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Lista de exercícios – SN – Q. O. I – Profa. Andrea Souza – 2013.2 1) Dê os produtos de substituição dos seguintes reagentes com acetato de sódio em ácido acético. a) 2-cloro-2-metil-3-hexeno b) 3-bromo-1-metilciclohexeno 2) Explique por quê o tetraidrofurano pode solvatar espécies carregadas negativamente melhor do que o éter dietílico. 3) Proponha um mecanismo para a seguinte reação: 4) Qual dos seguintes compostos reagirá mais rapidamente em condições SN1: 5) O íon metóxido é um nucleófilo melhor em metanol ou DMSO? Por quê? 6) Coloque em ordem decrescente de nucleofilicidade: 7) Para cada uma das seguintes reações, dê os produtos de substituição nucleofílica; se os produtos existirem como estereoisômeros identifique- os. a) (R)-2-bromopentano + alta concentração de CH3O - b) (R)-2-bromopentano + CH3OH c) 3-bromo-2-metilpentano + CH3OH d) 3-bromo-3-metilpentano + CH3OH 8) O composto 1-bromo-2,2-dimetilpropano tem dificuldade de sofrer SN1/SN2. Explique por quê. 9) Dê as configurações dos produtos de substituição nucleofílica das seguintes reações: 10) Arranje os isômeros da fórmula molecular C4H9Cl em ordem decrescente de velocidade da reação com iodeto de sódio em acetona.
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