EXERCÍCIOS DE FLAVONOIDES

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EXERCÍCIOS DE FLAVONOIDES 
1) Como deveríamos proceder em uma CCD para separar as seguintes substâncias? 
Cite e explique a técnica a ser empregada, fase estacionária, polaridade da fase 
móvel, ordem de eluição de acordo com as condições escolhidas e técnica de 
revelação. 
R. Dissolver as substancias em metanol. Preparar a fase móvel utilizando 
etanol:diclorometano (polar/levemente polar). A fase estacionaria (polar) sílica gel. Ordem 
de eluição: 
1º 2º. 3º 4º 
O 1º. É polar e baixo peso, o 2º. Tem mais hidroxilas: mais polar 3º. Tem mais hidroxilas 
do que o 4º, que tem menos grupos polares e uma glicose (maior peso molecular) o que 
permite mais interações de H com a fase estacionaria. 
2) Desenhe um exemplo de cada tipo flavonoídico destacando a sua peculiaridade 
(flavonol, flavona, flavanona, diidroflavonol, isoflavona, aurona, biflavonoide, 
chalcona) 
Flavona: Oxigenada, ligação dupla entre C2-C3, nenhuma hidroxila. 
 
Flavonol: semelhante a flavona com uma hidroxila em C3* 
 
Flavanona: Não possuem duplas ligações no anel C2-C3. Intermediarios na maioria das 
classes de flavonoides. 
 
 
Diidroflavonol: possuem substituintes nos núcleos fundamentais. 
 
Isoflavona: Estrutura caracteristica dos flavonoides com a diferença do ane C estar ligado 
ao C3. Devido a semelhanças estruturais com o estrogenio, são agentes estrogênicos por 
si, podendo atuar como estrógeno endógeno. 
 
 
 
 
 
 
Aurona : contém um elemento de benzofurano associado a um benzilideno ligado na 
posição 2. A aurona é um tipo de chalcona fechada em um anel de 5 membros em vez do 
anel de 6 membros mais típico dos flavonóides. Passa da coloração amarela para vermelha 
em meio alcalino. 
 
 
Chalcona: Semelhantes as auronas: o anel C é uma cadeia aberta.Precursos dos 
flavonoides. 
 
Biflavonoide: flavonoide dimeros, em geral de flavonas e flavanonas. 
 
 
 
 
3) Esquematize a via biossintética dos flavonoides enfatizando os principais 
precursores, tipo de via, principais reações, blocos construtores, padrões de 
oxidação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
4) Explique o que caracteriza cada uma das seguintes etapas de análise dos 
flavonoides,exemplificando com alguma técnica estudada e enfatizando a sua 
diferença emrelação às demais (ex: identificação – CCD; dosemento – 
espectofotometria (construção de uma curva de calibração)): 
a. Extração: técnicas para isolar e retirar o princípio ativo desejado. Exemplo: extração em 
aparelho de soxhlet. Realiza a extração em ciclos, onde o material vegetal entra em 
contato com solvente renovado, esgotando a materia vegetal com quantidade reduzida de 
solvente. 
b. Caracterização: sinalizar a presença dos compostos aos quais se queira isolar. Ex.: 
Ensaios cromatograficos, rapidos e de baixo custo, sinalização a presença de flavonoides 
pela mudança de cor do extrato. (aconselhavel hidrolisar os heterosideos para facilitar a 
caracterização). 
c. Identificação: elucidação estrutural da substancia. Espectroscopia no ultravioleta é a 
mais utilizada por ser a mais especifica 
d. Doseamento visam quantificar o teor de substância ativa na materia prima vegetal. 
CLAE, que utiliza colunas contendo a fase etacionaria formada por partculas ultrafinas 
(diferente das CCD's) permite a separação e doseamento de quantidades pequenas de 
material. 
5) Os agentes de deslocamento como o cloreto de alumínio são muito utilizados 
para a identificação e doseamento dos flavonoides através da fluorescência. Explique 
como esses agentes (fluorescência, efeito batocrômico, espectro de absorção de um 
flavonoide, bandas benzoíla e cinamoíla) auxiliam na identificação dessa classe de 
compostos. Explique também as diferenças (intensidade e comprimento de absorção) 
entre as bandas observadas para os diferentes tipos flavonoídicos (slide52) 
R.: AlCl3 e outros agentes de deslocamento aumentam a extensão da ressonância ao 
interagir com os eletrons do anel estabilizando o orbital antiligante Pi*, num estado de 
mais baixa energia (auxocromo), deslocando a banda de absorção para um comprimento 
de onda maior (efeito batocromico), aumentando a intensidade de absorção e 
aumentando a fluorescência e o espectro de ressonância. 
6) Os flavonoides são conhecidos devido a sua vasta aplicação terapêutica (antioxidantes, 
antiinflamatorios, antitumorais, antitrombóticos, etc). Cite alguma planta rica em 
flavonoides que é utilizada popularmente e explique sua atividade farmacológica. 
R.: Gicko biloba. Atividade dos flavonoides ligada a captação de radicais livres.