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UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARINGÁ Centro de Ciências Exatas Departamento de Química Química Ôrganica Experimental ll (3228) Pré- Relatório Identificação de Carbonilas Acadêmicos: Amanda Vieira RA: 88855 Larissa Fernanda dos Santos RA: 90380 Maria Gabriele de Matos RA: 92987 Maringá, 31 de Agosto de 2017. 1.0 INTRODUÇÃO Algumas funções orgânicas, tais como aldeídos, cetonas, ácidos carboxílicos, ésteres, haletos e amidas, possuem um radical denominado carbonila. Este, é composto por um átomo de carbono (C) e um átomo de oxigênio (O), os quais estão ligados entre si através de uma dupla ligação (C=O). A carbonila é um grupo funcional orgânico abundante na natureza. Consiste em um radical muito reativo devido a diferença de eletronegatividade entre os átomos que a compõe, sendo o oxigênio mais eletronegativo, e o carbono menos eletronegativo. Por ser muito eletronegativo, o Oxigênio aumenta a polaridade da ligação, o que torna o Carbono mais eletrofílico. Devido a polaridade da ligação presente na carbonila, aldeídos e cetonas apresentam dipolos permanentes, e portanto, seus respectivos pontos de ebulição tornam-se maiores do que de seus hidrocarbonetos correspondentes. Como as funções orgânicas citadas não fazem ligações de hidrogênio fortes entre suas moléculas, possuem ponto de ebulição menor do que os alcoóis correspondentes. Para identificar se um composto possuí o radical carbonila em sua estrutura, pode-se utilizar algumas técnicas, sendo os métodos espectroscópicos os mais conhecidos. Dentre estes, encontra-se a Espectroscopia no Infra-Vermelho (IV), a qual possibilita a identificação de grupos funcionais. No caso da presença de carbonila em um determinado composto submetido ao IV, uma banda em torno de 1700cm-1 será formada, a qual pode ser reduzida caso a carbonila esteja conjugada com uma outra dupla ligação na molécula. Outro método utilizado para identificação de carbonilas corresponde a Espectroscopia de Ressonância Magnética Nuclear (RMN). Esta permite a construção do esqueleto carbono-hidrogênio de uma substância orgânica, e assim possibilita a compreensão da localização da carbonila, ou seja, em qual átomo a mesma está ligada. Os métodos citados acima, visam a utilização de aparelhos para a identificação de carbonilas, mas existem métodos simplificados para a identifica- lá. A redução de Tollens, reação com 2,4-Dinitro-Fenil-Hidrazina e a reação do Iodofórmio, correspondem a métodos mais simples para a verificação de carbonilas em compostos. A redução de Tollens consiste numa solução amoniacal de nitrato de prata que visa diferenciar aldeídos de cetonas, enquanto a reação com 2,4-Dinitro- Fenil-Hidrazina é utilizada em teste qualitativo de grupos carbonílicos e a reação do Iodofórmio é responsável pela diferenciação entre um grupo -CH3CO e uma cetona. A redução da solução de Tollens é utilizada para identificação de aldeídos, visto que estes são fortes agentes redutores por conta do hidrogênio ligado ao carbono carbonílico. Por ser uma solução amoniacal, a amônia tem papel complexante, formando um complexo solúvel [Ag(NH3)2]+. Ao aquecer a solução contendo o complexo, ocorre a precipitação da prata metálica, e então forma-se um espelho de prata no meio reacional. Abaixo, encontra-se a reação para a obtenção do reagente de Tollens. 2 AgNO3 (aq) + 2 NaOH (aq) → Ag2O (s) + H2O (l) + 2 NaNO3 (aq) Ag2O (s) + 4 NH3 (aq) + H2O (l) → 2 Ag(NH3)2OH (aq) (Reagente de Tollens) A reação do reagente de Tollens com aldeído está representada abaixo. Quando utiliza-se a 2,4-Dinitro-Fenil-Hidrazina para a identificação de carbonilas, deve-se levar em conta que a mesma reage tanto com cetonas quanto com aldeídos. A reação é feita em meio ácido e forma-se um precipitado de cor amarela-avermelhada no meio reacional, a 2,4-Dinitro-Fenil-Hidrazona. Através da formação desse precipitado, a determinação da carbonila é realizada. Abaixo encontra-se a reação entre aldeído e a 2,4-Dinitro-Fenil-Hidrazina. No caso de compostos com um grupo metil ligado ao carbono carbonílico, denominado grupo acetilo (CH3CO–), a identificação de carbonilas ocorre através da reação de um composto desejado com uma solução de iodo em meio básico. A preparação do iodeto de potássio-iodo é feita dissolvendo Iodeto de potássio em solução de Iodo. Esse reagente em contato com os compostos carbonílicos em meio fortemente básico produz um precipitado amarelo, o Iodofórmio. O outro produto além do iodofórmio é um sal que não é notado no meio. A reação está demonstrada abaixo na Figura 3. Figura 3: Reação do Iodofórmio para a identificação de carbonilas. Uma outra maneira de identificar carbonilas é através do teste de Fehling ou Benedict, o qual possibilita a identificação de aldeídos. Este reage com um íon cúprico (azul) em meio básico, formando o complexo Cu2O de cor marrom- avermelhado. Assim faz-se a identificação de aldeídos por este método, o qual está representado na Figura 4 abaixo. Figura 4: Identificação de carbonilas através do teste de Fehling. 2.0 OBJETIVOS Identificar carbonilas através da redução da solução de Tollens, reação com 2,4-Dinitro-Fenil-Hidrazina e reação de Iodofórmio. 3.0 MATERIAS Béqueres; Tubos de ensaio; Balão volumétrico; Bico de Bunsen; Nitrato de prata (AgNO3); Hidróxido de Sódio (NaOH); Ácido Nítrico (HNO3) diluído; Hidróxido de Amônio (NH4OH); 2,4-Dinitro-Fenil-Hidrazina; Ácido Clorídrico (HCl); Iodeto de Potássio (KI); Iodo (I); Dioxano. 4.0 PROCEDIMENTOS Compostos utilizados: acetaldeído, acetofenona, acetona, álcool sec- butílico, álcool n-propílico e benzaldeído. Suas propriedades estão dispostas na Tabela 01 abaixo. Tabela 01:Propriedades dos compostos acetaldeído, acetofenona, acetona, álcool sec-butílico, álcool n-propílico e benzaldeído. Substâncias PF °C PE °C Densidade g/cm3 Solubilidade (g/100 mL H2O) Cuidados Estrutura Molecular Acetaldeído -123,5 20,4 0,780 Miscível Produz vapores irritantes quando aquecido. Acetofenona 20,5 207,1 1,028 0,55 Prejudicial se ingerido. Irritante para os olhos e pele. Acetona -95 56 0,79 Miscível Tanto o vapor como o líquido são tóxicos. Não inalar, irritante para pele, olhos e mucosas. Álcool sec-butilico -114 99 0,81 Solúvel Cuidar com o liquido e o vapor, bem volátil. Álcool n- propílico -127 97,2 0,803 Miscível Produz vapores irritantes e inflamáveis. Benzaldeído -26 179 1,046 0,3 Prejudicial se ingerido. Irritante para os olhos e pele 4.1 Redução da solução de Tollens Para a preparação da Solução de Tollens: Solução A: dissolver 3,00g de nitrato de prata em 30,0 mL de água. Solução B: dissolver 3,00g de hidróxido de sódio em 30,0 mL de água. Para a execução do experimento: 1. Enumerar 6 tubos de ensaio, e em cada um deles misturar 1,0 mL da solução A e 1,0 mL da solução B. Adicionar solução diluída de amônia, gota a gota, até que o óxido de prata se dissolva 2. Adicionar 2 a 3 gotas da substância ao tubo correspondente e agitar. Resultado: O teste será positivo com a formação do espelho de prata nas paredes do tubo. Caso necessário, aquecer em banho-maria. As propriedades das substâncias utilizadas nesteexperimento estão dispostas abaixo na Tabela 02. Tabela 02: Propriedades das substâncias utilizadas Substâncias PF °C PE °C Densidade g/cm3 Solubilida de em água Cuidados Estrutura Molecular Nitrato de prata 212 440 Vapor: 4,4 Solúvel Perigoso e corrosivo. Causa queimaduras em qualquer área de contato, pode ser fatal se ingerido, e nocivo se inalado. Hidróxido de sódio 322 1388 2,13 Solvatado em água Corrosivo. Danoso quando inalado. Hidróxido de amônio -58 33,35 0,91 Solúvel Em contato com o fogo, possibilidade de liberação de gases tóxicos. NH4OH 4.2 Reação com 2,4-Dinitro-Fenil-Hidrazina Preparação da Solução de 2,4-dinitro-fenil-hidrazina: Para o preparo da solução, dissolver 0,25g de 2,4-dinitro-fenil-hidrazina numa mistura de 42,0 mL de ácido clorídrico concentrado e 50,0 mL de água. Aquecer em banho-maria. Esfriar e completar o volume a 250 mL em balão volumétrico. Para a execução do experimento: 1. Enumerar 6 tubos de ensaio, e em cada um deles adicionar 3, 0 mL do reagente; 2. Adicionar 2 a 3 gotas da substância ao tubo correspondente e agitar. Caso não haja formação imediata do precipitado, deixar em repouso durante 5 a 10 minutos. Resultado: Um precipitado cristalino (alaranjado ou avermelhado) indicará a presença da carbonila. Abaixo, na tabela 03, encontra-se as propriedades das substâncias utilizadas neste experimento. Tabela 03: Propriedades das substâncias utilizadas Substâncias PF °C PE °C Densidade g/cm3 Solubilidade (g/100 mL H2O) Cuidados Estrutura Molecular 2,4- dinitrofenil- hidrazina 202 - - - Sólido inflamável Ácido Clorídrico - 50,5 1,19 Miscível Vapor irritante para os olhos, nariz e garganta. Se inalado pode causar tosse ou dificuldade respiratória. 4.3 Reação de Iodofórmio Preparação da Solução de Iodeto de Potássio- Iodo: Dissolver 20,0g de iodeto de potássio e 10,0g de iodo em 100 mL de água. Para a execução do experimento: 1. Em cada tubo de ensaio, dissolver 5 gotas da substância em 2,0 mL de água (se insolúvel, adicionar algumas gotas de dioxano, o suficiente para produzir uma solução homogênea). No caso da amostra 6, apenas transferir 2,0 mL para o tubo de ensaio; 2. Alcalinizar as soluções, adicionando 10 gotas da solução de hidróxido de sódio a 10% e então introduzir o reativo iodeto de potássio-iodo, gota a gota, até persistir a cor escura de iodo, com um minuto de agitação. 3. Se não ocorrer a precipitação do iodofórmio, aquecer o tubo de ensaio durante um minuto, em béquer com água à 60°C. Se a cor escura do iodo desaparecer, adicionar gotas do reativo, até persistir a coloração do mesmo. Resultado: Formação de precipitado amarelo indica iodofórmio. Na Tabela 04 abaixo, estão dispostas as propriedades das substâncias utilizadas nesse experiemento. Tabela 04: Propriedades dos reagentes utilizados. Substâncias PF °C PE °C Densidade g/cm3 Solubilidade (g/100 mL H2O) Cuidados Estrutura Molecular Hidróxido de sódio 322 1388 2,13 Solúvel Corrosivo. Danoso quando inalado. Iodeto de potássio 681 1330 3,13 Solúvel Não é inflamável. KI Iodo 114 184 4,94 0,03 Produz vapores irritantes. I2 Dioxano 10 101,3 1,036 Miscível em água Inflamável Evitar inalação e contato com a pele; vapor irritante 5.0 REFERÊNCIAS BRUICE, P.Y., Química Orgânica. 4ª ed. Vol. 2, pag. 266, 2006. SOLOMONS, G., FRYHLE, C. Química Orgânica. 8ed. Vol. 2. LTD: 2006. PAVIA, LAMPMAN e KRIZ. Introduction to Organic Laboratory Techniques. 3ed. Paulo Costa. Substancias carboniladas e derivados. 2006. <http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta= ACETONA> Acesso em: 28/08/2017. <http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br/produtos/ficha_completa1.asp?consulta= %C1LCOOL%20sec%20-%20BUT%CDLICO> Acesso em: 28/08/2017. <http://sites.ffclrp.usp.br/cipa/fispq/Dioxano.pdf> Acesso em: 28/08/2017. <http://sites.ffclrp.usp.br/cipa/fispq/Iodeto%20de%20potassio.pdf> Acesso em: 28/08/2017. <http://sistemasinter.cetesb.sp.gov.br- Ficha técnica de produtos químicos.> Acesso em: 30/08/2017.
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