Lista avaliativa2

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Lista Avaliativa – Química Tecnológica II
Professor: Victor Munhoz
01. Considere as seguintes reações:
a) Escreva os mecanismos referentes a cada uma das transformações acima.
b) Explique o porquê da regioespecificidade observada nessas reações.
02. As transformações abaixo apresentadas envolvem rearranjos moleculares a partir dos 
intermediários formados. Proponha, para cada uma, um mecanismo que explique a estrutura 
do produto formado.
a) b)
c) d)
03. Preveja os principais produtos das seguintes reações, representando as estereoquímicas dos 
produtos, se pertinente (represente os pares de enantiômeros caso sejam formados).
a) b)
c) d)
1
e) f)
 
g) h)
i) j)
04. Para cada reação abaixo, escreva os mecanismos e os produtos formados. Atenção às 
condições reacionais.
a) b)
c) d)
2
e) f)
05. Qual é o produto da seguinte reação de oxidação?
a) b)
c) d)
06. Qual é o produto preferencialmente formado na síntese abaixo?
a) b)
c) d)
07. Explique detalhadamente o por quê de o 1-bromopropano ser formado quando se trata o 1-
propanol com brometo de hidrogênio, mas não quando este álcool é tratado com brometo de 
sódio.
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08. Preencha os quadros abaixo com os produtos formados ou reagentes/solventes utilizados para
a formação dos compostos indicados no esquema:
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09. Represente os produtos formados em cada reação de substituição abaixo, indicando, também, 
suas respectivas configurações estereoquímicas.
a)
Velocidade = k [substrato] [NaOH]
b)
10. Considere a reação abaixo:
a) Represente o mecanismo de tosilação do composto (A)
b) Qual é o objetivo de se fazer a reação de tosilação nesse composto?
c) Qual é a configuração do carbono quiral formado?
d) Caso o composto tosilado reagisse com uma base forte, como o íon etóxido (EtO-) em meio 
etanólico, a cerca de 55 °C haveria a formação de um produto oriundo de uma reação de 
eliminação. Que tipo de eliminação (E1 ou E2) ocorreria preferencialmente, e qual é a 
estrutura do produto majoritário resultante dessa reação? Justifique o tipo de reação de 
eliminação escolhida.
11. Na presença de uma pequena quantidade de bromo molecular, a seguinte reação promovida 
por luz é observada:
a) Escreva o mecanismo para essa reação. Seu mecanismo deve explicar como ambos os 
produtos são formados.
b) Explique por que apenas os hidrogênios ligados aos carbonos mais substituídos são 
preferencialmente substituídos. Dica: analise os intermediários formados.
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