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ICT21 – Bases Experimentais das Ciências Naturais Núcleo Química (profa Alessandra R. P. Ambrozin) – 1º semestre/2014 Material complementar Acidez do Ácido Ascórbico O Ácido Ascórbico, apesar de não conter a função ácido carboxílico, é uma substância que apresenta um caráter ácido. Dentre os seus hidrogênios ionizáveis, o mais ácido é o destacado na figura abaixo. Esse hidrogênio é muito ácido, pois a perda de H+ leva a uma base conjugada extremamente estável. Tal espécie é principalmente estabilizada pelo efeito de deslocalização de elétrons. O O OH OH OHOH O O OH OH OHO - + H + Escurecimento de certas frutas O escurecimento de certas frutas é ocasionado pela reação de oxidação de certos compostos fenólicos presentes nas frutas com o oxigênio do ar sob a ação de certas enzimas. Tais compostos fenólicos, quando oxidados, formam quinonas, que podem formar polímeros escuros, chamados de melianinas, responsáveis pelo escurecimento de frutas. Abaixo a reação de oxidação é representada para um composto fenólico simples. OH OH O O [O] A vitamina C previne o escurecimento de frutas por dois motivos. Primeiramente, o ácido ascórbico é mais facilmente oxidado do que os compostos fenólicos. Desta forma, ele se oxida preferencialmente a ocorrer a oxidação com o composto fenólico. Além disso, ao sofrer oxidação e formar o ácido deidroascórbico, há diminuição do pH do meio, fazendo com que a atividade enzimática (da polifenoloxidase) seja inibida. O O OH OH OHOH O O OH OH OO [O] Ácido Ascórbico Ácido Deidroascórbico
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