Reações no carbono "alfa"

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07/01/2014
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Compostos Carbonilicos
Reações no carbono αααα
O Hidrogênio α é Ácido
O ânion é estabilizado
por ressonância
Um carbono em uma substância que contém um 
hidrogênio relativamente ácido ligado a um carbono 
com hibridização sp3 é denominado carbono ácido. 
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Tautomerismo Ceto–Enol
O tautômero enol pode ser estabilizado por
ligação hidrogênio intramolecular.
No fenol, o tautômero enol é aromático.
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Reação de substituição
As substâncias carboniladas que formam enóis
sofrem reações de substituição no carbono α: uma
reação de substituição α.
Uma Reação de Substituição α
Catalisada por Ácido
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Uma Reação de Substituição α
Catalisada por Base
Enolato
O Íon Enolato é um Nucleófilo
O sítio nucleofílico (C ou O) que reage com o 
eletrófilo depende do eletrófilo e das condições reacionais.
A protonação ocorre preferencialmente no oxigênio. 
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Halogenação Catalisada por Ácidos 
Sob condições ácidas, um hidrogênio α é substituído por um
bromo.
Halogenação Promovida por Base
Sob condições básicas, todos os hidrogênios α são
substituídos por bromo.
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Halogenação do Carbono α de Ácidos 
Carboxílicos
Uma molécula de uma substância carbonilada reage como
um nucleófilo e a outra substância carbonilada reage como
um eletrófilo.
Condensação Aldólicas
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As cetonas são menos suscetíveis a ataques 
nucleofílicos que os aldeídos
Um produto de adição aldólica perde água para 
formar um produto de condensação aldólica. 
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Um produto será formado se uma das substâncias 
carboniladas não tiver um hidrogênio α.
Condensação de Duas Moléculas de Éster
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Adição Aldólica Intramolecular
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A Anelação de Robinson
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A Adição de Michael 
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Mecanismo da Reação de Michael