Química de Carboidratos_Aula Bioquímica I-Farmácia_Mai2014

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AULA 1: QUÍMICA DE 
CARBOIDRATOS 
Jessica Catarine Frutuoso do Nascimento 
Universidade Federal de Pernambuco 
Centro de Ciências Biológicas 
Departamento de Bioquímica 
Bioquímica I (BQ320) 
Módulo: Metabolismo de Carboidratos 
Carboidratos 
 Definição: São poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas, 
ou substâncias que geram essas substâncias quando 
hidrolizadas 
(CH2O)n 
 Monossacarídeos 
 Ex.: Glicose; Frutose; Ribose; Treose 
 Oligossacarídeos 
 Ex.: Sacarose; Lactose; Maltose; Celobiose 
 Polissacarídeos 
 Ex.: Amido; Celulose; Quitina; 
Celulose 
Monossacarídeos 
 Classificação 
Quanto ao grupo funcional Quanto ao nº de carbonos 
• Aldoses 
 
 
 
 
 
• Cetoses 
• Trioses: 3C 
 
• Tetroses: 4C 
 
• Pentoses: 5C 
 
• Hexoses: 6C 
 
• Heptoses: 7C 
Monossacarídeos 
 Estereoisomeria: Moléculas que apresentam a mesma fórmula 
molecular e mesma fórmula estrutural plana, mas se 
diferenciam quanto a disposição espacial dos átomos. 
 
 Isomeria ótica: Compostos apresentam as mesma 
propriedades fisico-químicas, mas geram efeitos biológicos e 
desviam o plano da luz polarizada diferentemente 
(enântiomeros). 
 
 Carbono assimétrico ou quiral: Carbono sp3 ligado a 4 
ligantes diferentes. 
 
 
Monossacarídeos 
Monossacarídeos 
D-ribose L-fucose D-treose D-sorbose 
Monossacarídeos 
 Epímeros: Se distinguem apenas na configuração de 
1 carbono quiral, que não seja o último. 
Monossacarídeos 
 Ciclização: Ocorre espontâneamente nas 
aldotetroses e em todos os monossacarídeos com 5 
carbonos ou mais. 
 
 
Monossacarídeos 
Monossacarídeos 
 Conformações da piranose 
Mais estável 
Monossacarídeos 
Novo centro quiral 
 
Anômeros 
 
α β 
 
Mutarrotação 
Monossacarídeos 
 Açúcares redutores: São aqueles que podem ser 
oxidados por agentes oxidantes fracos. Carbonila 
livre para ser oxidada a ácido carboxilíco. 
Dissacarídeos 
 Ligação glicosídica 
Dissacarídeos 
Maltose 
Glc(α1 4)Glc 
Sacarose 
Glc(α1 2)Fru 
Extremidade redutora 
Polissacarídeos 
Polissacarídeos 
 Homopolissacarídeos de reserva 
AMIDO 
α1 6 
A cada 24-30 resíduos 
α1 4 
α1 4 
Polissacarídeos 
 Homopolissacarídeos de reserva 
GLICOGÊNIO 
α1 6 
α1 4 
A cada 8-12 resíduos 
Polissacarídeos 
 Homopolissacarídeos estruturais 
CELULOSE 
Polissacarídeos 
 Homopolissacarídeos estruturais 
QUITINA 
N-acetilglicosamina 
β1 4 
Polissacarídeos 
 Heteropolissacarídeos 
PEPTIDOGLICANO 
NAM: Ácido N-acetil 
murâmico 
 
NAG: N-acetil 
glicosamina 
β1 4 
Polissacarídeos 
 Heteropolissacarídeos 
GLICOSAMINOGLICANOS: Constituintes da MEC 
Ácido hialurônico 
β1 3 
β1 4 
Proteoglicano = Glicosaminoglicano + Proteína 
Glicoconjugados 
 Transporte de informação; 
 Cadeias de carboidratos ligadas a proteínas 
(glicoproteínas) ou lipídeos (glicolipídeos) 
 
Glicoconjugados 
Email: jessica.frutuoso7@gmail.com 
Referências 
 Lehninger, A., Nelson, D.L, Cox, M.M. (2011) 
Princípios de Bioquímica de Lehninger. 5ª ed. São 
Paulo, Artmed Editora S.A.; 
 Berg, J., Tymoczko, J, Stryer, L. (2004) Bioquímica. 
5ª ed. Rio de Janeiro, Editora Guanabara Koogan 
S.A.