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2015.2B.1 - QUÍMICA ORGÂNICA.pdf
 
 
GRADUAÇÃO EAD 
GABARITO COMENTADO 
AV2 - 2015.2B - 19/12/2015 
CURSO 
DISCIPLINA QUÍMICA ORGÂNICA 
PROFESSOR(A) ARNÓBIO CANECA 
TURMA DATA DA PROVA 
ALUNO(A) 
 
 
MATRÍCULA POLO 
 
 
 
 
GABARITO OBRIGATÓRIO 
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 
D B A C E A D A D A 
ATENÇÃO – LEIA ANTES DE COMEÇAR 
 
1. Preencha, obrigatoriamente, todos os itens do cabeçalho. 
2. Esta avaliação possui 10 questões. 
3. Todas as questões de múltipla escolha, apresentando uma só alternativa correta. 
4. Qualquer tipo de rasura no gabarito anula a resposta. 
5. Só valerão as questões que estiverem marcadas no gabarito presente na primeira 
página. 
6. O aluno cujo nome não estiver na ata de prova deve dirigir-se à secretaria para 
solicitar autorização, que deve ser entregue ao docente. 
7. Não é permitido o empréstimo de material de nenhuma espécie. 
8. Anote o gabarito também na folha de “gabaritos do aluno” e leve-a para 
conferência posterior à realização da avaliação. 
9. O aluno só poderá devolver a prova 1 hora após o início da avaliação 
10. A avaliação deve ser respondida com caneta com tinta nas cores azul ou preta. 
 
 
 
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QUÍMICA ORGÂNICA Professor(a): ARNÓBIO CANECA 
 
 
1. A cromatografia em camada delgada é um 
método de análise muito utilizado para separação 
de substâncias presentes numa amostra. 
Geralmente a sílica gel é suportada em placa de 
alumínio e a separação das substâncias de 
interesse é feita em cuba cromatográfica utilizando-
se o eluente apropriado, que sobe pela placa. Na 
escolha do eluente, levam-se em consideração as 
polaridades das substâncias. 
Na cromatografia em camada delgada, o(a) 
 
a) eluente e a sílica gel são sólidos inertes. 
b) eluente representa a fase estacionária 
c) eluente é um gás com baixa polaridade. 
d) sílica gel é o adsorvente. 
e) sílica gel representa a fase móvel. 
Gabarito da questão: Letra D. 
Localização no material do aluno: CROMATOGRAFIA 
pág.183 + PRÁTICA DE LABORATÓRIO. 
 
2. Associe as estruturas químicas abaixo 
representadas aos nomes correspondentes. 
 
 
(A) propanona (D) butanoato de etila 
(B) propanal (E) etoxibutano 
(C) etanoato de butila (F) propanol 
 
A sequência correta é: 
 
a) 1B, 2A, 3D, 4E, 5C, 6F. 
b) 1F, 2B, 3A, 4E, 5C, 6D. 
c) 1F, 2C, 3B, 4D, 5A, 6E. 
d) 1F, 2B, 3A, 4D, 5E, 6C. 
e) 1A, 2F, 3B, 4C, 5E, 6D. 
Gabarito da questão: Letra B. 
Localização no material do aluno: FUNÇÕES 
OXIGENADAS Unidade 3. 
 
3. Solubilidade, densidade, ponto de ebulição (P.E.) 
e ponto de fusão (P.F.) são propriedades 
importantes na caracterização de compostos 
orgânicos. O composto 1,2-dicloroeteno apresenta-
se na forma de dois isômeros, um com P.E. 60 °C e 
outro com P.E. 48 °C. Em relação a esses isômeros, 
é correto afirmar que o isômero: 
 
 
 
 
a) cis apresenta P.E. 60 °C. 
b) cis é o mais solúvel em solvente não polar. 
c) trans tem maior polaridade. 
d) cis apresenta fórmula molecular C2H4Cℓ2. 
e) trans apresenta forças intermoleculares mais 
intensas. 
Gabarito da questão: Letra A. 
 
Localização no material do aluno: ISOMERIA CIS-
TRANS pág.57. 
 
4. Dadas às reações orgânicas: 
 
 
Os nomes dos compostos formados nas reações I 
e II são, respectivamente, 
 
a) benzeno e 2,2-dimetilpropano. 
b) benzeno e n-hexano. 
c) cicloexano e n-hexano. 
d) n-hexano e 2,2-dimetilpropano. 
e) cicloexano e 2,2-dimetilpropano. 
Gabarito da questão: Letra C. 
Localização no material do aluno: NOMENCLATURA 
DOS HIDROCARBONETOS pág.26. 
 
5. Em 1848, Louis Pasteur estudou os sais de 
potássio e amônio obtidos do ácido racêmico (do 
latim racemus que significa cacho de uva), o qual 
se depositava nos tonéis de vinho durante a sua 
fermentação. Após observar que esse ácido era 
uma mistura de dois outros com a mesma fórmula 
molecular do ácido tartárico; que, separados, 
desviavam a luz plano-polarizada e juntos, em 
quantidades iguais, perdiam essa propriedade , 
nasceu o conceito de mistura racêmica. De acordo 
com o exposto, assinale a opção correta, com 
relação aos conceitos de isomeria espacial. 
 
a) Quando um composto desvia a luz plano-
polarizada para a direita é chamado de levógiro. 
b) O 1- butanol pode ser um álcool opticamente ativo 
pode originar uma mistura racêmica. 
c) O 2- buteno apresenta dois isômeros ópticos, o 
cis-2-buteno e o trans -2- buteno. 
 
 
 
 
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QUÍMICA ORGÂNICA Professor(a): ARNÓBIO CANECA 
 
 
d) O 2- butanol apresenta três isômeros ópticos 
ativos denominados dextrógiro, levógiro e 
racêmico. 
e) Uma mistura racêmica é uma mistura 
equimolecular de dois compostos 
enantiomorfos entre si. 
Gabarito da questão: Letra E. 
Localização no material do aluno: QUIRALIDADE 
pág.106. 
 
 
6. A casca da caneleira (Cinnamomum zeylanicum) 
é empregada como condimento. O extrato 
concentrado da canela é constituído por cerca de 
90% de cinamaldeído. O cinamaldeído, cuja 
estrutura aparece representada abaixo, é o 
responsável pelo sabor pungente da canela. Sobre 
o Cinamaldeido foram feitas três afirmações. 
H
O
 
( ) O cinamaldeído apresenta isomeria cis tran 
( ) A fórmula molecular do cinamaldeído é C9H8O 
( ) O composto tem 5 ligações tipo π e 11 ligações 
tipo δ 
 
A sequência correta de cima para baixo é: 
 
a) V, V e F 
b) F, F e F 
c) V, V e V 
d) F, F e V 
e) V, F e V 
 
Gabarito da questão: Letra A. 
 
 
 
 
I. VERDADEIRO 
II. VERDADEIRO 
III.FALSO - 5 ligações tipo π e 18 ligações tipo δ 
Localização no material do aluno: HIBRIDIZAÇÃO pág. 
23 e ISOMERIA CIS-TRANS pág.57 . 
 
7. Dadas as seguintes representações de moléculas 
 
I. 
104HCx
 
II. 
x)OHC( 5106
 
III. 
IV. CH2 CH2 x 
 
x= número elevado 
 
Podemos afirmar que representam polímeros: 
 
a) I e II. 
b) I e III. 
c) II e III. 
d) II e IV. 
e) I, II E III 
Gabarito da questão: Letra D. 
 
Localização no material do aluno: POLIMERIZAÇÃO E 
POLÍMEROS pág.182. 
 
8. Unindo-se os radicais metil e etil obtém-se o: 
 
a) propano. 
b) butano. 
c) etano. 
d) eteno. 
e) etino. 
Gabarito da questão: Letra A. Um radical de C mais 
outro radical 2C formará um composto 3C. 
Localização no material do aluno: QUADRO 1.2, 
pág.36. 
 
9. A lisicamina, representada abaixo, é uma 
substância natural que possui atividade 
bactericida. 
 
 
 
 
 
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QUÍMICA ORGÂNICA Professor(a): ARNÓBIO CANECA 
 
 
Na sua composição, está presente a função 
orgânica oxigenada. 
 
a) álcool 
b) aldeído 
c) éster 
d) éter 
e) fenol 
Gabarito da questão: Letra D. são funções oxigenadas 
presentes na molécula 
 
 
 
Localização no material do aluno: funções oxigenadas 
unidade 3. 
 
10. Abaixo está representada a estrutura de uma 
substância. 
 
 
 
A função orgânica oxigenada e a nomenclatura de 
acordo com as regras da IUPAC dessa substância 
são, respectivamente, 
 
a) álcool e 1,2-dimetil-hexan-1-ol 
b) álcool e 3-metil-heptan-2-ol 
c) aldeído e 2,3-dimetil-hexan-1-al 
d) aldeído e 3-metil-heptan-2-al 
e) cetona e 3-metil-heptan-2-ona 
 
Gabarito da questão: Letra A. são radicais e função 
oxigenada presentes na molécula 
 
Localização no material do aluno: funções oxigenadas 
unidade 3. 
 
2017.1A.3 - QUÍMICA ORGÂNICA.pdf
 
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GRUPO
SER EDUCACIONAL 
GRADUAÇÃO EAD 
GABARITO 
FINAL 2017.1A 
 13/05/2017 
 
 
 
 
 
1. O 1, 2- benzopireno, mostrado na figura adiante, agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro é um 
hidrocarboneto: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
a) aromático polinuclear. 
b) aromático mononuclear. 
c) alifático saturado. 
d) alifático insaturado. 
e) alicíclico polinuclear. 
Alternativa correta: Letra A. 
Identificação do conteúdo:Este assunto está contemplado na página 60 de seu BUP. 
Comentário: Os compostos aromáticos são hidrocarbonetos que apresentam um ou mais anéis benzênicos em sua 
molécula. O anel benzênico (ou anel aromático), representado pela fórmula C6H6, é uma estrutura cíclica muito estável, 
que se caracteriza pela alternância de ligações simples e duplas entre os carbonos. O exemplo acima é uma estrutura 
polinuclear de anéis benzênicos. 
 
 
 
 
 
 
GABARITO 
QUESTÕES COMENTADAS 
Disciplina QUÍMICA ORGÂNICA 
Professor (a) WALDOMIRO QUEIROZ 
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 
A C E D A C A B B C 
 
 
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DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA PROFESSOR (A): WALDOMIRO QUEIROZ 
 
 
2. (Cesgranrio) A PREDNISONA é um glicocorticóide sintético de potente ação anti-reumática, antiinflamatória e 
antialérgica, cujo uso, como de qualquer outro derivado da cortisona, requer uma série de precauções em 
função dos efeitos colaterais que pode causar. Os pacientes submetidos a esse tratamento devem ser 
periodicamente monitorados, e a relação entre o benefício e reações adversas deve ser um fator preponderante 
na sua indicação. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Com base na fórmula estrutural apresentada anteriormente, qual o número de átomos de carbono terciários 
que ocorrem em cada molécula da prednisona? 
 
a) 3 
b) 4 
c) 5 
d) 6 
e) 7 
Alternativa correta: Letra C. 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado na página 72 de seu BUP. 
Comentário: Carbono terciário é aquele que faz três ligações com outros carbonos da cadeia. 
 
3. (UFMA) Os agentes antitussígenos suprimem a tosse pelo bloqueio dos impulsos nervosos envolvidos no 
reflexo da tosse, alterando a quantidade e viscosidade do fluido no trato respiratório. A maior parte dos 
narcóticos são potentes supressores desse reflexo. Entre eles, se encontra o antitussígeno dextrometorfano 
derivado da morfina que apresenta atividade específica. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Assinale a opção que apresenta as funções e o número de carbonos terciários e quaternários na estrutura 
acima. 
 
a) amida, éter, 4 carbonos terciários e 1 quaternário. 
b) amina, fenol, 3 carbonos terciários e 1 quaternário. 
c) amina, éter, 3 carbonos terciários e 2 quaternários. 
 
 
 
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DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA PROFESSOR (A): WALDOMIRO QUEIROZ 
 
 
d) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 2 quaternários. 
e) amina, fenol, 4 carbonos terciários e 1 quaternário. 
Alternativa correta: Letra E. 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado nas páginas 60, 116 3 142 do seu BUP. 
Comentário: As funções orgânicas presentes na estrutura correspondem a amina e fenol. E podemos também 
encontrar na molécula dextrometorfano 4 carbono terciários e 1 carbono quaternário. 
 
4. (UFPI) Amburosídeo (Phytochemistry 50, 71-74, 2000), cuja estrutura é dada abaixo, foi isolada de Amburana 
cearensis (imburana-de-cheiro ou cumaru) na busca pelo princípio ativo responsável pela atividade 
antimalárica da mesma. Escolha a alternativa que apresenta quatro funções orgânicas presentes no 
Amburosídeo B. 
 
a) Fenol; Cetona; Ácido carboxílico; Álcool. 
b) Cetona; Éter; Éster; Álcool. 
c) Cetona; Éter; Ácido carboxílico; Álcool. 
d) Fenol; Éter; Éster; Álcool. 
e) Fenol; Cetona; Éter; Álcool. 
Alternativa correta: Letra D. 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado nas páginas 60, 123, 116, 133 e 104 do seu BUP. 
Comentário: As funções orgânicas presentes na estrutura acima estão destacas na figura abaixo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA PROFESSOR (A): WALDOMIRO QUEIROZ 
 
 
5. A morfina, uma droga utilizada em tratamento de câncer, tem a fórmula estrutural: 
 
 
 
 
Os carbonos assinalados possuem hibridização, respectivamente: 
 
a) 1-sp2 2-sp3 3-sp2 
b) 1-sp2 2-sp3 3-sp3 
c) 1-sp2 2-sp 3-sp2 
d) 1-sp 2-sp3 3-sp3 
e) 1-sp4 2-sp3 3-sp3 
Alternativa correta: Letra A. 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado na página 23 de seu BUP. 
Comentário: O quadro abaixo resume os diferentes tipos de ligações presentes no carbono em função do número de 
ligações em cada carbono. 
 
 
 
 
6. Observe a estrutura do adamantano. 
 
Em relação a essa estrutura, todas as alternativas estão corretas, EXCETO: 
 
a) contém átomos de carbono secundário. 
b) contém átomos de carbono terciário. 
c) contém átomos de hidrogênio primário. 
d) é um hidrocarboneto saturado policíclico. 
e) tem fórmula molecular C10H18 
Alternativa correta: Letra C. 
 
 
 
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DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA PROFESSOR (A): WALDOMIRO QUEIROZ 
 
 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado na página 154 de seu BUP. 
Comentário: O adamantano é uma substância cíclica e por isto não pode conter átomos de carbono primários. 
 
7. Que tipo de reação se verifica no processo de obtenção da ASPIRINA? 
 
a) Esterificação. 
b) Saponificação. 
c) Esterilização. 
d) Oxidação. 
e) Neutralização. 
Alternativa correta: Letra A. 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado na página 216 de seu BUP. 
Comentário: A síntese da aspirina é possível através de uma reação de acetilação do ácido salicílico, um composto 
aromático bifuncional. Esta reação é chamada de reação de esterificação. 
 
8. (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio, 
entretanto sua importância se deve ao fato de suas moléculas servirem como “esqueleto” de todas as demais 
funções orgânicas. Sobre o assunto, analise as seguintes afirmações: 
 
I. Os alcanos são hidrocarbonetos acíclicos e saturados, apresentando cadeias abertas e ligações simples 
entre seus carbonos. 
II. Os alcenos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma ou mais ligação dupla em sua cadeia carbônica. 
III. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma ligação tripla em sua cadeia carbônica. 
IV. São exemplos de alcanos, alcenos e alcinos, respectivamente: o metano, o acetileno e o etileno. 
 
São corretas: 
 
a) I e II. 
b) I e III. 
c) I e IV. 
d) III e IV. 
e) I, II, III e IV. 
Alternativa correta: Letra B. 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado na página 26 de seu BUP. 
Comentário: I. Os hidrocarbonetos acíclicos e saturados são compostos orgânicos que apresentam apenas ligações 
simples entre átomos de carbono. ( CORRETO) 
III. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos e insaturados, ou seja, são compostos orgânicos cujas moléculas são 
formadas apenas por átomos de hidrogênio e carbono, de cadeia aberta e que possuem uma tripla ligação entre dois de 
seus carbonos. ( CORRETO) 
 
9. (UFRRJ) O ácido benzóico é um conhecido aditivo químico muito utilizado como conservante na indústria 
alimentícia. As ligações sigma () e pi () encontradas, respectivamente, em uma molécula desse conservante 
são em número de: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA PROFESSOR (A): WALDOMIRO QUEIROZ 
 
 
a) 15 e 3. 
b) 15 e 4. 
c) 14 e 3. 
d) 14 e 4. 
e) 15 e 2. 
Alternativa
correta: Letra B. 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado na página 23 de seu BUP. 
Comentário: As ligações pi () são formadas pela sobreposição de orbitais p, enquanto que as ligações sigma () são 
formadas através das situações apresentadas no quadro abaixo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
10. Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se deve ao fato de os seres humanos apresentarem, junto à 
pele, glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos. A mistura desses ácidos varia de pessoa para 
pessoa, o que permite a animais de faro bem desenvolvido conseguir discriminá-lo. Com o objetivo de testar tal 
discriminação, um pesquisador elaborou uma mistura de substâncias semelhantes à produzida pelo dono do 
cão. Para isso, ele usou substâncias genericamente representadas por: 
 
a) RCHO. 
b) RCH2OH. 
c) RCOOH. 
d) RCOOCH3. 
e) RCONH2. 
Alternativa correta: Letra C. 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado na página 133 de seu BUP. 
Comentário: Os ácidos carboxílicos são caracterizados pelo grupo carboxila (-COOH), ligado à um carbono da cadeia 
principal. 
 
 
 
2015.1B.3 - QUÍMICA ORGÂNICA.pdf
 
 
AVALIAÇÃO FINAL 
 
 
CURSO 
DISCIPLINA QUÍMICA ORGÂNICA 
PROFESSOR WALDOMIRO QUEIROZ 3 
TURMA DATA DA PROVA 
ALUNO(A) 
 
 
MATRÍCULA POLO 
 
 
GABARITO OBRIGATÓRIO 
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 
C C D A A B C A D C 
 
ATENÇÃO – LEIA ANTES DE COMEÇAR 
 
1. PREENCHA, OBRIGATORIAMENTE, TODOS OS ITENS DO CABEÇALHO. 
2. ESTA AVALIAÇÃO POSSUI 10 QUESTÕES. 
3. TODAS AS QUESTÕES DE MÚLTIPLA ESCOLHA, APRESENTANDO UMA SÓ 
ALTERNATIVA CORRETA. 
4. QUALQUER TIPO DE RASURA NO GABARITO ANULA A RESPOSTA. 
5. SÓ VALERÃO AS QUESTÕES QUE ESTIVEREM MARCADAS NO GABARITO 
PRESENTE NA PRIMEIRA PÁGINA. 
6. O ALUNO CUJO NOME NÃO ESTIVER NA ATA DE PROVA DEVE DIRIGIR-SE À 
SECRETARIA PARA SOLICITAR AUTORIZAÇÃO, QUE DEVE SER ENTREGUE AO 
DOCENTE. 
7. NÃO É PERMITIDO O EMPRÉSTIMO DE MATERIAL DE NENHUMA ESPÉCIE. 
8. ANOTE O GABARITO TAMBÉM NA ÚLTIMA FOLHA E LEVE – 
APENAS A ÚLTIMA FOLHA – PARA CONFERÊNCIA POSTERIOR À 
REALIZAÇÃO DA AVALIAÇÃO. 
9. O ALUNO SÓ PODERÁ DEVOLVER A PROVA 1 HORA APÓS O INÍCIO DA 
AVALIAÇÃO. 
 
QUÍMICA ORGÂNICA 
Professor Waldomiro Queiroz 
 
1. A obtenção do 2-cloro-propano a partir do propeno: 
 
a) oxidação. 
b) hidrogenação. 
c) Halogenação 
d) sulfonação. 
e) polimerização. 
 
 
2. Na reação entre o ácido clorídrico e o 3-metil-2-penteno, o produto que predominantemente irá se formar 
será o: 
 
a) 3-metil-1-cloro-pentano. 
b) 3-metil-3-cloro-pentano. 
c) 3-metil-2-cloro-pentano. 
d) 3-metil-4-cloro-pentano. 
e) 3-metil-1-cloro-2-penteno 
 
 
3. O nome do isômero funcional do composto obtido pela oxidação do álcool secundário com o menor número 
de átomos de carbono é 
 
a) etanal. 
b) propanal. 
c) butanal. 
d) propanona. 
e) butanona 
 
 
4. Na estrutura do 3-etil-3-metil-4-propil-heptano encotramos: 
 
a) 2 carbonos terceários, 5 carbonos secundários, 6 primários; 
b) 1 carbono quaternário, 1 carbono terceário, 5 carbonos secundários, 6 carbonos primários; 
c) 1 carbono quaternário, 1 carbono terceário, 6 cabonos secundários, 5 carbonos primários; 
d) 2 carbonos terceários, 6 carbonos secundários, 5 carbonos primários; 
e) 2 carbonos quaternários, 3 carbonos secundários, 8 carbonos primários. 
 
 
5. O nome do composto de fórmula estrutural abaixo, segundo as regras oficiais de nomenclatura é: 
 
 
a) 4, 5-dimetil-3-propil-hex-1-eno 
b) 4, 5-dimetil-3-propil-hex-2-eno 
c) 3-propil-4, 5-dimetil-hex-1-eno 
d) 2, 3-dimetil-4-propil-hex-5-eno 
e) 3-pentil-hex-1-eno 
 
 
 
6. Considere as afirmações seguintes sobre compostos hidrocarbonetos. 
 
(I) Hidrocarbonetos são compostos orgânicos constituídos somente de carbono e hidrogênio. 
(II) São chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear. 
(III) Cicloalcanos são hidrocarbonetos alifáticos saturados de fórmula geral CnH2n. 
(IV) São hidrocarbonetos aromáticos: bromobenzeno, p-nitrotolueno e naftaleno. 
 
São corretas as afirmações: 
 
a) I e III, apenas. 
b) I, III e IV, apenas. 
c) II e III, apenas. 
d) III e IV, apenas. 
e) I, II e IV, apenas. 
 
 
7. Para que haja uma ligação iônica é necessário que: 
 
a) O potencial de ionização dos átomos participantes tenha valores próximos. 
b) A eletronegatividade dos átomos participantes tenha valores próximos. 
c) a eletronegatividade dos átomos participantes tenha valores bastante diferentes. 
d) Os elétrons de ligação sejam de orbitais s. 
e) As afinidades eletrônicas sejam nulas. 
 
 
8. As substâncias bromo (Br2), cloreto de magnésio (MgCl2) apresentam seus átomos unidos, respectivamente, 
se necessário utilize Br (z = 35), e Mg (z = 12) e Cl ( z = 17), através de ligações: 
 
a) covalentes e iônicas. 
b) iônicas e iônicas. 
c) iônicas e metálicas. 
d) metálica e covalente. 
e) metálica e metálicas. 
 
 
9. O titânio (Z = 22) é muito utilizado atualmente, quando se deseja um material de difícil oxidação. Sobre esse 
elemento, são feitas as seguintes proposições: 
 
I) Possui 12 elétrons na camada M. 
II) Apresenta 4 camadas eletrônicas. 
III) Apresenta 8 elétrons no subnível “s”. 
IV) O seu subnível mais energético é o subnível 4s 
 
a) II, III e IV 
b) II e IV. 
c) III e IV. 
d) II e III 
e) todas 
 
10. Considere a espécie química molecular hipotética CHCl4 e CCl4, cujos elementos C, H e Cl possuem 
eletronegatividades diferentes. Experimentos de susceptibilidade magnética indicaram que a espécie CHCl4 e 
CCl4 são polar e apolar, respectivamente. Com base nessas informações, é correto afirmar que a estrutura e as 
ligações químicas da molécula são, respectivamente: 
 
a) piramidal e covalentes polares. 
b) linear e covalentes polares. 
c) bipiramidal e covalentes apolares. 
d) tetraédrica e covalentes polares. 
e) triangular e covalentes apolares. 
 
 
2017.1A.1 - QUÍMICA ORGÂNICA.pdf
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GRUPO SER EDUCACIONAL 
GRADUAÇÃO EAD 
GABARITO 
AV2-2017.1A – 08/04/2017 
 
 
 
 
 
 
 
1. O carbono no estado fundamental apresenta: 
 
a) capacidade reduzida de combinação do átomo de carbono. 
b) o átomo de carbono “tetravalente”. 
c) a distribuição eletrônica: 1s2 2s1 2px1 2py1 2pz1. 
d) a soma de todos os isótopos do carbono. 
e) apenas os orbitais 2s, 2px, 2py, 2pz disponíveis para receber elétrons. 
Alternativa correta: Letra A. 
Identificação do conteúdo: A resposta está na página 18 do seu BUP. 
Comentário: O carbono é um dos elementos mais versáteis da tabela periódica, pois ele consegue se combinar com 
outros átomos de carbono e também com outros elementos. No entanto, no estado fundamental ele possui uma 
capacidade reduzida de combinação. 
 
2. (UFSE) Wöhler conseguiu realizar a primeira síntese de substância dita “orgânica” a partir de uma substância 
dita “inorgânica”. A substância obtida por Wöhler foi: 
 
a) uréia. 
b) ácido úrico. 
c) ácido cítrico. 
d) vitamina C. 
e) acetona. 
Alternativa correta: Letra A. 
Identificação do conteúdo: A resposta está na página 4 do seu BUP. 
Comentário: Por volta do século XVII, Jöns Jakob Berzelius deu nome aos dois tipos de materiais. Acreditava-se que 
substâncias derivadas de organismos vivos continha uma força vital imensurável – a essência da vida. Estas 
substâncias foram denominadas “orgânicas”. E as quais faltava essa força vital – eram “inorgânicas”. 
No entanto, em 1828 Friedrich Wöhler aqueceu o cianato de amônio e obteve a uréia um composto essencialmente 
orgânico.
Esta foi a primeira síntese orgânica da história. 
 
 
GABARITO 
QUESTÕES COMENTADAS 
Disciplina QUÍMICA ORGÂNICA 
Professor (a) WALDOMIRO BEZERRA 
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 
A A B B C B A E A C 
 
 
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DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA PROFESSOR (A): WALDOMIRO BEZERRA 
 
 
3. (IFEP) A heroína ou diacetilmorfina é uma droga opioide natural ou sintética, produzida e derivada do ópio, 
extraído da cápsula (fruto) de algumas espécies de papoula. O consumo de heroína pode causar dependência 
física, envelhecimento acelerado e danos cerebrais irreversíveis, além de outros problemas de saúde. Com 
relação à estrutura química da heroína, assinale a alternativa abaixo que indique a sua fórmula molecular. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
a) C20H20NO5 
b) C21H23NO5 
c) C18H20NO5 
d) C16H18NO5 
e) C16 H20NO5 
Alternativa correta: Letra B. 
Identificação do conteúdo: A resposta está na página 21 do seu BUP. 
Comentário: C21H23NO5 
 
4. (Ufersa-RN) Os hidrocarbonetos são compostos formados exclusivamente por carbono e hidrogênio, 
entretanto sua importância se deve ao fato de suas moléculas servirem como “esqueleto” de todas as demais 
funções orgânicas. Analise as seguintes afirmações: 
 
I. Os alcanos são hidrocarbonetos acíclicos e saturados, apresentando cadeias abertas e ligações simples 
entre seus carbonos. 
II. Os alcenos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma ou mais ligação dupla em sua cadeia carbônica. 
III. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos contendo uma ligação tripla em sua cadeia carbônica. 
IV. São exemplos de alcanos, alcenos e alcinos, respectivamente: o metano, o acetileno e o etileno. 
 
São corretas: 
 
a) I e II. 
b) I e III. 
c) I e IV. 
d) III e IV. 
e) I, II, III e IV 
Alternativa correta: Letra B. 
Identificação do conteúdo: A resposta está na página 26 do seu BUP. 
Comentário: I. Os hidrocarbonetos acíclicos e saturados são compostos orgânicos que apresentam apenas ligações 
simples entre átomos de carbono. (CORRETO) 
II. Os alcenos são hidrocarbonetos acíclicos e insaturados, ou seja, são compostos orgânicos cujas moléculas são 
formadas apenas por átomos de hidrogênio e carbono, de cadeia aberta e que possuem uma dupla ligação entre dois 
de seus carbonos. (FALSA) 
III. Os alcinos são hidrocarbonetos acíclicos e insaturados, ou seja, são compostos orgânicos cujas moléculas são 
formadas apenas por átomos de hidrogênio e carbono, de cadeia aberta e que possuem uma tripla ligação entre dois de 
seus carbono. (CORRETO) 
 
 
 
 
 
 
 
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DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA PROFESSOR (A): WALDOMIRO BEZERRA 
 
 
5. Os cães conhecem seus donos pelo cheiro. Isso se deve ao fato de os seres humanos apresentarem, junto à 
pele, glândulas que produzem e liberam ácidos carboxílicos. A mistura desses ácidos varia de pessoa para 
pessoa, o que permite a animais de faro bem desenvolvido conseguir discriminá-lo. Com o objetivo de testar 
tal discriminação, um pesquisador elaborou uma mistura de substâncias semelhantes a produzida pelo dono 
do cão. Para isso, ele usou substâncias genericamente representadas por: 
 
a) RCHO. 
b) RCH2OH. 
c) RCOOH. 
d) RCOOCH3. 
e) RCONH2. 
Alternativa correta: Letra C. 
Identificação do conteúdo: A resposta está na página 133 do seu BUP. 
Comentário: Os ácidos carboxílicos são caracterizados pelo grupo carboxila (-COOH), ligado à um carbono da cadeia 
principal. 
 
6. Tem isomeria cis - trans e apresenta dois carbonos hibridizados em sp2 , o composto: 
 
a) H2C = CH – CH2 – CH3. 
b) H3C – CH = CH – CH3. 
c) H2C = C – CH3. 
 | 
 CH3 
 
d) H2C = CH – C  CH. 
e) CH4. 
Alternativa correta: Letra B. 
Identificação do conteúdo: A resposta está na página 57 do seu BUP. 
Comentário: A isomeria geométrica cis-trans ocorre quando um par de isômeros apresenta a mesma fórmula 
molecular, mas são diferentes em suas fórmulas estruturais. 
 
 
 
7. (Furg/RS/2000) - Há 4,5 bilhões de anos, a nuvem que deu origem ao Sistema Solar foi bombardeada por 
estranhos raios ultravioleta, que viajavam em espiral, a chamada radiação circular polarizada. Ao se chocar 
com aminoácidos existentes pelo caminho, esses raios eliminaram metade deles, justamente os aminoácidos 
destros. Alguns bilhões de anos depois, as moléculas restantes, que eram canhotas, deram origem aos 
organismos terrestres. 
 
A partir do texto, conclui-se que, atualmente, existem na natureza APENAS aminoácidos: 
 
a) levógiros. 
b) dextrógiros. 
c) canhotos e destros. 
d) com carbono assimétrico. 
e) destros com carbono assimétrico. 
Alternativa correta: Letra A. 
Identificação do conteúdo: A resposta está na página 106 do seu BUP. 
 
 
 
 
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DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA PROFESSOR (A): WALDOMIRO BEZERRA 
 
 
Comentário: “Moléculas que desviam a luz para a direita são chamadas dextrogiras (D); quando o desvio é para a 
esquerda, as moléculas são chamadas levogiras (L). A importância disso reside no fato de que uma molécula dextrogira 
(D) e uma levógira da mesma substância (DL) são imagens especulares uma da outra. Como em bioquímica, a 
disposição dos átomos é crucial na determinação da atividade biológica, a mesma substância com distinta quiralidade 
pode não apresentar efeito biológico. Os aminoácidos biologicamente ativos são sempre levogiros (L). Os dextrogiros 
(D) não têm ação biológica. ” 
 
8. Quais os componentes básicos na produção do ácido acetil salicílico? 
 
a) ácido salicílico e ácido acético. 
b) ácido Clorídrico e anidrido acético. 
c) ácido clorídrico e ácido acético. 
d) ácido sulfúrico e ácido fosfórico. 
e) ácido salicílico e anidrido acético. 
Alternativa correta: Letra E. 
Identificação do conteúdo: 
Comentário: O ácido acetil salicílico é sintetizado a partir da reação do ácido salicílico com o anidrido acético, tendo 
como catalisador desta reação o ácido sulfúrico. 
 
9. Qual é o estado físico da fase móvel e da fase estacionária na cromatografia em camada delgada (CCD)? 
 
a) A fase móvel é líquida e a fase estacionária é sólida. 
b) A fase móvel é líquido e a fase estacionária é gasosa. 
c) A fase móvel é gasosa e a fase estacionária é sólida. 
d) A fase móvel é líquida e a fase estacionária é líquida. 
e) A fase móvel é sólida e a fase estacionária é sólida. 
Alternativa correta: Letra A. 
Identificação do conteúdo: A resposta está na página 215 do seu BUP. 
Comentário: Na cromatografia em camada delgada, a fase móvel é o próprio eluente que está na fase líquida e 
portanto, a fase estacionário encontra-se na fase sólida, que deverá apresentar uma certa interação com a amostra. 
 
10. Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPAC. Assinale a opção que indica 
as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da cadeia hidrocarbônica 
principal. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
a) metil e isobutil. 
b) terc-pentil e terc-butil. 
c) propil e isobutil. 
d) propil e terc-pentil. 
e) metil e propil. 
Alternativa correta: Letra C. 
Identificação do conteúdo: A resposta está na página 32 do seu BUP. 
 
 
 
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DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA PROFESSOR (A): WALDOMIRO BEZERRA 
 
 
 
Comentário: A cadeia principal além de ter o maior número de carbonos, também tem que ter o maior número de 
ramificações, segundo as regras da IUPAC. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA PROFESSOR (A): WALDOMIRO BEZERRA
2015.2B.2 - QUÍMICA ORGÂNICA.pdf
 
 
GRADUAÇÃO EAD 
GABARITO 
SEGUNDA CHAMADA 
 09/01/2016 - 2015.2B 
 
CURSO 
DISCIPLINA QUÍMICA ORGÂNICA 
PROFESSOR(A) ARNOBIO CANECA 
TURMA DATA DA PROVA 
ALUNO(A) 
 
 
MATRÍCULA POLO 
 
 
GABARITO OBRIGATÓRIO 
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 
A C B E D B C B E E 
 
 
 
 
 
 
ATENÇÃO – LEIA ANTES DE COMEÇAR 
 
1. Preencha, obrigatoriamente, todos os itens do cabeçalho. 
2. Esta avaliação possui 10 questões. 
3. Todas as questões de múltipla escolha, apresentando uma só alternativa correta. 
4. Qualquer tipo de rasura no gabarito anula a resposta. 
5. Só valerão as questões que estiverem marcadas no gabarito presente na primeira 
página. 
6. O aluno cujo nome não estiver na ata de prova deve dirigir-se à secretaria para 
solicitar autorização, que deve ser entregue ao docente. 
7. Não é permitido o empréstimo de material de nenhuma espécie. 
8. Anote o gabarito também na folha de “gabaritos do aluno” e leve-a para 
conferência posterior à realização da avaliação. 
9. O aluno só poderá devolver a prova 1 hora após o início da avaliação 
10. A avaliação deve ser respondida com caneta com tinta nas cores azul ou preta. 
 
 
 
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Disciplina: Química Orgânica Professor(A): Arnobio Caneca 
 
 
1. Considere a seguinte experiência que visa a 
identificar as cores presentes numa tinta: “pinga-se 
uma gota de tinta de uma caneta hidrocor a 1 cm da 
extremidade de uma tira de papel de filtro. Introduz-
se essa extremidade da tira de papel de filtro em 
um solvente (água ou álcool), sem que o solvente 
toque na tinta. Após alguns segundos, o solvente 
sobe por capilaridade e, no arraste, as diferentes 
cores presentes na tinta se separam”. Esse método 
de separação é denominado: 
 
a) cromatografia em papel 
b) colorimetria 
c) evaporação seletiva 
d) decantação 
e) destilação fracionada 
Gabarito da questão: Letra A. 
Localização no material do aluno: CROMATOGRAFIA 
pág.183 + PRÁTICA DE LABORATÓRIO. 
 
2. Examinando as fórmulas: 
CH3 CH3
CH3 CH2 OH
CH3
OH
O
CH3 O CH3
I.
II.
III.
IV.
 
 
Podemos prever que são mais solúveis em água os 
compostos representados por: 
 
a) I e IV 
b) I e III 
c) II e III 
d) II e IV 
e) III e IV 
Gabarito da questão: Letra C. As moléculas II e III são 
mais polares por apresentarem pontes de hidrogênio. 
Localização no material do aluno: Propriedades físicas, 
pág. 114. 
 
3. Na reação de adição do gás bromo (Br2) ao 
propino obtém-se: 
 
a) 1, 1, 3 tribromo propano. 
b) 1, 1, 2, 2 tetrabromo propano. 
c) 1, 1, dibromo propeno. 
d) 3, 3 dibromo propeno. 
e) 1-bromo propino. 
 
 
 
 
 
Gabarito da questão: Letra B. A reação é dada por: 
CH C CH3 + 2Br2 CH C CH3
Br
Br
Br
Br
 
Localização no material do aluno: Adição ao halogênio 
pág.181. 
 
4. Os ésteres são substâncias orgânicas 
encontradas amplamente em óleos vegetais e 
frutas. Em laboratório, os ésteres sintéticos são 
facilmente obtidos a partir da reação entre 
reagentes adequados, como o éster representado a 
seguir, que possui uma ampla aplicação industrial. 
 
 
 
De acordo as regras da IUPAC, a nomenclatura 
deste éster é: 
 
a) etóxi-etano 
b) etóxi-propano 
c) acetato de metila 
d) acetato de propila 
e) etanoato de etila 
Gabarito da questão: Letra E. 
Localização no material do aluno: Ésteres pág.138. 
 
5. A capsaicina provoca aquela sensação picante 
em nossa língua quando ingerimos um alimento 
apimentado. A fórmula estrutural da capsaicina foi 
elucidada pelos cientistas em 1919 e é 
representada por: 
 
 
 
Assinale a alternativa que apresenta SOMENTE 
funções químicas oxigenadas nesse composto. 
 
a) cetona e álcool 
b) cetona e benzeno 
c) amida e cetona 
d) fenol e éter 
e) álcool e éter 
 
 
 
 
 
 
 
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Disciplina: Química Orgânica Professor(A): Arnobio Caneca 
 
 
Gabarito da questão: Letra D. 
 
Localização no material do aluno: Fenóis pág.116. Éter 
pág.123. 
 
 
6. Considere as espécies químicas cujas fórmulas 
estão arroladas abaixo. 
 
1 - HBr 
2 - BaO 
3 - CaCℓ2 
4 - SiO2 
5 - Aℓ2O3 
 
Quais delas apresentam ligação tipicamente 
iônica? 
 
a) Apenas 1 e 2. 
b) Apenas 2, 3 e 5. 
c) Apenas 1 e 3. 
d) Apenas 3, 4 e 5. 
e) Apenas 2 e 3. 
Gabarito da questão: Letra B. 
1 - HBr - – H+não metal=covalente. 
2 - BaO – metal+não metal=iônica. 
3 - CaCℓ2 – metal+não metal=iônica. 
4 - SiO2 – não metal+não metal=covalente. 
5 - Aℓ2O3 – metal+não metal=iônica. 
Localização no material do aluno: Ligações iônicas e 
covalentes pág. 10 
 
7. A sigla BTEX faz referência a uma mistura de 
hidrocarbonetos monoaromáticos, poluentes 
atmosféricos de elevada toxidade. Considere a 
seguinte mistura BTEX: 
 
 
 
 
 
Ao fim de um experimento para separar, por 
destilação fracionada, essa mistura, foram obtidas 
três frações. A primeira e a segunda frações 
continham um composto distinto cada uma, e a 
terceira continha uma mistura dos outros dois 
restantes. Os compostos presentes na terceira 
fração são: 
 
a) xileno e benzeno 
b) benzeno e tolueno 
c) etilbenzeno e xileno 
d) tolueno e etilbenzeno 
e) benzeno e etilbenzeno 
Gabarito da questão: Letra C. A separação vai do mais 
leve ao mais pesado a última parte, 3ª parte, continha 
os compostos mais pesados; etilbenzeno e xileno. 
Localização no material do aluno: Separação de 
mistura, destilação fracionaria. Pág.93. 
 
8. O isooctano e outras moléculas de 
hidrocarbonetos ramificados são mais desejáveis 
nas gasolinas comerciais do que moléculas de 
cadeia linear uma vez que estas sofrem ignição de 
forma explosiva, causando até perda de potência. 
 
 
 
Assinale a opção que apresenta a nomenclatura 
correta do isooctano 
 
a) 2,2,3 - trimetilpentano 
b) 2,2,4 - trimetilpentano 
c) 2,2,4 - trimetilbutano 
d) 2,2,3 - dimetilpentano 
e) 2,2,4 - trimetilhexano 
Gabarito da questão: Letra B. 
Nome 
IUPAC: 2, 2, 4-trimetilpentano. 
Localização no material do aluno: Nomenclatura dos 
alcanos. Pág.37. 
 
9. Analisando a estrutura do propeno é correto 
afirmar que: 
 
 
 
 
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Disciplina: Química Orgânica Professor(A): Arnobio Caneca 
 
 
a) Existe apenas carbono com hibridização sp; 
b) Existem dois carbonos com hibridização sp e 
outro com estrutura sp2; 
c) Dois carbonos possuem hibridização sp3; 
d) Dois carbonos possuem estrutura sp2. 
e) Há apenas um carbono com hibridização sp3; 
Gabarito da questão: Letra E. A molécula está descrita 
abaixo: 
CH2 CH CH3
sp2 sp2 sp
3
 
Localização no material do aluno: Hibridização. Pág.23. 
 
10. Com relação as reações I e II a seguir, é correto 
afirmar que: 
 
Cl
HClCl2
FeCl3
Reação I
+ +
 
Reação II
H2C CH2 HBr H3C CH2Br+ 
 
a) Ambas as reações são de eliminação. 
b) Ambas as reações são de adição. 
c) A reação I é uma reação de adição e a reação II é 
uma reação de substituição. 
d) A reação I é uma reação de substituição e a 
reação II é uma reação de eliminação. 
e) A reação I é uma reação de substituição e a 
reação II é uma reação de adição. 
Gabarito da questão: Letra E. 
Localização no material do aluno: reação de 
substituição. Pág.169 e reação de
adição pág.176. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2017.1A.2 - QUÍMICA ORGÂNICA.pdf
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GRUPO SER EDUCACIONAL 
GRADUAÇÃO EAD 
GABARITO 
SEGUNDA CHAMADA 2017.1A 
 29/04/2017 
 
 
 
 
 
1. Em 2009, o mundo enfrentou uma epidemia, causada pelo vírus A(H1N1), que ficou conhecida como gripe 
suína. A descoberta do mecanismo de ação desse vírus permitiu o desenvolvimento de dois medicamentos 
para combater a infecção por ele causada, e que continuam necessários, apesar de já existir e estar sendo 
aplicada a vacina contra esse vírus. As fórmulas estruturais dos princípios ativos desses medicamentos são: 
 
 
Examinando as fórmulas desses compostos, verifica-se que dois dos grupos funcionais que estão presentes 
no oseltamivir estão presentes também no zanamivir. Esses grupos são carac-terísticos de: 
 
a) amidas e éteres. 
b) ésteres e álcoois. 
c) ácidos carboxílicos e éteres. 
d) ésteres e ácidos carboxílicos. 
e) amidas e álcoois. 
Alternativa correta: Letra A. 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado nas páginas 123 e 142 do se BUP. 
 
 
 
 
GABARITO 
QUESTÕES COMENTADAS 
Disciplina QUÍMICA ORGÂNICA 
Professor (a) WALDOMIRO QUEIROZ 
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 
A B E C A B A A D B 
 
 
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DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA PROFESSOR (A): WALDOMIRO QUEIROZ 
 
 
Comentário: Os grupos funcionais presentes em ambas as moléculas é o éter e a amida, conforme ilustração abaixo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
2. (UFRRJ) O ácido benzóico é um conhecido aditivo químico muito utilizado como conservante na indústria 
alimentícia. As ligações sigma (σσσσ) e pi (pipipipi) encontradas, respectivamente, em uma molécula desse conservante 
são em número de: 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
a) 15 e 3. 
b) 15 e 4. 
c) 14 e 3. 
d) 14 e 4. 
e) 15 e 2. 
Alternativa correta: Letra B. 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado na página 23 do seu BUP. 
Comentário: As ligações pi (pi) são formadas pela sobreposição de orbitais p, enquanto que as ligações sigma (σ) são 
formadas através das situações apresentadas no quadro abaixo. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA PROFESSOR (A): WALDOMIRO QUEIROZ 
 
 
 
3. O principal componente das resinas polivinílicas pode ser sintetizado pela reação: 
 
H2C = CH2 + Cl2 ���� CH2ClCH2Cl ���� H2C = CHCl + HCl 
 
A geometria dos átomos de carbono das três substâncias orgânicas é, respectivamente: 
 
a) linear, trigonal e trigonal. 
b) tetraédrica, linear e tetraédrica. 
c) trigonal, linear e tetraédrica. 
d) trigonal, tetraédrica e linear. 
e) trigonal, tetraédrica e trigonal. 
Alternativa correta: Letra E. 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado na página 25 do seu BUP. 
Comentário: O quadro abaixo apresenta a relação entre a hibridização e a geometria molecular. Portanto, podemos 
inferir que a geometria molecular dos três compostos orgânicos apresentados é respectivamente: trigonal, tetraédrica e 
trigonal. 
 
 
 
 
 
 
 
 
4. Sempre que houver carbono hibridizado sp, deverão aparecer nesse carbono: 
 
a) quatro ligações sigma. 
b) quatro ligações pi. 
c) duas ligações sigma e duas pi. 
d) três ligações sigma e uma pi. 
e) uma ligação sigma e três pi. 
Alternativa correta: Letra C. 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado na página 24 do seu BUP. 
Comentário: O quadro abaixo resume os diferentes tipos de ligações presentes no carbono hibridizado em sp. 
 
 
 
 
 
5. Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPAC. 
 
 
 
 
 
 
 
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DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA PROFESSOR (A): WALDOMIRO QUEIROZ 
 
 
 
 
 
Assinale a opção que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de números 4 e 5 da 
cadeia hidrocarbônica principal. 
 
a) propil e isobutil. 
b) metil e isobutil. 
c) terc-pentil e terc-butil. 
d) propil e terc-pentil. 
e) metil e propil. 
Alternativa correta: Letra A. 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado na página 32 do seu BUP. 
Comentário: A cadeia principal além de ter o maior número de carbonos, também tem que ter o maior número de 
ramificações, segundo as regras da IUPAC. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
6. (UFV-MG) A naftalina, nome comercial do hidrocarboneto naftaleno, é utilizada em gavetas e armários para 
proteger tecidos, papéis e livros do ataque de traças e outros insetos. Assim como outros compostos, a 
naftalina tem a propriedade de passar do estado sólido para o gasoso sem se fundir. Esse fenômeno é 
chamado de: 
 
a) liquefação. 
b) sublimação. 
c) combustão. 
d) ebulição. 
e) solidificação. 
Alternativa correta: Letra B. 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado na página 90 do seu BUP. 
Comentário: A naftalina passou do estado físico sólido para o estado gasoso, portanto, sofreu sublimação. 
 
 
7. Qual é o princípio utilizado na separação cromatográfica em CCD? 
 
a) Polaridade dos componentes com a fase móvel. 
b) Concentração dos componentes. 
c) Estado físico. 
 
 
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DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA PROFESSOR (A): WALDOMIRO QUEIROZ 
 
 
d) Solubilidade dos componentes na fase móvel. 
e) Pressão de vapor dos componentes da mistura. 
Alternativa correta: Letra A. 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado na página 183 do seu BUP. 
Comentário: O princípio fundamental da Cromatografia em Camada Delgada é as diferentes interações da fase móvel 
com os componentes da amostra. Portanto, a polaridade de cada composto é de extrema importância na separação. 
 
8. As reações de esterificação, como o próprio nome indica, são um tipo de reação que dá origem a compostos 
do grupo dos: 
 
a) Ésteres. 
b) Éteres. 
c) Fenóis. 
d) Aldeídos. 
e) Hidrocarbonetos. 
Alternativa correta: Letra A. 
Identificação do conteúdo: 
Comentário: As reações de esterificação são aquelas que ocorrem entre um ácido carboxílico e um álcool, produzindo 
um éster e água. 
 
9. O haleto orgânico 2, 3 , 5 – tricloro – 4 – metil – hexano apresenta: 
 
a) 4 carbonos assimétricos e 8 isômeros ópticos ativos. 
b) isômero meso inativo e compensação interna. 
c) 4 carbonos assimétricos e 16 misturas racêmicas. 
d) 4 carbonos assimétricos e 8 misturas racêmicas. 
e) 3 carbonos assimétricos e 9 isômeros ópticos ativos. 
Alternativa correta: Letra D. 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado na página 216 do seu BUP. 
Comentário: Na forma condensada: 
 
 
Os carbonos que estão marcados com asteriscos são os carbonos assimétricos. 
Carbonos assimétricos são aqueles carbonos que possuem todos os ligantes diferentes entre si. 
Logo na molécula de você encontra 4 carbonos assimétricos. 
A regra de van't hoff diz que o número de isômeros ópticos ativos é igual a onde é o número de carbonos 
assimétricos. 
Logo, temos para esse composto isômeros opticamente ativos. 
O número de misturas racêmicas é sempre a metade do número de isômeros ópticos ativos. 
Assim teremos misturas racêmicas. 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
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DISCIPLINA: QUÍMICA ORGÂNICA PROFESSOR (A): WALDOMIRO QUEIROZ 
 
 
10. (Covest-2006). Diversas substâncias orgânicas são responsáveis pelos odores, os quais, na maioria dos 
casos, estão diretamente relacionados ao processo de reprodução de plantas (odor de flores e frutas), insetos 
(feromônios) e animais. Observe as estruturas abaixo e indique
a alternativa que apresenta a nomenclatura 
correta. 
 
 
 
 
a) 6,6-dimetil-2-hexen-4-ol, pentanoato de butila, 3,7-dimetil-2,6-octadienal. 
b) 6-metil-2-hepten-4-ol, butanoato de pentila, 3,7- dimetil-2,6-octadienal. 
c) 2-octen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6- decadienal. 
d) 6-metil-2-hepten-4-ol, pentanoato de butila, 3,7- dimetil-2,6-octadienal. 
e) 6,6-dimetilexen-4-ol, butanoato de pentila, 2,6- decadienal. 
Alternativa correta: Letra B. 
Identificação do conteúdo: Este assunto está contemplado nas páginas 104, 133 e 52, do seu BUP. 
Comentário: Seguindo as regras de nomenclatura da IUPAC, pode-se afirmar que os compostos são: 6-metil-2-
hepten-4-ol, butanoato de pentila e o 3,7- dimetil-2,6-octadienal 
Nível da questão: Fácil.