Lista Substituicao eliminacao (1)

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Lista de Exercícios 1 – Reações de Substituição Nucleofílica e Eliminação
Professor: Victor Munhoz
01. Quando o 1-bromo-2-metilcicloexano é submetido a uma reação de solvólise em etanol, 
cinco produtos principais são formados. Dê os mecanismos de formação de cada um deles.
02. Considere a seguinte reação de substituição e responda às questões abaixo:
(a) A reação acima procede via SN1 ou SN2? Justifique sua resposta.
(b) Represente o mecanismo dessa reação.
(c) Qual é a equação cinética dessa reação?
(d) A reação ocorreria a uma maior velocidade caso dobrássemos a concentração de cianeto de 
sódio? Por que?
(e) O que ocorreria com a velocidade da reação caso substituíssemos DMSO por etanol? 
Justifique sua resposta.
(f) Desenhe o diagrama de energia dessa reação, Identificando as posições dos reagentes, 
produtos e estado de transição, bem como a energia de ativação.
(g) Represente o estado de transição relativo à reação de substituição acima e, baseando-se nele, 
discuta a estereosseletividade da reação.
03. A equação abaixo mostra a síntese do estilbeno (um hidrocarboneto utilizado como precursor 
na produção de tinturas e branqueadores ópticos) a partir do (S)-1-bromo-1,2-difeniletano
(a) Qual dos isômeros produzidos é o mais estável? Por que?
(b) Explique o porquê da utilização de etóxido de sódio em etanol, levando em conta o papel 
dessa espécie na síntese representada.
(c) Por que a reação em questão é favorecida sob aquecimento?
(d) Essa reação é estereosseletiva, sendo o trans-estilbeno o produto majoritário. Explique o 
porquê de o isômero trans ser predominantemente formado. Para tal, represente as projeções 
de Newman dos confôrmeros que levam à formação de cada produto e compare suas 
estabilidades.
(e) Quando o (R)-1-bromo-1,2-difeniletano é usado como substrato de partida, o produto 
majoritário continua sendo o trans-estilbeno. Explique.
04. Forneça os produtos principais para cada reação de substituição nucleofílica abaixo
(a) (b)
(c) (d)
05. Forneça os produtos principais para cada reação de eliminação abaixo
(a) (b)
(c) (d)