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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ 
Centro de Ciências Exatas 
Departamento de Química 
Química Ôrganica Experimental ll (3228) 
 
 
 
 
 
Pré- Relatório 
Identificação de Carbonilas 
 
 
 
 
 
Acadêmicos: Amanda Vieira RA: 88855 
 Larissa Fernanda dos Santos RA: 90380 
 Maria Gabriele de Matos RA: 92987 
 
 
 
 
 
 
 
 
Maringá, 31 de Agosto de 2017. 
1.0 INTRODUÇÃO 
 
Algumas funções orgânicas, tais como aldeídos, cetonas, ácidos 
carboxílicos, ésteres, haletos e amidas, possuem um radical denominado 
carbonila. Este, é composto por um átomo de carbono (C) e um átomo de 
oxigênio (O), os quais estão ligados entre si através de uma dupla ligação (C=O). 
A carbonila é um grupo funcional orgânico abundante na natureza. 
Consiste em um radical muito reativo devido a diferença de eletronegatividade 
entre os átomos que a compõe, sendo o oxigênio mais eletronegativo, e o 
carbono menos eletronegativo. Por ser muito eletronegativo, o Oxigênio aumenta 
a polaridade da ligação, o que torna o Carbono mais eletrofílico. 
Devido a polaridade da ligação presente na carbonila, aldeídos e cetonas 
apresentam dipolos permanentes, e portanto, seus respectivos pontos de 
ebulição tornam-se maiores do que de seus hidrocarbonetos correspondentes. 
Como as funções orgânicas citadas não fazem ligações de hidrogênio fortes 
entre suas moléculas, possuem ponto de ebulição menor do que os alcoóis 
correspondentes. 
Para identificar se um composto possuí o radical carbonila em sua 
estrutura, pode-se utilizar algumas técnicas, sendo os métodos 
espectroscópicos os mais conhecidos. Dentre estes, encontra-se a 
Espectroscopia no Infra-Vermelho (IV), a qual possibilita a identificação de 
grupos funcionais. No caso da presença de carbonila em um determinado 
composto submetido ao IV, uma banda em torno de 1700cm-1 será formada, a 
qual pode ser reduzida caso a carbonila esteja conjugada com uma outra dupla 
ligação na molécula. 
Outro método utilizado para identificação de carbonilas corresponde a 
Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear (RMN). Esta permite a 
construção do esqueleto carbono-hidrogênio de uma substância orgânica, e 
assim possibilita a compreensão da localização da carbonila, ou seja, em qual 
átomo a mesma está ligada. 
Os métodos citados acima, visam a utilização de aparelhos para a 
identificação de carbonilas, mas existem métodos simplificados para a identifica-
lá. A redução de Tollens, reação com 2,4-Dinitro-Fenil-Hidrazina e a reação do 
Iodofórmio, correspondem a métodos mais simples para a verificação de 
carbonilas em compostos. 
A redução de Tollens consiste numa solução amoniacal de nitrato de prata 
que visa diferenciar aldeídos de cetonas, enquanto a reação com 2,4-Dinitro-
Fenil-Hidrazina é utilizada em teste qualitativo de grupos carbonílicos e a reação 
do Iodofórmio é responsável pela diferenciação entre um grupo -CH3CO e uma 
cetona. 
A redução da solução de Tollens é utilizada para identificação de aldeídos, 
visto que estes são fortes agentes redutores por conta do hidrogênio ligado ao 
carbono carbonílico. Por ser uma solução amoniacal, a amônia tem papel 
complexante, formando um complexo solúvel [Ag(NH3)2]+. Ao aquecer a solução 
contendo o complexo, ocorre a precipitação da prata metálica, e então forma-se 
um espelho de prata no meio reacional. Abaixo, encontra-se a reação para a 
obtenção do reagente de Tollens. 
 
 2 AgNO3 (aq) + 2 NaOH (aq) → Ag2O (s) + H2O (l) + 2 NaNO3 (aq) 
Ag2O (s) + 4 NH3 (aq) + H2O (l) → 2 Ag(NH3)2OH (aq) (Reagente de Tollens) 
 
A reação do reagente de Tollens com aldeído está representada abaixo. 
 
 
 
Quando utiliza-se a 2,4-Dinitro-Fenil-Hidrazina para a identificação de 
carbonilas, deve-se levar em conta que a mesma reage tanto com cetonas 
quanto com aldeídos. A reação é feita em meio ácido e forma-se um precipitado 
de cor amarela-avermelhada no meio reacional, a 2,4-Dinitro-Fenil-Hidrazona. 
Através da formação desse precipitado, a determinação da carbonila é realizada. 
Abaixo encontra-se a reação entre aldeído e a 2,4-Dinitro-Fenil-Hidrazina. 
 
 
No caso de compostos com um grupo metil ligado ao carbono carbonílico, 
denominado grupo acetilo (CH3CO–), a identificação de carbonilas ocorre através 
da reação de um composto desejado com uma solução de iodo em meio básico. 
A preparação do iodeto de potássio-iodo é feita dissolvendo Iodeto de potássio 
em solução de Iodo. Esse reagente em contato com os compostos carbonílicos 
em meio fortemente básico produz um precipitado amarelo, o Iodofórmio. O outro 
produto além do iodofórmio é um sal que não é notado no meio. A reação está 
demonstrada abaixo na Figura 3. 
 
 
 Figura 3: Reação do Iodofórmio para a identificação de carbonilas. 
 
 Uma outra maneira de identificar carbonilas é através do teste de Fehling 
ou Benedict, o qual possibilita a identificação de aldeídos. Este reage com um 
íon cúprico (azul) em meio básico, formando o complexo Cu2O de cor marrom-
avermelhado. Assim faz-se a identificação de aldeídos por este método, o qual 
está representado na Figura 4 abaixo. 
 
 Figura 4: Identificação de carbonilas através do teste de Fehling. 
 
2.0 OBJETIVOS 
Identificar carbonilas através da redução da solução de Tollens, reação 
com 2,4-Dinitro-Fenil-Hidrazina e reação de Iodofórmio. 
 
3.0 MATERIAS 
 Béqueres; 
 Tubos de ensaio; 
 Balão volumétrico; 
 Bico de Bunsen; 
 Nitrato de prata (AgNO3); 
 Hidróxido de Sódio (NaOH); 
 Ácido Nítrico (HNO3) diluído; 
 Hidróxido de Amônio (NH4OH); 
 2,4-Dinitro-Fenil-Hidrazina; 
 Ácido Clorídrico (HCl); 
 Iodeto de Potássio (KI); 
 Iodo (I); 
 Dioxano. 
 
4.0 PROCEDIMENTOS 
 
Compostos utilizados: acetaldeído, acetofenona, acetona, álcool sec-
butílico, álcool n-propílico e benzaldeído. Suas propriedades estão dispostas na 
Tabela 01 abaixo. 
 
Tabela 01:Propriedades dos compostos acetaldeído, acetofenona, acetona, 
álcool sec-butílico, álcool n-propílico e benzaldeído. 
Substâncias PF °C PE °C Densidade 
g/cm3 
Solubilidade 
(g/100 mL 
H2O) 
Cuidados Estrutura 
Molecular 
Acetaldeído -123,5 20,4 0,780 Miscível Produz vapores 
irritantes quando 
aquecido. 
 
Acetofenona 20,5 207,1 1,028 0,55 Prejudicial se 
ingerido. Irritante para 
os olhos e pele. 
 
 
Acetona -95 56 0,79 Miscível 
 
Tanto o vapor como o 
líquido são tóxicos. 
Não inalar, irritante 
para pele, olhos e 
mucosas. 
 
Álcool 
sec-butilico 
 
-114 99 0,81 Solúvel 
 
 
Cuidar com o liquido e 
o vapor, bem volátil. 
 
 
Álcool n-
propílico 
-127 97,2 0,803 Miscível Produz vapores 
irritantes e 
inflamáveis. 
 
Benzaldeído -26 179 1,046 0,3 Prejudicial se 
ingerido. Irritante para 
os olhos e pele 
 
 
 
 
 
 
 
 
4.1 Redução da solução de Tollens 
 
Para a preparação da Solução de Tollens: 
Solução A: dissolver 3,00g de nitrato de prata em 30,0 mL de água. 
Solução B: dissolver 3,00g de hidróxido de sódio em 30,0 mL de água. 
 
 Para a execução do experimento: 
1. Enumerar 6 tubos de ensaio, e em cada um deles misturar 1,0 mL 
da solução A e 1,0 mL da solução B. Adicionar solução diluída de amônia, 
gota a gota, até que o óxido de prata se dissolva 
2. Adicionar 2 a 3 gotas da substância ao tubo correspondente e 
agitar. 
Resultado: O teste será positivo com a formação do espelho de prata nas 
paredes do tubo. Caso necessário, aquecer em banho-maria. As propriedades 
das substâncias utilizadas nesteexperimento estão dispostas abaixo na Tabela 
02. 
 
 Tabela 02: Propriedades das substâncias utilizadas 
Substâncias PF °C PE °C Densidade 
g/cm3 
Solubilida
de 
em água 
Cuidados Estrutura 
Molecular 
Nitrato de 
prata 
212 440 Vapor: 4,4 Solúvel Perigoso e corrosivo. 
Causa queimaduras em 
qualquer área de 
contato, pode ser fatal 
se ingerido, e nocivo se 
inalado. 
 
Hidróxido 
de sódio 
322 1388 2,13 Solvatado 
em água 
Corrosivo. 
Danoso quando 
inalado. 
 
 
Hidróxido 
de amônio 
-58 33,35 0,91 Solúvel Em contato com o fogo, 
possibilidade de 
liberação de gases 
tóxicos. 
 
NH4OH 
 
 
 
4.2 Reação com 2,4-Dinitro-Fenil-Hidrazina 
 
 Preparação da Solução de 2,4-dinitro-fenil-hidrazina: 
Para o preparo da solução, dissolver 0,25g de 2,4-dinitro-fenil-hidrazina 
numa mistura de 42,0 mL de ácido clorídrico concentrado e 50,0 mL de água. 
Aquecer em banho-maria. Esfriar e completar o volume a 250 mL em balão 
volumétrico. 
 
 
Para a execução do experimento: 
1. Enumerar 6 tubos de ensaio, e em cada um deles adicionar 3, 0 mL 
do reagente; 
2. Adicionar 2 a 3 gotas da substância ao tubo correspondente e 
agitar. Caso não haja formação imediata do precipitado, deixar em repouso 
durante 5 a 10 minutos. 
Resultado: Um precipitado cristalino (alaranjado ou avermelhado) indicará 
a presença da carbonila. 
Abaixo, na tabela 03, encontra-se as propriedades das substâncias 
utilizadas neste experimento. 
 
 Tabela 03: Propriedades das substâncias utilizadas 
Substâncias PF °C PE °C Densidade 
g/cm3 
Solubilidade 
(g/100 mL 
H2O) 
Cuidados Estrutura 
Molecular 
2,4-
dinitrofenil-
hidrazina 
 
202 - - - Sólido inflamável 
 
 
Ácido 
Clorídrico 
 
- 
 
50,5 
 
1,19 
 
Miscível 
 
Vapor irritante para os 
olhos, nariz e 
garganta. Se inalado 
pode causar tosse ou 
dificuldade 
respiratória. 
 
 
 
 
4.3 Reação de Iodofórmio 
 
Preparação da Solução de Iodeto de Potássio- Iodo: 
Dissolver 20,0g de iodeto de potássio e 10,0g de iodo em 100 mL de água. 
 
Para a execução do experimento: 
1. Em cada tubo de ensaio, dissolver 5 gotas da substância em 2,0 
mL de água (se insolúvel, adicionar algumas gotas de dioxano, o suficiente 
para produzir uma solução homogênea). No caso da amostra 6, apenas 
transferir 2,0 mL para o tubo de ensaio; 
2. Alcalinizar as soluções, adicionando 10 gotas da solução de 
hidróxido de sódio a 10% e então introduzir o reativo iodeto de potássio-iodo, 
gota a gota, até persistir a cor escura de iodo, com um minuto de agitação. 
3. Se não ocorrer a precipitação do iodofórmio, aquecer o tubo de 
ensaio durante um minuto, em béquer com água à 60°C. Se a cor escura do 
iodo desaparecer, adicionar gotas do reativo, até persistir a coloração do 
mesmo. 
Resultado: Formação de precipitado amarelo indica iodofórmio. 
Na Tabela 04 abaixo, estão dispostas as propriedades das substâncias 
utilizadas nesse experiemento. 
 
Tabela 04: Propriedades dos reagentes utilizados. 
Substâncias PF °C PE °C Densidade 
g/cm3 
Solubilidade
(g/100 mL 
H2O) 
Cuidados Estrutura 
Molecular 
Hidróxido 
de sódio 
322 1388 2,13 Solúvel Corrosivo. 
Danoso quando 
inalado. 
 
 
Iodeto de 
potássio 
681 1330 3,13 Solúvel 
 
Não é inflamável. 
 
KI 
Iodo 114 184 4,94 0,03 Produz vapores 
irritantes. 
I2 
 
 
Dioxano 
10 101,3 1,036 
 
Miscível em 
água 
Inflamável 
Evitar inalação e 
contato com a pele; 
vapor irritante 
 
 
5.0 REFERÊNCIAS 
BRUICE, P.Y., Química Orgânica. 4ª ed. Vol. 2, pag. 266, 2006. 
SOLOMONS, G., FRYHLE, C. Química Orgânica. 8ed. Vol. 2. LTD: 2006. 
PAVIA, LAMPMAN e KRIZ. Introduction to Organic Laboratory Techniques. 
3ed. 
Paulo Costa. Substancias carboniladas e derivados. 2006. 
<http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=
ACETONA> Acesso em: 28/08/2017. 
<http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta=
%C1LCOOL%20sec%20-%20BUT%CDLICO> Acesso em: 28/08/2017. 
<http://sites.ffclrp.usp.br/cipa/fispq/Dioxano.pdf> Acesso em: 28/08/2017. 
<http://sites.ffclrp.usp.br/cipa/fispq/Iodeto%20de%20potassio.pdf> Acesso em: 
28/08/2017. 
<http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br- Ficha técnica de produtos químicos.> 
Acesso em: 30/08/2017.

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