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Vitamina C - informações complementares - Química

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ICT21 – Bases Experimentais das Ciências Naturais 
Núcleo Química (profa Alessandra R. P. Ambrozin) – 1º semestre/2014 
Material complementar 
 
Acidez do Ácido Ascórbico 
O Ácido Ascórbico, apesar de não conter a função ácido carboxílico, é uma substância que 
apresenta um caráter ácido. Dentre os seus hidrogênios ionizáveis, o mais ácido é o destacado 
na figura abaixo. Esse hidrogênio é muito ácido, pois a perda de H+ leva a uma base conjugada 
extremamente estável. Tal espécie é principalmente estabilizada pelo efeito de deslocalização 
de elétrons. 
O O
OH
OH
OHOH
O O
OH
OH
OHO
-
+ H
+
 
 
Escurecimento de certas frutas 
O escurecimento de certas frutas é ocasionado pela reação de oxidação de certos compostos 
fenólicos presentes nas frutas com o oxigênio do ar sob a ação de certas enzimas. Tais 
compostos fenólicos, quando oxidados, formam quinonas, que podem formar polímeros 
escuros, chamados de melianinas, responsáveis pelo escurecimento de frutas. Abaixo a reação 
de oxidação é representada para um composto fenólico simples. 
OH
OH
O
O
[O]
 
A vitamina C previne o escurecimento de frutas por dois motivos. Primeiramente, o ácido 
ascórbico é mais facilmente oxidado do que os compostos fenólicos. Desta forma, ele se oxida 
preferencialmente a ocorrer a oxidação com o composto fenólico. Além disso, ao sofrer 
oxidação e formar o ácido deidroascórbico, há diminuição do pH do meio, fazendo com que a 
atividade enzimática (da polifenoloxidase) seja inibida. 
O O
OH
OH
OHOH
O O
OH
OH
OO
[O]
Ácido 
Ascórbico
Ácido 
Deidroascórbico

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