Aula Química de Carboidratos 2017 (1)

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Recife, 2017 
Profº. Graça Cunha 
mgcc@ufpe.br 
*
*Biomoléculas mais abundantes da Natreza. 
 
*> 100 bi. ton./ano CO2 e H2O  celulose e outros produtos 
vegetais = Fotossíntese. 
*Funções: 
 
Nutrição Humana e Animal. 
Reserva energética, como o amido e o glicogênio. 
Estrutural e de proteção, 
Celulose, presente em parede celular de plantas. 
A celulose é o composto orgânico mais abundante na biosfera, constitui cerca 
de 40 – 50% de quase todas as plantas. 
A forma mais pura de celulose (99,8%) pode ser obtida do 
algodão. 
Quitina, presente no exoesqueleto de invertebrados e fungos. 
 Informação gênica, através dos ácidos nucléicos. 
Reconhecimento celular e informação biológica, como nos casos 
dos carboidratos constituintes das glicoproteínas e dos 
proteoglicanos. 
*Definição: 
 
*Carboidratos são compostos aldeídicos ou cetônicos com múltiplos 
grupos hidroxilas (poliidroxialdeído ou poliidroxicetona). 
*FÓRMULA GERAL: [Cn(H2O)n]. (n≥3) 
 
 
 
 
 
 
 
 
*Obs. outros contêm N, P, ou S. 
Grupo Funcional 
Aldeído 
(Aldose) 
Grupo Funcional 
Cetona 
(Cetose) 
*Classificação: 
* Monossacarídeos 
* Oligossacarídeos (2-20) 
* Polissacarídeos (> 20) 
CARBOIDRATOS MAIS COMUNS 
Monossacarídeos 
Pentoses 
ribose 
Hexoses 
glicose 
galactose 
frutose 
manose 
Oligossacarídeos 
Dissacarídeos 
maltose 
lactose 
sacarose 
trealose 
Polissacarídeos 
amido 
glicogênio 
celulose 
quitina 
*São as unidades monoméricas básicas. Consistem de uma única unidade 
de poliidroxialdeído ou poliidroxicetona. 
 
*Fórmula Geral: [Cn(H2O)n], onde n > 3. 
 
 
 
 
 
*Características: 
* Sólidos 
* Incolores 
* Cristalinos 
* Solúveis em Água (insolúveis em solventes apolares) 
* Sabor Doce (maioria) 
* Redutores 
 
 
( H - C - O H ) n 
C H 
2 O H 
C 
R 
= O R = H a l d o s e 
R = C H 2 O H c e t o s e 
EX: Glucose e Frutose (n=6) 
*Classificação: 
*Quanto à família 
 
 
 
 
 
*Quanto ao nº de carbonos 
 
 
 
 
Grupo Funcional 
Aldeído 
(Aldose) 
Grupo Funcional 
Cetona 
(Cetose) 
Nº de Carbonos Aldoses Cetoses 
3 aldotrioses cetotrioses 
4 aldotetroses cetotetroses 
5 aldopentoses cetopentoses 
6 aldohexoses cetohexoses 
7 aldoheptoses cetoheptoses 
*Classificação – Estrutura das Aldoses (séries D) 
*Classificação – Estrutura das Cetoses (séries D) 
*Ciclização de monossacarídeos: 
*Monossacarídeos com 5 ou mais átomos de C ocorrem, em geral, na 
forma cíclica (em anel). A formação do anel ocorre em solução aquosa. 
*Reação química entre um álcool e um aldeído ou uma cetona. 
*Ciclização de monossacarídeos (aldoses): 
Hemiacetal 
(aldeído + álcool) 
OH do C-1 
para baixo = a 
lado oposto ao 6CH2OH 
OH do C-1 
para cima = b 
mesmo lado ao 6CH2OH 
 
Carbono 
Anomérico 
A forma de anel da glucose é criada quando o oxigênio no carbono 5 liga-se com o 
carbono que compõe o grupo de carbonila (carbono 1) e transfere seu hidrogênio 
ao oxigênio da carbonila para criar um grupo hidroxila. 
 
*Ciclização de monossacarídeos (cetoses): 
D-Frutose 
Carbono 
Anomérico 
Hemicetal 
(cetona + álcool) 
Fonte de luz (1), um filtro polarizador fixo (2), um tubo (3) 
contendo a amostra (4) e um filtro polarizador para análise (6), 
que ao ser girado registra o sentido levógiro (-) ou dextrógiro (+) 
e o ângulo em graus (de 0 a 180). Observe na figura o desvio do 
plano ao sair a luz do compartimento da amostra (5). 
Estereoisomeria: 
Moléculas quirais têm atividade óptica, isto é, giram o plano da luz polarizada. 
Isômeros ou Estereoisômeros : Apresentam a mesma fórmula química, mas 
diferem na posição da hidroxila (OH) em 01 ou mais C assimétricos/quirais. 
No. Isômeros = 2n 
onde n = número de centros quirais (assimétricos) 
Ex: Aldoexoses têm 24=16 isômeros. 
*Estereoisomeria: 
* Enantiômeros: São isômeros que são imagem no espelho um do outro, e os 
dois membros do par são designados um açúcar D e um açúcar L. 
 
 
 
 
 
 
 
 
Fórmulas: Projeção de Fischer 
Fórmulas: Perspectiva 
Espelho 
*Estereoisomeria: 
 
*Diastereoisômeros: São isômeros não sobreponíveis. 
 
D-Eritrose D-Treose 
1 
3 
2 
4 
1 
3 
2 
4 
*Estereoisomeria: 
* Epímeros: São isômeros que diferem na posição da OH em apenas “um” C 
assimétrico (quiral). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
*Obs.: Se a configuração se modifica apenas no C quiral mais distantes da 
carbonila, são isômeros, mas não epímeros. 
 
*Açúcares redutores: 
*Monossacarídeos podem ser oxidados por agentes oxidantes brandos como 
íons cúpricos (Cu2+). O grupo carbonila (C=O) é oxidado a um grupo 
carboxila (COOH). 
* É a ligação entre a hidroxila (OH) do C anomérico de um monossacarídeo e 
um grupo OH qualquer do outro monossacarídeo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
*Obs: Os oligos e polissacarídeos não têm a fórmula empírica Cn(H2O)n porque 
é eliminada água durante a formação do polímero. 
C anomérico livre = 
açúcar redutor 
* Polímeros que podem possuir de 2 a 20 unidades monossacarídicas unidas 
por ligações glicosídicas. 
* Ex.: Dissacarídeos (mais abundante) 
*Açúcares Redutores: Apresentam a OH do C anomérico livre. 
 
 
 
 
 
 
 
*Açúcares não redutores: A OH do carbono anomérico participa da ligação 
glicosídica. 
* Polímeros com mais de 20 unidades monossacarídicas unidas por ligações 
glicosídicas. 
Homopolissacarídeos Heteropolissacarídeos 
Linear Ramificado Linear Ramificado 
1 único tipo de 
monossacarídeo 
2 ou mais tipos de 
monossacarídeos 
*Homopolissacarídeos: 
*Polissacarídeos de Armazenamento. 
Amido (célula de plantas) Glicogênio (célula de animais) 
*Amido: 
*Amilose + Amilopectina. 
Amilose = [D-glicose (a14) D-glicose]n 
Amilopectina 
*Amido: 
 
 
 
 
 
 
*Em sua conformação mais estável apresenta cadeia curva. As ligações 
do tipo (a14) forçam a amilose a assumir uma estrutura helicoidal e 
estreitamente compacta. 
*Glicogênio: 
*Mesma estrutura da amilopectina [cadeia principal de D-glicose ligada em 
(a14) com pontos de ramificação em (a16)], porem é mais ramificado. 
*Homopolissacarídeos: 
*Polissacarídeos Estruturais. 
Celulose (célula de plantas) 
Quitina (exoesqueleto) 
*Dextranas: 
* São produzidas por microrganismos, principalmente por bactérias (Leuconostoc 
mesenteroides). São constituídas exclusivamente por unidades de D-glicose unidas 
por ligações (a16); todos os polissacarídeos deste grupo possuem ramificações 
(a13) e, alguns, também têm ramificações (a12) ou (a14). 
(a16) 
(a13) 
*Celulose: 
* Cadeia linear = [D-glicose b(14) D-glicose]n. 
Fazem pontes de H inter- 
e intracadeia, por isso 
são insolúveis em água 
Fibras de celulose 
Macrofibrilas 
Microfibrilas 
Cadeias da molécula 
de celulose 
*Celulose: 
*Organismos capazes de metabolizar a celulose. 
Fungos da madeira possuem celulase 
Bactérias presentes no rúmen também possuem celulase 
Protozoário Tryconinpha possui a 
enzima celulase que auxilia no 
metabolismo da celulose que serve de 
alimento para ambos 
*Quitina: 
*Cadeias lineares constituídas por unidades de N-acetil-glicosamina 
unidas através de ligações b(14). Forma fibra estendida 
semelhante à dacelulose. Não é digerível por vertebrados. 
[N-acetil-glicosamina]n 
(b14) (b14) 
(b14) 
*Peptídeoglicano: 
*Encontrado na parede celular bacteriana. É o que diferencia 
bactérias Gram positivas e Gram negativas. 
Staphylococcus aureus 
As bactérias gram – negativas como a E. coli não apresentam a pentaglicina e sim 
o resíduo terminal da Ala. 
*Glicosaminoglicano: 
* Trata-se de uma família de polímeros lineares compostos por unidades 
repetitivas de dissacarídeos. Fazem parte da matriz extracelular dos 
tecidos de animais multicelulares. 
*Glicosaminoglicano: 
. Complexo Amido-Iodo