resumos sobre refino, propriedades dos oleos e gorduras, produtos emulsionados, biodiesel

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P1 resumo.docx
P1 – Óleos e gorduras
AULA 1
	Diferença entre óleo, gordura e azeite: quimicamente todos são TAG, ou seja, todos são iguais, contudo o azeite é um produto obtido por extração mecânica de produtos polposos, os óleos são extraídos por métodos químicos de um grão ou de uma semente passando por uma etapa de refino. O óleo e a gordura apresentam diferença na característica dos ácidos graxos, ou seja, quando há maior predominância de acido graxo insaturados, teremos um óleo (líquido) e, quando há predominância de acido graxo saturado, teremos as gorduras (sólido). A gordura animal é mais saturada que a gordura vegetal.
	Todos os TAG estão armazenados nos vacúolos, por isso é necessário um processo físico ou químico para romper o vacúolo e assim, extrair o óleo da matéria prima. 
	Para a azeitona, é possível extrair o azeite por método físico e no resíduo, por processo químico, é possível extrair óleo restante.
	A partir de 1900 começou a se aperfeiçoar a tecnologia, utilizando o refino para melhorar as características do produto. Em 1950, aumentou o consumo de óleos e gorduras vegetais. 
	Um estudo em 1960 começou a mostrar a importância da gordura na alimentação, ele fez um estudo com 22 países diferentes, regiões diferentes e começou a observar como eram os hábitos alimentares dessas pessoas e verificar o consumo e a saúde dessas pessoas e nesse estudo eles condena as gorduras saturadas, observa que o pessoal do Ocidental consumia muita gordura de porco e era mais propensa a doenças cardíacas, obesidade, colesterol, então ele condena as gorduras saturadas e começa a ver que o pessoal da Mesopotâmia que consumiam muito azeite tinha uma saúde melhor, menos risco de colesterol, menor taxa de mortalidade por câncer, por doenças cardíacas e ai ele começa a incentivar o consumo de gorduras poliinsaturadas. Nesse estudo, ele diz que as monoinsaturadas são gorduras neutras, que nem fazem mal, nem fazem bem, só que hoje sabemos que não é bem assim.
Então, um estudo logo depois, em 1980, começou a ver que as gorduras monoinsaturadas tinham sim benefícios, ela tem uma potencialidade de restituir o colesterol ruim (LDL) e potencializar o colesterol bom (HDL). As monoinsaturadas tem seu papel no transporte de colesterol e também na bioquímica, são então gorduras boas, não são neutras como no estudo anterior dizia. Então, começa-se a ter maior preocupação de consumir gorduras mais saudáveis, azeite de oliva (aumenta consumo e aumenta o preço porque tem gorduras boas como as monoinsaturadas).
Começa-se a observar que gorduras hidrogenadas têm propensão de ser transformada em gordura trans e essas gorduras trans trazem malefícios à saúde. E ai começa a estudar outros métodos de tornar gorduras liquida em gorduras sólidas, um dos processos é a transesterificação, onde não vou adicionar hidrogênio a minha molécula, vou trocar os ácidos graxos de posições no triacilglicerol e ai conseguimos modificar as características físicas dessa gordura, como ponto de fusão, ponto de ebulição e ai conseguimos transformar uma gordura liquida em uma gordura sólida. Então a transesterificação não traz formação de gordura trans, já a hidrogenação sim. O objetivo da hidrogenação é tornar a gordura saturada e a trans é uma gordura insaturada, posso ter insaturação de forma cis (gordura saudável) e na forma trans (gordura insaturada), o objetivo da hidrogenação não é a formação de gordura trans, mas é um defeito do processo que causa a formação desse tipo de gordura.
O óleo de palma é o mais consumido, porem como consumo indireto (produtos, frituras, cosméticos, as indústrias preferem), o mais comum de vermos é o de soja.
O óleo de soja é um subproduto, o mais produzido é o farelo que é destinado para ração animal. Desse farelo podemos extrair a lecitina ou até mesmo do subproduto do óleo, tem uma parte da refinação do óleo, que conseguimos remover lecitina de soja, que é um importante emulsificante.
A palma, com relação a produção de óleo, é o que mais produz. Uma área de soja produz bem menos que uma área de palma. Isso tanto produção como consumo, a palma é responsável por 56 milhões de toneladas do consumo, enquanto a soja 45 milhões de toneladas.
Palma: responsável por 35% do consumo de óleo, principalmente na Malásia e Indonésia.
Soja: maior consumo na China, EUA, Brasil e Argentina.
Colza: primeiro nome da Canola, a Canola, na verdade, é uma Colza modificada geneticamente. Maior consumo na União Europeia, China e Canadá.
Os outros óleos são pequenas parcelas: amendoim, girassol (apesar de ser uma oleaginosa, ela ainda é pouco consumido como óleo).
SEMENTES X GRÃOS X OLEAGINOSAS
Semente é o grão destinado para semear, tendo ótimo potencial genético. O grão é o produto destinado para o consumo, podendo ou não ser uma oleaginosa, ou seja, oleaginosas são grãos ou sementes que apresentam lipídios como a maior porcentagem em sua composição.
	
AULA 2
Matérias primas destinadas para extração de óleo:
Soja: apresenta 20% de óleo, sendo genuinamente proteica, contudo seu uso para extração de óleo é devido ao alto valor do farelo gerado que apresenta alto valor de mercado. 
Apresenta 9% de casca no grão. Têm alguns fatores antinutricionais que devem ser inativados pois causam problemas no organismo de quem os consome, tais como inibidores de proteases, fitohemoglutinas, acido fítico, saponinas e fator bociogenicos.
Tem como principais pragas, lagartas, percevejos, besouros e doenças como, antracnose e mancha purpura. 
Sua colheita já é muito estudada com relação ao ponto de maturação, não se deve colher o grão muito úmido, pois seria necessário gastar para secar o grão, esse grão tem o metabolismo muito acelerado. E, também não se deve colher o grão muito seco, pois as vagens se abrem e perdem grãos na plantação. 
Girassol: é uma planta genuinamente oleaginosa. Sua produção e consumo são baixos devido à desunirformidade na maturação dos grãos. O farelo gerado pode ser utilizado na produção de ração animal.
Rico em ácidos graxos poliinsaturados (ácidos graxos essenciais). É uma cultura alternativa, reduzido a ociosidade da terra. Oferece um óleo comestível de alto valor nutritivo. 
Podem ser acometidos de por diferentes pragas, tais como mosaico, mancha da alternaria, podridão, podridões reticulares e ferrugem, bem como por insetos, percevejo, lagartas e formiga. 
Sua colheita pode ser feita de maneira manual ou mecânica, respeitando o ponto de maturação fisiológica do grão, o teor de umidade e a mudança de coloração do dorso. A umidade ideal de armazenamento é 10% e para se alcançar isso pode-se realizar secagens dos grãos. 
A casca do girassol é rica em cera, devendo ser removidas antes da extração do óleo, pois essas ceras podem sedimentar nos tanques, prejudicando a qualidade do óleo e/ou entupindo as saídas do tanque. 
Rica em ácidos fenólicos e ácidos clorogênicos que se concentram no farelo. 
Canola: a canola é uma modificação genética da colza. A colza apresentava alguns compostos tóxicos ao organismo, por isso se iniciaram as alterações genéticas do grão gerando a cambra e posteriormente canola. É uma planta descente.
Pode ser acometido por pragas e doenças. Sua colheita é a etapa mais critica do processo, devido a desunirformidade na maturação, maturação ocorre de baixo para cima, tendo a abertura das síliquas, perdendo grãos nas terras. 
Seu armazenamento deve ser realizado em temperatura inferior de 20ºC com teor de 8-10%.
É rica em acido oleico, semelhante ao do azeito. E também tem acido linoleico igual do óleo de soja. 
O farelo apresenta alto teor de fibra, diminuindo a digestibilidade de proteína, o que desvaloriza o consumo como ração animal. Rico em fenóis que afetam na utilização do farelo, pois causam adstringência, complexam alguns aminoácidos essenciais e reduzem a biodisponibilidade de minerais. 
Palma: maior produção de óleo. É uma cultura perene e seu óleo é utilizado diretamente
na alimentação e industrialmente tem aplicação como lubrificante, e cogitado como combustível alternativo para motores a diesel.
A palma é constituída por uma parte polposa (palma) e o coquinho (palmiste), é possível extrair óleo de ambas as partes. É uma fonte rica de vitamina A, responsável pela coloração alaranjada. 
O óleo de palma contem 40% de estearina (saturadas - gordura industrial e substituto do sebo) e 60% de oleína (instauradas - frituras). 
O óleo de palmiste encontra uso na indústria saboeira, oleoquímica e substitui o óleo de mamona como lubrificante para a metalurgia e aviação, por ser mais denso e mais saturado.
Algodão: o óleo é um subproduto, sendo o principal produto o próprio algodão. Rico em gorduras poliinsaturadas. 
A extração do óleo é realizada no caroço do algodão, contudo, deve-se fazer uma deslinterização, que consiste na remoção do línter, ou seja, retirada dos resíduos de algodão que ficam aderidos no caroço, visando ter maior rendimento na extração. 
Amendoim: é genuinamente oleaginosa. Tem muitos problemas com ocorrência de pragas e doenças. 
Sua colheita geralmente é feita 3 meses após a semeadura, tendo como ponto de maturação a coloração amarela da folha. Seu armazenamento deve ser feito em local seco e ventilados.
Apresenta ácidos graxos de cadeia longa, mais resistentes as altas temperaturas do que o óleo de soja e de girassol.
Oliva: representa 4% do total mundial da produção de óleos, sendo 25% azeite de oliva.
Sua composição consta de 98% de TAG e ácidos graxos, sendo o ácido oleico como maior constituinte. 
Processo de obtenção
Azeite virgem de oliva
Azeite de oliva refinado
Azeite de oliva
Óleo de oliva
Acidez
Virgem de oliva extra até 1,0 g / 100 g
Virgem de oliva fino: até 2,0 g / 100 g
Virgem de oliva comum ou semi-fino: < 3,3 g / 100 g
Virgem de oliva lampante: > 3,3 g / 100 g 
	COMPOSIÇÃO E PROPRIEDADES E FUNÇÕES GERAIS
Lipídeos = gordura (lipos: grego→gordura).
Estruralmente óleos e gorduras são os mesmo compostos, eles vão diferenciar na temperatura de fusão desses compostos. Chamamos de gordura o que a temperatura ambiente é solido isso está ligado com estrutura, porque quem é solido a temperatura ambiente, geralmente, tem cadeia mais saturada, uma organização melhor da cadeia que ai consegue empacotar uma cadeia sobre a outra e ai tem uma estrutura mais solida, mais densa. Já os compostos líquidos, tem cadeia mais insaturada, por essa cadeia ser insaturada, ela não vai ficar linear, vai ter uma certa inclinação e ai as cadeias não vão ter tanta interação uma com as outras e isso deixa os compostos mais líquidos. Essas interações entre as cadeias, se o composto é mais saturado ou mais insaturado, é muito importante para caracterizar as funções físicas, ponto de fusão. Por que a gordura é solida a temperatura ambiente? Se tem cadeias carbônicas lineares empacotadas, tenho mais interação, preciso de mais energia para romper essas interações entre as cadeias, elas são mais empacotadas, por isso são solidas a temperatura ambiente. Já os ácidos graxos insaturados, tem as cadeias com uma certa inclinação, então tenho menores pontes de interação, então preciso de menor força para separar essas moléculas, por isso caracterizam liquidas em temperatura ambiente e com relação a isso vai mudar a temperatura de fusão, se requer menos energia, então a temperatura de fusão é um pouco mais baixa, se os óleos são líquidos a temperatura ambiente, a temperatura de fusão deles é mais baixa.
Então, estruturalmente eles são as mesmas coisas, porque são compostos pelas mesmas cadeias (acido graxo com um glicerol), o que muda é a composição do acido graxo e a posição desse acido graxo com esse glicerol, mas estruturalmente, quimicamente, são triacilglicerídeos (acido graxo + glicerídeo). Estruturalmente, os óleos e as gorduras são os mesmos, pois são formados, na sua maioria, por triglicerídeos;
Dependendo dos tipos de ácidos graxos que formam esse triglicerídeos, as suas características físicas, químicas e nutricionais serão variáveis. Vai mudar também como vai ser absorvido, onde vai ser absorvido, para que ele vai ser usado. É importante entender um pouco da estrutura do lipídeo para tentar fazer o elo de ligação com as propriedades químicas dele. Os ácidos graxos mais saturados são menos propensos a oxidação, então o ideal para fritura são ácidos graxos mais saturados, pois tem ponto de fusão mais elevados, se decompõe mais dificilmente.
O óleo de coco tem muita gordura saturada, então é ideal para fritura, diferente do óleo de soja que possui muito acido graxo insaturado, que é mais propenso a oxidação. O óleo de coco tem sabor muito característico, então acaba que os alimentos adquirem um pouco daquele sabor, então não é tão desejável para o consumidor, mas com relação a característica química da gordura, ela é muito boa para fritura.
PROPRIEDADES:
Uma das principais é a insolubilidade em água. Quando falamos de solubilidade, todo composto tem uma certa solubilidade, dependendo da quantidade que colocamos, ele se torna imiscível, só que como ele tem uma característica muito apolar, cadeia carbônica muito grande, então é mais solúvel em solventes orgânicos (cetona, álcool, éter), por isso quando fizemos a extração na aula pratica utilizamos solventes orgânicos (éter de petróleo → Soxhlet; no Bligh-Dyer → clorofórmio) , então são solventes orgânicos, com característica apolar e por isso extrai gordura.
As gorduras são fontes de energia, fornece 2 vezes mais energia que os carboidratos e proteínas, por isso deve ser consumida com moderação. Os alimentos mais gordurosos são mais atrativos, pois as gorduras conferem mais sabor.
O conteúdo de gordura nos alimentos varia de valores muito baixos e muitos altos, tanto em alimentos de origem animal como vegetal.
A ingestão recomendada de lipídeos é de 25 a 30% do valor calórico total de uma dieta. É necessário a ingestão de lipídeos na alimentação, mesmo quando se quer emagrecer, porque ele funciona como isolante térmico, as vitaminas lipossolúveis precisam de gordura para serem transportadas, o colesterol bom também precisa de gorduras para ser transportado, então precisamos de gordura para manter algumas funções. Mulheres precisam de um teor de gordura maior do que o homem, por causa dos hormônios, ciclo menstrual, mulheres que tem baixo teor de gordura deixam de liberar alguns hormônios e de menstruar, então é importante para as funções vitais do organismo.
O consumo excessivo de gordura pode levar uma pessoa à obesidade, a desenvolver doenças cardiovasculares, diabetes, artroses e altos índices de colesterol e triglicerídeos. Então o excesso vai causar problema, por isso deve-se ter moderação.
FUNÇÃO:
Interesse econômico: para produção de manteiga, margarina e embutidos, porque o óleo é emulsificante, ai ajuda a emulsionar esses produtos;
Alto valor energético, então serve de reserva para o organismo quando a gente passa mais tempo sem se alimentar. Por isso deve-se consumir com moderação, porque tem alta ingestão calórica. Acilgliceróis: são componente principal do óleo e da gordura. O óleo e a gordura tem outros compostos, que são extraídos juntos quando colocados no clorofórmio, a quantidade desses outros compostos é muito pequena, então não é tão significativa quando vai determinar o teor de lipídeos.
Fornecem a sensação de saciedade depois de comer; 
	São os componentes majoritários do tecido adiposo (isolante e proteção).
Transportam as vitaminas lipossolúveis para o interior das células 
Digestiva (sais biliares) 
Membranas celulares (fosfolipídios e glicolipídios) 
Impermeabilizantes (ceras): algumas frutas são revestidas com ceras, que são extraídas junto com a matéria lipídica de alguns vegetais, isso é importante porque se você impermeabiliza você diminui a quantidade de água que está na superfície, com isso diminui a atividade de água e consegue conservar o produto por mais tempo.
Hormonal (esteroides): alguns esteroides são produzidos a partir desses compostos lipídicos.
Isolante térmico
MELHORAM CARACTERÍSTICAS DOS ALIMENTOS:
Textura, aparência e sabor.
- A textura vai depender de como é a cadeia. Nos óleos o que vai determinar a viscosidade é a temperatura de uso. Se tenho um óleo muito saturado, a temperatura de uso dele vai ser uma temperatura mais alta. As margarinas e chocolates, o que vai determinar a textura vai ser a concentração morfológica, como esses cristais de gordura estão se solidificando. Então dependendo posso ter estrutura mais arenosa: os cristais são muito pequenos, ou estrutura mais macia, então vai depender da cristalização desses cristais de gordura. Em produtos emulsionados o que vai caracterizar não é a temperatura de uso, mas sim como é a cristalização dessa gordura. Existem algumas formas de cristalizar, algumas são pequenas, mas não são tão ideais porque vai deixar a estrutura mais arenosa, mas ai precisamos controlar a temperatura para formar o cristal que desejamos, para dar a textura de macia, de plasticidade.
Altas temperaturas diminuem a viscosidade, isso porque quando aumento a temperatura as moléculas ficam mais agitadas, então estou quebrando ligações, se estou quebrando as interações das cadeias, então a viscosidade vai diminuindo. Se for menos temperatura, tenho maior interação, então vai ser mais viscoso, porque as cadeias vão deslizar com menor intensidade.
Aparência: está também diretamente ligada com a característica do alimento. Alguns óleos e gorduras tem pigmentos, então na etapa de refino, uma das etapas é a etapa de branqueamento, onde vai tentar remover a cor desses produtos. Alguns óleos, como o de soja, tem coloração um pouco amarelada, então não consegue remover todos os pigmentos, mas grande parte consegue. Se pegar um óleo bruto, ele vai ser muito mais escuro. Na ausência de pigmentos melhoro a aparência, vou também melhorar a estabilidade pensando em óleo e gordura, porque esses pigmentos são geralmente foto receptores, eles captam luz e acabam acelerando a oxidação, por isso precisam ser removidos, mas esses pigmentos naturais são benéficos, carotenoides tem atividade antioxidante, clorofila também. Então é um beneficio que estamos removendo para não oxidar o produto, mas ao mesmo tempo, não é uma coisa maléfica, ele só precisa ser removido para estabilizar melhor o óleo.
Outra coisa é com relação a opacidade do óleo e da gordura, dependendo do tamanho dos cristais, eles podem ser mais opacos ou mais translúcidos. Se tenho cristais de tamanho e forma muito pequenos → tenho óleos mais translúcidos. Se tenho cristais maiores → mais opacos.
Se na emulsão não tenho emulsificante tão eficiente, quando agito o óleo ou gordura, esses óleos não vão ser miscíveis, então vai dar uma turbidez ao produto. Turbidez→ imiscibilidade do óleo e água.
Sabor: os principais compostos que dão sabor são compostos voláteis. Tem influencia tanto direta como indireta, posso ter tanto a influencia direta do sabor do volátil produzido pela gordura ou uma influencia indireta, quando o óleo ou a gordura faz partição com algum componente do alimento, então ele pode segurar um certo componente e fazer uma liberação mais gradativa desse composto desse alimento. Alguns pigmentos, alguns compostos de aroma que são mais miscíveis em óleo, então se tenho um alimento gorduroso, se ele é mais miscível nesse óleo, ele vai segurar mais e vai liberar mais gradativamente. O sabor não vem do óleo ou da gordura, mas sim do componente que está fazendo partição com o óleo e gordura.
INFLUENCIADOS PELO TIPO E CONCENTRAÇÃO
Sensação bucal → arenosa, granulares, suave e refrescante
Se tenho partículas pequenas de óleos e gorduras, vai me dar a sensação mais arenosa, mas granular. Se tenho cristalização maior vai me dar sensação mais suave e alguns dão até uma sensação de refrescância por causa desses compostos presentes, que diminui a temperatura da boca e ai tem uma sensação de frescor. Os cristais se fundem na boca, porque a temperatura da boca é um pouco mais elevada e como tem troca de calor, tem fusão dos cristais e ai temos a sensação de frescor na boca.
É preciso adicionar gordura para que consiga aerar esse produto, para prender o ar dentro desse glóbulo de gordura.
O óleo e a gordura tem essa impermeabilidade, então no folhado geralmente pincela um pouco de óleo e gordura para dar a crocância.
CLASSIFICAÇÃO:
Os lipídeos podem ser divididos em 3 categorias: 
Simples: estrutura mais simples, vai ser ácidos graxos e álcool. Esse álcool é um glicerol, então os simples quando fazemos a hidrólise vai liberar apenas ácidos graxos e o glicerol. São óleos e gorduras como um todo ou as ceras que também são compostas por ácidos graxos e um álcool.
Compostos: adicionados de outras substâncias nos glicerídeos (fosfolipídios – lecitina). Tem outros compostos junto desses ácidos graxos e glicerol.
Derivados: substância obtidas pela hidrólise dos lipídeos compostos, ou seja, tenho só a lecitina, só o fosfato, são alguns compostos que por hidrólise vão ser solto dos lipídeos compostos.
Se tenho ácidos graxos + glicerol = lipídeo simples; se junto com esses ácidos graxos e o glicerol tenho um fosfato = lipídeo composto; se por hidrólise retiro esse fosfato do lipídeo composto = lipídeo derivado.	
COMPOSIÇÃO E ESTRUTURA:
96% dos óleos e gorduras são ácidos graxos, é a parte maior da cadeia. A outra porção é o glicerol e esses outros compostos que podem estar agregados na cadeia. Esses ácidos graxos, a maior parte deles são ligados, esterificados ao glicerol. Naturalmente poucos ácidos graxos livres são encontrados na matéria-prima, o acido graxo livre vai ser muito encontrado quando tem reação de hidrólise, de aquecimento, de armazenamento prolongado ai vou ter uma quantidade maior de ácidos graxos livres, mas a maior parte dos ácidos graxos estão esterificados, ligado ao glicerol. A outra parte que são os glicerídeos (glicerol) e os não glicerídeos que são os compostos derivados. Os compostos derivados em óleos refinados menos de 2%, em óleos brutos 5%, então não é uma quantidade tão elevada.
CLASSIFICAÇÃO DOS ÁCIDOS GRAXOS:
Ele é a parte mais importante da molécula e muitas das reações que vão acontecer serão na cadeia do ácido graxo.
Grau de saturação da cadeia lateral:
Essa cadeia pode ser tanto saturada como insaturada. Na saturada temos somente ligações simples, quando tem ácidos graxos insaturados vai ter dupla ligação. Nos insaturados pode ter: monoinsaturados (uma insaturação) ou polinsaturados (PUFA) (que podem ter até 6 duplas ligações na cadeia).
Os ácidos graxos que consideramos essenciais são os polinsaturados, nosso corpo não consegue sintetizar, então precisamos consumir na dieta. As gorduras saturadas são mais maléficas.
Tipo de cadeia lateral:
Pode ser: linear, ramificada, cíclica, hidroxilada. Em geral, o ácido graxo tem cadeia linear, não vai encontrar ácido graxo natural de cadeia ramificada.
Número de carbonos:
Par ou impar. Normalmente tem numero par de carbonos, dificilmente encontra 17 carbonos por exemplo, então normalmente vai ser 18C, 16C, 14C, 20C, 22C, em geral são ácidos graxos de numero par de carbonos.
Podem ter cadeias variadas: cadeia curta: (2-8C), se tiver uma cadeia tão pequena que pode ate ter uma miscibilidade em água; cadeia media: (8-14C); cadeia longa: (>14C). Nos alimentos, geralmente, tem cadeia de media a longa, mas depende do alimento. Os PUFA por terem muitas duplas ligações, geralmente são ácidos graxos de cadeia longa, porque não vai ter 6C com 6 duplas ligações. Isso porque cada dupla ligação precisa de um espaçamento entre a outra, não vamos ver duplas ligações uma do lado da outra.
Necessidade na dieta:
Tem os essenciais (PUFA) e os não essenciais que conseguimos sintetizar.
ÁCIDOS GRAXOS:
O ácido graxo ele é composto por carboxila (C═OO) e a cadeia hidrocarbonada. O grupo carboxila ele é polar, então esse grupo carboxila
vai ter mais afinidade com a água. A cadeia hidrocarbonada vai ter uma característica mais apolar. Chamamos essa molécula de uma molécula anfipática, porque ela tem tanto uma parte que é insolúvel em água como uma parte que é solúvel em água. Isso vai ser importante para quando se falar de emulsificante, para emulsionar essa gordura, para que ela consiga ficar na forma de emulsão e não se separar no alimento.
Esses nomes são nomes populares: Araquídico, Esteárico, Palmítico... geralmente esse nome popular vem de onde eles encontraram pela primeira vez. Palmítico vem do coquinho da palma, oleico vem do óleo de oliva. 
As propriedades físicas vão depender do grau de saturação e também do comprimento da cadeia. Então, quanto menor for o numero de duplas ligações, menor vai ser a insolubilidade desse acido, quanto maior for a cadeia também mais insolúvel vai ser esse acido graxo. Ácidos graxos de cadeia curta ele pode ate ter uma certa solubilidade em água, já os ácidos graxos de cadeia longa dificilmente vai ser solúvel em água. Então aumentou o numero da cadeia e diminui o numero de ligações duplas, menor vai ser a solubilidade, maior a insolubilidade.
16:0 → ácido graxo que tem 16 carbonos e 0 insaturações, então consigo desenhar esse acido graxo.
Se tenho 18:1 → ácido graxo com 18C e 1 dupla ligação. 18:1 (9)→ ácido graxo com 18C, 1 dupla ligação no carbono 9.
Se tenho 18:2 (9) → ácido graxo com 18C, 2 duplas ligações onde a primeira está no carbono 9 e segunda vai estar separada por um carbono metileno. Todas as duplas ligações vão estar separadas por um carbono metileno. Não vai ter duplas ligações conjugadas ( dupla, simples, dupla, simples), o ácido graxo não é dupla ligação conjugada, ele é separado por duas ligações simples que é um carbono metileno. Então não precisa informar onde está todas as duplas ligações, se informar onde está a primeira dupla ligação, consigo encontrar onde está as outras duplas ligações. Por isso que quando tenho os polinsaturados temos os ômegas 6, 3, 9. 
Começa a contar, tem duas formas: se pegar a denominação da IUPAC: começo a contar da cabeça, se for usar a denominação bioquímica: começo a contar da extremidade oposta. Os ômegas são denominação bioquímica.
IUPAC: região polar; bioquímica: região apolar.
Acido palmítico: tem 16C, então hexa (6), dec (10), anóico (porque não tem nenhuma dupla ligação). Toda terminação anóico é porque não tem nenhuma dupla ligação. Se tenho terminação enóico tenho uma dupla ligação. Então toda terminação anóico é zero dupla ligação.
Esteárico: 18C – octa de 8, deca de 10, anóico de zero dupla ligação. Então o nome sistemático é octadecanóico, o popular é esteárico. 	
Carbono metilênico: 3 em 3 carbonos – 9, 12, 15 por exemplo. 	
Cis = mesmo lado da molécula 
Trans = lados opostos
Os ácidos graxos podem ter vários isômeros, posso ter isômeros cis cis, cis trans, trans cis...
Um acido graxo com 2 duplas ligações tenho 4 isômeros (cis cis, trans trans, cis trans, trans cis).
 Posso ter nome da IUPAC ou nome bioquímico, assim como tem o ômega, pode ter denominação delta = começo a contar do carbono da carboxila.
Resumo p2.docx
Resumo: Prova 2 – Óleos e gorduras
AULA 1 – REAÇÕES DOS ÁCIDOS GRAXOS
	Hidrogenação: processo pelo qual o óleo sofre alteração na cadeia saturando-a e caracterizando-a como sólida. Essa modificação causa:
Eleva o ponto de fusão
Maior estabilidade na oxidação
Conversão em gorduras plásticas
Branqueamento de gorduras
Melhora textura e sabor
Reduz a deterioração
Aumenta a vida útil
As condições que favorecem que ocorra a hidrogenação são:
Altas temperaturas
Pressão de hidrogênio
Agitação
Catalizador
OBS: podem ocorrer a formação de trans-isômeros que são produtos indesejáveis devido a ineficiência do processo. 
Indice de iodo: medida do número médio de instaurações das cadeias dos ácidos graxos que formam as gorduras. 
Quanto maior for o índice de iodo, menor o numero de insaturação.
Interesterficação: modificação das posições dos ácidos graxos na cadeia do TAG, modificando o ponto de fusão e a cristalização. Não ocorre a formação de isômeros trans. 
As condições que favores que ocorra a interesterificação são:
Presença de TAG
Catalizador
Temperaturas adequadas
Baixa concentração de água (caso adicione água o processo para)
Baixa concentração de acido graxo livre
Baixa concentração de peróxidos
Saponificação: reação de um AG com uma base forte, formando um sal e água. 
Estabelecer o grau de deterioração e a estabilidade
Identificar as possíveis fraudes
Existem ácidos graxos saponificáveis e insaponificáveis. Os insaponificáveis são aqueles componentes lipídicos que não contem acido graxo, como esteróis e carotenoides. 
 O índice de saponificação é uma medida de comprimento médio das cadeias de ácidos graxos. 
Quanto menor a cadeia de ácidos graxos, maior o índice de saponificação. 
As condições que favores que ocorra a saponificação são:
Temperatura
Base forte
Acidos graxos
Catalizador 
Fracionamento: modificação física na gordura. Em diferentes temperaturas de fusão dos ácidos graxos pode ocorrer a cristalização, naqueles com cadeia longa ou mais insaturados e, se tornar líquido, naqueles com cadeia curta ou mais insaturados. 
Por exemplo, o óleo de palma que pode ser fracionado na parte líquida (oleínas) e sólida (estearinas).
AULA 2 – EXTRAÇÃO 
	A extração pode ser realizada em matéria animal e vegetal. O processo de extração é divido em 3 tipos:
Primitivo: aumento da temperatura para desnaturar proteína e depois adiciona água para separa as fazes.
Prensagem: as matérias primas precisam ter alto teor de óleo. Contudo, esse procedimento tem baixo rendimento.
Solvente: utilização de solventes para a remoção dos lipídios da matéria prima. 
As matérias primas de origem animal devem ser picadas e aquecidas, para posteriormente ocorrer a decantação ou prensagem removendo a gordura e por fim, ser refinada. 
Entre as principais estão:
Bovina (sebo)
Suína (toucinho)
Manteiga
Óleo de peixe
A partir das matérias primas de origem vegetal, visa obter gordura de boa qualidade, livre de impurezas, com alto rendimento e que o farelo produzido tenha o maior valor possível.
Etapas do processamento:
Recepção e armazenamento: é realizada a análise dos resíduos, como umidade, integridade do grão e material estranho. Depois a matéria prima é categorizada e por fim avaliada e armazenada.
Limpeza dos grãos: aeração dos grãos por aspersão ou separação, junto de trepidação para separar das impurezas leves e pesadas.
OBS: no caso do algodão, é importante remover o línter do caroço. 
Secagem: realizada a temperatura de aproximadamente 65ºC, com ar quente e seco, dependendo da umidade, o grão precisa passar por diferentes secagens de forma a não aquecer muito a matéria prima.
Umidade critica – nível de umidade acima do qual a atividade respiratória e o aquecimento do grão armazenado crescem nitidamente. 
Secagem mínima necessária: cada grão tem um teor de umidade específico seguro. Referente a 16% da parte úmida do grão.
Armazenamento: selos com aeração e temperaturas controladas, havendo a necessidade de agitação para revolver os grão e uniformizar a umidade.
Preparo para extração: limpeza novamente e uma temperagem, depois moinho de quebras. 
Limpeza: mesma limpeza que no recebimento, evitando dano no equipamento.
Temperagem: temperaturas elevadas para soltar a casca do grão.
Moinho de quebra: descascar o grão, podendo ser feita em moinho de rolos, quebras e/ou facas. Mais que 10% da casca é obrigado a remover e a grande quantidade de interferente na qualidade do farelo. 
Decortição: remoção da película fina que envolve as sementes.
Laminação: diminuição na espessura do grão para aumentar a superfície de contato otimizando a extração. O grão deve ser acondicionado
antes para aumentar sua umidade, tornando-o mais plástico. 
O conjunto de rolos que irá flocular o grão para laminas bem finas, aumento em 80 vezes. 
	A partir desse momento, o grão está pronto para passar pelo processo de extração, seja ele por solvente ou por prensagem.
Degomagem: remover os fosfatídios e metais.
Neutralização: remoção de ácidos graxos livres.
Branqueamento: Objetivo de remover os pigmentos, sabão, resíduos metálicos e acido graxo livre.
	É feito com o produto aquecido, sendo adicionado algum tipo de agente para dissolver o pigmento (argila, carvão ativado). Compostos que não foram retirados antes podem ser removidos nesta etapa.
	Processamento: aquecimento do óleo, coloca em um reator, no qual teremos os composto ativo. Sob agitação, as moléculas de interesse em ser removidas vai ser adsorvida na argila. Neste sistema, o óleo é aquecido para que não ocorra oxidação e hidrolise por isso o processo é feito a vácuo. 
	E adicionado 1% de argila baseado no teor de óleo e a temperatura aplicada é de 110ºC. 
OBS: No refino físico, não vai existir as etapas químicas, ou seja, a neutralização não acontecerá e os ácidos graxos livres serão removidos no processo de desodorização.
Desodorização: Remoção dos odores desagradáveis para o produto final, melhorando os aspectos do óleo, como sabor, aroma e cor. Remoção de fito esteróis, cetonas. 
	Pode ocorrer de 3 formas:
Batelada: mais simples, sendo mais versátil, podem ser aplicado em vários tipos de óleos.
Semi-contínuo: fluxo de entra e saída constante, porém ocorre em etapas.
Contínuo: mais complexo, dimensionado a tipos de óleos específicos, ou seja, menos flexível, cada óleo terá uma forma de processar e um equipamento específico. 
O produto é aquecido, fazendo a recuperação dos compostos voláteis por condensação. 
Considerada um destilação com arraste de vapor. O óleo é aquecido no vácuo para que a temperatura não seja muito alta.
Etapas:
Desaeração: aquece o óleo (220ºC/80min) e pulveriza dentro da câmara de desodorização para que todo o oxigênio seja removido. Caso tenha oxigênio, as reações de degradação do óleo acontecerá mais otimizada. 
Aquecimento e retenção: Quanto mais baixa a temperatura do óleo, mais oxigênio terá no óleo. Assim, serão volatilizados todos os compostos de interesse.
Arraste de vapor: simultânea ao aquecimento e retenção. Todos os compostos voláteis precisam ser removidos para se condensarem e ficarem retidos em outro.
Pode-se adicionar acido cítrico no vapor adicionado, para que ocorra a remoção dos metais, uma vez que são catalizadores das reações de degradação. A oxidação ocorre na superfície, como o ácido cítrico é hidrofílico, ele ficara retido na superfície retardando a oxidação. 
O óleo é resfriado, filtrado e envasado, para que possa seguir para comercialização. 
Envase: o óleo pode ser resfriado e envasado para a comercialização ou sofrer algumas modificações, como: 
Fracionamento: separação de compostos ou frações do óleo por processo físico, por exemplo, na gordura de palma, que contem oleína e estearina, separadas pelo ponto de fusão.
Interesterificação: troca da posição dos ácidos graxos na cadeia do glicerol.
Hidrogenação: é necessário pressão de hidrogênio, temperatura e catalizador, chegar a um nível de plasticidade da gordura. 
Primeiro ocorre o processo de seletividade da hidrogenação, os ácidos graxos mais insaturados serão hidrogenados primeiro que os demais. Quanto maior a seletividade, maior a propensão de formar gorduras trans. Podemos controlar apenas os fatores que são mensuráveis, como pressão de hidrogênio e temperatura. Quanto menor a pressão de hidrogênio ocorre em ácidos graxos mais insaturados, mais seletivo o processo, e quanto maior todos os ácidos graxos sofrerão hidrogenação. Já pensando em temperatura, como ocorre um aumento na energia cinética, quando maior for a temperatura, mais propenso a hidrogenação estarão os ácidos graxos mais insaturados, em baixas temperaturas, a energia cinética será menor, então o contato com o reator, ocorrendo hidrogenação em todos os ácidos graxos.
Maior seletividade ocorre quando temos baixa concentração de hidrogênio e maior à temperatura.
GRÁFICO – Aprender a explicar!
AULA 3 – FRITURA
	É um método muito antigo, muito utilizado na indústria de alimento, tendo origem na Espanha. Tem aspectos sociais, econômicos e técnicos. A fritura, além de ter todos esses aspectos, é também um processo de secagem e cozimento. 
	No processo de precisa-se ter cuidado com o produto a ser frito e o meio de fritura. Por exemplo, a batata é necessário ter baixo teor de umidade e alto teor de matéria seca, e o óleo, é importante ser uma gordura mais saturada o que a torna mais estável as altas temperaturas.
	O processo pode ser feito por imersão (batata frita e nuggets) e superficial.
	Os fatores importantes de natureza do alimento: origem, uniformidade, atividade de água, compostos termolábeis, pré-tratamento, cobertura e composição química.
	Função do óleo: atua como meio transmissor de calor e ingrediente do produto. É recomendado que nas gorduras de fritura sejam resistentes a altas temperaturas, possuir consistência adequada, ter alta estabilidade no produto acabado e baixa absorção pelo produto, é importante também, utilizar antioxidantes, como o metilsilicone, que é o mais indicado devido a sua alta resistência a temperatura. 
	Ricimat – é um processo realizado a 100ºC para determinar o tempo de degradação. 
	O óleo durante a fritura passa por algumas transformações causadas pela absorção de ar oxigênio, o que aumenta a probabilidade de oxidação, dando cheiro e gosto ruim ao óleo. Pode ocorrer a absorção de compostos e partículas do alimento, principalmente partículas queimadas, escurecendo o óleo e, absorção de umidade do alimento, causando hidrolise dos ácidos graxos, aumentando a acidez e a propensão de fumaça do óleo.
Transformações ocorrentes no processo de fritura:
Hidrolise;
Oxidação;
Polimerização.
Controle analítico do processo:
Fase 1 (fase inicial): óleo novo não apresenta produtos de degradação em contato com o alimento não é total. 
Fase 2 (óleo fresco): inicio da hidrolise e aumento da acidez.
Fase 3 (fase ótima): quantidade de substancias emulsificantes adequada para o processo de fritura. 
Fase 4 (óleo degradado): aparecem substancias contaminantes níveis de hidrolise e oxidação do óleo.
Fase 5: agravamento dos processos ocorridos na fase 4 e aparecem odores e sabores anormais.
Grau de renovação: proporção de óleo deve-se repor para compensar as perdas produzidas por arraste/absorção. Sempre adicionar um pouco de óleo novo junto do óleo mais velho, para que seja mantido o rendimento e otimização do processo. 
Nível de produção: deve ser o mais alto nível para aumentar o grau de renovação do óleo e diminuir o tempo a que é submetido a altas temperaturas.
A medida que o tempo de fritura aumenta, ocorre a produção de alguns compostos, aumentando a viscosidade d o óleo. O aumento do teor de ácidos graxos livres diminui o ponto de fumaça do óleo (temperatura necessária para o óleo fumegar e produzir fumaça).
Controles do processo: Temperatura (180-185ºC); Proporção (gordura:alimento (mínimo 5:1)); Evitar aquecer o óleo sem material para fritar; Resfriar quando não houver material fritando; Reposição da gordura; Filtrar/resfriar a gordura no final do processamento; Lavar, limpar a fritadeira, ENXAGUAR e SECAR; Evitar resíduos detergentes; Evitar uso de utensílios de cobre
Ponto de descarte: Compostos polares (25%); Ácidos graxos livres (0,04).
Avaliação do óleo para descarte: 
Monitor de óleos e gorduras 3M: Compostos polares;
Kit Viscofrit: Viscosidade do óleo;
Kit Fri-Check: Equipamento mais sofisticado para medir compostos polares.
AULA 4 – ANTIOXIDANTE EM ÓLEOS
O óleo é propenso a deterioração, sendo a principal a autoxidação (rancidez
oxidativa) ou hidrólise da ligação éster (rancidez hidrolítica). Ambas prejudicam o sabor e odor do alimento, depreciando o produto e diminuindo o valor nutricional. 
Autoxidação: relacionada a ácidos graxos insaturados, principalmente em óleos vegetais. Os óleos que precisam de antioxidantes são aqueles mais insaturados, por causa do numero de duplas ligações. Quanto mais insaturado, mais propenso a oxidação. 
Fatores que influenciam: Luz e calor (reduzir colocando uma barreira e diminuir a temperatura); Oxigênio (uso de antioxidantes)
OBS: a escolha do antioxidante irá depender do composto de interesse no alimento, seja um metais que normalmente são catalizadores, ou o próprio oxigênio.
Gráfico: Baixa concentração de oxigênio e uma boa nota sensorial (início); aumento da concentração de oxigênio e aumento no índice de peróxidos (propagação – deve-se parar aqui); aumento da produção de compostos voláteis, dímeros de ácidos graxos, diminui o índice de peróxidos e baixa nota sensorial (terminação). 
Avaliação do estado de oxidação: são utilizados diferentes testes para realizar a avaliação do óleo. Dentre os testes estão:
Avaliação sensorial
Teste de kreiss
Indice de peroxido
Indice de anisidina
Valor totox
TBA 
OBS: Todos os teste utilizam reações químicas, alterando a cor. Quanto maior o estado de oxidação, maior a chance de modificação na coloração,
	Avaliação de compostos polares: métodos físicos
Indice de refração
Espectrofotometria
Fluorescencia
ANTIOXIDANTE: Nos níveis moleculares ou celulares, os antioxidantes servem para desativar certas partículas chamadas de radicais livres. Substancia que retarda o aparecimento de alterações oxidativa no alimento. Doa um hidrogênio sem se tornar um radical livre (ressonância eletrônica). 
Podem ser: Primários, age diretamente na reação de oxidação, podendo ser sintéticos (BHA, BHT, PG) ou natural (tocoferóis). Secundários, auxilia na redução da oxidação, sem reagir com oxigênio, podendo agir através da ação sequestrante de metais pesados (catalizadores), tais como ácido cítrico, málico e EDTA. Podem apresentar ação redutora e sequestrante de oxigênio, como ácido ascórbico. E, podem reagir com o oxigênio singlet, como betacaroteno, licopeno e luteína. 
SINTÉTICOS
BHA: Mais efetivos em gorduras animais, pouco efetivos em óleos veetais. Bom efeito sinergistico com BHT e aumenta o efeito protetor. Pode conferir odor em altas temperaturas. USO: banha, produtos de batata e sopas desidratadas.
BHT: Baixo efeito protetor. Age como sinergista ou regenerador do BHA. Pode conferir odor em altas temperaturas. USO: banha, shortenings, óleos vegetais e cereais. 
TBHQ: Muito potente. Proibido na Europa e Japão. Muito usado em aplicação não alimentares. Resiste em altas temperaturas. USO: óleos vegetais, snacks e cereais matinais. 
PG: Muito reativo. Pouco solúvel em óleo. Tem a tendência de quelar metais. Baixo efeito protetor. Em altas concentrações apresenta atividade pro oxidante. USO: banha, óleos vegetais e cereais. 
NATURAIS 
Tocoferois: Atividade de vitamina E. Atividade antioxidante diversa. 
Tocotrienois: 
Ácido ascórbico: Pouco solúvel em óleos. GRAS. Tem função nutricional e apresenta ação como antioxidante secundário.
Extratos vegetais:
Extrato de gergelim: Reportado como mais eficiente que BHA e BHT em banha. Confere cheiro ao produto devido aos compostos flavorizantes.
Extrato de aveia: Indentificado mais de 25 compostos fenólicos. Derivados dos ácidos cafeico.
Flavonóide: Mais anéis fenólicos. Quanto mais anéis fenólicos, mais prótons conseguem ser doado, então, melhor a ação antioxidante. 
Aplicação: é importante conhecer o problema que se tem no óleo para saber qual tipo de antioxidante deve ser aplicado a fim de reduzir a probabilidade de oxidação do óleo. Saber o estado físico do óleo e gordura em que será aplicado. E, o paradoxo polar.
Paradoxo Polar: Antioxidantes hidrofílicos mais efetivos em óleos ou emulsões A/O. Depende da localização física do óleo 
O antioxidante não vai melhorar o sabor do óleo e gordura. Não melhora o óleo já rancificado. Não evita crescimento de microrganismo. Não evita a rancidez hidrolítica. Não evita a reversão.
Antioxidante ideal: Seguro no seu uso, não deve conferir odor, sabor ou cor. Eficiente em baixas concentrações. Fácil de incorporar/solubilizar/produzir. Resistente a processamentos térmicos. Baixo custo. Fácil detecção.