Lista5 QO 521

Prévia do material em texto

Lista de Exercícios 5 
Química Orgânica – QO-521 
Prof. Luciana G. de Oliveira/IQ-UNICAMP 
	
 
Questão	 1:	 Como	 você	 explica	 a	 formação	 dos	 produtos	 indicados	 abaixo?	 Explicar	
com	detalhes,	mostrando	os	mecanismos.	
Me
O
CHO
NaOH dil.
Me
O
(a)
(b)
O
O OH
O
O
OMe
O
1. O3, CH2Cl2
 PPh3
2. MeOH, H+(cat.) 	
	
Questão	2:	Coloque	os	ácidos	carboxílicos	abaixo	de	acordo	com	a	ordem	crescente	de	
acidez	e	explique	com	detalhes.		
CO2H
CN
CO2H CO2H
OMe
CO2H
CN
CN
1 2 3 4
CO2H
5
CN
	
Questão	3:	Fornecer	o	produto	principal	 esperado	nas	 reações	 abaixo.	Explicar	 com	
detalhes,	mostrando	o	mecanismo.		
(a) Qual	a	estrutura	para	o	produto	A?	Apresente	o	mecanismo.		
	
AH
O
Cl
NH2
+
H+ cat.
benzeno, Δ
	
	
(b) Qual	a	estrutura	para	o	produto	B?	Apresente	o	mecanismo.		
	
CH3
O
1. LDA, THF, −78 oC
Me H
OMe2.
3. H3O+ dil.
B
	
(c)	Qual	a	estrutura	para	o	produto	C?	Apresente	os	mecanismos.	
	
	
1. LDA (1.0 equiv.)
 THF, -78oC
2. PhCH2Br (1.0 equiv.)
C
O
Me
Me
Me 	
	
Sua	resposta	deve	incluir	a	estereoquímica	relativa	do	produto	claramente	representada!!!	
	
Questão	 4:	 Explicar	 com	 detalhes	 como	 você	 efetuaria	 as	 transformações	 abaixo.	
Coloque	os	reagentes	orgânicos	e	inorgânicos	necessários	e	mostre	os	mecanismos.	
ED
1
OH
OH
CH3
?
CH3
O
?
	
	
	
	
	
Exercícios	do	Clayden