1,2g975% do cloridrato de fenetidina
Composto 7- Dulcina
Adiciona-se 1,0g (5,8mmol) de cloridrato de p-fentidina em um balão de 10 ml
Adiciona-se 0,1ml de uma solução contendo ácido clorídrico e ácido acético
Adiciona-se 2,3ml de água
Adiciona-se 1,4g (23,3mmol) de uréia
Deixa-se na solução refluxada por 30 minutos e remove-se do condensador
Forma-se 0,86g\ (83%) da dulcina
Lava-se com mínimo de água gelada para remoção de traços de ácido
Filtra-se os cristais num funil de buchner
Refrigera-se da solução em um banho de gelo para precipitação da dulcina
Deixa-se em ebulição branda por cerca de 10min para sua concentração
3- Cite as possíveis fontes de erro e perda de rendimento para cada etapa.
Os compostos é capaz de ter as possíveis fontes de erro passagem de solução de vidraria em vidraria, filtração, lavagem com água, pesagem. Perda de rendimento, aquecer a solução (gotículas de água), passagem de vidrarias para vidrarias (resto de solução), filtração (perda de rendimento deixando restos dos compostos), lavagem (perca do composto). Erros manuais que precisam de muita atenção ao ser feito devido ter muitos interferentes como citados acima. Interação entre o instrumento e o objeto pode alterar o valor da grandeza medida; condições de uso e armazenamento do instrumento, como pequenos danos físicos na balança.
Perda de rendimento podem ocorrer também pelas perdas de produto durante a reação, como ao serem usadas aparelhagens de má qualidade ou por algum erro do operador. Condições de uso e armazenamento do instrumento, ou seja, dependendo do material com que é fabricado, das suas condições de uso e armazenamento, o instrumento pode se desviar do seu estado original, interação entre o instrumento e o objeto, como por exemplo, entrada de ar. 
O rendimento da reação não é igual a 100%, pois pode ser que a massa total dos reagentes não foi completamente convertidaem produto. Medidas erradas feitas nas pipetas; variáveis que não conseguimos (ou não desejamos) controlar, interação entre o instrumento e o objeto pode alterar o valor da grandeza medida; erros de balanceamento. Pode ocorrer perda de produto ou reagente durante a reação, devido a erros do operador ou aparelhagem inadequada; rendimento da reação não é igual a 100%, assim pode ter ocorrido erros operacionais durante o procedimento laboratorial de síntese ou qualidade inferior dos reagentes utilizados.
4- Pesquise e sugira rotas de síntese alternativas ás apresentadas no artigo.
As rotas de síntese não tem outro caminho a ser seguido pelos compostos nitração do benzeno, fenil hidroxilamina.
O composto N-acetil-p-aminofenol (paracetamol) tem caráter ácido, e reage solução de hidróxido de sódio (NaOH) para formar um sal. O sal dissolve -se na fase aquosa, e através da ex tração líquido-líquido com solvente orgânico este pode ser removido dos outros constituintes do Tilenol. Após adição de ácido clorídrico (HCl) a fase aquosa até pH 6, o paracetamol passa a ser solúvel em solvente orgânico. 
A extração líquido - líquido descontinua trabalhada nesta prática vai utilizar o funil de separação, onde os líquidos de interesse são adicionados, e com a agitação do funil de separação, o soluto passa para fase na qual está o solvente com maior afinidade. A separação é feita, então, pelas separação das fases.
 A fenacetina é solúvel em diclorometano e insolúvel em água, sendo que esta não é convertida em sal por hidróxido de sódio.
A dulcina foi sintetizada a partir da fenacetina isolada. As reações submetidas para a síntese foram uma hidrólise ácida tendo como produto o cloridrato de fenetidina, em seguida o cloridrato de fenetidina foi tratado com uréia em uma solução ácida de HCl: ácido acético, obtendo assim a dulcina 
5- Faça uma autoavaliação com relação ao seu aprendizado na disciplina.
Obtivemos um bom aprendizado, conseguimos absorver bastante conteúdo, apesar de ser uma matéria difícil, mas conciliando as aulas teóricas com as práticas podemos entender melhor a matéria, onde as discursões nas aulas foram muito úteis na construção do nosso conhecimento, funcionando tudo em conjunto. Observando a matéria percebemos o quanto ela é importante para o nosso meio, o quanto será necessária futuramente nas matérias seguintes da faculdade e até mesmo no nosso ramo de trabalho, utilizaremos a química orgânica para a vida toda. 
FACULDADE CIÊNCIAS DA VIDA
CURSO DE BACHARELADO EM FARMÁCIA
ALEXANDRE FERNANDES OLIVEIRA
ANDREZA VIEIRA DE SOUZA MARQUES
SABRINA DA FONSECA DE JESUS 
VÂNIO NILSON BARCELOS JÚNIOR
	
QUÍMICA ORGÂNICA II
SETE LAGOAS 
2017