Pré Dibenzalcetona

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Introdução
A reação de condensação aldólica consiste numa reação entre uma substância carbonílica enolizável, a qual age como um nucleófilo, e uma outra substância carbonílica que age como nucleófilo. As espécies envolvidas podem ser iguais ou distintas. É muito utilizada para a construção de ligações C-C, uma vez que esse tipo de reação possibilita o agrupamento de duas moléculas para formar um novo composto. 
Geralmente, aldeídos e cetonas participam desse tipo de reação nos quais as possíveis regiões de reação são no oxigênio ligado ao carbono da carbonila, no carbono carbonílico e no carbono alfa. No primeiro, a reação ocorre devido à presença dos pares de elétrons, enquanto no carbono da carbonila ocorre por ser eletrofílico. As reações no carbono alfa ocorrem porque o mesmo está ligado ao carbono carbonílico, e os hidrogênios ligados a ele são ácidos, e assim podem ser abstraídos por bases formando um nucleófilo.
A reação aldólica pode ocorrer via formação de enolato ou enol. O primeiro, é formado quando a reação é condicionada a meio básico e o segundo quando a reação é realizada em meio ácido. Para a efetivação da reação de condensação aldólica, a mistura dos compostos deve ser realizada em um solvente prótico. 
Quando a reação aldólica é catalisada por base, forma-se o nucleófilo enolato através da abstração do hidrogênio do carbono á carbonila, o qual apresenta uma certa acidez. A espécie formada é estabilizada por ressonância. Posteriormente, ocorre a adição nucleofílica do enolato à carbonila da outra molécula envolvida, e por fim a protonação do produto formado. Abaixo (Figura 1) está um mecanismo para a reação aldólica em meio básico.
Figura 1. Mecanismo para reação aldólica em meio básico.
	Em continuidade, a reação aldólica em meio ácido apresenta um mecanismo diferente da reação em meio básico. A formação do nucleófilo ocorre devido ao equilíbrio tautomérico ceto-enólico, e o nucleófilo formado trata-se do enol, o qual é fraco comparado ao enolato. Como o meio é ácido, ocorre a protonação do oxigênio da carbonila, e a mesma torna-se mais eletrofílica para etapa de adição do enol. Após a etapa de protonação, o hidrogênio á carbonila é abstraído pela água do meio, e a espécie formada é estabilizada por ressonância. Nesta etapa forma-se o enol. Em seguida, ocorre o ataque do enol a carbonila eletrofílica, e posteriormente a saída de água, formando um novo composto. O mecanismo para a reação aldólica ácida está representado abaixo (Figura 2).
Figura 2. Mecanismo para a reação aldólica em meio ácido.
	O Dibenzalcetona é um sólido insolúvel em água de cor amarelada, e possui a formula molecular C7H14O. Sua síntese é realizada através da reação de condensação aldólica. Os compostos de partida são um aldeído, o benzaldeído, e uma cetona, a propanona. O meio utilizado é básico, o que indica um mecanismo via enolato; e o meio prótico utilizado é o etanol. Abaixo (Figura 3) está representada a estrutura de dibenzalcetona.
Figura 3. Estrutura molecular da Dibenzalcetona.
	
	A Dibenzalcetona apresenta alguns isômeros, os quais estão representados abaixo.
Dibenzalcetona trans-trans
Cis-cis
Cis-trans
Objetivo
Realizar síntese Dibenzalcetona através da reação de condesação aldólica e realizar o teste de caracterização de instauração ativa, utilizando solução de bromo em ácido acético.
Matérias 
Erlenmeyer 
Pipeta 
Papel filtro 
Funil de Büchner 
Banho de gelo 
Benzaldeído 
Propanona 
Hidróxido de sódio
Tetracloreto de carbono 
Bromo em ácido acético 
Procedimentos 
4.1 Preparação da solução (A): Em erlenmeyer de 150 mL, adicionar 2,5 mL de benzaldeído e 1,6 mL de propanona.
4.2 Preparação da Solução (B): Em um erlenmeyer de 125 mL, adicionar 25 mL de solução de NaOH 10%, esfriar a uma temperatura de 20-25oC, por imersão do frasco em outro contendo água fria (utilizar gelo se necessário) e, com agitação, adicionar vagarosamente 20 mL de etanol.
Sob agitação, adicionar a solução (A) na solução (B). Agitar continuamente, mantendo a temperatura de 20-25oC, por 30 minutos. Filtrar o precipitado de dibenzalacetona em Büchner, através de papel de filtro previamente pesado e lavar com água gelada repetidas vezes, para eliminar o álcali. Secar ao ar, sobre papel de filtro.
4.3 Teste para caracterização de insaturação ativa:
Dissolver alguns cristais do produto em CCl4 e adicionar uma gota de solução a 25% de bromo em ácido acético. (O teste será positivo se ocorrer descoramento do bromo).
Tabela 01.Propriedades dos compostos: Benzaldeído, Propanona, Hidróxido de sódio, Tetracloreto de carbono, Bromo e Ácido acético.
	Substâncias
	PF °C
	PE °C
	Densidade
g/cm3
	Solubilidade
(g/100 mL H2O)
	Cuidados
	Estrutura Molecular
	Benzaldeído 
	-26
	179
	1,046
	0,3
	Prejudicial se ingerido. Irritante para os olhos e pele
	
	Propanona
	-95
	56
	0,79
	Miscível
	Prejudicial se ingerido. Irritante para os olhos e pele.
	
	 Hidróxido de sódio 
	322
	1388
	2,13
	Solvatado em água
	Corrosivo.
Danoso quando inalado.
	
	Tetracloreto de carbono 
	-22,92
	76,72
	1,809
	0,8
	Cuidar com o liquido, irritante para pele e olhos. Cuidar com o vapor, venenoso se inalado.
	
	Bromo
	-7,2
	58,8
	3,12
	3,5
	Prejudicial para os olhos e pele. Se inalado pode causar tosse e dificuldades respiratórias.
	
Br
	Ácido acético 
	16,7
	117,9
	1,051
	Miscível 
	Prejudicial se ingerido. Irritante para o nariz e garganta.
	
5.0 Referências
BRUICE, P.Y., Química Orgânica. 4ª ed. Vol. 2, pag. 266, 2006.
SOLOMONS, G., FRYHLE, C. Química Orgânica. 8ed. Vol. 2.  LTD: 2006.
PAVIA, LAMPMAN e KRIZ. Introduction to Organic Laboratory Techniques. 3ed.
Martins, Daniela de L. Rev. Virtual Quim. 2009, v. 1 (3), p. 186-211. Data de publicação na Web: 28 de Julho de 2009
https://pt.slideshare.net/mjdamata/estudo-dos-aldedos-e-cetonas. Acesso em: 06/09/2017
http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br- Ficha técnica de produtos químicos.Acesso em: 10/09/2017.
UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ
Centro de Ciências Exatas
Departamento de Química
Química Ôrganica Experimental ll (3228)
Pré- Relatório
Síntese da Dibenzalcetona 
Acadêmicos: Amanda Vieira	 		RA: 88855
 Larissa Santos 		 RA: 90380
	 Maria Gabriele Matos RA: 92987
Maringá, 14 de Setembro de 2017