Prática 06 Síntese de Dibenzalcetona uem

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Centro de Ciências Exatas
Departamento de Química
Curso: Engenharia Química
Disciplina: 207 - Química Experimental
Grupo 02 - Turma 006
Prática 06 - Síntese de Dibenzalacetona
Acadêmicos:
Felipe Mateus A. Fatega R.A. 99561
Humberto M. Miyatake R.A. 99587
Higor Kumatsu R.A. 99811
Lucas Soares Gaiola R.A. 98768
Rafael Henrique Mateus Alves R.A. 99518
Professor: 		Rodrigo M. Pontes
Introdução
O composto Dibenzalacetona é um composto orgânico, com fórmula molecular C17H14O, sendo formada por dois anéis aromáticos, que são ligados à uma cetona. Este composto é um sólido com coloração amarela insolúvel em água por possuir uma grande cadeia apolar, entretanto é solúvel em solventes orgânicos, como por exemplo etanol, isso porque o solvente orgânico tem função tem tornar o meio apolar para poder solubilizar este composto.
A Dibenzalacetona possui uma grande aplicação industrial para a produção de protetores solares devido a uma propriedade de absorção de raios ultravioletas emitidos pelo Sol, funcionando como um protetor químico, esta mesma propriedade também permite a utilização deste composto em alguns tipos de lentes. [3]
A reação de um aldeído com uma cetona em meio básico como o hidróxido de sódio é uma reação aldólica mista de condensação, também conhecido como reação de Claisen-Schmidt. A dibenzalacetona é produzida com a condensação de uma acetona com dois benzaldeídos. O aldeído carbonílico por ser mais reativo que a cetona pode conter hidrogênios α que pode gerar produtos como mono ou dibenzalacetona em decorrência da quantidade dos reagentes. Na Figura 1, há o processo de formação da benzalacetona. No experimento, o etanol será o solvente do benzaldeído e da benzalacetona que será a etapa intermediária que em seguida, reage com outro benzaldeído para gerar a dibenzalacetona.[1]
Figura 1: Processo de formação da benzalacetona (Williamson, Organic Experiments, p.339-340).[1]
Uma reação aldólica iniciada com dois compostos carbonilados distintos é chamada de reação aldólica cruzada e não possui importância sintética se ambos os reagentes possuem hidrogênios α uma vez que produzem uma mistura complexa de produtos. Para que a condensação aldólica resulte na formação majoritária de um produto, é necessário que um dos reagentes não condense com ele mesmo (autocondensação), sem produzir um íon enolato em meio básico. O benzaldeído não tem carbonos com hidrogênio α relativamente ao grupo carbonila e para evitar outras reações, coloca-se esse componente em uma base e, então, adiciona-se lentamente o reagente com um hidrogênio α na mistura. Sob essas condições, a concentração do reagente com um hidrogênio α é sempre baixa e muito do reagente está presente como um ânion enolato, realizando a reação principal entre esse ânion enolato e o componente que não tem hidrogênio α. A desidratação com o aquecimento da mistura ocorre rapidamente devido à acidez dos hidrogênios α e o produto é estabilizado por possuir ligações duplas conjugadas. Em algumas reações aldólicas, a desidratação ocorre tão rapidamente que não é possível isolar o produto na forma aldólica, obtendo o derivado enal (alceno aldeído). Uma condensação aldólica ocorre em vez de uma adição aldólica. Uma reação de condensação é aquela na qual as moléculas são unidas através da eliminação intermolecular de uma pequena molécula, tais como a água ou um álcool.[2]
Objetivos
Sintetizar a dibenzalcetona.
Parte Experimental
Materiais Utilizados:
Vidrarias:
 	- Erlenmeyer
 	- Bastão de vidro
Equipamentos:
 	- Funil de Buchner
 	- Papel filtro
Reagentes e Soluções:
 	- Benzaldeído
 	- Propanona
 	- Solução de NaOH 10%
 	- Etanol
 	- Água destilada
 
 	
Procedimento Experimental:
 	Adicionou-se em um erlenmeyer 2,5 mL de benzaldeído e 1,6 mL de propanona.
 	Colocou-se em outro erlenmeyer, 25 mL de solução de NaOH e adicionou-se vagarosamente 20 mL de etanol.
 	Misturou-se as duas soluções preparadas e agitou-se por 30 minutos. Por fim, filtrou-se a mistura em um funil de Buchner usando um papel filtro previamente pesado e água fria.
	
Resultados 
Misturou-se a solução A (2,5mL de benzaldeído e 1,6 mL de propanona) com a solução B (2,5mL de NaOH 10% e 20mL de etanol) e após a agitação formou-se um precipitado que foi filtrado conforme a reação mostrada na figura 2.
Figura 2 - Reação do benzaldeído com propanona em meio básico. [4]
	Cálculo do rendimento:
Obteve-se 1,92g de dibenzalacetona. Tendo que:
Massa Molar C7H6O = 106,06g
Massa Molar C17H14O = 234,14g
Podemos calcular o rendimento teórico. Assim, partindo de 2,5g de C7H6O temos:
Pela estequiometria temos que a proporção entre C7H6O e C17H14O é de 2:1. Portanto:
Descobrindo , calculamos a massa de C17H14O:
O rendimento percentual é dado por:
Inserindo os valores temos:
Discussão
 Ao misturar as soluções, a propanona reage com o hidróxido e forma-se um íon que reage com o benzaldeído formando benzalacetona. O etanol é usado com um solvente para a acetona. O mecanismo da reação é mostrado na figura 3.
Figura 3 - Mecanismo da reação de produção da dibenzalacetona. [4]
O outro carbono ligado à carbonila também pode perder H+ e a reação ocorrer novamente no outro lado da molécula, formando a dibenzalacetona. 
Foi observado um baixo rendimento com relação ao esperado. O mau manuseio durante a filtração com o funil de Buchner, que teve vazamento e retenção nas paredes do funil da dibenzalacetona pelo papel filtro ser ligeiramente menor que o funil, pode ter sido uma das causas.
Conclusão
	Partindo de 2,5g de benzaldeído, foi obtido com sucesso 1,92g de dibenzalacetona com rendimento de 68,33%, que apesar de baixo, pode ser melhorado tomando maiores cuidados ao realizar a prática. 
Referências
[1] Williamson, Kenneth L., Organic Experiments, Massachusetts, Harvard University, 7th Edition, 1992, p.339-341.
[2] SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.. Química Orgânica. 8.ed. Rio de Janeiro: LTC, 2005, v.2, p.58-64.
[3] M URTINHO, D.M.B.; SERRA, M.E.S; PINEIRO, M. Síntese de foto protetores e sua imobilização em poli (metacrilato de metilo): um projeto integrado de química orgânica, química de polímeros e fotoquímica. Química Nova, v.33, p.1805 -1808, 2010. 
[4] WILLIAMSON, Organic Experiments. Seventh Edition, Lexington, Massachusetts Toronto, D.C. Heath and Company, 1992. Chapter 33.] WILLIAMSON, Organic Experiments. Seventh Edition, Lexington, Massachusetts Toronto, D.C. Heath and Company, 1992. Chapter 33.
Agosto de 2017