ALDEÍDOS E CETONAS RELATORIO

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FACULDADE CATÓLICA SALESIANA 
FARMÁCIA – FAN3 
 
 
CRISTINA FRAGA GOMES 
FILIPE NASCENTE DE SOUZA 
LUCINEIDE MARIA NERES 
SUED DIR 
 
 
 
 
 
ALDEÍDOS E CETONAS 
 
 
 
 
Disciplina: Química Orgânica II 
Professora: Heloisa Pinto Dias 
 
 
 
 
 
 
VITÓRIA 
JUNHO – 2017 
1 
 
 CRISTINA FRAGA GOMES 
FILIPE NASCENTE DE SOUZA 
LUCINEIDE MARIA NERES 
SUED DIR 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
ALDEÍDOS E CETONAS 
 
 
 
 
Relatório do Curso de Graduação 
em Farmácia apresentado a 
Faculdade Católica Salesiana - 
FCS, como parte das exigências da 
Disciplina de Química Orgânica II 
sob orientação da Professora 
Heloisa Pinto Dias. 
 
 
 
 
VITÓRIA 
JUNHO – 2017 
 
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SUMÁRIO 
 
1. INTRODUÇÃO................................................................................................. 03 
2. OBJETIVOS..................................................................................................... 04 
3. PARTE EXPERIMENTAL................................................................................ 05 
3.1 MATERIAS UTILIZADOS............................................................................... 05 
3.2 REAGENTES UTILIZADOS........................................................................... 05 
3.3 PROCEDIMENTOS........................................................................................ 06 
4.RESULTADOS.................................................................................................. 08 
5. DISCUSSÕES.................................................................................................. 12 
6. CONCLUSÃO.................................................................................................. 14 
REFERENCIAS.................................................................................................... 15 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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1. INTRODUÇÃO 
Cada grupo funcional tem certas reações e características, sendo assim utilizada 
com as reações de identificação. São os testes qualitativos que permitem 
caracterizar uma determinada funcionalidade podendo assim observar uma 
transformação química através das mudanças físicas provocadas por uma reação. 
Algumas mudanças não são fáceis de serem observadas, mas úteis num 
determinado instante particular (SANTOS et al, 2014). 
Aldeídos e cetonas contém um grupamento carbonila, um grupo no qual o átomo de 
carbono se liga ao oxigênio por uma ligação dupla (SOLOMONS; FRYHLE, 2001). 
grupamento funcional cetona grupamento funcional aldeído 
 
 
Fonte:infoescola, 2017. 
O grupo funcional carbonila nos aldeídos está ligado à pelo menos um átomo de 
hidrogênio, e nas cetonas está ligado a dois átomos de carbono (SOLOMONS; 
FRYHLE, 2001). 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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2. OBJETIVO 
 
 Identificação e confirmação de grupos funcionais de aldeídos e cetonas 
através de reações químicas 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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3. PARTE EXPERIMENTAL 
3.1 MATERIAIS UTILIZADOS 
 Tubos de ensaio 
 Estante para tubos 
 Caneta retroprojetor azul 
 Pisseta 
 Conta gotas 2 mL 
 Bastão de vidro 
 Béquer 
 Capela 
 Papel toalha 
 
3.2 REAGENTES UTLIZADOS 
 Glicose 1% 
 Acetona 
 Formol 
 Acetaldeído 
 N-butanol 
 Água destilada 
 Acetato de etila 
 2,4 dinitrofenilhidrazina 
 NaOH 5% 
 NH4OH 10% 
 AgNO3 
 Lugol 
 Bissulfito de sódio 10% 
 Reagente de Tollens 
 
 
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3.3 PROCEDIMENTOS 
3.3.1 Teste para identificação de aldeídos e cetonas. Reação com 2,4 – 
dinitrofenilhidrazina 
 Em um tubo de ensaio adicionou-se 3 mL de 2,4-dinitrofenilhidrazina e 3 
gotas de acetaldeído, agitando-se e observando. 
 Em um tubo de ensaio adicionou-se 3 mL de 2,4-dinitrofenilhidrazina e 3 
gotas de acetona, agitando-se e observando. 
 Em um tubo de ensaio adicionou-se 3 mL de 2,4-dinitrofenilhidrazina e 3 
gotas de n-butanol, agitando-se e observando. 
A maioria dos aldeídos e cetonas formam dinitrofenilhidrazonas, que são insolúveis, 
geralmente apresentam coloração que varia de vermelho a amarelo. 
 
3.3.2 Complexos de adição de bissulfito de sódio a 10% 
 Foi colocado 1 mL de bissulfito de sódio 10% em 3 tubos de ensaio e juntou-
se 6 gotas de acetaldeído em um tudo, num segundo tudo acetona e num 
terceiro tubo acetato de etila, em seguida fechou-se os tubos e agitamos 
vigorosamente. Este teste é positivo para aldeídos e cetonas. 
 
3.3.3 Reação de Iodofórmio 
 Foi adicionado em 4 tubos de ensaio 2 mL de água, em seguida no primeiro 
tubo 5 gotas de formol, no segundo tubo,foi adicionado acetaldeído, no 
terceiro tubo acetona, no quarto tubo n- butanol, posteriormente foi 
adicionado as quatro tubos NaOH 5% e lugol (solução I2/KI) gota a gota, com 
agitação, observando se ocorreria precipitação de um sólido amarelo (CHI3- 
iodofórmio). 
 
3.3.4 Teste de Tollens (Formação de espelho de prata) 
Preparo do reagente de tollens 
Em 3 tubos de ensaio foi colocado 2 mL de solução a 5% de AgNO3, Em seguida 
adicionamos um gota da solução da 10% de NaOH. Agitamos o tubo e juntamos a 
solução de NH4OH a 10%, gota a gota, com agitação, ate que o precipitado de 
hidróxido de prata foi dissolvido totalmente, obtendo-se uma solução transparente. 
Agitamos o tubo e deixamos em repouso por 10 minutos. 
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 Em 3 tubos de ensaio adicionamos 0,5 mL do reagente de tollens e 4 gotas 
de formol no primeiro tubo, num segundo tubo 4 gotas de acetona e no 
terceiro tubo 4 gotas de glicose 1%, agitamos e observamos.Em seguida 
aquecemos em banho-maria. 
 
3.3.5 Teste de Benedict 
 Em 3 tubos de ensaio foi adicionado 3 mL do reagente de Benedict, em 
seguida foi colocado 5 gotas de formol no primeiro tudo, no segundo 5 gotas 
de acetona e no terceiro glicose 1%, aquecemos em banho-maria por 5 
minutos e observamos. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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4. RESULTADOS 
 
 Reação de 2,4-dinitrofenilhidrazina 
 
Aldeídos e cetonas reagem com a 2,4-dinitrofenilhidrazina, em meio ácido para dar 
2,4-dinitrofenilhidrazona, usualmente como um precipitado de coloração amarelo-
avermelhada. O produto tem um ponto de fusão nítido, útil na identificação do 
aldeído ou cetona original. 
 
 
Figura 1 
 
Fonte: própria - experimento 1, 2017. 
 
 Complexos de adição de bissulfito de sódio 10% 
Bissulfito de sódio tem vários usos. Formam-se aducto de bissulfito com 
grupos aldeídos com certas cetonas cíclicas a um ácido sulfônico. 
O bissulfito de sódio em síntese orgânica é como um mediano agente redutor em 
particular em processos de purificação. Ele pode eficientemente remover traços ou 
excessos de cloro e hipocloritos, bromo, iodo, ésteres osmatos, trióxido de 
cromo e permanganato de potássio. Outro uso do bissulfito de sódio é como um 
agente de descoloração em processos de purificação obviamente porque pode 
reduzir fortemente agentes oxidantes coloridos e alcenos e compostos de carbonila. 
Acetaldeído Acetona 
N-Butanol 
9 
 
 
Fonte: SOARES; CRUZ, 2010. 
 
Figura 2 
 
Fonte: Própria – experimento 2, 2017. 
 
 
 Reação de iodofórmio 
Substâncias contendoo grupo CH3CO
- (grupo acetila) ou CH3CHOH
- reagem com 
solução de iodo em meio fortemente básico, produzindo um precipitado 
característico de iodofórmio e um íon carboxilato. 
 
 
Acetaldeído 
Acetona 
Acetato de 
Etila 
10 
 
Figura 3 
 
Fonte: própria - experimento 3, 2017. 
 
 Teste de Tollens 
O Teste de Tollens permite a distinção entre aldeídos e cetonas. Aldeídos reagem 
com formação de prata elementar, a qual se deposita como um espelho nas paredes 
do tubo de ensaio, já as cetonas não reagem. 
 
 Figura 4 
 
 Fonte: própria - experimento 4, 2017. 
N- butanol Acetona 
Formol Acetoaldeído 
Glicose 1% 
Acetona Formol 
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 Teste de Benedict 
O reagente de Benedict é usado na caracterização de grupos aldeídos, 
especialmente em carboidratos (açúcares redutores). O reagente contém um íon 
cúprico complexado (azul) em meio básico com íon citrato. Aldeídos reagem com 
cobre II complexado produzindo um carboxilato e precipitando o cobre como Cu2O 
(cobre I) de cor de tijolo. 
 
Figura 5 
 
Fonte:própria – experimento 5, 2017. 
 
Figura 6 
 
Fonte:própria – experimento 5, 2017. 
Glicose 1% 
Formol 
Acetona 
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5. DISCUSSÕES 
 
No teste de identificação de aldeídos e cetonas o teste foi positivo para os dois 
menos para o n-butanol, pois o mesmo é um álcool e este teste não é para 
identificação de álcool, o 2,4 dinitrofenilhidrazina reagiu com o aldeído e acetona 
fomando um precipitado amarelo. 
 
No teste de complexo de adição de bissulfito de sódio, as reações não ocorreram 
em nenhum dos compostos testados, deveria ter ocorrido formação de partículas 
sólidas e brancas, e ocorrendo turvação do sistema, mais possivelmente o bissulfito 
de sódio estava vencido ou o preparo pelos técnicos não ocorreu corretamente. 
 
No teste de iodofórmio o teste foi positivo para o acetaldeído que contém em sua 
estrutura um grupamento acetila que reage com o iodo em meio fortemente básico 
produzindo o íon carboxilato, formou-se um precipitado amarelo. 
 
Quando esses dois tipos de compostos são expostos a agentes oxidantes, somente 
os aldeídos reagem. Isso ocorre porque o carbono ligado ao oxigênio na carbonila 
adquire caráter positivo, visto que o oxigênio é mais eletronegativo e atrai mais 
fortemente os elétrons da ligação química. 
 
Assim, um oxigênio nascente que estiver no meio irá atacar esse carbono, 
colocando-se exatamente entre a ligação carbono-hidrogênio. No caso dos aldeídos, 
forma-se um composto do grupo dos ácidos carboxílicos, e, no caso das cetonas, 
não há reação, porque seu carbono da carbonila não está ligado a nenhum 
hidrogênio. 
 O O 
 ║ ║ 
R ─ C ─ H + [O] →R ─ C ─ OH 
Aldeído Ácido carboxílico 
 
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 O 
 ║ 
R ─ C ─ R + [O] →não reage 
Cetona 
 
Quando um aldeído é colocado em contato com o reativo de Tollens, ele é oxidado 
ao ácido carboxílico correspondente, enquanto os íons prata são reduzidos a 
Ag0 (prata metálica). Sendo esta reação realizada, por exemplo, em um tubo de 
ensaio, essa prata metálica depositar-se-á nas paredes do tubo, resultando na 
formação de uma película chamada de espelho de prata. Esse resultado observado 
é muito bonito e é usado no processo de fabricação industrial de espelhos. 
As cetonas não reagem, pois se colocarmos a cetona para reagir com o reativo de 
Tollens, não ocorrerá à formação da prata metálica, porque as cetonas não 
conseguem reduzir os íons Ag+. 
 
O teste de Benedict é usado na caracterização dos aldeídos que estão presente na 
glicose, ou alguma substancia que em seu composto tenha o aldeído, o teste foi 
positivo para a glicose, e foi negativo para formol e acetona. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
14 
 
6. CONCLUSÃO 
 
Através das variadas análises podemos identificar constituição das amostras 
desconhecidas. De fato, obteve-se resultados positivos para caracterizar a partir dos 
testes apresentados e através das propriedades de cada reação as características 
dos grupos funcionais, realizando eficientes testes, práticos, rápidos e simples. 
Entendeu-se, também, que a caracterização de cada grupo necessita de um 
teste específico, ou seja, com substâncias particulares. E quando o resultado do 
teste der positivo irá ocorrer uma precipitação, produção de odor, vaporização, 
mudança de cor ou mudança na temperatura da solução. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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 REFERÊNCIAS 
SOLOMONS, G ; FRYHLE, C. B. Química Orgânica: volume 1. 7 ed. Rio de 
Janeiro: LTC, v.1. 2001. 645 p. 
 
SANTOS, D. F. et al. Propriedades de aldeídos e cetonas (espelho de 
prata).Barretos,SP.2014.Disponível em: 
http://www.trabalhosfeitos.com/ensaios/Aldeidos-e-Cetonas/61775473.html acesso 
em:19/06/2017. 
 
LIRA, J. C. L . Funções Orgânicas. 2006-2016. Disponível em: 
http://www.infoescola.com/quimica/funcoes-organicas/ acesso em 19/06/2017.